CH504514A - Verfahren zur Herstellung von von sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Reaktivfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von von sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Reaktivfarbstoffen

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CH504514A
CH504514A CH712869A CH712869A CH504514A CH 504514 A CH504514 A CH 504514A CH 712869 A CH712869 A CH 712869A CH 712869 A CH712869 A CH 712869A CH 504514 A CH504514 A CH 504514A
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Ciba Geigy Ag
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von von sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen freien
Reaktivfarbstoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Reaktivfarbstoffen, die keine sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten und die sich zum Färben und Bedrucken von organischem Fasermaterial, besonders von synthetischem Polyamidfasermaterial eignen.



   Es wurde gefunden, dass man wertvolle, aus organischen, insbesondere aprotischen Lösungsmitteln applizierbare, von sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen freie Reaktivfarbstoffe der Formel I erhält
EMI1.1     
 in der D den Rest eines organischen Farbstoffs, Q das Brückenglied   -NXs-,    -O-, -S- oder   -NX3CO-,    wobei Xs Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe darstellt, R den Rest eines Stickstoffheterocyclus, der mindestens einen als Anion ab spaltbaren Substituenten aufweist, der an ein einem tertiären Stickstoffatom benach barten Ringkohlenstoffatom gebunden ist, Xi Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und X2 eine Alkylgruppe mit mindestens 4 Kohlenstoff atomen, wobei   Xl    und X2 zusammen, falls   Xt    eine
Alkylgruppe darstellt, mindestens 8 Kohlenstoffato me aufweisen müssen,

   bedeuten, indem man eine Verbindung der Formel II    Hal-(CO),¯1-R' (in),    worin R' den Rest eines Stickstoffheterocyclus darstellt, der mindestens zwei als Anion abspaltbare Substituenten aufweist, n 1 oder 2 und mit einem Farbstoff der Formel III    DQ'    (III), worin D die unter Formel I angegebene Bedeutung hat und Q'   -NHX3-,    -OH oder -SH bedeutet, wobei X3 Was serstoff oder eine niedere Alkylgruppe darstellt, zu einem Farbstoff der Formel IV umsetzt
D-Q-R'   (in),    in der D, Q und R' die unter Formel I bzw. II angegebene
Bedeutung haben, und das erhaltene Reaktionspro dukt anschliessend mit einem Amin der Formel V
EMI1.2     
 worin X1 und   X    die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, umsetzt.



   Als Reste D kommen zum Beispiel Nitro-, Acridon-, Methin-, Perinon-, Peridincarbonsäureimid-, Chinophthalon-, Naphthochinonimin- und Phthalocyanin-, vor allem jedoch Mono- oder Disazo- und Anthrachinonfarbstoffreste in Betracht.  



   Q in Formel I stellt vorzugsweise das Brückenglied   -NX3-    dar. Beispiele von als Anion abspaltbaren Substituenten sind: niedere Alkylsulfonyl-, Dinitrophenoxyund Nitrogruppen, vor allem aber Halogenatome.



   Als Rest R kommen insbesondere Triazinyl- oder Diazinylreste mit mindestens einem beweglichen Halogenatom, wie Chlor, Brom oder Fluor, aber auch Chinoxalin-,   Phtilalazin-,    Chinazolin- und   Pyridazonreste    in Betracht.



   In bevorzugten Verbindungen der Formel I stellt   Xe,    falls   Xt    Wasserstoff bedeutet, insbesondere eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen dar. Stellen   Xt    und   X    je eine Alkylgruppe dar, so weisen diese zusammen vorzugsweise 8 bis 36 Kohlenstoffatome auf.



   Der Rest eines organischen Farbstoffs D kann in Farbstoffen übliche Substituenten enthalten, beispielsweise   Halogen,    wie Fluor, Chlor oder Brom; Cyan- oder Nitrogruppen; Kohlenwasserstoffgruppen, besonders niedere Alkylgruppen, wie Methyl, Äthyl, iso-Propyl, tert. Butyl; substituierte niedere Alkylgruppen,   z.E.   



  Perfluoralkylgruppen, wie Trifluormethyl, ferner   Hy-    droxyalkylgruppen, wie Hydroxyäthyl oder   ;s-Rydroxy-    propyl; Äthergruppen, vorzugsweise niedere Alkoxygruppen, aber auch Aryloxygruppen, wie Methoxy, Äthoxy, Butoxy, Phenoxy, Methylphenoxy;   Thioäther-    gruppen, z.

  B. niedere Alkylthio- und Phenylthiogruppen, wie Methylthio, Äthylthio, Phenylthio; Acylgruppen, wie niedere Alkanoyl-, Aroyl-, niedere Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppen;   Arylsulfonyloxygrup-    pen, wie   Phenylsulfonyloxygruppen;    primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen; Acylamidgruppen, besonders niedere Alkanoylamidgruppen, wie Acetylamid: niedere Alkoxycarbonylamidgruppen, wie   Äthoxycar-      bonylamid,    oder Aroylamidgruppen, wie Benzoylamidgruppen; niedere Alkylsulfonylamid- oder Arylsulfonylamidgruppen; gegebenenfalls am Stickstoffatom monooder disubstituierte Carbonsäureamid- und Sulfonsäureamidgruppen, besonders N-Niederalkyl- oder N,N-Di   nieder-alkylsulfonsäureamidgruppen.   



   Hier und im folgenden bedeutet der Ausdruck  nieder  im Zusammenhang mit Alkyl-, Alkoxy- und Alkanoylgruppen Reste mit vorzugsweise nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen.



   Als im erfindungsgemässen Verfahren verwendbare geeignete Verbindungen der Formel II seien beispielsweise erwähnt:
Triazine oder Diazine mit mindestens drei beweglichen Halogenatomen, z. B. Cyanurchlorid, Cyanurbromid, 2,4,6-Trichlorpyrimidin oder   2,4,6-Trifluorpy-      rimidin,    2,4,6-Tribrom- oder   2,4-Difluor-6-chlorTyri-    midin; bevorzugt werden Verbindungen der Formel II, in der Hal Chlor, n eins und R' einen Triazinylrest mit mindestens zwei beweglichen Halogenatom bedeuten, besonders Cyanurchlorid, oder Verbindungen der Formel II, in der Hal Chlor oder Fluor, n eins und R' einen Diazinylrest mit mindestens zwei beweglichen Halogenatomen bedeuten, insbesondere 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin.



   Das Trihalogenpyrimidin kann gegebenenfalls in 5 Stellung z. B. folgende Substituenten tragen: Chlor, Brom, Cyan, die Nitrogruppe, gegebenenfalls am Stickstoffatom substituierte Carbonsäure- oder Sulfonsäureamid-, Carbonsäuremethyl- oder -äthylestergruppen; Acyl, z. B. Benzoyl; Alkenyl, z. B. Allyl,   Chiorvinyl,    Chlor- oder Brommethyl. Beispiele derartig weitersubstituierter Trihalogenpyrimidine sind:   Tetrachlorpyrimi    din, 5-Brom-, 5-Cyan-, 5-Nitro-, 5-Chlormethyl-2,4,6trichlor- oder -trifluor-pyrimidin, vcr allem 5-Chlor2,4,6-trifluorpyrimidin.



   Weiter kommen Dihalogenpyrimidincarbonsäurehalogenide,   2, 3-Dihalogenchinoxalincarbonsäurehalogeni-    de oder -sulfonsäurehalogenide,   1 ,4-Dihalogenphthal-      azincarbonsäurehalogenide    oder   2,4-Dihalogenchinazo-      lincarbonsäurehalogenide    in Betracht, wie z. B. die Säurehalogenide der 2,4-Dibrom-,   2,4-Difluor-    oder vor allem 2,4-Dichlorpyrimidin-5- oder -6-carbonsäure, 2,4   Dichlor-6-dormethylpyrimidin-5-carbonsäure,    2,3-Difluor- oder 2,3-Dichlor-Chinoxalin-6-carbonsäure bzw.



  -6-sulfonsäure,   1,4-Difluor-,      1,4-Dichlor-    oder 1,4-Di   bromphthalazin-6-carbonsäure    bzw. -6-sulfonsäure, 2,4   Dichlorchinazolin-6-    oder -7-carbonsäure oder 2,4-Di   chlorpyrimidyl-5-essigsäure.   



   Als weitere Verbindungen der Formel II seien genannt:   Tetrachlorpylidazin-,      Trichlor-1,2,4-triazin-,    und   3,6-Dichlorpylidazin-5-carbonsäurechlon   
Als Farbstoffe der Formel III verwendet man vorzugsweise solche, in denen D die unter Formel I angegebene Bedeutung hat und Q' die -NHXs-Gruppe darstellt.



   Als Beispiele von im erfindungsgemässen Verfahren einsetzbaren Aminen der Formel V seien erwähnt: Isobutylamin, tert. Butylamin, Isohexylamin, Heptylamin, tert. Octylamin, Nonylamin, Decylamin, Undecylamin, Tetradecylamin, Hexadecylamin, Heptadecylamin, Octadecylamin und Dodecylamin,   N-Äthyl-N-octadecyl-    amin, N-Methyl-N-dodecylamin, Dibutylamin, Dipentylamin, Dihexylamin, Dioctylamin und Didodecylamin.



   Bevorzugt werden Amine der Formel V, in der   Xt    Wasserstoff und X2 eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder in der X1 und X2 je eine Alkylgruppe darstellen, die zusammen 8 bis 36   Kohl enstoffatome    aufweisen.



   Die Umsetzung einer Verbindung der vorstehend angegebenen Formel II mit einem Farbstoff der Formel
III kann auf an sich bekannte Weise erfolgen. Die Umsetzung der dabei entstehenden Farbstoffe der Formel IV    D-Q-R' (IV),    worin D, Q und R' die unter Formel I bzw. II ange gebene Bedeutung haben, mit einem Amin der vor stehend erwähnten Formel V wird vorteilhaft in einem
Lösungsmittel, z. B. einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern indifferenten organischen Lösungsmittel, wie Aceton,   Dioi:an,    Methyläthylketon, Äthylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther, oder in einem Gemisch eines derartigen Lösungsmittels mit Wasser durchgeführt.

  Die Umsetzung wird vorzugsweise bei niedriger Temperatur   ausgeführl,    wobei die Wahl der geeigneten Temperatur in erster Linie von den eingesetzten Ausgangsstoffen und dem Umsetzungsmittel abhängt. Vorteilhaft arbeitet man bei diskreten Temperaturen zwischen   20     und   80"    C.

 

   Zur Neutralisation des während der Umsetzung frei werdenden Halogenwasserstoffs kann man dem Umsetzungsgemisch säurebindende Mittel, wie Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natrium- oder Kaliumacetat, oder einen   Überschuss    des Amins der Formel V zufügen.



   Wird die Umsetzung in einem Gemisch eines indifferenten organischen Lösungsmittels mit Wasser vorgenommen, so arbeitet man vorteilhaft bei einem pH Wert   zwischen    5 und 9 wobei der pH während der Umsetzung durch Zugabe kleiner Portionen eines säurebindenden Mittels konstant gehalten wird.  



   Die Isolierung der erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe erfolgt auf an sich bekannte Weise, z. B.



  durch Filtrieren, Einengen des Lösungsmittels und Filtrieren, Abdestillieren des Lösungsmittels und Filtration oder Fällung aus dem Lösungsmittel und Filtrieren.



   Das Trocknen der erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe erfolgt zweckmässigerweise unter schonenden Bedingungen, d. h. unter Vermeidung hoher Temperaturen.



   Die erfindungsgemäss herstellbaren Reaktivfarbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben und Bedrucken von organischem Fasermaterial verschiedenster Art nach an sich bekannten Verfahren. Als organisches Fasermaterial kommen insbesondere hydrophobe Fasern, wie Fasermaterial aus linearen, hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat-, Zellulose-di- und -triacetatfasern oder Polyvinyl- und vor allem synthetische Polyamidfasern in Betracht.



   Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäss erhältlichen Reaktivfarbstoffe liegt darin, dass sie sich vorzüglich zur Applikation aus aprotischen Lösungsmitteln allein oder aus einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus aprotischem Lösungsmittel und einem flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 2200 C siedenden organischen Lösungsmittel eignen, wobei auf dem genannten Fasermaterial gleichmässige und farbkräftige Ausfärbungen erhalten werden, die ohne alkalische Nachbehandlung sehr echt, besonders nass-, reib- und trockenreinigungsecht sind.



   Gegenüber bekannten, vergleichbaren Reaktivfarbstoffen, die am Reaktivrest keine oder eine niedermolekulare Alkylaminogruppe aufweisen, zeichnen sich die erfindungsgemäss erhältlichen Reaktivfarbstoffe der Formel I durch eine bessere Löslichkeit in einem aprotischen Lösungsmittel allein oder in einem definitionsgemässen Lösungsmittelgemisch aus.



   In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
EMI3.1     


<tb>



   <SEP> Beispiel <SEP> I <SEP> N(CII
<tb> CII3\ <SEP> Beispiel' <SEP> N <SEP> t1(C8li17)2
<tb>  <SEP> ri- <SEP> c <SEP> 0
<tb> c143 <SEP> N
<tb> 
24 g 4-Dimethylamino-4'-amino-1,1'-azobenzol werden in 750 ml Aceton und 370 ml Wasser neutral gelöst. Man versetzt die Lösung bei   0-50    mit 22 g 2,4   Dichlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid    und hält den pH-Wert durch Zutropfen von Natriumcarbonatlösung bei 6. Nach beendigter Kondensation erwärmt man das Reaktionsgemisch auf   30-35",    fügt 24,1 g Dioctylamin zu und hält den pH-Wert durch nachfolgendes Zutropfen von Natronlauge bis zur Beendigung der Kondensation bei 7-8. Durch Zugabe von Wasser wird der Farbstoff der obigen Formel vollständig ausgefällt, abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Er stellt nach dem Trocknen im Vakuum ein gelbes Pulver dar.
EMI3.2     


<tb>



   <SEP> Ii <SEP> Ii
<tb> Beispiel <SEP> 2 <SEP> d <  <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>  <SEP> C1
<tb> 
24 g 4-Dimethylamino-4'-amino-1,1'-azobenzol werden in 750 ml Aceton und 370   ml    Wasser gelöst. Zu dieser Lösung tropft man bei   0-50    und einem pH Wert von 6-7 22 g   2,4-Dichlorpyrimidin-6-carbon-    säurechlorid in 100 ml Aceton unter gleichzeitiger Zugabe von Natriumcarbonatlösung zur Aufrechterhaltung des pH-Wertes. Sobald die Kondensation beendet ist, gibt man bei   30-350    und einem pH-Wert von 7-8 12,9 g Octylamin zu und hält durch anschliessendes Zutropfen von Natronlauge den Ph-Wert im angegebenen Bereich. Nach Beendigung der Reaktion wird der Farbstoff der obigen Formel durch Zugabe von Wasser vollkommen ausgefällt, hernach filtriert und mit Wasser gewaschen.

  Nach dem Trocknen im Vakuum erhält man ein gelbes Pulver.



  Beispiel 3
EMI3.3     
  
22,7 g 2-Hydroxy-5-methyl-4'-amino-1,1'-azobenzol werden in 750 ml Aceton und 370 ml Wasser bei einem pH-Wert von 6,5-7 gelöst. Innerhalb 30 Minuten tropft man zu dieser Lösung bei   0-5"    18,4 g Cyanurchlorid in 100 ml Aceton gleichzeitig mit einer wässrigen Natriumcarbonatlösung derart zu, dass die Reaktion stets neutral bleibt. Nach Beendigung der Kondensation erhöht man die Temperatur auf 300 unter gleichzeitiger Zugabe von insgesamt 20,2 g Hexylamin bei einem pH-2Wert von 7-8. Nach beendigter Umsetzung wird der Farbstoff der obigen Formel durch Aufgiessen der gelben Suspension auf Wasser vollständig ausgefällt, hernach filtriert und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum stellt er ein gelb es Pulver dar.



   In der nachfolgendenTabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die sich nach dem oben beschriebenen Verfahren herstellen lassen. In der letzten Kolonne der Tabelle sind die Farbtöne der mit den entsprechenden Farbstoffen auf Polyamid-6,6-Gewebe erhaltenen Ausfärbungen angegeben.  



  Tabelle
EMI5.1     


<tb> Beispiel <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> i
<tb>  <SEP> I:r, <SEP> Farbstoff
<tb>  <SEP> Polyaii <SEP> d-6.6
<tb>  <SEP> GH3 <SEP> Y(C4H9)2
<tb>  <SEP> 4 <SEP> tN <SEP> =
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> bH <SEP> C1 <SEP> C1
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> . <SEP> OIH3 <SEP> HC,Hg
<tb>  <SEP> 6 <SEP> cq¯t <SEP> r <SEP> ll4 <SEP> NH < ;

  <SEP> CH <SEP> gelb
<tb>  <SEP> 3 <SEP> OH <SEP> t4H4H2CHh <SEP> Cd¯ <SEP> 3
<tb>  <SEP> 7 <SEP>  >  <SEP> Nf <SEP> NHiC <SEP> \ <SEP> gelb
<tb>  <SEP> OH <SEP> NH-C6H13
<tb>  <SEP> 8 <SEP>  >  <SEP> N)=L <SEP> N <SEP> = <SEP> H <SEP> + <SEP> NH)t <SEP> i <SEP> ,CH3 <SEP> gel <SEP> b
<tb>  <SEP> 2 <SEP> =.tH3 <SEP> H2 <SEP> NH-CH2-CH2-CHs
<tb>  <SEP> 9 <SEP> br-F":

  :rr <SEP> N <SEP> N1 <SEP> gelb
<tb>  <SEP> 112 <SEP> gelb <SEP> N11181137
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> zu <SEP> zuN <SEP> 
<tb> O <SEP> 02N4 > i <SEP> = <SEP> N11Cl <SEP> gelb
<tb>  <SEP> NU <SEP> CM <SEP> NtC*Hg)2
<tb>  <SEP> /2
<tb> N- <SEP> gelb <SEP> I
<tb>  <SEP> t;o2 <SEP> H3 <SEP> dHH8Y
<tb>  <SEP> ?HC121125
<tb> 12 <SEP> C <SEP> H <SEP> SO <SEP> gt <SEP> J <SEP> a <SEP> XC1H3 <SEP> sCH3 <SEP> orange
<tb>  <SEP> -2'5-¯2 <SEP> 4112113
<tb>  <SEP> Cll3 <SEP> CH,
<tb>   
EMI6.1     


<tb> Beispiel <SEP> ¯ <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb>  <SEP> Nr. <SEP> Pol <SEP> yan.id-6.6
<tb> 13 <SEP> CH3S02g <SEP> N <SEP> .

  <SEP> N <SEP> 9\C2;t8N33 <SEP> rot
<tb>  <SEP> NHCOC113
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 14 <SEP> 02N <SEP> 1N <SEP> = <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb>  <SEP> NO2 <SEP> N11CO-0C2H5 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> L3
<tb>  <SEP> 15 <SEP> O,1 <SEP> -\t-N <SEP> gelb
<tb> 15 <SEP> 02N <SEP> N <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Cl <SEP> gelb
<tb>  <SEP> /\C112C112O11 <SEP> Cl
<tb> 16 <SEP> 02NnH <SEP> = <SEP> NoNo <SEP> kIHC12H252 <SEP> 2 <SEP> N <SEP> dl <SEP> scharlach
<tb>  <SEP> CH <SEP> CH,OH
<tb>  <SEP> 17 <SEP> ,CH2CH20H
<tb>  <SEP> CH <SEP> Cf <SEP> OH
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 2 <SEP> 02N <SEP> \CH <SEP> CH2CH2NFk <SEP> * <SEP> CH3 <SEP> scharlach
<tb>  <SEP> N02 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ENH'CH <SEP> (CH2)5'CH3
<tb>  <SEP> 18 <SEP> 02N <SEP> ,CH,CH,CN <SEP> C1
<tb> 18 <SEP> 02N <SEP> H <SEP> N-C8Hl7 <SEP> L <SEP> rot
<tb>  <SEP> CN
<tb>  <SEP> CW
<tb>  <SEP> NtI/C112CN2CN <SEP> C2H
<tb> 19 <SEP> Cll3SO2N  

   <SEP> = <SEP> CH2C112NH <SEP> l <SEP> rot
<tb>  <SEP> NH <SEP> (CH2)3-CHsCH
<tb> 20 <SEP> 11C11 <SEP> C113
<tb>  <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> C2C2ttH% <SEP> scharlach
<tb>  <SEP> C1 <SEP> C113 <SEP> NH-C(CU3,\3
<tb> 21 <SEP> NH-C(C3r3
<tb>  <SEP> 21 <SEP> (CH3 <SEP> ,C1 <SEP> orange
<tb>  <SEP> NtC6}l1 <SEP> 31 <SEP> 2
<tb>   
EMI7.1     


<tb> Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbion <SEP> auf
<tb>  <SEP> i;r, <SEP> ¯= <SEP> .

  <SEP> Pol <SEP> ya <SEP> i <SEP> 2-6.6
<tb>  <SEP> 2N <SEP> = <SEP> II <SEP> +! <SEP> r:H-CO2
<tb>  <SEP> L <SEP> L <SEP> 2
<tb>  <SEP> Cl <SEP> N.:C <SEP> 11
<tb>  <SEP> 9 2 <SEP> CHj <SEP> 1123 <SEP> gnlbstichi
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Färbevorschriften a) Man löst 5 g des gemäss Beispiel 3 hergestellten Farbstoffs in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 900 g Trichloräthylen und 100 g Methanol. Mit der erhaltenen klaren gelben Farblösung imprägniert man ein Gewebe aus Polyamid-6.6-Filament bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf eine Flottenaufnahme von ca. 80   O/o,    bezogen auf das   Trok-    kengewicht der Ware, ab und trocknet es bei 40 bis   80"    imLuftstrom.

  Der Farbstoff wird danach während 90 Sekunden bei   210     thermofixiert.



   Man erhält ohne jede Nachbehandlung eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte gelbe Färbung mit sehr guter Wasch-, Wasser-, Schweiss-, Trockenreinigungs- und Sublimierechtheit.



   Verwendet man im obigen Verfahren bei sonst gleicher Arbeitsweise anstelle eines Gewebes aus Polyamid6.6-Filament ein Gewebe oder Gewirke aus Polyamid 6, so erhält man ebenfalls eine farbstarke und gut entwickelte gelbe Färbung mit ähnlich guten Echtheitseigenschaften.



   Verwendet man anstelle der 100 g Methanol die gleiche Menge Äthanol, Methyläthylketon, Dimethylformamid, Dimethylacetamid,   Sithylenglykolmonome-    thyl- oder -äthyläther, Aceton oder Furfurylalkohol und verfährt im übrigen wie oben angegeben, so erhält man ebenfalls farbstarke, gut entwickelte echte Färbungen.



   b) 6 g des gemäss Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 900 g Perchloräthylen und 100 g Dimethylformamid, gelöst. Mit der erhaltenen klaren Farblösung imprägniert man Gewebe aus Polyamid-6.6 wie unter a) beschrieben. Die Flottenaufnahme beträgt ca.   80 0/o,    bezogen auf das Trockengewicht des Gewebes. Danach wird der Farbstoff ohne Zwischentrocknung der im    -I    prägnierten Ware in einem Heissluftstrom während 3 Minuten bei   1800    thermofixiert.



   Man erhält ohne Nachbehandlung eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte gelbe Färbung mit guter Nass- und Reibechtheit.

 

   Verwendet man anstelle von 900 g Perchloräthylen die gleiche Menge Chloroform, Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff oder Toluol, und/oder anstelle von 100 g Dimethylformamid die gleiche Menge   Methanol, jaithy-    lenglykolmonomethyl- oder -äthyläther, Aceton, Dioxan, Furfurylalkohol oder Tetrahydrofurfurylalkohol und verfährt im übrigen wie oben angegeben, so erhält man ebenfalls farbstarke gut entwickelte echte Färbungen.



   c) 5 g Farbstoff der Formel
EMI11.2     
 werden in einem Gemisch, bestehend aus 900 g Trichloräthylen und 100 g Methanol gelöst. Mit der erhaltenen klaren Lösung imprägniert man  BANLON >  Gewirke, quetscht das imprägnierte Gewirke ab (Flot   tenaufnahme    100   O/o,    bezogen auf das Trockengewicht  der Ware) und trocknet es bei   60-800    im Luftstrom.

 

  Die Thermofixierung des Farbstoffs erfolgt während 3 Minuten in einem Heissluftstrom von   200 .   



   Man erhält auf diese Weise ohne Nachbehandlung eine farbstarke, ruhige und ausgezeichnet nassechte grünstichig blaue Ausfärbung.



   Eine Färbung ebenbürtiger Qualität erhält man, wenn man im obigen Verfahren das imprägnierte und getrocknete    BANLON -Gewirke    während 20 Minuten bei 1000 dämpft, anstatt es der Thermofixierung zu unterwerfen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von von sauren, salzbildenden wasserlöslichmachenden Gruppen freien Reaktivfarbstoffen der Formel I EMI12.1 in der D den Rest eines organischen Farbstoffs, Q das Brückenglied -NXs-, -O-, -S- oder -NX3CO-, wobei X3 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe darstellt, R den Rest eines Stickstoffheterocyclus, der mindestens einen als Anion abspaltbaren Substituenten auf weist, der an ein einem tertiären Stickstoffatom be nachbarten Ringkohlenstoffatom gebunden ist, X1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und X eine Alkylgruppe mit mindestens 4 Kohlenstoff atomen, wobei Xs und X2 zusammen, falls X1 eine Alkylgruppe darstellt, mindestens 8 Kohlen stoffatome aufweisen müssen, bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
    dass man eine Verbindung der Formel II Hal-(CO)111-R' (in), worin R' den Rest eines Stickstoffheterocyclus darstellt, der mindestens zwei als Anion abspaltbare Substituen ten aufweist, n loder2und Hal Chlor, Brom oder Fluor bedeuten, mit einem Farbstoff der Formel III D-Q' (III), worin D die unter Formel I angegebene Bedeutung hat und Q' -NHX3, -OH- oder -SH bedeutet, wobei X3 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe darstellt, zu einem Farbstoff der Formel IV umsetzt D - Q - R' (in), in der D, Q und R' die unter Formel I bzw.
    II angegebene Bedeutung haben, und das erhaltene Reaktionsprodukt anschliessend mit einem Amin der Formel V EMI12.2 worin Xt und X die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, umsetzt und dabei die Komponenten so wählt, dass der erhaltene Reaktionsfarbstoff keine sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen enthält.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Farbstoffs der Formel III, in der D die unter Formel I angegebene Bedeutung hat und Q' die -NHX3-Gruppe darstellt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Verbindung der Formel II, in der Hal Chlor, n eins und R' einen Triazinylrest mit mindestens zwei beweglichen Halogenatomen bedeuten, oder einer Verbindung der Formel II, in der Hal Chlor oder Fluor, n eins und R' einen Diazinylrest mit mindestens zwei beweglichen Halogenatomen bedeuten.
    3. Verfahren nach Unteranspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von Cyanurchlorid oder 2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin als Verbindung der Formel II.
    4. Verfahren nach Unteranspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von 2,4-Dichlorpyrimidin-5oder -6-carbonsäurehalogenid als Verbindung der Formel II.
    5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1-4, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Amins der Formel V, in der Xt Wasserstoff, X eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten oder in der Xt und X2 je eine Alkylgruppe darstellen, die zusammen 8 bis 36 Kohlenstoffatome aufweisen.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0066714A3 (de) * 1981-05-15 1983-08-03 BASF Aktiengesellschaft Reaktivfarbstoffe

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