CH506470A - Verfahren zur Reinigung von Estern oder Estergemischen, insbesondere von Fetten und Ölen - Google Patents

Verfahren zur Reinigung von Estern oder Estergemischen, insbesondere von Fetten und Ölen

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CH506470A
CH506470A CH1136068A CH1136068A CH506470A CH 506470 A CH506470 A CH 506470A CH 1136068 A CH1136068 A CH 1136068A CH 1136068 A CH1136068 A CH 1136068A CH 506470 A CH506470 A CH 506470A
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Fuertig Helmut Dr Dipl-Chem
Werner Dipl Chem Hoese
Wolfgang Dipl Ing Paul
Voelker Otto
Manfred Dipl Chem Weber
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Wolfen Filmfab Veb
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10Refining fats or fatty oils by adsorption
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/56Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption

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Description


  
 



  Verfahren zur Reinigung von Estern oder Estergemischen, insbesondere von Fetten und Ölen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von Estern oder Estergemischen, insbesondere von Fetten und Ölen, beispielsweise zur Abtrennung von freien Fettsäuren, Wasser, Schleimstoffen, Phosphatiden, Farbstoffen sowie Geruchs- und Geschmacksstoffen, die in pflanzlichen, tierischen und seetierischen Ölen und Fetten sowie in synthetischen Fetten oder Estern bzw. Estergemischen enthalten sind ohne oder mit nur geringen Verlusten an Glyceriden bzw. anderen Estern.



   Um die bei der alkalischen Entsäuerung von Ölen und Fetten durch parasitäre Verseifung und mechanisches Mitreissen entstehenden Verluste an Neutralölen und fetten zu vermeiden, wurde bereits vor mehreren Jahrzehnten die Möglichkeit erkannt, die freien Fettsäuren z.B. eines Öls mit überhitztem Wasserdampf nach dem Prinzip der Trägerdampf-Destillation zu entfernen und dabei auch eine Entfärbung sowie Desodorierung zu erzielen. Diese destillative Trennung erfordert eine mehrstündige Behandlung des Öls bei Temperaturen von etwa 200 bis 2500C bei einem Vakuum von 1 bis 5 Torr und bedingt eine kostspielige Apparatur, da die Werkstoffe gegen die korrodierende Wirkung der Fettsäuren und ihrer Dämpfe bei hohen Temperaturen beständig sein müssen.

  Bei allen destillativen Verfahren ist die Vorreinigung des rohen Öls von besonderer Bedeutung, da beim Arbeiten ohne vorhergehende Entschleimung und Entfärbung Produkte entstehen, die durch thermische Veränderungen der Begleitstoffe das Öl derart verfärben und geschmacklich sowie geruchlich verschlechtern, dass seine Bleichung und Desodorierung mit herkömmlichen Methoden sehr erschwert wird.



   Die Vorteile der modernen destillativen Entsäuerungsverfahren gegenüber alkalischen bestehen in der Senkung der Verluste an Neutralöl und der unmittelbaren Gewinnung der Fettsäuren in konzentrierter und gereinigter Form. Während die Entsäuerung von Ölen und Fetten, deren Gehalt an freien Fettsäuren über 8% liegt, durch alkalische Behandlung Schwierigkeiten bereitet, können mit Hilfe der Destillationsverfahren öle und Fette mit Gehalten an freien Fettsäuren bis 25% wirtschaftlich entsäuert werden. Allerdings erfolgt bei den destillativen Verfahren die Entsäuerung nur wirtschaftlich bis zu einem Restgehalt von 0,5% an freien Fettsäuren. Die Wirtschaftlichkeit einer Raffinationsanlage wird unter anderem durch den Fettsäurefaktor bewertet, d.h.



  die Zahl, die angibt, in welchem Verhältnis der tatsächliche Fettsäureanfall zum analytisch ermittelten freien Fettsäuregehalt des untersuchten Öls steht.



   In der folgenden Tabelle sind die Ausbeuten der alkalischen Entsäuerung von Olivenöl dem destillativen Verfahren gegenübergestellt.



  % freie Fettsäure % Ausbeute an Neutralöl des Olivenöles Alkalische Destillative
Behandlung
2,5 93 96
5 88 92
10 78 86
20 58 75
25 38 63
Wie aus der Tabelle ersichtlich ist, sind beide Verfahren mit Verlusten an Neutralöl verbunden, die immer grösser sind, je höher der ursprüngliche Gehalt an freien Fettsäuren war. Ausserdem werden für die Abtrennung der anderen in den Fetten und Ölen vorhandenen Stoffe wie Schleimstoffe, Phosphatide, Farbstoffe, Geruchs- und Geschmacksstoffe usw. weitere Arbeitsgänge benötigt.



   Zweck der Erfindung war es daher, ein Verfahren zu entwickeln, das die oben geschilderten Nachteile ausschliesst und die annähernde Erreichung des Fettsäurefaktors 1 gestattet, d.h. die Abtrennung der freien Fettsäuren aus pflanzlichen, tierischen und seetierischen Ölen und Fetten sowie synthetischen Fetten, Estern oder Estergemischen ohne nennenswerte Verluste an Neutralöl  bzw. -fett oder Ester. Die Aufgabe bestand darin, dies durch geeignete Adsorptionsmittel zu erreichen.



   Es wurde   nun    gefunden. dass man Ester oder Ester   gemisdie.    insbesondere Fette und Öle, reinigen kann, wenn man diese Substanzen, die als Verunreinigungen freie Fettsäuren, Wasser, Schleimstoffe, Phosphatide, Farbstoffe, Geruchs- und Geschmacksstoffe enthalten, in flüssigem Aggregatzustand oder in Lösungsmittel gelöst bei Temperaturen zwischen +50 und +3000C mit kristallinen Alumosilikaten, die eine zeolithische Struktur mit Poren gleichmässiger Grösse mit Durchmessern zwischen 3 und 15 Angström aufweisen, zusammenbringt. an welchen Alumosilikaten die Verunreinigungen adsorbiert werden.



   Kristalline Alumosilikate dieser Art sind an sich bekannt und werden als  Molekularsiebe  oder    < eMolsie-    be  bezeichnet. Es handelt sich im wesentlichen um die dehydratisierten Formen natürlicher oder synthetischer Silikate der Zeolithgruppe. Die Kristallstruktur enthält eine Vielzahl kleiner Hohlräume, die durch noch kleinere Kanäle oder Poren verbunden sind. Die Hohlräume und Poren haben je nach Typ eine bestimmte einheitliche Grösse. Solche zeolithischen Alumosilikate sind z.B.



     Chabasit.    Analcit, Faujusit, Zeolith A, X, Y, T, L, S, Mordenit u.a. Vertreter aller Gruppen können bei dem Verfahren gemäss der Erfindung eingesetzt werden, sofern der Porendurchmesser wenigstens 3 und höchstens 15   Angströmeinheiten    beträgt. Bei sonst gleichen Bedingungen   werden    besonders gute Ergebnisse mit solchen Zeolithen erzielt, die Porendurchmesser von 8 und 9   Angströmeinheiten    haben. d.h. Molekularsiebe der Xoder Y-Reihe. Bevorzugt eignen sich solche Alumosilikate, welche ein- oder höherwertige Kationen der Gruppe der Alkali- und Erdalkalimetalle, seltener Erden, Ammo   nium.    Silber, Zink, Cadmium, Nickel, Kobalt, Kupfer, Eisen, Mangan oder Gemische derselben enthalten.



   Bei dem Verfahren gemäss der Erfindung erfolgt die Abtrennung der   Verunftinigungen    aus den ölen, Fetten, Estern oder Estergemischen bei einer Temperatur zwischen 50 und 3000C, vorzugsweise zwischen 300 und   150'C.    Die anzuwendende Temperatur hängt unter anderem auch davon ab, ob das Öl oder Fett lösungsmittelfrei oder in Lösungsmitteln   gelöst - allgemein    als  Miscella    bezeichnst - eingesetzt wird. Dabei kann die Lösungs-      mittelmenge    bis zu 95% der Miscella betragen. Als Lösungsmittel können die üblichen Fettlösungsmittel verwendet werden wie etwa Kohlenwasserstoffe, Alkoho   le,    Tetrachlorkohlenstoff, Äther, Trichloräthylen usw.



   Im übrigen können nach den erfindungsgemässen Verfahren sowohl pflanzliche,   tierische - einschliesslich      seetiensde - als    auch synthetische öle und Fette bzw.



     i!ucil    Ester oder Estergemische gereinigt werden.



   Die Abtrennung aller Verunreinigungen kann in einem Arbeitsgang mit einem Alumosilikattyp erfolgen,   doeh    besteht auch die Möglichkeit, durch verschiedene   Alumosilikattypen    in verschiedenen Adsorbern die einzelnen Verunreinigungen voneinander getrennt zu erhalten. Dies vor allem dann, wenn diese Stoffe als Nebenprodukte gewonnen werden sollen. Im allgemeinen werden zwei oder mehr Adsorber mit fest angeordneten Alumosilikaten verwendet, auch die chargenmässige Verwendung der Alumosilikate nach dem Rührverfahren mit anschliessender Filtration ist möglich.



   Ein entscheidender Vorteil des Verfahrens gemäss vorliegender Erfindung besteht darin, dass gleichzeitig mit der Adsorption der freien Fettsäuren aus dem Öl oder Fett bzw. Estergemisch eine Entfärbung (Bleichung: Entfernung von Farbstoffen wie Chlorophyll, Karotin, Karotinoide, Xantophyll u.a.) sowie Entfernung der Geruchs- und Geschmacksstoffe   (Desodorierung - Ent-    fernung flüchtiger organischer Stoffe wie Kohlenwasserstoffe. Alkohole, Aldehyde, Ketone, flüchtige Ester, Allylsenföl u.a. schwefelhaltige Substanzen), des Wassers, der Schleimstoffe und Phosphatide des Ausgangsprodukts erfolgt.



   Im übrigen kann das Verfahren auch nur teilweise angewandt werden, indem etwa eine oder einige Verunreinigungen nach altem bekannten Verfahren beseitigt werden und eine oder einige wenige andere durch das erfindungsgemässe.



   Es ist selbstverständlich, dass ein Adsorptionsmittel nach Aufnahme einer bestimmten Menge Adsorbat erschöpft ist. In diesem Falle kann das kristalline Metall Alumosilikat relativ einfach regeneriert werden. Diese Desorption erfolgt durch Verdrängung der adsorbierten Fettsäuren, Farbstoffe, Geruchs- und Geschmacksstoffe usw. durch Spülen mit einem oder mehreren Lösungsmitteln bzw. Gemischen verschiedener Lösungsmittel, wie z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Äther, Butanol, Hexan, Heptan, Benzin, Toluol u.a.



   Aus dem Desorptionsmittel können dann die adsorbierten Stoffe   gegebenenfalls    gewonnen werden. Nach dem Desorptionsvorgang werden die Alumosilikate gegebenenfalls im Vakuum von den Resten des Desorptionsmittels befreit, bevor sie wieder für den Adsorptionsvorgang verwendet werden. Falls erforderlich, kann die Entfernung des Desorptionsmittels auch thermisch oxidativ bei Temperaturen über 2500C erfolgen. Es wurde anhand längerer Versuche festgestellt, dass nach z.B. 100 Adsorptions-Desorptions-Zyklen in Form von Tests die Adsorptionskapazität der verwendeten kristallinen Alu   mosilikate    nicht absank.



   Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren weiter erläutern. ohne es darauf zu beschränken.



   Beispiel 1
Eine Adsorptionskolonne wurde mit   110g    aktiviertem Molekularsieb Na gefüllt und von unten nach oben mit Butylester der Kettenlänge   C1    -   G2,    beaufschlagt. Die Säurezahl des Einsatzproduktes lag bei 5. Bei einer Volumenverweilzeit, bezogen auf das Leervolumen der Kolonne, von 85 Minuten, konnte bis zu Aufnahmekapazitäten von 6% eine vollständige Entsäuerung erzielt werden. Eine völlige Regeneration des Molekularsiebbettes wurde durch mehrmaliges Spülen mit Butanol und anschliessendes Absaugen unter Vakuum erreicht. Nach
100 Zyklen war   keine    Verschlechterung der Aufnahmekapazität feststellbar.



   Beispiel   2   
Eine mit 150 g aktiviertem Molekularsieb KNaX gefüllte Adsorptionskolonne wurde mit rohem Rüböl, Wassergehalt 0,1%, Phosphorgehalt 150   Wg/g      Öl,    Temperatur 650C, so beaufschlag, dass sich eine Volumenverweilzeit bezogen auf das Leervolumen der Kolonne, von 120 Minuten einstellte. Bis zu einem Beladungsgrad von   6,5%    erfolgte vollständige Entsäuerung bei unterschiedlichen Ausgangssäuregehalten, weiterhin vollständige Entfernung des Wassers und Reduzierung des Phosphorgehaltes auf Werte  <  20   ,ug/g    Öl. Die Farbe des öles wurde von
90 auf  <  10 Jodfarbzahleinheiten (gemessen nach der     Visomat -Methode)    reduziert. 

  Die Regeneration erfolgte durch mehrmaliges Spülen des Molsiebbettes mit Methanol und Entfernen des restlichen Methanols unter Va  kuum. Ein 100-facher Zykluswechsel ergab keine Verschlechterung der Aufnahmekapazität.



   Beispiel 3
Eine mit 120 g aktiviertem Molekularsieb Ca A gefüllte Adsorptionskolonne wurde mit rohem Rüböl, Temperatur 2500C, so beaufschlagt, dass sich eine Volumenverweilzeit im Adsorber von 60 Minuten einstellte.



  Bis zu einem Beladungsgrad von 5,9% erfolgte vollständige Entsäuerung bei Ausgangssäurezahlen zwischen 1.5 und 7. Die Regeneration des Molsiebbettes erfolgte durch mehrmaliges Spülen mit n-Hexan und Entfernung der letzten Reste des Desorptionsmittels unter Vakuum. Eine Verschlechterung der Aufnahmekapazität war selbst nach 100 Zyklen nicht feststellbar.



   Beispiel 4
Eine mit 200 g aktiviertem Molekularsieb Ca Y gefüllte Adsorberkolonne wurde mit rohem Sonnenblumenöl, Temperatur 1000C, so beaufschlagt, dass sich eine Volumenverweilzeit im Adsorber von 140 Minuten einstellte. Bis zu einem Beladungsgrad von 6,3% erfolgte eine Reduzierung der Ausgangssäurezahl von 6,5 auf unter 0,1. Die Farbe des Öls vurde von 65 auf   (10    Jodfarbzahleinheiten reduziert. Das so behandelte Öl hatte einen fast neutralen Geschmack und Geruch, d.h. es war frei von fremdartigen und arteigenen Geruchs- und Geschmacksstoffen. Die Regeneration des Molekularsiebbettes erfolgte durch mehrmaliges Spülen mit n Heptan und Absaugen unter Vakuum. Ein   l00facher    Zyklenwechsel bedingte keine Verschlechterung der Aufnahmekapazität.



   Beispiel 5
Eine mit 180g aktiviertem Molekularsieb des Typs Mordenit gefüllte Adsorptionskolonne wurde mit rohem Rüböl, Temperatur 900C, so beaufschlagt, dass sich eine Volumenverweilzeit im Adsorber von 150 Minuten einstellte. Bis zu einem Beladungsgrad von 6% erfolgte vollständige Entsäuerung bei unterschiedlichen Ausgangssäuregehalten. Die Regeneration erfolgte durch mehrmaliges Spülen des Molsiebbettes mit Benzin und Vakuumbehandlung. Ein 100facher Zyklenwechsel ergab keine Verschlechterung der Aufnahmekapazität.



   Beispiel 6
Eine mit 40 g aktiviertem Molekularsieb Na X gefüllte Adsorptionskolonne wurde mit roher Rüböl-Miscella (Konzentration:   20 Gew.-%    Öl in Benzin), Temperatur 500C, so beaufschlagt, dass sich eine Volumenverweilzeit im Adsorber von 35 Minuten einstellte. Bis zu einem Beladungsgrad von 6,5% erfolgte Entsäuerung bis auf Säurezahlen von unter 0,1 bei Ausgangssäuregehalten von 0,5 bis 0,7. Die Regeneration erfolgte durch mehrmaliges Spülen des Molsiebbettes mit Benzin und n-Butanol und anschliessender Vakuumbehandlung. Die Farbe des Öls in der Miscella wurde von 60 auf   (15    Jodfarbzahleinheiten reduziert. Ein   100faches    Zyklenwechsel ergab keine Verschlechterung der Aufnahmekapazität.



   Beispiel 7
Eine mit 150 g aktiviertem Molekularsieb KNaX gefüllte Adsorptionskolonne wurde mit rohem Schweineschmalz, Temperatur 1000C, so beaufschlagt, dass sich eine Volumenverweilzeit, bezogen auf das Leervolumen der Kolonne, von 110 Minuten einstellte. Bis zu einem Beladungsgrad von 6,3% erfolgte vollständige Entsäuerung bei unterschiedlichen Ausgangssäuregehalten. Die Regeneration erfolgte durch mehrmaliges Spülen des Molsiebbettes mit Benzin und Entfernung des restlichen Desorptionsmittels unter Vakuum. Ein   l00facher    Zyklenwechsel ergab keine Verschlechterung der Aufnahmekapazität.



   Beispiel 8
Eine mit 90g aktiviertem Molekularsieb des Typs Mordenit gefüllte Adsorptionskolonne wurde mit rohem Walöl, Temperatur 950C, so beaufschlagt, dass sich eine Volumenverweilzeit mit Adsorber von 130 Minuten einstellte. Bis zu einem Beladungsgrad von 6,0% erfolgte vollständige Entsäuerung bei unterschiedlichen Ausgangssäuregehalten. Der dem rohen Walöl anhaftende Trangeruch war völlig verschwunden. Die Regeneration erfolgte durch mehrmaliges Spülen des Molsiebbettes mit Toluol. Durch Anlegen eines Vakuums wurde das restliche Toluol entfernt. Ein   l00facher    Zyklenwechsel ergab keine Verschlechterung der Aufnahmekapazität.

 

   Beispiel 9
Eine mit 120 g aktiviertem Molekularsieb CaX gefüllte Adsorptionskolonne wurde mit rohem hydriertem Sonnenblumenöl, Steigschmelzpunkt   370C,    Temperatur 900C, so beaufschlagt, dass sich eine Volumenverweilzeit im Adsorber von 100 Minuten einstellte. Bis zu einem Beladungsgrad von 5,8% erfolgte vollständige Entsäuerung bei Ausgangssäurezahlen von 0,3 bis 1,2. Die Regeneration erfolgte durch mehrmaliges Spülen des Molsiebbettes mit iso-Propanol und anschliessender Vakuumbehandlung. Ein   l00facher    Zyklenwechsel ergab keine Verschlechterung der Aufnahmekapazität. 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Reinigung von Estern oder Estergemischen, insbesondere von Fetten und Ölen, dadurch gekennzeichnet, dass diese Substanzen, die als Verunreinigungen freie Fettsäuren, Wasser Schleimstoffe, Phosphatide, Farbstoffe und/oder Geruchs- und Geschmacksstoffe enthalten, in flüssigem Aggregatzustand oder in Lösungsmitteln gelöst bei Temperaturen zwischen +50 und + 3000C mit kristallinen Alumosilikaten, die eine zeolithische Struktur mit Poren gleichmässiger Grösse mit Durchmessern zwischen 3 und 15 Angström aufweisen, zusammengebracht werden, an welchen Alumosilikaten die Verunreinigungen adsorbiert werden.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass kristalline Alumosilikate verwendet werden, die ein- und höherwertige Kationen, wie z.B. von Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, seltenen Erden, Am monium, Silber, Cadmium, Zink, Nickel, Kupfer, Eisen, Kobalt oder Mangan oder Gemischen derselben, enthalten.
    2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in einem Arbeitsgang und mit einem kristallinen Alumosilikat gleichzeitig freie Fettsäuren, Wasser, Schleimstoffe, Phosphatide, Farbstoffe und Geruchs- und Geschmacksstoffe aus den Fetten, Ölen, Estern und Estergemischen adsorbiert werden.
    3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Adsorption der als Verunreinigung in den Fetten, Ölen, Estern oder Estergemischen enthaltenen freien Fettsäuren, Wasser, Schleimstoffe, Phosphatide, Farbstoffe und Geruchs- und Geschmacksstoffe einzeln oder gruppenweise durch mehrere verschiedene kristalline Alumosilikate durchgeführt wird.
    4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass vorgereinigte Ester oder Estergemische gereinigt werden.
    5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass die kristallinen Alumosilikate nach Erschöpfung der Adsorptionswirkung durch Behandeln mit einem flüssigen Desorptionsmittel und Spülmittel, wie z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Hexan, Butanol, Benzin, Äther, Toluol oder Gemischen daraus, und gegebenenfalls durch anschliessendes Absaugen unter Vakuum und falls erforderlich thermisch oxidativ bei Temperaturen über 2500C regeneriert werden, wobei die adsorbierten Stoffe zur weiteren Verwendung aus dem Verdrängungsmedium gewonnen werden können.
CH1136068A 1968-04-02 1968-07-30 Verfahren zur Reinigung von Estern oder Estergemischen, insbesondere von Fetten und Ölen CH506470A (de)

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