CH478173A - Verfahren zur Erhöhung des Molekulargewichts von Polyamiden - Google Patents
Verfahren zur Erhöhung des Molekulargewichts von PolyamidenInfo
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Description
Verfahren zur Erhöhung des Molekulargewichts von Polyamiden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erhöhung des Molekulargewichts von Polyamiden. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass ein Polyamid, das sich wiederholende -CONH-X-NHCO-X1-Einheiten enthält, worin X einen Alkylenrest und X1 einen Alkylen- oder Phenylenrest darstellt, in Gegenwart einer Phosphonsäure der Formel EMI1.1 erhitzt wird, wobei n gleich 1, 2 oder 3 ist und R1 je nach dem Wert von n einen ein-, zwei- oder dreiwertigen aliphatischen, cycloaliphatischen, Aralkyl-, Aralkenyl-, Benzol- oder Naphthalinrest oder einen derartigen Rest, in welchem ein Kohlenstoffatom durch ein Heteroatom, insbesondere ein Stickstoffatom, ersetzt ist, darstellt. Das Verfahren nach der Erfindung kann zweckmässig so ausgeführt werden, dass man das Polyamid in Mischung mit der Phosphonsäure erhitzt, vorzugsweise auf eine über dem Schmelzpunkt des Polyamids liegende Temperatur, bis die gewünschte Erhöhung des Molekulargewichts des Polyamids erreicht wird. Die Reaktion wird vorzugsweise unter Luftausschluss, beispielsweise in Gegenwart eines inerten Gases, wie Stickstoff, durchgeführt. Das Verfahren kann ansatzweise oder diskontinuierlich, beispielsweise in einem verschlossenen Gefäss, oder aber kontinuierlich, beispielsweise in einem Schmelzextruder. wie er z.B. in den britischen Patentschriften 886 635, 924 630 und 964 822 beschrieben ist, durchgeführt werden. Beim erfindungsgemässen Verfahren wird die Phosphonsäure vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-NO bezogen auf das Polyamid, verwendet. Die durch R1 dargestellten Reste, die über eines ihrer Kohlenstoffatome an das Phosphoratom gebunden sind, sind vorzugsweise ein-, zwei- oder dreiwertige Alkanoder Alkenreste mit bis zu 12 C-Atomen, wie Vinyl-, Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Äthylen-, Trimethylen-, Propylen-, Tetramethylen-, Hexamethylen- und 1,3,5-Pentylreste, oder einwertige Cyclohexyl- oder C-Methylcyclohexylreste oder einwertige monocyclische Arylniederalkyl oder -alkenyl- reste, wie Benzyl-, p-Phenyläthyl- und 8-Phenylvinyl- reste, oder z.B. ein-, zwei- oder dreiwertige Phenyl-, Tolyl-, 1oder 2-Naphthyl-, 1,4-Naphthylen-, 1,3- oder 1, 4-Phenylen-und 1,5,8-Naphthylenreste. Derartige aromatische Reste können ausserdem andere Substituenten, wie Chloratome, enthalten. Als Beispiele für die genannten Reste, bei denen ein Kohlenstoffatom durch ein Stickstoffatom ersetzt ist, kann man 5- oder 6-gliedrige stickstoffhaltige heterocyclische Ringe, wie z.B. den Pi peridinoresi, und Alkanreste, bei denen ein C-Atom durch ein N-Atom ersetzt ist, wie Alkyl-NH-Alkylen -Reste, beispielsweise den .P- (Äthylamino)-äthylrest. erwähnen. Als bestimmte Beispiele von Phosphonsäuren, die im Verfahren gemäss der Erfindung verwendet werden können, kann man folgende erwähnen: Methylphosphonsäure, Äthylphosphonsäure, n-Propylphosphonsäure, Cyclohexylphosphonsäure, Phenylphosphonsäure, p-Phenyl äthylphosphonsäure, p-Tolylphosphonsäure, p-Chlorphenylphosphonsäure, 1,4-Butandiphosphonsäure, 1 ,5-Penta- diphosphonsäure, 1,4-Cyclohexandiphosphonsäure, p -Benzoldiphosphonsäure, p-Xylylendiphosphonsäure, 1,3, 5-Pentantriphosphonsäure und Naphthalin-3,6,8-triphos- phonsäure. Vorzugsweise ist die Phosphonsäure aber eine solche der Formel EMI2.1 wobei R einen einwertigen Alkyl, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Benzol- oder Naphthalinrest, vor allem einen Niederal kyl-, Cyclohexyl-, Phenylniederalkyl- oder Phenylrest, darstellt. Als niedere Alkylreste kommen vor allem Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen in Betracht. Die erfindungsgemäss behandelten Polyamide können dadurch erhalten werden, dass man in an sich bekannter Weise im wesentlichen äquimolare Mengen eines Alkylendiamins, das mindestens zwei C-Atome zwischen den Aminogruppen enthält, und einer Alkylen- oder Phenylendicarbonsäure, die mindestens zwei C-Atome zwischen den Carbonsäuregruppen enthält, polymerisiert. Die Erfindung wird nachstehend anhand von Ausführungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei Teile und Prozente auf das Gewicht bezogen sind. Beispiel 1 50 Teilc Polyhexamethylenadipamid mit einer relativen Viscosität von 35,2 (gemessen in 8, 4% der Lösung in 90% iger Ameisensäure bei 250C) und 0,36 Teile Cyclohexylphosphonsäure werden während 10 Minuten unter einer Stickstoffatomsphäre auf 2900C erhitzt. Das erhaltene Polymer hat eine relative Viscosität von 64,3. Bei Wiederholung dieses Verfahrens ohne die Cyclohexylphosphonsäure ergab sich ein Polymer mit einer relativen Viscosität von 41,0. Der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele zur Erläuterung der Erfindung zu entnehmen, bei denen jeweils 50 Teile Polyhexamethylenadipamid mit einer relativen Viscosität von 35,2 mit den in der 2. Spalte der Tabelle angegebenen Mengen der ebenfalls angegebenen Phosphonsäuren unter den in der 3. Spalte angegebenen Bedingungen erhitzt wurden. Die 4. Spalte der Tabelle enthält die jeweiligen relativen Viscositäten der erhaltenen Polymere. Beispiel Phosphonsäi're Bedingungen Relative Viscosität 2 0,9 Teil Cyclohexylphosphonsäure 10 Min. bei 2900 C 67,5 3 0,36 Teil Cyclohexylphosphonsäure do. 4 0,175 Teil Phenylphosphonsäure do. 5 0,088 Teil Phenylphosphonsäure 30 Min. bei 2900 C 60,2 6 0,21 Teil Methylphosphonsäure 10 Min. bei 2900 C 58,9 7 0,21 Teil p-Chlorphenylphosphonsäure 20 Min. bei 2900 C 71,4 8 0,185 Teil 1-Piperidinophosphonsäure 10 Min. bei 2900 C 61,7 9 0,12 Teil 1,4-Butandiphosphonsäure 20 Min. bei 2900 C 74,3 10 0,69 Teil Diphenyl-4,4'-diphosphonsäure 10 Min. bei 2900 C 67,2 * Die relative Viscosität der Polyamide gemäss Beispiel 3 und 5 war jeweils zu hoch, um gemessen zu werden. Als Beispiele für die erwähnten Alkylendiamine kann man Diamine der allgemeinen Formel H5N(CH2)rnNH2, wobei m eine ganze Zahl von 2 bis 12 ist, wie Trimethylendiamin, Tetramethylendiamin, Pentamethylendiamin, Octamethylendiamin und vor allem Hexamethylendiamin, nennen. Als Beispiele für die erwähnten Dicarbonsäuren kann man Terephthalsäure und Isophthalsäure und vorzugsweise Dicarbonsäuren der Formel HOOC-Y-COOH, bei denen Y einen zweiwertigen aliphatischen Rest mit mindestens 2 C-Atomen bedeutet, wie Sebacinsäure, Octadecandisäure, Suberinsäure, Azelainsäure, Undecandisäure, Glutarsäure, Pimelinsäure und vor allem Adipinsäure, nennen. Gegebenenfalls können die erfindungsgemäss behandelten Polyamide auch übliche Zusatzstoffe, wie Mattierungsmittel, Füllstoffe, Lichtstabilisierungsmittel oder Wärmestabilisierungsmittel, enthalten. Vorzugsweise wird als Polyamid Polyhexamethylenadipamid verwendet. Mit dem Verfahren nach der Erfindung werden Polyamide erzeugt, die ein hohes Molekulargewicht haben und sich besonders für die Verwendung in Reifencorden sowie zur Herstellung von Presspulvern oder Strangpresslingen eignen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Erhöhung des Molekulargewichts von Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, dass ein Polyamid, das sich wiederholende -CONH-X-NHCO-X-1-Einheiten enthält, worin X einen Alkylenrest und X1 einen Alkylen- oder Phenylenrest darstellt, in Gegenwart einer Phosphonsäure der Formel: EMI2.2 erhitzt wird, wobei n gleich 1, 2 oder 3 ist und R1 je nach dem Wert von n einen ein-, zwei- oder dreiwertigen aliphatischen, cycloaliphatischen, Aralkyl-, Aralkenyl-, Benzol- oder Naphthalinrest oder einen derartigen Rest, in welchem ein Kohlenstoffatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, darstellt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Phosphonsäure die Formel EMI3.1 aufweist, wobei R ein einwertiger Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Benzol- oder Naphthalinrest ist.2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Phosphonsäure in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Polyamid, verwendet wird.3. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es bei einer Temperatur über dem Schmelzpunkt des Polyamids ausgeführt wird.4. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Phosphonsäure eine Alkylphosphonsäure, Cyclohexylphosphonsäure oder Phenylphosphonsäure verwendet wird.5 Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1. dadurch gekennzeichnet, dass als Polyamid Polyhexamethylenadipamid verwendet wird.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |