Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen, die frei von sauren, salzbildenden und wasserlöslichmachenden Gruppen sind Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Reaktivfarbstoffen, die keine sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten und die sich zum Färben und Bedrucken von organischem Material, besonders von hydrophoben Fasern, vor allem syn thetischem Polyamidfasermaterial, eignen.
Gegenstand der schweizerischen Patentschrift Nr.
504 514 ist ein Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarb stoffen der Formel I':
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in der D den Rest eines organischen Farbstoffes, Q das Brückenglied -NX3-, -O- oder -S- oder -NX3C0-1 wobei X3 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe dar stellt, R den Rest eines Stickstoffheterocyclus, der mindestens einen als Anion abspaltbaren Substituenten aufweist, der an ein einem tertiären Stickstoffatom benachbarten Ringkohlen stoffatom gebunden ist, X, Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und X2 eine Alkylgruppe mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, wobei X, und X2 zusammen, falls X, eine Alkylgruppe dar stellt, mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweisen müssen, bedeuten. .
Bei der Weiterbearbeitung des Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, dass von sauren, salzbildenden, wasser löslichmachenden Gruppen freie Reaktivfarbstoffe der For mel I
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gute Echtheitseigenschaften, insbesondere ausgezeichnete Sublimier- und Trockenreinigungsechtheiten besitzen und in organischen, vor allem aprotischen Lösungsmitteln beson ders gut löslich sind. In dieser Formel I bedeuten: D den Rest eines organischen Farbstoffes, Q das Brückenglied -NX3-, -O- oder -5-, wobei X; Wasser stoff oder eine niedere Alkylgruppe darstellt.
R den Rest eines Stickstoffheterocyclus, der mindestens einen als Anion abspaltbaren Substituenten aufweist, der an ein einem tertiären Stickstoffatom benachbarten Ringkohlen stoffatom gebunden ist, X, einen gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Cy- clohexylrest und X2 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit höch stens 18 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkenylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder einen gegebe nenfalls durch niedere Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Cyclohexylrest.
Man erhält die neuen, wertvollen, wasserunlöslichen Reaktivfarbstoffe der Formel I, indem man eine Verbindung der Formel II (II) worin R' den Rest eines Stickstoffheterocyclus vorstellt, der mindestens zwei als Anion abspaltbare Substituenten auf weist, und Chlor, Brom oder Fluor bedeuten, zuerst mit einem Amin der Formel III
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worin X, und Xz die unter Formel<B>I</B> angegebene Bedeutung haben zu einer Verbindung der Formel IV
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in der Hal, R, X, und X2 die vorstehend angegebene Bedeu tung haben, umsetzt und anschliessend die Verbindung der Formel IV mit einem Farbstoff der Formel V D-Q' (V) worin D die unter Formel 1 angegebene Bedeutung hat und Q' -NHX3, -OH oder -SH bedeutet,
wobei X3 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe dar stellt, zu einem Farbstoff der Formel I umsetzt.
Der Rest eines organischen Farbstoffes D kann beliebi gen Farbstoffklassen angehören. Es kommen jedoch hier in erster Linie diejenigen Klassen von Farbstoffen in Betracht, welche technisch leicht zugänglich sind. Aus diesem Grunde bedeutet D in der allgemeinen Formel I z. B. den von sau ren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Rest eines Nitro-, Acridon-, Methin-, Perinon-, Peridincarbon- säureimid-, Chinophthalon-, Naphthochinoniminfarbstoffes oder den Rest eines metallfreien oder schwermetallhaltigen Phthalocyaninfarbstoffes und insbesondere den Rest eines gegebenenfalls Schwermetall enthaltenden Mono- oder Dis- azofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes.
Diese Reste organischer Farbstoffe können in Farbstof fen übliche nicht anionisch-dissoziierende Substituenten ent halten, beispielsweise Halogenatome, wie Fluor, Chlor oder Brom; Cyan- oder Nitrogruppen; Kohlenwasserstoffgruppen, besonders niedere Alkylgruppen, wie Methyl, Äthyl, iso-Pro- pyl, tert. Butyl, Amyl; substituierte niedere Alkyl- oder Alke- nylgruppen, z. B.
Perfluoroalkylgruppen, wie Trifluormethyl, ferner Hydroxyalkylgruppen, wie Hydroxyäthyl oder y-Hy- droxypropyl; Cyanäthyl oder ss,ss-Dicyanvinyl; Äthergruppen, vorzugsweise niedere Alkoxygruppen, aber auch Aryloxy- gruppen, wie Methoxy, Äthoxy, Butoxy, Phenoxy, Methyl- phenoxy; Thioäthergruppen, z.
B. niedere Alkylthio- oder Phenylthiogruppen, wie Methylthio, Äthylthio, Phenylthio, Acylgruppen, wie niedere Alkanoyl-, Aroyl-, niedere Alkylsul- fonyl- oder Arylsulfonylgruppen; Arylsulfonyloxygruppen, wie Phenylsulfonyloxygruppen; primäre, sekundäre oder ter tiäre Aminogruppen;
Acylamidgruppen, besonders niedere Alkanoylamidgruppen, wie Acetylamid; niedere Alkoxycar- bonylamidgruppen, wie Äthoxycarbonylamid, oder Aroyl- amidgruppen, wie Benzoylamidgruppen; niedere Alkylsulfonyl- amid- oder Arylsulfonylamidgruppen; gegebenenfalls am Stickstoffatom mono- oder disubstituierte Carbonsäureamid- und Sulfonsäureamidgruppen, besonders N-Niederalkyl- oder N,N-Di-niederalkylsulfonsäureamidgruppen.
Q in Formel 1 stellt vorzugsweise das Brückenglied -NX3- und X3 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Propyl dar. Als Rest eines Stickstoffheterocyclus bedeutet R insbe sondere einen Triazinyl- oder Diazinylrest, der als Anion ab spaltbaren Substituenten beispielsweise niedere Alkylsulfo- nyl- oder Dinitrophenoxygruppen, vor allem aber Halogen atome, wie Chlor, Brom oder Fluor enthält.
X, und X2 in der Bedeutung eines gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierten Cyclohexylrestes stellen z. B. den 1- oder 4-Methylcyclohexylrest, besonders aber den unsubstituierten Cyclohexylrest dar. Stellt X2 einen gegebe nenfalls substituierten Alkylrest oder einen Alkenylrest dar, so kann dieser Rest sowohl geradkettig als auch verzweigt sein. Ist der Alkylrest X2 substituiert, so kommen als Substi- tuenten vor allem Hydroxyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alke- nyloxy- und Cyangruppen in Betracht. Als Beispiele gegebe nenfalls substituierter Alkylgruppen in der Bedeutung von X2 seien genannt: Methyl, Äthyl, 2-Hydroxyäthyl, Isopropyl, sek.
Butyl, Hexyl, Octyl, Dodecyl, Tetradecyl, Octadecyl, 2-Äthylhexyl, 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2,2-Diäthoxyät- hyl, 2,2-Dibutoxyäthyl, 2-Vinyloxyäthyl oder 2-Cyanäthyl. Als Beispiele für X2 in der Bedeutung einer Alkenylgruppe seien der Vinyl- und Allylrest erwähnt.
In bevorzugten Verbindungen der Formel I stellt X, den unsubstituierten Cylohexylrest und X2 einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, besonders den Met hyl- oder Äthylrest dar.
Hier und im folgenden bedeutet der Ausdruck nieder im Zusammenhang mit Alkyl-, Alkoxy- und Alkanoylgruppen Reste mit im allgemeinen nicht mehr als 4 Kohlenstoffato men.
Als im erfindungsgemässen Verfahren verwendbare ge eignete Verbindungen der Formel 11 seien erwähnt: Triazine oder Diazine mit mindestens drei beweglichen Halogenatomen, z. B. Cyanurchlorid, Cyanurbromid, 2,4,6-Trichlorpyrimidin oder 2,4,6-Trifluorpyrimidin, 2,4,6-Tri- brom- oder 2,4-Difluor-6-chlorpyrimidin.
Das Trihalogenpyrimidin kann gegebenenfalls in 5-Stellung z. B. folgende Substituenten tragen: Chlor, Brom, Cyan, die Nitrogruppe, gegebenenfalls am.Stickstoffatom substituierte Carbonsäure- oder Sulfönsäureamid-; Carbon- säuremethyl- oder -äthylestergruppen; Acyl, z. B. Benzoyl; Alkenyl, z. B. Allyl, Chorvinyl, Chlor- oder Brommethyl. Bei spiele derartig weitersubstituierter Trihalogenpyrimidine sind: 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin, 5-Brom-, 5-Cyan-, 5-Nitro-, 5-Chlormethyl-2,4,6-trichlor- oder trifluor-pyrimidin, vor allem 5-Chlor-2,4,6-trifluorpyrimidin.
Bevorzugt werden Verbindungen der Formel II, in der Hal Chlor und R' einen Triyzinylrest mit zwei beweglichen Halogenatomen bedeuten, besonders Cyanurchlorid; Verbin dungen der Formel II, in der Hal Chlor oder Fluor, und R' einen Diazinylrest mit mindestens zwei beweglichen Halogen atomen bedeuten, insbesondere 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin, 5-Chlor-2,4,6-trifluorpyrimidin oder 2,4,6-Trifluorpyrimidin.
Als Beispiele von im erfindungsgemässen Verfahren ein setzbaren Aminen der Formel III seien erwähnt: N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Propyl-, N-tert. Butyl-, N-Isoamyl-, N-Hexyl-, N-Heptyl-, N-Nonyl-, N-Dodecyl-, N-Hexadecyl-, N-Octade- cyl-, N-Oleyl-, N(2-Äthylhexyl), N4(-Hydroxyäthyl)- N-(3-Hy- droxypropyl)-, N-(2-Methoxyäthyl)-, N(2-Äthoxyäthyl)-, N(2-Cyanäthyl), N-(2,2-Diäthoxyäthyl)-, N-(2,2-Dibutoxyät- hyl)-, N-(3,3-Dimethoxypropyl)-, N-(2-Vinyloxyäthyl)-, N-Vinyl- oder N-Allylcyclohexylamin, 1-Cyclohexylamino-2-propanol, Dicyclohexylamin, N-1-Dimethyl-cyclohexylamin,
N-Isopro- pyl-l-methylcyclohexylamin und N-4-Dimethylcyclohexylamin.
Bei der Umsetzung einer Verbindung der Formel II mit einem Amin der Formel III und der entstehenden Verbin dung der Formel IV mit einem Farbstoff der Formel V ge- mäss dem erfindungsgemässen Verfahren sind die Bedingun gen so zu wählen, dass weder infolge zu hohen pH-Wertes des Reaktionsmediums noch infolge zu hoher Temperatur vorzeitiger Austausch beweglicher Substituenten eintritt. Man arbeitet nach an sich bekannten Verfahren, z. B. in wässriger Suspension, vorteilhaft jedoch in einem organi schen Lösungsmittel z.
B. einem gegenüber den Reaktions teilnehmern indifferenten organischen Lösungsmittel, wie Aceton, Dioxan, Methyläthylketon, Äthylglykolmonomethyl- oder -äthyläther, oder in einem Gemisch eines derartigen Lösungsmittels mit Wasser. Die Umsetzung wird vorzugs weise bei niedriger Temperatur ausgeführt, wobei die Wahl der geeigneten Temperatur in erster Linie von der Beweg lichkeit des als Anion abspaltbaren Substituenten der einge setzten Ausgangsstoffe abhängt. Zweckmässig arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0 und 80 C.
Zur Neutralisation des während der Umsetzung frei wer denden Halogenwasserstoffs kann man dem Umsetzungsge misch säurebindende Mittel, wie Natriumcarbonat, Natrium- bicarbonat, Kaliumphosphat, Alkalisalze niederer Fettsäuren, z. B. Natrium- oder Kaliumacetat oder einen Überschuss des Amins der Formel<B>111</B> zufügen. Wird die Umsetzung in einem Gemisch eines indifferen ten organischen Lösungsmittels mit Wasser vorgenommen, so arbeitet man vorteilhaft bei einem pH-Wert zwischen 5 und 9, wobei der pH während der Umsetzung durch Zugabe eines der genannten säurebindenden Mittel konstant gehal ten wird.
Die Isolierung der erfindungsgemäss erhältlichen Farb stoffe erfolgt auf übliche Art und Weise, z. B. durch Filtrie ren, Einengen des Lösungsmittels und Filtrieren, Abdestillie ren des Lösungsmittels und Filtration oder Fällung aus dem Lösungsmittel und Filtrieren.
Das Trocknen der erfindungsgemäss erhältlichen Farb stoffe erfolgt zweckmässigerweise unter schonenden Bedin gungen, d. h. bei mässig erhöhter Temperatur und vorzugs weise im Vakuum.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Reaktivfarbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben und Bedrucken von organischem Material verschiedenster Art nach an sich be kannten Verfahren. Als organisches Material kommen insbe sondere hydrophobe Fasern, wie Fasermaterial aus linearen, hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen, wie Polyäthylenglykolterephtha- latfasern, Cellulose-di- und -tri-acetatfasern, Polyvinylfasern, Beispiel 1
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22,7 g 2-Hydroxy-5-methyl-4'-amino-l,l'-azobenzol werden in 800 ml Aceton und 400 ml Wasser gelöst und die Lösung auf einen pH-Wert von 7 gestellt.
Innerhalb von 30 Minuten tropft man zu dieser Lösung bei 30-40 30 g 2,4-Di-chlor-6- [N-2-cyanäthyl-N-cyclohe-xylamino]-1,3,5-triazin, gelöst in 400 ml Aceton zu und hält durch gleichzeitiges Zutropfen von wässriger 2n-Natriumhydroxydlösung den pH-Wert des Reaktionsgemisches zwischen 6 und 7. Nach Beendigung der Kondensation wird der Farbstoff der obigen Formel durch Zugabe von Wasser ausgefällt, hernach filtriert und mit Wasser gewaschen. Er stellt nach dem Trocknen im Va kuum ein gelbes Pulver dar.
Das in diesem Beispiel verwendete 2,4-Dichlor-6-[N-2-cyan- äthyl-N-cyclohexylamino]-1,3,5-triazin wird beispielsweise wie folgt erhalten: Beispiel 2 und hält durch gelegentliche Zugabe von 1nNatriumhydro
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22,7 g 2-Hydorxy-5-methyl-4'-amino-1,1'-azobenzol 2-Hy- droxy-5-methyl-4'-amino-1,1'-azobenzol in 800 ml Aceton und 400 ml Wasser gelöst und die Lösung auf einen pH-Wert von 6 bis 7 gestellt.
Bei 30-40 gibt man 26,1 g 2-N-Methylcy- clohexylamino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin in 250 ml Aceton zu und hält durch gelegentliche Zugabe von 1-n Natriumhydro- und hält durch gelegentlishe Zugabe von 1-nNatriumhydro vor allem aber synthetische Polyamidfasern in Betracht. Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäss erhältli chen Reaktivfarbstoffe liegt darin, dass sie sich vorzüglich zur Applikation aus aprotischen Lösungsmitteln allein oder aus einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus aproti- schem Lösungsmittel und einem flüssigen, in Wasser lösli chen, unterhalb 220 C siedenden organischen Lösungsmittel eigenen.
Ein Nachwaschen oder Spülen der erfindungsgemäss er hältlichen Färbungen ist im allgemeinen nicht erforderlich. Nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhält man auf dem genannten Fasermaterial gleichmässige und farbkräf- tige Ausfärbungen, die ohne alkalische Nachbehandlung sehr echt, besonders nass-, reib- und trockenreinigungsecht sind.
Gegenüber bekannten, vergleichbaren Reaktivfarbstof fen, die am Reaktivrest die Cyclohexylaminogruppe aufwei sen, zeichnen sich die erfindungsgemäss erhältlichen Reaktiv farbstoffe der Formel I durch eine wesentlich bessere Lös lichkeit in einem aprotischen Lösungsmittel aus, wobei farb- starke und echte Färbungen erzielt werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. 18,4 g Cyanurchlorid werden in 200 ml Aceton gelöst. Diese Lösung gibt man unter Rühren zu.
300 g Eiswasser, wobei das Cyanurchlorid in feiner Form ausfällt. Bei pH 7-8 und 0-5 tropft man sodann eine Lösung von 15,2 g N-12-Cyanäthyl)-cyclohexylamin in 50 ml Aceton zu und hält durch gleichzeitige Zugabe von Natronlauge den pH-Wert zwischen 7 und B. Nach beendig ter Kondensation wird das Kondensationsprodukt durch Zu gabe von Wasser vollständig ausgefällt, filtriert und getrock net. xydlösung den pH-Wert der'L'ösung zwischen 6,5 und 7,5. Nach beendigter Umsetzung wird der Farbstoff der obigen Formel durch Aufgiessen der Suspension auf Wasser ausge fällt, hernach filtriert und das Nutschgut mit Wasser gewa schen.
Nach dem Trocknen im Vakuum stellt der Farbstoff ein gelbes Pulver dar. Das in diesem Beispiel verwendete N-Methylcyclohexyl- amino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin wird beispielsweise wie folgt erhalten: Man löst 18,4 g Cyanurchlorid in 100 ml Aceton und tropft diese Lösung unter stetem Rühren und äusserer Küh lung auf eine Mischung von 100 ml Wasser und 150 g zer kleinertem Eis. Bei 0-5 C und pH 6-7 wird dann eine Lö sung von 11,3 g N-Methylcyclohexylamin in 50 ml Aceton zugetropft und das Reaktionsgemisch durch gelegentliche Zugabe von 1-n-Natriumhydroxydlösung in einem pH-Wert zwischen 6,5 und 7,5 gehalten. Nach 2-stündigem Rühren bei 0-5 C wird das Reaktionsprodukt isoliert und im Vakuum bei 45 C getrocknet.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die sich nach dem oben beschriebenen Verfahren herstellen lassen. In der letzten Kolonne der Tabelle sind die Farbtöne der mit den entsprechenden Farbstoffen auf Po lyamid-6.6-Gewebe erhaltenen Ausfärbungen angegeben.
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Färbevorschriften a) Man löst 5 g des gemäss Beispiel 1 hergestellten Farb stoffs in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 900 g Trichloräthylen und 100 g Methanol.
Mit der erhaltenen kla ren gelben Farbstofflösung imprägniert man Gewebe aus Po lyamid-6.6-Filament bei Raumtemperatur, quetscht das im prägnierte Gewebe auf eine Flottenaufnahme von ca. 60%, bezögen auf das Trockengewicht der Ware, ab und trocknet es bei 40 bis 80 im Luftstrom. Der Farbstoff wird darnach während 90 Sekunden bei 210 thermofixiert.
Man erhält ohne jede Nachbehandlung eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte gelbe Färbung mit sehr guter Wasch-, Wasser-, Schweiss-, Trockenreinigungs- und Sublimierechtheit.
Verwendet man im obigen Verfahren bei sonst gleicher Arbeitsweise anstelle eines Gewebes aus Polyamid-6.6-Fila- ment ein Gewebe oder Gewirke aus Polyamid 6, so erhält man ebenfalls eine farbstarke und gut entwickelte gelbe Fär bung mit ähnlich guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man anstelle der 100 g Methanol die gleiche Menge Äthanol, Methyläthylketon, Dimethylformamid, Di- methylacetamid, Äthylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther, Aceton oder Furfurylalkohol und verfährt im übrigen wie in diesem Beispiel angegeben, so erhält man ebenfalls farb- starke, gut entwickelte echte gelbe Färbungen.
b) 6 g des gemäss Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 900 g Perchloräthylen und 100 g Dimethylformamid, gelöst. Mit der erhaltenen klaren Farbstofflösung imprägniert man Ge webe aus Polyamid-6.6 wie unter a) beschrieben. Die Flot tenaufnahme beträgt ca. 80%, bezogen auf das Trockenge wicht des Gewebes. Darnach wird der Farbstoff ohne Zwi schentrocknung der imprägnierten Ware in einem Heissluft- strom während 3 Minuten bei 180 thermofixiert.
Man erhält ohne Nachbehandlung eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte gelbe Färbung mit guter Nass- und Reibechtheit.
Verwendet man anstelle von 900 g Perchloräthylen die gleiche Menge Chloroform, Trichloräthylen, Tetrachlorkoh lenstoff oder Toluol und/oder anstelle von 100 g Dimethyl- formamid die gleiche Menge Methanol, Äthylenglykolmono- methyl- oder -äthyläther, Aceton, Dioxan, Furfurylalkohol oder Tetrahydrofurfurylalkohol und verfährt im übrigen wie in diesem Beispiel angegeben, so erhält man ebenfalls farb- starke gut entwickelte echte gelbe Färbungen.
c) 8 g des gemäss Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs wer den in 1000 g Trichloräthylen gelöst. Mit dieser Lösung im prägniert man ein Gewebe aus Polyamid-6.6 wie unter a) be schrieben, quetscht das Gewebe auf eine Flottenaufnahme von ca. 75%, bezogen auf das Trockengewicht der Ware, ab und trochnet dann das imprägnierte Material bei 80 im Luft strom. Darnach wird der Farbstoff während 3 Minuten bei 170 thermofixiert. Man erhält ohne Nachbehandlung eine gleichmässige und gut entwickelte gelbe Färbung mit guter Nass- und Reib echtheit.
Verwendet man anstelle der 1000 g Trichloräthylen die gleiche Menge Chlorbenzol so erhält man ebenfalls eine farbstarke, gut entwickelte, echte gelbe Färbung.
d) 5 g des gemäss Beispiel 35 hergestellten Farbstoffes werden in einem Gemisch, bestehend aus 900 g Trichloräthy- len und 100 g Methanol gelöst. Mit der erhaltenen klaren Lösung imprägniert man BANLON -Gewirke, quetscht das imprägnierte Gewirke ab (Flottenaufnahme 60%, bezogen auf das Trockengewicht der Ware) und trocknet es bei 60-80 im Luftstrom. Die Thermofixierung des Farbstoffes erfolgt während 3 Minuten in einem Heissluftstrom von 200 .
Man erhält auf diese Weise ohne Nachbehandlung eine farbstarke, ruhige und ausgezeichnet nassechte grünstichig blaue Ausfärbung.
Eine Färbung ebenbürtiger Qualität erhält man, wenn man in diesem Beispiel das imprägnierte und getrocknete BANLON -Gewirke während 20 Minuten bei 100 dämpft, anstatt es der Thermofixierung zu unterwerfen.