CH498136A - Verfahren zur Herstellung von neuen Furazanderivaten - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen   Furazandezivaten   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Furazanderivate.



   Verbindungen der allgemeinen Formel I,
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 in welcher   Rt    Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und R2 eine niedere Alkylgruppe, welche die   o-    oder m-Stellung einnimmt, bedeutet, sind bisher nicht bekannt geworden.



   Wie nun gefunden wurde, besitzen diese Verbindungen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie wirken   zentraldämpfend,    antikonvulsiv und muskelrelaxierend.



     Die    neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I können zur Beruhigung von schwachen Erregungszuständen und zur Behebung der Muskelsteife, z. B. bei rheumatischen Erkrankungen, Fibrositis, Bursitis, Myositis, Spondylitis, Discopathien und Torticollis, verwendet werden.



   In den Verbindungen der allgemeinen Formel I können   R1 und    R2 als niedere Alkylgruppen beispielsweise die Methyl-,   Athyl- >     Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.Butyl-, tert.Butyl-, Pentyl-, Isopentyloder die   2,2-Iiimethyipropyigruppen    sein,   Rt kann die      o-,    m- oder p-Stellung einnehmen.



   Verbindungen der allgemeinen Formel I erhält man, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel II,
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 in welcher R1 und R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, zur Amino-Verbindung der allgemeinen Formel I abbaut, gemäss der Methode von Hoffmann. Das Ausgangsamid der allgemeinen Formel II kann in einfacher Weise durch Behandlung der Carbonsäure der allgemeinen Formel III
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 in welcher   Rt    und R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben mit Thionylchlorid oder -bromid, resp. Phosphorylchlorid oder -bromid, und Reaktion des entstandenen Säurechlorids mit Ammoniak erhalten werden.



   Die neuen Wirkstoffe können peroral, rektal oder parenteral verabreicht werden. Die täglichen Dosen bewegen sich zwischen 50-6000 mg.  



   Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung er neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I und von bisher nicht beschriebenen Zwischenprodukten näher, soll jedoch den Umfang der Erfindung in keiner Weise beschränken. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
Eine Lösung von 0,4 g 4-(o-Tolyl)-furazan-3-ylcarboxamid in 2 ml Methanol wird mit einer Lösung von 80 ml   Natriumhydroxyd    in 2,95 ml 60/oige Nahypochloritlösung in Wasser versetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden bei   78-800    C Badtemperatur gehalten, dann mit einer Lösung von 0,26 g Natriumhydroxyd in 0,25 ml Wasser versetzt und 7 Stunden am Rückfluss gekocht. Nach Abkühlen wird der Methanol abgedampft und der Rückstand zwischen Wasser und Methylenchlorid verteilt. Die organische Phase wird getrocknet und eingedampft. Der kristalline Rückstand wird aus Benzol-Cyclohexan umkristallisiert und gibt das reine   3-Amino-4-(o-tolyl)-furazan    vom Smp.   86890.    Das analog hergestellte   3-Amino-4-(3,4-    xylyl)-furazan schmilzt bei   111-113 .   

 

   Das als Ausgangsprodukt benötigte 4-(o-Tolyl)furazan-3-yl-carboxamid wird wie folgt hergestellt: a) 1,5 g 4-(o-Tolyl)-furazan-3-yl-säurechlorid werden in 30 ml Chloroform gelöst und unter Eiskühlung mit einem Strom Ammoniakgas während 3/4 Stunden versetzt. Die Suspension wird mit Wasser verdünnt und die Chloroformphase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird in Chloroform-Cyclohexan umkristallisiert und gibt 1,1 g 4-(o-Tolyl)-furazan-3-yl-carboxamid. 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH

   Verfahren zur Herstellung von neuen Furazandert- vaten der allgemeinen Formel I, EMI2.1 in welcher Rt Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und R2 eine niedere Alkylgruppe, welche die ooder m-Stellung einnimmt, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II, EMI2.2 in welcher Rl und R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, gemäss Hoffmann, zur Aminoverbindung der allgemeinen Formel I abbaut.