CH506470A - Esters (mixt) purifn using zeolites - Google Patents

Esters (mixt) purifn using zeolites

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CH506470A
CH506470A CH1136068A CH1136068A CH506470A CH 506470 A CH506470 A CH 506470A CH 1136068 A CH1136068 A CH 1136068A CH 1136068 A CH1136068 A CH 1136068A CH 506470 A CH506470 A CH 506470A
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CH
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esters
oils
fats
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free fatty
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CH1136068A
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Fuertig Helmut Dr Dipl-Chem
Werner Dipl Chem Hoese
Wolfgang Dipl Ing Paul
Voelker Otto
Manfred Dipl Chem Weber
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Wolfen Filmfab Veb
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10Refining fats or fatty oils by adsorption
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/56Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption

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Abstract

Contamination, such as free fatty acids, water, slimy substances, phosphatides, dyes and/or substances improving aroma or taste, are removed from esters or ester mixtures, esp. animal or vegetable fats or oils, or synthetic products, in the liquid form or in solution, by treatment at 5-300 degrees C (pref. 30-150 degrees C) with adsorbing aluminosilicate zeolites having a uniform pore size (3-15 angstrom). The impurities are removed without loss of neutral fats or oils.

Description

  

  
 



  Verfahren zur Reinigung von Estern oder Estergemischen, insbesondere von Fetten und Ölen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von Estern oder Estergemischen, insbesondere von Fetten und Ölen, beispielsweise zur Abtrennung von freien Fettsäuren, Wasser, Schleimstoffen, Phosphatiden, Farbstoffen sowie Geruchs- und Geschmacksstoffen, die in pflanzlichen, tierischen und seetierischen Ölen und Fetten sowie in synthetischen Fetten oder Estern bzw. Estergemischen enthalten sind ohne oder mit nur geringen Verlusten an Glyceriden bzw. anderen Estern.



   Um die bei der alkalischen Entsäuerung von Ölen und Fetten durch parasitäre Verseifung und mechanisches Mitreissen entstehenden Verluste an Neutralölen und fetten zu vermeiden, wurde bereits vor mehreren Jahrzehnten die Möglichkeit erkannt, die freien Fettsäuren z.B. eines Öls mit überhitztem Wasserdampf nach dem Prinzip der Trägerdampf-Destillation zu entfernen und dabei auch eine Entfärbung sowie Desodorierung zu erzielen. Diese destillative Trennung erfordert eine mehrstündige Behandlung des Öls bei Temperaturen von etwa 200 bis 2500C bei einem Vakuum von 1 bis 5 Torr und bedingt eine kostspielige Apparatur, da die Werkstoffe gegen die korrodierende Wirkung der Fettsäuren und ihrer Dämpfe bei hohen Temperaturen beständig sein müssen.

  Bei allen destillativen Verfahren ist die Vorreinigung des rohen Öls von besonderer Bedeutung, da beim Arbeiten ohne vorhergehende Entschleimung und Entfärbung Produkte entstehen, die durch thermische Veränderungen der Begleitstoffe das Öl derart verfärben und geschmacklich sowie geruchlich verschlechtern, dass seine Bleichung und Desodorierung mit herkömmlichen Methoden sehr erschwert wird.



   Die Vorteile der modernen destillativen Entsäuerungsverfahren gegenüber alkalischen bestehen in der Senkung der Verluste an Neutralöl und der unmittelbaren Gewinnung der Fettsäuren in konzentrierter und gereinigter Form. Während die Entsäuerung von Ölen und Fetten, deren Gehalt an freien Fettsäuren über 8% liegt, durch alkalische Behandlung Schwierigkeiten bereitet, können mit Hilfe der Destillationsverfahren öle und Fette mit Gehalten an freien Fettsäuren bis 25% wirtschaftlich entsäuert werden. Allerdings erfolgt bei den destillativen Verfahren die Entsäuerung nur wirtschaftlich bis zu einem Restgehalt von 0,5% an freien Fettsäuren. Die Wirtschaftlichkeit einer Raffinationsanlage wird unter anderem durch den Fettsäurefaktor bewertet, d.h.



  die Zahl, die angibt, in welchem Verhältnis der tatsächliche Fettsäureanfall zum analytisch ermittelten freien Fettsäuregehalt des untersuchten Öls steht.



   In der folgenden Tabelle sind die Ausbeuten der alkalischen Entsäuerung von Olivenöl dem destillativen Verfahren gegenübergestellt.



  % freie Fettsäure % Ausbeute an Neutralöl des Olivenöles Alkalische Destillative
Behandlung
2,5 93 96
5 88 92
10 78 86
20 58 75
25 38 63
Wie aus der Tabelle ersichtlich ist, sind beide Verfahren mit Verlusten an Neutralöl verbunden, die immer grösser sind, je höher der ursprüngliche Gehalt an freien Fettsäuren war. Ausserdem werden für die Abtrennung der anderen in den Fetten und Ölen vorhandenen Stoffe wie Schleimstoffe, Phosphatide, Farbstoffe, Geruchs- und Geschmacksstoffe usw. weitere Arbeitsgänge benötigt.



   Zweck der Erfindung war es daher, ein Verfahren zu entwickeln, das die oben geschilderten Nachteile ausschliesst und die annähernde Erreichung des Fettsäurefaktors 1 gestattet, d.h. die Abtrennung der freien Fettsäuren aus pflanzlichen, tierischen und seetierischen Ölen und Fetten sowie synthetischen Fetten, Estern oder Estergemischen ohne nennenswerte Verluste an Neutralöl  bzw. -fett oder Ester. Die Aufgabe bestand darin, dies durch geeignete Adsorptionsmittel zu erreichen.



   Es wurde   nun    gefunden. dass man Ester oder Ester   gemisdie.    insbesondere Fette und Öle, reinigen kann, wenn man diese Substanzen, die als Verunreinigungen freie Fettsäuren, Wasser, Schleimstoffe, Phosphatide, Farbstoffe, Geruchs- und Geschmacksstoffe enthalten, in flüssigem Aggregatzustand oder in Lösungsmittel gelöst bei Temperaturen zwischen +50 und +3000C mit kristallinen Alumosilikaten, die eine zeolithische Struktur mit Poren gleichmässiger Grösse mit Durchmessern zwischen 3 und 15 Angström aufweisen, zusammenbringt. an welchen Alumosilikaten die Verunreinigungen adsorbiert werden.



   Kristalline Alumosilikate dieser Art sind an sich bekannt und werden als  Molekularsiebe  oder    < eMolsie-    be  bezeichnet. Es handelt sich im wesentlichen um die dehydratisierten Formen natürlicher oder synthetischer Silikate der Zeolithgruppe. Die Kristallstruktur enthält eine Vielzahl kleiner Hohlräume, die durch noch kleinere Kanäle oder Poren verbunden sind. Die Hohlräume und Poren haben je nach Typ eine bestimmte einheitliche Grösse. Solche zeolithischen Alumosilikate sind z.B.



     Chabasit.    Analcit, Faujusit, Zeolith A, X, Y, T, L, S, Mordenit u.a. Vertreter aller Gruppen können bei dem Verfahren gemäss der Erfindung eingesetzt werden, sofern der Porendurchmesser wenigstens 3 und höchstens 15   Angströmeinheiten    beträgt. Bei sonst gleichen Bedingungen   werden    besonders gute Ergebnisse mit solchen Zeolithen erzielt, die Porendurchmesser von 8 und 9   Angströmeinheiten    haben. d.h. Molekularsiebe der Xoder Y-Reihe. Bevorzugt eignen sich solche Alumosilikate, welche ein- oder höherwertige Kationen der Gruppe der Alkali- und Erdalkalimetalle, seltener Erden, Ammo   nium.    Silber, Zink, Cadmium, Nickel, Kobalt, Kupfer, Eisen, Mangan oder Gemische derselben enthalten.



   Bei dem Verfahren gemäss der Erfindung erfolgt die Abtrennung der   Verunftinigungen    aus den ölen, Fetten, Estern oder Estergemischen bei einer Temperatur zwischen 50 und 3000C, vorzugsweise zwischen 300 und   150'C.    Die anzuwendende Temperatur hängt unter anderem auch davon ab, ob das Öl oder Fett lösungsmittelfrei oder in Lösungsmitteln   gelöst - allgemein    als  Miscella    bezeichnst - eingesetzt wird. Dabei kann die Lösungs-      mittelmenge    bis zu 95% der Miscella betragen. Als Lösungsmittel können die üblichen Fettlösungsmittel verwendet werden wie etwa Kohlenwasserstoffe, Alkoho   le,    Tetrachlorkohlenstoff, Äther, Trichloräthylen usw.



   Im übrigen können nach den erfindungsgemässen Verfahren sowohl pflanzliche,   tierische - einschliesslich      seetiensde - als    auch synthetische öle und Fette bzw.



     i!ucil    Ester oder Estergemische gereinigt werden.



   Die Abtrennung aller Verunreinigungen kann in einem Arbeitsgang mit einem Alumosilikattyp erfolgen,   doeh    besteht auch die Möglichkeit, durch verschiedene   Alumosilikattypen    in verschiedenen Adsorbern die einzelnen Verunreinigungen voneinander getrennt zu erhalten. Dies vor allem dann, wenn diese Stoffe als Nebenprodukte gewonnen werden sollen. Im allgemeinen werden zwei oder mehr Adsorber mit fest angeordneten Alumosilikaten verwendet, auch die chargenmässige Verwendung der Alumosilikate nach dem Rührverfahren mit anschliessender Filtration ist möglich.



   Ein entscheidender Vorteil des Verfahrens gemäss vorliegender Erfindung besteht darin, dass gleichzeitig mit der Adsorption der freien Fettsäuren aus dem Öl oder Fett bzw. Estergemisch eine Entfärbung (Bleichung: Entfernung von Farbstoffen wie Chlorophyll, Karotin, Karotinoide, Xantophyll u.a.) sowie Entfernung der Geruchs- und Geschmacksstoffe   (Desodorierung - Ent-    fernung flüchtiger organischer Stoffe wie Kohlenwasserstoffe. Alkohole, Aldehyde, Ketone, flüchtige Ester, Allylsenföl u.a. schwefelhaltige Substanzen), des Wassers, der Schleimstoffe und Phosphatide des Ausgangsprodukts erfolgt.



   Im übrigen kann das Verfahren auch nur teilweise angewandt werden, indem etwa eine oder einige Verunreinigungen nach altem bekannten Verfahren beseitigt werden und eine oder einige wenige andere durch das erfindungsgemässe.



   Es ist selbstverständlich, dass ein Adsorptionsmittel nach Aufnahme einer bestimmten Menge Adsorbat erschöpft ist. In diesem Falle kann das kristalline Metall Alumosilikat relativ einfach regeneriert werden. Diese Desorption erfolgt durch Verdrängung der adsorbierten Fettsäuren, Farbstoffe, Geruchs- und Geschmacksstoffe usw. durch Spülen mit einem oder mehreren Lösungsmitteln bzw. Gemischen verschiedener Lösungsmittel, wie z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Äther, Butanol, Hexan, Heptan, Benzin, Toluol u.a.



   Aus dem Desorptionsmittel können dann die adsorbierten Stoffe   gegebenenfalls    gewonnen werden. Nach dem Desorptionsvorgang werden die Alumosilikate gegebenenfalls im Vakuum von den Resten des Desorptionsmittels befreit, bevor sie wieder für den Adsorptionsvorgang verwendet werden. Falls erforderlich, kann die Entfernung des Desorptionsmittels auch thermisch oxidativ bei Temperaturen über 2500C erfolgen. Es wurde anhand längerer Versuche festgestellt, dass nach z.B. 100 Adsorptions-Desorptions-Zyklen in Form von Tests die Adsorptionskapazität der verwendeten kristallinen Alu   mosilikate    nicht absank.



   Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren weiter erläutern. ohne es darauf zu beschränken.



   Beispiel 1
Eine Adsorptionskolonne wurde mit   110g    aktiviertem Molekularsieb Na gefüllt und von unten nach oben mit Butylester der Kettenlänge   C1    -   G2,    beaufschlagt. Die Säurezahl des Einsatzproduktes lag bei 5. Bei einer Volumenverweilzeit, bezogen auf das Leervolumen der Kolonne, von 85 Minuten, konnte bis zu Aufnahmekapazitäten von 6% eine vollständige Entsäuerung erzielt werden. Eine völlige Regeneration des Molekularsiebbettes wurde durch mehrmaliges Spülen mit Butanol und anschliessendes Absaugen unter Vakuum erreicht. Nach
100 Zyklen war   keine    Verschlechterung der Aufnahmekapazität feststellbar.



   Beispiel   2   
Eine mit 150 g aktiviertem Molekularsieb KNaX gefüllte Adsorptionskolonne wurde mit rohem Rüböl, Wassergehalt 0,1%, Phosphorgehalt 150   Wg/g      Öl,    Temperatur 650C, so beaufschlag, dass sich eine Volumenverweilzeit bezogen auf das Leervolumen der Kolonne, von 120 Minuten einstellte. Bis zu einem Beladungsgrad von   6,5%    erfolgte vollständige Entsäuerung bei unterschiedlichen Ausgangssäuregehalten, weiterhin vollständige Entfernung des Wassers und Reduzierung des Phosphorgehaltes auf Werte  <  20   ,ug/g    Öl. Die Farbe des öles wurde von
90 auf  <  10 Jodfarbzahleinheiten (gemessen nach der     Visomat -Methode)    reduziert. 

  Die Regeneration erfolgte durch mehrmaliges Spülen des Molsiebbettes mit Methanol und Entfernen des restlichen Methanols unter Va  kuum. Ein 100-facher Zykluswechsel ergab keine Verschlechterung der Aufnahmekapazität.



   Beispiel 3
Eine mit 120 g aktiviertem Molekularsieb Ca A gefüllte Adsorptionskolonne wurde mit rohem Rüböl, Temperatur 2500C, so beaufschlagt, dass sich eine Volumenverweilzeit im Adsorber von 60 Minuten einstellte.



  Bis zu einem Beladungsgrad von 5,9% erfolgte vollständige Entsäuerung bei Ausgangssäurezahlen zwischen 1.5 und 7. Die Regeneration des Molsiebbettes erfolgte durch mehrmaliges Spülen mit n-Hexan und Entfernung der letzten Reste des Desorptionsmittels unter Vakuum. Eine Verschlechterung der Aufnahmekapazität war selbst nach 100 Zyklen nicht feststellbar.



   Beispiel 4
Eine mit 200 g aktiviertem Molekularsieb Ca Y gefüllte Adsorberkolonne wurde mit rohem Sonnenblumenöl, Temperatur 1000C, so beaufschlagt, dass sich eine Volumenverweilzeit im Adsorber von 140 Minuten einstellte. Bis zu einem Beladungsgrad von 6,3% erfolgte eine Reduzierung der Ausgangssäurezahl von 6,5 auf unter 0,1. Die Farbe des Öls vurde von 65 auf   (10    Jodfarbzahleinheiten reduziert. Das so behandelte Öl hatte einen fast neutralen Geschmack und Geruch, d.h. es war frei von fremdartigen und arteigenen Geruchs- und Geschmacksstoffen. Die Regeneration des Molekularsiebbettes erfolgte durch mehrmaliges Spülen mit n Heptan und Absaugen unter Vakuum. Ein   l00facher    Zyklenwechsel bedingte keine Verschlechterung der Aufnahmekapazität.



   Beispiel 5
Eine mit 180g aktiviertem Molekularsieb des Typs Mordenit gefüllte Adsorptionskolonne wurde mit rohem Rüböl, Temperatur 900C, so beaufschlagt, dass sich eine Volumenverweilzeit im Adsorber von 150 Minuten einstellte. Bis zu einem Beladungsgrad von 6% erfolgte vollständige Entsäuerung bei unterschiedlichen Ausgangssäuregehalten. Die Regeneration erfolgte durch mehrmaliges Spülen des Molsiebbettes mit Benzin und Vakuumbehandlung. Ein 100facher Zyklenwechsel ergab keine Verschlechterung der Aufnahmekapazität.



   Beispiel 6
Eine mit 40 g aktiviertem Molekularsieb Na X gefüllte Adsorptionskolonne wurde mit roher Rüböl-Miscella (Konzentration:   20 Gew.-%    Öl in Benzin), Temperatur 500C, so beaufschlagt, dass sich eine Volumenverweilzeit im Adsorber von 35 Minuten einstellte. Bis zu einem Beladungsgrad von 6,5% erfolgte Entsäuerung bis auf Säurezahlen von unter 0,1 bei Ausgangssäuregehalten von 0,5 bis 0,7. Die Regeneration erfolgte durch mehrmaliges Spülen des Molsiebbettes mit Benzin und n-Butanol und anschliessender Vakuumbehandlung. Die Farbe des Öls in der Miscella wurde von 60 auf   (15    Jodfarbzahleinheiten reduziert. Ein   100faches    Zyklenwechsel ergab keine Verschlechterung der Aufnahmekapazität.



   Beispiel 7
Eine mit 150 g aktiviertem Molekularsieb KNaX gefüllte Adsorptionskolonne wurde mit rohem Schweineschmalz, Temperatur 1000C, so beaufschlagt, dass sich eine Volumenverweilzeit, bezogen auf das Leervolumen der Kolonne, von 110 Minuten einstellte. Bis zu einem Beladungsgrad von 6,3% erfolgte vollständige Entsäuerung bei unterschiedlichen Ausgangssäuregehalten. Die Regeneration erfolgte durch mehrmaliges Spülen des Molsiebbettes mit Benzin und Entfernung des restlichen Desorptionsmittels unter Vakuum. Ein   l00facher    Zyklenwechsel ergab keine Verschlechterung der Aufnahmekapazität.



   Beispiel 8
Eine mit 90g aktiviertem Molekularsieb des Typs Mordenit gefüllte Adsorptionskolonne wurde mit rohem Walöl, Temperatur 950C, so beaufschlagt, dass sich eine Volumenverweilzeit mit Adsorber von 130 Minuten einstellte. Bis zu einem Beladungsgrad von 6,0% erfolgte vollständige Entsäuerung bei unterschiedlichen Ausgangssäuregehalten. Der dem rohen Walöl anhaftende Trangeruch war völlig verschwunden. Die Regeneration erfolgte durch mehrmaliges Spülen des Molsiebbettes mit Toluol. Durch Anlegen eines Vakuums wurde das restliche Toluol entfernt. Ein   l00facher    Zyklenwechsel ergab keine Verschlechterung der Aufnahmekapazität.

 

   Beispiel 9
Eine mit 120 g aktiviertem Molekularsieb CaX gefüllte Adsorptionskolonne wurde mit rohem hydriertem Sonnenblumenöl, Steigschmelzpunkt   370C,    Temperatur 900C, so beaufschlagt, dass sich eine Volumenverweilzeit im Adsorber von 100 Minuten einstellte. Bis zu einem Beladungsgrad von 5,8% erfolgte vollständige Entsäuerung bei Ausgangssäurezahlen von 0,3 bis 1,2. Die Regeneration erfolgte durch mehrmaliges Spülen des Molsiebbettes mit iso-Propanol und anschliessender Vakuumbehandlung. Ein   l00facher    Zyklenwechsel ergab keine Verschlechterung der Aufnahmekapazität. 



  
 



  Process for the purification of esters or ester mixtures, in particular of fats and oils
The invention relates to a method for purifying esters or ester mixtures, in particular fats and oils, for example for the separation of free fatty acids, water, mucilage, phosphatides, dyes and smells and flavors that are found in vegetable, animal and marine oils and fats as well as in synthetic fats or esters or ester mixtures are contained with little or no loss of glycerides or other esters.



   In order to avoid the loss of neutral oils and fats caused by parasitic saponification and mechanical entrainment during the alkaline deacidification of oils and fats, the possibility was recognized several decades ago to use the free fatty acids e.g. to remove an oil with superheated steam according to the principle of carrier steam distillation and thereby also to achieve decolorization and deodorization. This separation by distillation requires several hours of treatment of the oil at temperatures of around 200 to 2500C at a vacuum of 1 to 5 Torr and requires expensive equipment, since the materials must be resistant to the corrosive effects of fatty acids and their vapors at high temperatures.

  In all distillative processes, the pre-cleaning of the crude oil is of particular importance, since when working without prior degumming and decoloration, products are created which, due to thermal changes in the accompanying substances, discolor the oil to such an extent that its taste and smell deteriorate to such an extent that its bleaching and deodorization using conventional methods is made more difficult.



   The advantages of modern distillative deacidification processes over alkaline ones are the lowering of the loss of neutral oil and the direct recovery of the fatty acids in concentrated and purified form. While the deacidification of oils and fats with a content of free fatty acids above 8% is difficult by alkaline treatment, oils and fats with contents of free fatty acids of up to 25% can be economically deacidified with the help of the distillation process. However, in the distillation process, the deacidification only takes place economically up to a residual content of 0.5% of free fatty acids. The economic efficiency of a refining plant is assessed, among other things, by the fatty acid factor, i.e.



  the number that indicates the relationship between the actual fatty acid accumulation and the analytically determined free fatty acid content of the oil examined.



   The following table compares the yields of the alkaline deacidification of olive oil with the distillative process.



  % free fatty acid% yield of neutral oil from the olive oil. Alkaline distillative
treatment
2.5 93 96
5 88 92
10 78 86
20 58 75
25 38 63
As can be seen from the table, both processes are associated with losses of neutral oil, which are always greater the higher the original content of free fatty acids. In addition, further operations are required for the separation of the other substances present in the fats and oils, such as mucilage, phosphatides, colorants, odorous and flavoring substances, etc.



   The purpose of the invention was therefore to develop a method which eliminates the disadvantages outlined above and which allows the fatty acid factor 1 to be approximately achieved, i.e. the separation of the free fatty acids from vegetable, animal and marine oils and fats as well as synthetic fats, esters or ester mixtures without significant loss of neutral oil or fat or ester. The task was to achieve this by using suitable adsorbents.



   It has now been found. that you mix esters or esters. In particular fats and oils, can be cleaned if these substances, which contain free fatty acids, water, mucilage, phosphatides, colorings, smells and flavors as impurities, are in the liquid state or dissolved in solvents at temperatures between +50 and + 3000C with crystalline Alumosilicates, which have a zeolitic structure with pores of uniform size with diameters between 3 and 15 Angstroms, brings together. on which aluminosilicates the impurities are adsorbed.



   Crystalline aluminosilicates of this type are known per se and are referred to as molecular sieves or eMol sieves. These are essentially the dehydrated forms of natural or synthetic silicates of the zeolite group. The crystal structure contains a multitude of small cavities that are connected by even smaller channels or pores. The cavities and pores have a certain uniform size depending on the type. Such zeolitic aluminosilicates are e.g.



     Chabazite. Analcite, faujusite, zeolite A, X, Y, T, L, S, mordenite and others Representatives of all groups can be used in the method according to the invention, provided the pore diameter is at least 3 and at most 15 Angstrom units. All other things being equal, particularly good results are achieved with zeolites with pore diameters of 8 and 9 Angstrom units. i.e. X or Y series molecular sieves. Preferred aluminosilicates are those which contain mono- or higher-valent cations from the group of alkali and alkaline earth metals, rare earths, ammonium. Contain silver, zinc, cadmium, nickel, cobalt, copper, iron, manganese or mixtures thereof.



   In the process according to the invention, the rationalizations are separated from the oils, fats, esters or ester mixtures at a temperature between 50 and 3000C, preferably between 300 and 150.degree. The temperature to be used depends, among other things, on whether the oil or fat is used without a solvent or dissolved in solvents - commonly referred to as miscella. The amount of solvent can be up to 95% of the miscella. The usual fat solvents such as hydrocarbons, alcohols, carbon tetrachloride, ether, trichlorethylene, etc. can be used as solvents.



   In addition, both vegetable, animal - including seetiensde - and synthetic oils and fats or



     i! ucil esters or ester mixtures can be cleaned.



   All impurities can be separated off in one operation with one type of aluminosilicate, but there is also the option of keeping the individual impurities separated from one another using different types of aluminosilicate in different adsorbers. This is especially the case when these substances are to be obtained as by-products. In general, two or more adsorbers with permanently arranged aluminosilicates are used; it is also possible to use the aluminosilicates in batches by the stirring process with subsequent filtration.



   A decisive advantage of the process according to the present invention is that, at the same time as the adsorption of the free fatty acids from the oil or fat or ester mixture, a discoloration (bleaching: removal of colorants such as chlorophyll, carotene, carotenoids, xanthophyll, etc.) and removal of the odorous and flavorings (deodorization - removal of volatile organic substances such as hydrocarbons, alcohols, aldehydes, ketones, volatile esters, allyl mustard oil and other sulphurous substances), the water, the slimy substances and phosphatides of the starting product.



   In addition, the method can also be used only partially, in that for example one or some impurities are removed by the old known method and one or a few others by the method according to the invention.



   It goes without saying that an adsorbent is exhausted after a certain amount of adsorbate has been consumed. In this case, the crystalline metal aluminosilicate can be regenerated relatively easily. This desorption takes place by displacing the adsorbed fatty acids, colorants, odorous and flavoring substances, etc. by rinsing with one or more solvents or mixtures of different solvents, e.g. Methanol, ethanol, propanol, ether, butanol, hexane, heptane, gasoline, toluene, etc.



   The adsorbed substances can then optionally be obtained from the desorbent. After the desorption process, the residues of the desorbent are removed from the aluminosilicates in vacuo, if necessary, before they are used again for the adsorption process. If necessary, the desorbent can also be removed by thermal oxidation at temperatures above 2500C. It has been found on the basis of longer tests that after e.g. 100 adsorption-desorption cycles in the form of tests the adsorption capacity of the crystalline aluminum silicates used did not drop.



   The following examples are intended to further illustrate the process. without being limited to it.



   example 1
An adsorption column was filled with 110 g of activated molecular sieve Na and charged from bottom to top with butyl ester of chain length C1-G2. The acid number of the starting product was 5. With a volume residence time, based on the empty volume of the column, of 85 minutes, complete deacidification could be achieved up to an absorption capacity of 6%. Complete regeneration of the molecular sieve bed was achieved by rinsing it several times with butanol and then suctioning it off under vacuum. To
After 100 cycles there was no noticeable deterioration in the absorption capacity.



   Example 2
An adsorption column filled with 150 g of activated KNaX molecular sieve was charged with crude rapeseed oil, water content 0.1%, phosphorus content 150 Wg / g oil, temperature 650C, so that a volume retention time based on the empty volume of the column of 120 minutes was established. Up to a loading level of 6.5%, complete deacidification took place with different initial acid contents, furthermore complete removal of the water and reduction of the phosphorus content to values of <20 μg / g oil. The color of the oil was of
90 reduced to <10 iodine color units (measured according to the Visomat method).

  The regeneration was carried out by rinsing the molecular sieve bed several times with methanol and removing the remaining methanol under vacuum. A 100-fold cycle change did not result in any deterioration in the absorption capacity.



   Example 3
An adsorption column filled with 120 g of activated Ca A molecular sieve was exposed to crude rapeseed oil, temperature 2500 ° C., in such a way that a volume residence time in the adsorber of 60 minutes was established.



  Up to a degree of loading of 5.9%, complete deacidification took place with initial acid numbers between 1.5 and 7. The molecular sieve bed was regenerated by rinsing it several times with n-hexane and removing the last residues of the desorbent under vacuum. No deterioration in the absorption capacity was noticeable even after 100 cycles.



   Example 4
An adsorber column filled with 200 g of activated Ca Y molecular sieve was exposed to crude sunflower oil, temperature 1000 ° C., in such a way that a volume residence time in the adsorber of 140 minutes was established. Up to a degree of loading of 6.3%, the initial acid number was reduced from 6.5 to below 0.1. The color of the oil was reduced from 65 to (10 iodine color units. The oil treated in this way had an almost neutral taste and odor, ie it was free from foreign and native odorous substances and tastes Aspiration under vacuum A 100-fold cycle change did not cause any deterioration in the absorption capacity.



   Example 5
An adsorption column filled with 180 g of activated molecular sieve of the mordenite type was exposed to crude rapeseed oil, temperature 900 ° C., in such a way that a volume retention time in the adsorber of 150 minutes was established. Complete deacidification was carried out with different initial acid contents up to a loading level of 6%. The regeneration was carried out by rinsing the molecular sieve bed several times with gasoline and vacuum treatment. A 100-fold cycle change did not result in any deterioration in the absorption capacity.



   Example 6
An adsorption column filled with 40 g of activated molecular sieve Na X was charged with crude rapeseed oil miscella (concentration: 20% by weight oil in gasoline), temperature 50 ° C., so that a volume retention time in the adsorber of 35 minutes was established. Up to a degree of loading of 6.5%, deacidification was carried out down to acid numbers of below 0.1 with initial acid contents of 0.5 to 0.7. The regeneration was carried out by rinsing the molecular sieve bed several times with gasoline and n-butanol and subsequent vacuum treatment. The color of the oil in the miscella was reduced from 60 to (15 iodine color units. A 100-fold cycle change did not result in any deterioration in the absorption capacity.



   Example 7
An adsorption column filled with 150 g of activated KNaX molecular sieve was exposed to raw lard at a temperature of 1000 ° C. in such a way that a volume retention time, based on the empty volume of the column, was set at 110 minutes. Complete deacidification was carried out with different initial acid contents up to a loading level of 6.3%. The regeneration was carried out by rinsing the molecular sieve bed several times with gasoline and removing the remaining desorbent under vacuum. A cycle change of 100 times did not result in any deterioration in the absorption capacity.



   Example 8
An adsorption column filled with 90 g of activated molecular sieve of the mordenite type was exposed to crude whale oil, temperature 950 ° C., in such a way that a volume retention time with adsorber of 130 minutes was established. Up to a loading level of 6.0%, complete deacidification took place with different initial acid contents. The smoke smell attached to the raw whale oil had completely disappeared. The regeneration was carried out by rinsing the molecular sieve bed several times with toluene. The remaining toluene was removed by applying a vacuum. A cycle change of 100 times did not result in any deterioration in the absorption capacity.

 

   Example 9
An adsorption column filled with 120 g of activated CaX molecular sieve was charged with crude hydrogenated sunflower oil, rising melting point 370C, temperature 900C, so that a volume retention time in the adsorber of 100 minutes was established. Complete deacidification with starting acid numbers of 0.3 to 1.2 took place up to a degree of loading of 5.8%. The regeneration was carried out by rinsing the molecular sieve bed several times with iso-propanol and subsequent vacuum treatment. A cycle change of 100 times did not result in any deterioration in the absorption capacity.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH PATENT CLAIM Verfahren zur Reinigung von Estern oder Estergemischen, insbesondere von Fetten und Ölen, dadurch gekennzeichnet, dass diese Substanzen, die als Verunreinigungen freie Fettsäuren, Wasser Schleimstoffe, Phosphatide, Farbstoffe und/oder Geruchs- und Geschmacksstoffe enthalten, in flüssigem Aggregatzustand oder in Lösungsmitteln gelöst bei Temperaturen zwischen +50 und + 3000C mit kristallinen Alumosilikaten, die eine zeolithische Struktur mit Poren gleichmässiger Grösse mit Durchmessern zwischen 3 und 15 Angström aufweisen, zusammengebracht werden, an welchen Alumosilikaten die Verunreinigungen adsorbiert werden. Process for the purification of esters or ester mixtures, in particular of fats and oils, characterized in that these substances, which contain free fatty acids, water, mucilage, phosphatides, colorants and / or smells and flavors as impurities, are in a liquid state or dissolved in solvents Temperatures between +50 and + 3000C with crystalline aluminosilicates, which have a zeolitic structure with pores of uniform size with diameters between 3 and 15 angstroms, are brought together, on which aluminosilicates the impurities are adsorbed. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass kristalline Alumosilikate verwendet werden, die ein- und höherwertige Kationen, wie z.B. von Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, seltenen Erden, Am monium, Silber, Cadmium, Zink, Nickel, Kupfer, Eisen, Kobalt oder Mangan oder Gemischen derselben, enthalten. SUBCLAIMS 1. The method according to claim, characterized in that crystalline aluminosilicates are used which contain mono- and higher-valent cations, e.g. of alkali metals, alkaline earth metals, rare earths, ammonium, silver, cadmium, zinc, nickel, copper, iron, cobalt or manganese or mixtures thereof. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in einem Arbeitsgang und mit einem kristallinen Alumosilikat gleichzeitig freie Fettsäuren, Wasser, Schleimstoffe, Phosphatide, Farbstoffe und Geruchs- und Geschmacksstoffe aus den Fetten, Ölen, Estern und Estergemischen adsorbiert werden. 2. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that in one operation and with a crystalline aluminosilicate free fatty acids, water, mucilage, phosphatides, dyes and smells and flavors are adsorbed from the fats, oils, esters and ester mixtures. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Adsorption der als Verunreinigung in den Fetten, Ölen, Estern oder Estergemischen enthaltenen freien Fettsäuren, Wasser, Schleimstoffe, Phosphatide, Farbstoffe und Geruchs- und Geschmacksstoffe einzeln oder gruppenweise durch mehrere verschiedene kristalline Alumosilikate durchgeführt wird. 3. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that the adsorption of the free fatty acids, water, mucilage, phosphatides, colorants and smells and flavors contained as an impurity in the fats, oils, esters or ester mixtures, individually or in groups by several different crystalline Aluminosilicates is carried out. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass vorgereinigte Ester oder Estergemische gereinigt werden. 4. The method according to claim, characterized in that prepurified esters or ester mixtures are purified. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass die kristallinen Alumosilikate nach Erschöpfung der Adsorptionswirkung durch Behandeln mit einem flüssigen Desorptionsmittel und Spülmittel, wie z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Hexan, Butanol, Benzin, Äther, Toluol oder Gemischen daraus, und gegebenenfalls durch anschliessendes Absaugen unter Vakuum und falls erforderlich thermisch oxidativ bei Temperaturen über 2500C regeneriert werden, wobei die adsorbierten Stoffe zur weiteren Verwendung aus dem Verdrängungsmedium gewonnen werden können. 5. The method according to claim, characterized. that the crystalline aluminosilicates after exhaustion of the adsorption effect by treatment with a liquid desorbent and rinsing agent, e.g. Methanol, ethanol, propanol, hexane, butanol, gasoline, ether, toluene or mixtures thereof, and possibly by subsequent suctioning under vacuum and, if necessary, thermally oxidatively regenerated at temperatures above 2500C, with the adsorbed substances being recovered from the displacement medium for further use can.
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