CH520757A - Verfahren zur Herstellung von von sauren, salzbildenden wasserlöslichmachenden Gruppen freien Reaktivfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von von sauren, salzbildenden wasserlöslichmachenden Gruppen freien Reaktivfarbstoffen

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CH520757A
CH520757A CH1258969A CH1258969A CH520757A CH 520757 A CH520757 A CH 520757A CH 1258969 A CH1258969 A CH 1258969A CH 1258969 A CH1258969 A CH 1258969A CH 520757 A CH520757 A CH 520757A
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sep
formula
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CH1258969A
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English (en)
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Herbert Dr Seiler
Dussy Paul
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Ciba Geigy Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring

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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von von sauren, salzbildenden wasserlöslichmachenden
Gruppen freien Reaktivfarbstoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Reaktivfarbstoffen, die keine sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten und die sich zum Färben und Bedrucken von organischem Material, besonders von hydrophoben Fasern, vor allem synthetischem   Polyamidfasermaterial,    eignen.



   Gegenstand der schweizerischen Patentschrift Nr.



  504 514 ist ein Verfahren zur Herstellung von Reaktiv farbstoffen der Formel I'
EMI1.1     
 in der
D den Rest eines organischen Farbstoffes,
Q das   Brückenglied -NX3-, -0-, -8- oder      -NX;CO-,    wobei   Xs    Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe darstellt,
R den Rest eines Stickstoffheterocyclus, der mindestens einen als Anion abspaltbaren Substituenten auf weist, der an ein einem tertiären Stickstoffatom benachbarten Ringkohlenstoffatom gebunden ist,
X1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und
X2 eine Alkylgruppe mit mindestens 4 Kohlenstoff atomen, wobei X1 und   X,    zusammen, falls X1 eine Alkylgruppe darstellt, mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweisen müssen, bedeuten.



   Bei der Weiterbearbeitung des Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, dass man von sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen freie Reaktivfarbstoffe der Formel I erhält
EMI1.2     
 in der
D den Rest eines organischen Farbstoffes,
Q das   Brückenglied -NX:-, 0-, -8- oder       -NXsCO-,    wobei   X:

  :s    Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe darstellt,
R den Rest eines Stickstoffheterocyclus, der mindestens einen als Anion abspaltbaren Substituenten aufweist, der an ein einem tertiären Stickstoffatom benachbarten Ringkohlenstoffatom gebunden ist,
X1 einen gegebenenfalls durch niedere   Alkylgrup-    pen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Cyclohexylrest und    X    eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit höchstens 18 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkenylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Cyclohexylrest bedeuten, indem man eine Verbindung der Formel II    Hal-(CO)111-R'    worin
R' den Rest eines Stickstoffheterocyclus darstellt,

   der mindestens zwei als Anion abspaltbare Substituenten aufweist,  n 1 oder 2 und
Hal Chlor, Brom oder Fluor bedeuten, mit einem organischen Farbstoff der Formel III    D-Q' (III),    worin D die unter Formel I angegebene Bedeutung hat und    Q' -NHX:3, -OH    oder -SH bedeutet, wobei   Xa    Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe darstellt, zu einem Farbstoff der Formel IV umsetzt
D-Q-R' (IV), in der D, Q und R' die unter Formel I bzw.   II    angegebene Bedeutung haben, und das erhaltene Reaktionsprodukt anschliessend mit einem Amin der Formel V
EMI2.1     
 worin
X1 und   X    die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, umsetzt und dabei die Komponenten so wählt, dass der erhaltene Reaktivfarbstoff keine sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen enthält.



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Reaktivfarbstoffe der Formel I besitzen gute Echtheitseigenschaften, insbesondere ausgezeichnete Sublimier- und Trockenreinigungsechtheiten und sind in organischen, vor allem aprotischen Lösungsmitteln besonders gut löslich.



   Der Rest eines organischen Farbstoffes D kann beliebigen Farbstoffklassen angehören. Es kommen jedoch in erster Linie diejenigen Klassen von Farbstoffen in Betracht, welche technisch leicht zugänglich sind. Aus diesem Grunde bedeutet D in der allgemeinen Formel I z. B. den von sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Rest eines Nitro-, Acridon-, Methin-, Perinon-, Peridincarbonsäureimid-, Chinophthalon-, Naphthochinoniminfarbstoffes, oder den Rest eines metallfreien oder schwermetallhaltigen Phthalocyaninfarbstoffes und insbesondere den Rest eines gegebenenfalls Schwermetall enthaltenden Mono- oder Disazofarbstoffes oder eines   Anthrachinonfarbstoffes.   



   Diese Reste organischer Farbstoffe können in Farbstoffen übliche nicht anionisch-dissoziierende Substituenten enthalten, beispielsweise Halogenatome, wie Fluor, Chlor oder Brom; Cyan- oder Nitrogruppen; Kohlenwasserstoffgruppen, besonders niedere Alkylgruppen, wie Methyl,   Aethvl,    iso-Propyl, tert.Butyl, Amyl; substituierte niedere Alkyl- oder Alkenvlgruppen, z. B.   Perfluoroalkylgruppen,    wie Trifluormethyl, fernet Hydroxyalkylgruppen, wie Hvdroxyäthyl oder   y-Hydro-    xypropyl; Cyanäthyl oder   i?,ss-Dicyanvinyl;    Aethergruppen. vorzugsweise niedere Alkoxygruppen, aber auch Aryloxygruppen, wie Methoxv, Aethoxy, Butoxy, Phenoxv, Methylphenoxy; Thioäthergruppen, z.

  B. niedere Alkvlthio- oder Phenylthiogruppen, wie   Methylthio    Aethylthio, Phenylthio: Acvlgruppen, wie niedere Alkan noyl-, Arovl-. niedere Alkvlsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppen;   Arylsulfonyloxygrunnen;    wie   Phenylsulfonyl    oxygruppen primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen; Acylamidgruppen, besonders niedere Alkanoylamidgruppen, wie Acetylamid; niedere Alkoxycarbonylamidgruppen, wie Aethoxycarbonylamid, oder Aroylamidgruppen, wie Benzoylamidgruppen; niedere Alkylsulfonylamid- oder   Arylsulfonylamidgruppen;    gegebenenfalls am Stickstoffatom mono- oder disubstituierte Carbonsäureamid- und Sulfonsäureamidgruppen, besonders N-Niederalkyl- oder N,N-Di-nieder-alkylsulfonsäureamidgruppen.



     Q    in Formel I stellt vorzugsweise das Brückenglied   -NX3-    und   X3    Wasserstoff, Methyl, Aethyl oder Propyl dar.



   Als Rest eines Stickstoffheterocyclus bedeutet R insbesondere einen Triazinyl- oder Diazinylrest, aber auch einen Chinoxalin-, Phthalazin-, Chinazolin- und Pyridazonrest, der als Anion abspaltbaren Substituenten beispielsweise niedere Alkylsulfonyl- oder Dinitrophenoxygruppen, vor allem aber Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Fluor enthält.



   X1 und X2 in der Bedeutung eines gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierten Cyclohexylrestes stellen z. B. den 1- oder 4-Methylcyclohexylrest, besonders aber den unsubstituierten Cyclohexylrest dar.



  Stellt   X2    einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen Alkenylrest dar, so kann dieser Rest sowohl geradkettig als auch verzweigt sein. Ist der Alkylrest X2 substituiert, so kommen als Substituenten vor allem Hydroxyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkenyloxy- und Cyangruppen in Betracht. Als Beispiele gegebenenfalls substituierter Alkylgruppen in der Bedeutung von   X2    seien genannt: Methyl, Aethyl, 2-Hydroxyäthyl, Isopropyl, sek. Butyl, Hexyl, Octyl, Dodecyl, Tetradecyl, Octadecyl, 2-Aethylhexyl, 2-Methoxyäthyl, 2-Aethoxyäthyl, 2,2-Diäthoxyäthyl, 2,2-Dibutoxyäthyl, 2-Vinyloxyäthyl oder 2-Cyanäthyl. Als Beispiele für X2 in der Bedeutung einer Alkenylgruppe seien der Vinyl- und Allylrest erwähnt.



   In bevorzugten Verbindungen der Formel I stellt X1 den unsubstituierten Cyclohexylrest und   X2    einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, besonders den Methyl- oder Aethylrest dar.



   Hier und im folgenden bedeutet der Ausdruck  nieder  im Zusammenhang mit Alkyl-, Alkoxy- und Alkanoylgruppen Reste mit im allgemeinen nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen.



   Als im erfindungsgemässen Verfahren verwendbare geeignete Verbindungen der Formel II seien erwähnt:
Triazine oder Diazine mit mindestens drei beweglichen Halogenatomen, z. B. Cyanurchlorid, Cyanurbromid, 2,4,6-Trichlorpyrimidin oder 2,4,6-Trifluorpyrimidin, 2,4,6-Tribrom- oder 2,4-Difluor-6-chlorpyrimidin.

 

   Das Trihalogenpyrimidin kann gegebenenfalls in 5 Stellung z. B. folgende Substituenten tragen: Chlor, Brom, Cyan, die Nitrogruppe, gegebenenfalls am Stickstoffatom substituierte Carbonsäure- oder Sulfonsäureamid-, Carbonsäuremethyl- oder -äthylestergruppen; Acyl, z. B. Benzoyl; Alkenyl, z. B. Allyl, Chlorvinyl, Chlor- oder Brommethyl. Beispiele derartig weitersubstituierter Trihalogenpyrimidine sind: 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin, 5-Brom-, 5-Cyan-, 5-Nitro-, 5-Chlormethyl-2,4,6-trichlor- oder -trifluor-pyrimidin, vor allem 5-Chlor-2,4,6-trifluorpyrimidin.



   Weitere kommen   Dihalogenpyrimidincarbonsäure    halogenide, 2,3- Dihalogenchinoxalincarbonsäurehalogenide, 1,4- Dihalogenphthalazincarbonsäurehalogenide oder 2,4- Dihalogenchinazolincarbonsäurehalogenide in   Betracht, wie z. B. die Carbonsäurehalogenide der 2,4 Dibrom-, 2,4-Difluor- oder vor allem 2,4-Dichlor-pyrimidin-5- oder -6-carbonsäure, 2,4-Dichlor-6- chlormethylpyrimidin- 5-carbonsäure, 2,3-Difluor- oder 2,3 Dichlor- chinoxalin-6-carbonsäure, 1,4-Difluor-, 1,4 Dichlor- oder 1,4-Dibrom-phthalazin-6-carbonsäure,
2,4-Dichlorchinazolin-6- oder -7-carbonsäure oder 2,4 Dichlorpyrimidyl- 5-essigsäure.



   Als weitere Verbindungen der Formel II seien genannt: Tetrachlorpyridazin-,   Trichlor-l ,2,4-triazin-    und 3,6-Dichlorpyridazin- 5-carbonsäurechlorid.



   Bevorzugt werden Verbindungen der Formel   11,    in der Hal Chlor, n eines und R' einen Triazinylrest mit zwei beweglichen Halogenatomen bedeuten, besonders
Cyanurchlorid; Verbindungen der Formel II, in der Hal
Chlor oder Fluor, n eins und R' einen Diazinylrest mit mindestens zwei beweglichen Halogenatomen bedeuten, insbesondere 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin, 5-Chlor2,4,6- trifluorpyrimidin oder 2,4,6-Trifluorpyrimidin, oder Verbindungen der Formel II, in der Hal Chlor, n zwei und R' einen Diazinylrest mit mindestens zwei beweglichen Halogenatomen bedeuten, insbesondere    2,4-Dichlor- pyrimidin-5- oder -6-carbonsäure.   



   Als Farbstoffe der Formel III verwendet man vorzugsweise solche, in denen Q'   die NHX:    Gruppe darstellt.



  Als Beispiele von im erfindungsgemässen Verfah ren einsetzbaren Aminen der Formel V seien erwähnt: N-Methyl-, N-Aethyl-, N-Propyl-, N-tert.



   Butyl-, N-Isoamyl-, N-Hexyl-, N-Heptyl-, N-No nyl-, N-Dodecyl, N-Hexadecyl-, N-Octadecyl-, N Oleyl-, N-(2-Aethylhexyl)-, N-(2-Hydroxyäthyl)-, N-(3-Hydroxypropyl)-, N-(2-Methoxyäthyl)-, N-(2 Aethoxyäthyl)-, N-(2-Cyanäthyl), N-(2,2-Di äthoxyäthyl)-, N-(2,2-Dibutoxyäthyl)-,   N-(3,3-    Dimethoxypropyl)-, N-(2-Vinyloxyäthyl)-, N-Vinyloder N-Allylcyclohexylamin, 1-Cyclohexylamino-2propanol, Dicyclohexylamin, N-1-Dimethyl-cyclohexylamin,   N-lsopropyl-1-methylcyclohexylamin    und N-4-Dimethylcyclohexylamin. Vorzugsweise verwendet man Amine der Formel V, in der X1 den unsubstituierten Cyclohexylrest und   X    einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, besonders den Methyl- oder Aethylrest, bedeuten.



   Bei der Umsetzung einer Verbindung der Formel   IT    mit einem Farbstoff der Formel III und des gebildeten Reaktionsproduktes der Formel IV mit einem Amin der Formel V gemäss dem erfindungsgemässen Verfahren sind die Bedingungen zweckmässigerweise so zu wählen, dass weder infolge zu hohen pH-Wertes des Reaktionsmediums noch infolge zu hoher Temperatur vorzeitiger Austausch beweglicher Substituenten eintritt. Man arbeitet nach an sich bekannten Verfahren, z. B. in wässriger Suspension, vorteilhaft jedoch in einem orga nischen Lösungsmittel, z. B. einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern indifferenten organischen Lösungsmit tel, wie Aceton, Dioxan, Methyläthylketon, Aethylgly kolmonomethyl- oder -äthyläther, oder in einem Ge misch eines derartigen Lösungsmittels mit Wasser.

  Die Umsetzung wird vorzugsweise bei niedriger Temperatur ausgeführt, wobei die Wahl der geeigneten Temperatur in erster Linie von der Beweglichkeit des als Anion abspaltbaren Substituenten der eingesetzten Ausgangsstoffe abhängt. Zweckmässig arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0 und 80   "C.   



   Zur Neutralisation des während der Umsetzung frei werdenden Halogenwasserstoffs kann man dem Umsetzungsgemisch säurebindende Mittel, wie Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumphosphat, Alkalisalze niederer Fettsäuren, z. B. Natrium- oder Kaliumacetat, Ammoniumacetat oder einen   Überschuss    des Amins der Formel V zufügen.



   Wird die Umsetzung in einem Gemisch eines indifferenten organischen Lösungsmittels mit Wasser vorgenommen, so arbeitet man vorteilhaft bei einem pH-Wert zwischen 5 und 9, wobei der pH während der Umsetzung durch Zugabe eines der genannten säurebindenden Mittel konstant gehalten wird.



   Die Isolierung der erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe erfolgt auf an sich bekannte Weise, z. B.



  durch Filtrieren, Einengen des Lösungsmittels und Filtrieren, Abdestillieren des Lösungsmittels und Filtration oder Fällung aus dem Lösungsmittel und Filtrieren.



   Das Trocknen der erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe erfolgt zweckmässigerweise unter schonenden Bedingungen, d. h. bei mässig erhöhter Temperatur und vorzugsweise im Vakuum.



   Die erfindungsgemäss herstellbaren Reaktivfarbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben und Bedrucken von organischem Material verschiedenster Art nach an sich bekannten Verfahren. Als organisches Material kommen insbesondere hydrophobe Fasern, wie Fasermaterial aus linearen, hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen, wie Polyäthylenglykolterephthalatfasern, Cellulosedi- und -triacetatfasern, Polyvinylfasern, vor allem aber synthetische Polyamidfasern in Betracht.



   Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäss erhältlichen Reaktivfarbstoffe liegt darin, dass sie sich vorzüglich zur Applikation aus aprotischen Lösungsmitteln allein oder aus einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus aprotischem Lösungsmittel und einem flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb   220 0C    siedenden organischen Lösungsmittel eignen, wobei auf dem genannten Fasermaterial gleichmässige und farbkräftige Ausfärbungen erhalten werden, die ohne alkalische Nachbehandlung sehr echt, besonders nass-, reib- und trockenreinigungsecht sind.



   Gegenüber bekannten, vergleichbaren Reaktivfarbstoffen, die am Reaktivrest die Cyclohexylaminogruppe aufweisen, zeichnen sich die erfindungsgemäss erhältlichen Reaktivfarbstoffe der Formel I durch eine wesentlich bessere Löslichkeit in einem aprotischen Lösungsmittel aus, wobei farbstarke und echte Färbungen erzielt werden.



   In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   C1 Beispiel 1
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22,7 g   2-Hydroxy-5-methyl4'-arnino-      I,l'-azo-    benzol werden in   XOO    ml Aceton und 400 ml Wasser gelöst und die Lösung auf einen pH-Wert von 6 bis 7 gestellt. Zu dieser Lösung tropft man im Verlauf von 30 Minuten bei   0-5-    18,4 g Cyanurchlorid, gelöst in 100 ml Aceton, gleichzeitig mit einer wässrigen 2n Natriumhydroxydlösung derart zu, dass der pH-Wert der Reaktionslösung stets zwischen 6 und 7 bleibt.

 

  Sobald kein Aminoazofarbstoff mehr nachweisbar ist, versetzt man das Reaktionsgemisch mit 11,3 g N Methylcyclohexylamin, erhöht die Temperatur auf   30-40    und hält durch gelegentliche Zugabe von l-n Natriumhydroxydlösung den pH-Wert der Lösung zwischen 6,5 und 7,5. Nach beendigter Umsetzung wird der Farbstoff der obigen Formel durch Aufgiessen der Suspension auf Wasser ausgefällt, hernach filtriert und das Nutschgut mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum stellt der Farbstoff ein gelbes Pulver dar.



   In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die sich nach dem oben beschriebenen Verfahren herstellen lassen. In der letzten Kolonne der Tabelle sind die Farbtöne der mit den entsprechenden Farbstoffen auf Polyamid-6.6-Gewebe erhaltenen Ausfärbungen angegeben.  



  Tabelle
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<tb>  <SEP> Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb>  <SEP> Nr.

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EMI11.1     


<tb> Beispiel <SEP> | <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Farbstoff
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EMI12.1     


<tb> Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Polyamid-6.6
<tb>  <SEP> 42 <SEP> II <SEP> N <SEP> II <SEP> II <SEP> NNCO <SEP> = <SEP> N < 3NHCOt] <SEP> gelb
<tb>  <SEP> CII3 <SEP> CII3-N
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EMI13.1     


<tb> Deispiel <SEP> Farbstoff <SEP> &verbar;

  <SEP> Polyalliid-6.6
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<tb>  <SEP> NII- <SEP> CII3
<tb>   
EMI14.1     


<tb> Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Nr.

  <SEP> Polyamib6.6d-6.6
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<tb>  <SEP> CH3
<tb>      Färbevorschriften:

  :    a) Man löst 5 g des gemäss Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 900 g Trichloräthylen und 100 g Methanol. Mit der erhaltenen klaren gelben Farbstofflösung imprägniert man Gewebe aus Polyamid-6.6-Filament bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf eine Flottenaufnahme von ca. 60   O/o,    bezogen auf das Trokkengewicht der Ware, ab und trocknet es bei 40 bis   80"    im Luftstrom. Der Farbstoff wird danach während 90 Sekunden bei   210     thermofixiert.



   Man erhält ohne jede Nachbehandlung eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte gelbe Färbung mit sehr guter Wasch-, Wasser-, Schweiss-, Trockenreinigungs- und Sublimierechtheit.



   Verwendet man im obigen Verfahren bei sonst gleicher Arbeitsweise anstelle eines Gewebes aus Polyamid-6.6-Filament ein Gewebe oder Gewirke aus Polyamid 6, so erhält man ebenfalls eine farbstarke und gut entwickelte gelbe Färbung mit ähnlich guten Echtheitseigenschaften.



   Verwendet man anstelle der 100 g Methanol die gleiche Menge Aethanol, Methyläthylketon, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Aethylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther, Aceton oder Furfurylalkohol und verfährt im übrigen wie oben angegeben, so erhält man ebenfalls farbstarke, gut entwickelte echte gelbe Färbungen.



   b) 8 g des gemäss Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden in 1000 g Trichloräthylen gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man ein Gewebe aus Polyamid-6.6 wie unter a) beschrieben, quetscht das Gewebe auf eine Flottenaufnahme von ca. 75   O/o,    bezogen auf das Trokkengewicht der Ware, ab und trocknet dann das imprägnierte Material bei   80"    im Luftstrom. Danach wird der Farbstoff während 3 Minuten bei   1700      ttermofixiert.   



   Man erhält ohne Nachbehandlung eine gleichmässige und gut entwickelte gelbe Färbung mit guter Nassund Reibechtheit.



   Verwendet man anstelle der 1000 g Trichloräthylen die gleiche Menge Chlorbenzol, so erhält man ebenfalls eine farbstarke, gut entwickelte, echte gelbe Färbung.



   c) 5 g des gemäss   Beispiel    45 hergestellten Farbstoffs werden in einem Gemisch, bestehend aus 900 g Trichlor äthylen und 100 g Methanol gelöst. Mit der erhaltenen klaren Lösung imprägniert man  BANLON -Gewirke, quetscht das imprägnierte Gewirke ab (Flottenaufnahme 60    /o,    bezogen auf das Trockengewicht der Ware) und trocknet es bei   60-800    im Luftstrom. Die Thermofixierung des Farbstoffs erfolgt während 3 Minuten in einem Heissluftstrom von   200 .   

 

   Man erhält auf diese Weise ohne Nachbehandlung eine farbstarke ruhige und ausgezeichnet nassechte grünstichig blaue Ausfärbung.



   Eine Färbung ebenbürtiger Qualität erhält man, wenn man im obigen Verfahren das imprägnierte und   vetrocknete     BANLON -Gewirke während 20 Minuten bei 1000 dämpft, anstatt es der Thermofixierung zu unterwerfen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von von sauren. salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Reaktivfarbstoffen der Formel I EMI15.1 in der D den Rest eines organischen Farbstoffes, Q das Brückenglied -NX:I-, -O-, -S- oder -NXwCO-, wobei X:
    :s Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe darstellt, R den Rest eines Stickstoffheterocyclus, der mindestens einen als Anion abspaltbaren Substituenten aufweist, der an ein einem tertiären Stickstoffatom benachbarten Ringkohlenstoffatom gebunden ist, X1 einen gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierten Cyclohexylrest und X eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit höchstens 18 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkenylgruppe oder einen gegebenenfälls durch niedere Alkylgruppen substituierten Cyclohexylrest, bedeuten, dadurch gekennzeichnet.
    dass man eine Verbindung der Formel II, Hal < CO)"¯,R' (II) worin R' den Rest eines Stickstoffheterocyclus darstellt, der mindestens zwei als Anion abspaltbare Substituenten aufweist, n 1 oder 2 und Hal Chlor, Brom oder Fluor bedeuten, mit einem organischen Farbstoff der Formel III D-Q' (III), worin D die unter Formel I angegebene Bedeutung hat O' -NHX, -OH oder -SH bedeutet, wobei X: Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe darstellt, zu einem Farbstoff der Formel IV umsetzt D-Q-R' (lV) in der D, Q und R' die unter Formel I bzw.
    II angegebene Bedeutung haben, und das erhaltene Reaktionsprodukt anschliessend mit einem Amin der Formel V EMI15.2 worin X1 und X) die unter Formel I angegebene Bedeutung haben. umsetzt und dabei die Komponenten so wählt, dass der erhaltene Reaktivfarbstoff keine sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen enthält.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Farbstoffes der Formel III, in der Q' die -NHX:r- Gruppen darstellt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Verbindung der Formel II, in der Hai Chlor, n eins und R' einen Triazinylrest mit zwei beweglichen Halogenatomen bedeuten, einer Verbindung der Formel II, in der Hal Chlor oder Fluor, n eins und R' einen Diazinylrest mit mindestens zwei beweglichen Halogenatomen bedeuten, oder einer Verbindung der Formel II, in der Hal Chlor, n zwei und R' einen Diazinylrest mit mindestens zwei beweglichen Halogenatomen bedeuten.
    3. Verfahren nach Unteranspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von Cyanurchlorid, 2,4,5,6, Tetrachlorpyrimidin, 5-Chlor-2,4, 6-Trifluor-pyrimidin oder 2,4,6-Trifluorpyrimidin als Verbindung der Formel II, 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran spruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von 2,4-Dichlorpyrimidin-5- oder -6-carbonsäure-halogenid als Verbindung der Formel II.
    5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprü chen 1 /I gekennzeichnet durch die Verwendung eines Amins der Formel V, in der X1 den unsubstituierten Cyclohexylrest und X einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, besonders den Methyl oder Aethylrest bedeuten.
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