DE1620895B2 - Verfahren zur Molekulargewichtserhöhung von Polyamiden - Google Patents

Verfahren zur Molekulargewichtserhöhung von Polyamiden

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Description

OH
R-P=O
OH
in welcher η gleich 1, 2 oder 3 ist und in welcher R1, verwendet, in welcher R ein einwertiger organischer Rest ist.
Die organischen Reste R1 bzw. R, die an das Phosphoratom über ein eigenes C-Atom gebunden sind, sind ein-, zwei- oder dreiwertige aliphatische, cycloaliphatische, Aryl-, Aralkyl- oder Aralkenylreste oder solche Reste, bei denen 1 C-Atom durch ein Heteroatom, insbesondere 1 N-Atom, ersetzt ist. Die genannten aliphatischen Reste sind vorzugsweise ein-, zwei- oder dreiwertige Alkan- oder Α^εηΓεδίσ mit bis zu 12 C-Atomen, z. B. Vinyl-, Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Äthylen-, Trimethylen-, Propylen-, Tetramethylen-, Hexamethylen- und 1,3,5- Pentylrest. Die genannten cycloaliphatischen Reste sind vorzugsweise einwertige Cyclohexyl- und C-Methylcyclohexylreste. Die genannten Aralkyl- oder Aralkenylreste sind vorzugsweise einwertig und monocyclisch, z. B. Benzyl-, /9-Phenyläthyl- oder /J-Phenylvinylrest. Die genannten Arylreste sind vorzugsweise ein-, zwei- oder dreiwertige Benzol- oder Naphthalinreste, z. B. Phenyl-, Tolyi-, 1- oder 2-Naphthyl-, 1,4-Naphthylen-, 1,3- oder 1,4-Phenylen- und 1,5,8-Naphthylenrest. Solche Arylreste können außerdem andere Substituenten, wie Chloratome, enthalten. Als Beispiele für organische Reste, bei denen 1 C-Atom durch 1 N-Atom ersetzt ist, sind 5- oder 6gliedrige stickstoffhaltige heterocyclische Ringe, wie der Piperidinorest, und Alkanreste, bei denen 1 C-Atom durch 1 N-Atom ersetzt ist, wie der Alkyl-NH-Alkylenrest, beispielsweise das /?-(Äthylamino)-äthyl, zu erwähnen.
Beispiele für Phosphonsäuren, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind Methylphosphonsäure, Äthylphosphonsäure, n-Propylphosphonsäure, Cyclohexylphosphonsäure, Phenylphosphonsäure, /S-Phenyläthylphosphonsäure, p-Tolylphosphonsäure, p-Chlorphenylphosphonsäure, 1,4-Butandiphosphonsäure, 1,5-Pentandiphosphonsäure, 1,4-Cyclohexandiphosphonsäure, p-Benzoldiphosphonsäure, p-Xylylendiphosphonsäure, 1,3,5-Pentantriphosphonsäure und Naphthalin-S.o^-triphosphonsäure.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das Polyamid in Mischung mit der Phosphonsäure vorzugsweise auf eine über dem Schmelzpunkt des Polyamids liegende Temperatur erhitzt, bis die gewünschte Erhöhung des Molekulargewichts des Polyamids erreicht ist. Man arbeitet insbesondere unter Luftausschluß, beispielsweise in Gegenwart von einem inerten Gas, wie Stickstoff. Das Verfahren kann diskontinuierlich, beispielsweise in einem verschlossenen Gefäß, oder auch kontinuierlich, beispielsweise in einem Schmelzextruder, wie z. B. in den britischen Patentschriften 886 635, 924 630 und 964 822 beschrieben, durchgeführt werden.
Polyamide der angegebenen allgemeinen Strukturformel sind Polykondensationsprodukte im wesentlichen gleichmolarer Mengen eines Alkylendiamins, das mindestens 2 C-Atome zwischen den Aminogruppen enthält, z. B. von Trimethylendiamin, Tetramethylendiamin, Pentamethylendiamin, Octamethylendiamin und vor allem Hexamethylendiamin, mit einer Alkylen- oder Phenylendicarbonsäure, die mindestens 2 C-Atome zwischen den Carbonsäuregruppen enthält, z. B. mit Terephthalsäure, Isophthalsäure, Sebacinsäure, Octadecandicarbonsäure, Suberinsäure, Azeleinsäure, Undecandicarbonsäure, Glutarsäure, Pimelinsäure und vor allem mit Adipinsäure.
Gegebenenfalls können diese Polyamide auch herkömmliche Zusatzstoffe, wie Mattierungsmittel, Füllstoffe, Lichtstabilisierungsmittel und Wärmestabilisierungsmittel enthalten.
Polyamide, in welche das Molekulargewicht erfindungsgemäß erhöht worden ist, eignen sich zur Verwendung in Reifencorden sowie zur Herstellung von Preßpulvern oder Strangpreßlingen.
In den nachfolgenden Beispielen und Vergleichsversuchen sind alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1
50 Teile Polyhexamethylenadipinamid mit einer relativen Viskosität von 35,2 (gemessen in 8,4%iger Lösung in 90%iger Ameisensäure bei 25° C) und 0,36 Teile Cyclohexylphosphonsäure wurden 10 Minuten unter einer Stickstoffatmosphäre auf 290° C erhitzt. Das entstandene Polymere hatte eine relative Viskosität von 64,3.
Der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele zu entnehmen, bei welchen jeweils 50 Teile PoIyhexamethylenadipinamid mit einer relativen Viskosität von 35,2 mit den in der 2. Spalte der Tabelle angegebenen Mengen der verwendeten Phosphonsäure unter den in der 3. Spalte angegebenen Bedingungen erhitzt worden sind. Der 4. Spalte der Tabelle sind die jeweiligen relativen Viskositäten der entstandenen Polymeren zu entnehmen.
Beispiel Phosphonsäure Bedingungen Relative
Viskosität
2 0,9 Teile Cyclohexylphosphonsäure 10 Min. bei 290° C 67,5
3 0,36 Teile Cyclohexylphosphonsäure 10 Min. bei 290° C *)
4 0,175 Teile Phenylphosphonsäure 10 Min. bei 290° C 60,2
5 0,088 Teile Phenylphosphonsäure 30 Min. bei 290° C *)
6 0,21 Teile Methylphosphonsäure 10 Min. bei 290° C 58,9
7 0,21 Teile p-Chlorphenylphosphonsäure 20 Min. bei 290° C 71,4
- 8 0,185 Teile 1-Piperidinophosphonsäure 10 Min. bei 290° C 61,7
9 0,12 Teile 1,4-Butandiphosphonsäure 20 Min. bei 290° C 74,3
10 0,69 Teile Diphenyl-4,4'-diphosphonsäure 10 Min. bei 290° C 67,2
*) Die relativen Viskositäten der Polyamide gemäß den Beispielen 3 und 5 waren zu hoch, um gemessen zu werden.
Vergleichsversuche
a) Die Wiederholung des Beispiels 1 ohne Zusatz der Cyclohexylphosphonsäure führte zu einem Polymeren mit einer relativen Viskosität von 41,0.
b) Jeweils 50 Teile Polyhexamethylenadipinamid mit einer relativen Viskosität von 34,7 (bestimmt in einer 8,4%igen Lösung des Polymeren in 90%iger Ameisensäure bei 25° C) wurden mit 0,9 Teilen Phenylphosphonsäure bzw. mit 0,9 Teilen Orthophosphorsäure 10 Minuten auf 290° C unter einer Stickstoffatmosphäre erhitzt. Nach Abkühlen und Schnitzeln wies das Polymere im Falle der Verwendung der Phenylphosphonsäure eine relative Viskosität von 44,1 auf, während die Behandlung mit der Orthophosphonsäure zu einem Produkt mit der relativen Viskosität von nur 26,7 führte.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Molekulargewichtserhöhung von Polyamiden, die sich wiederholende Einheiten der allgemeinen Strukturformel
— CO — NH-X — NH- CO-X1 —
in welcher X einen Alkylenrest und X1 einen Alkylen- oder Phenylenrest bedeutet, enthalten, durch Erhitzen der Polyamide in Gegenwart von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyamid, einer Säure des Phosphors, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphonsäuren der allgemeinen Formel
R1
OH
-P=O
\ '
OH
verwendet, in welcher η gleich 1, 2 oder 3 ist und in welcher R1, je nach dem Wert von n, einen ein-, zwei- oder dreiwertigen organischen Rest darstellt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphonsäuren der allgemeinen Formel
OH
R—P = O
OH
verwendet, in welcher R ein einwertiger organischer Rest ist.
Es ist bekannt, das Molekulargewicht eines Polyamids, das sich wiederholende Einheiten der allgemeinen Strukturformel
— CO — NH-X-NH- OC-X1 —
in welcher X einen Alkylenrest und X1 einen Alkylen- oder Phenylenrest bedeutet, enthält, durch Erhitzen in Gegenwart von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyamid, einer Säure des Phosphors zu erhöhen.
Es wurde nun gefunden, daß eine wesentlich größere Molekulargewichtserhöhung erreicht werden kann, wenn man an Stelle der bislang verwendeten Säuren des Phosphors bestimmte Phosphonsäuren verwendet.
Gemäß der Erfindung verwendet man bei der angegebenen Arbeitsweise zur Molekulargewichtserhöhung von Polyamiden der angegebenen Art Phosphonsäuren der allgemeinen Formel
R1
OH
OH
je nach dem Wert von n, einen ein-, zwei- oder dreiwertigen organischen Rest darstellt.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden vorzugsweise Phosphonsäuren der allgemeinen Formel
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