Verwendung von Verbindungen zum Schützen von nichttextilen organischen Materialien gegen ultraviolette Strahlen
Verschiedene organische Verbindungen vermögen elektromagnetische Strahlungen innerhalb des Bandes von 2900 bis 3700 Ä zu absorbieren, so dass bei deren Einverleibung in verschiedene Kunststoffmaterialien, wie z. B. durchsichtige Folien, das resultierende Material für sämtliche durchfallenden Strahlen als Filter wirkt und nur solche Strahlen durchlässt, welche durch das Material und/oder durch das absorbierende Mittel nicht absorbiert werden.
Auf diese Weise ist es möglich, uner Wünschte Strahlungen ferrzuhalten und eine derartige, durchsichtige Folie für manche technische und kommerziellle Anwendungsgebiete, wie z. B. als Verpackungsmaterial für Nahrungsmittel und dergleichen, zu verwenden.
Es sind unzählige organische Verbindungen als Absorptionsmittel für den oben beschriebenen Strahlungsbereich, der als ultravioletter Bereich bezeichnet wird, in Vorschlag gebracht worden. Diese Verbindungen können in Kulnsts'toffollienmaterialien eingearbeitet und ganz allgemein zur Stabilisierung von durchsichtigen Kunststoffgegenständen verwendet werden. Bei den ultravioletten Strahlungen handelt es sich am häufigsten um Strahlungen, weiche von der Sonne herrühren. Die meisten dieser Strahlungen besitzen eine Wellenlänge von 250-400 Millimikron.
Die Wirkung solcher Strahlen auf die menschliche Haut unter Erzeugung von Sonnenbrand und Sonnenbräune sind bestens bekannt. Andere Wirkungen von grosser wortschaftlicher Wichetigkeit beziehen sich auf den durch Ultraviolettlicht verursach ten photochemischen Abbau. Manche im Handel erhält ziehen Produkte sind unter dem Einfluss solcher Strahlen unbeständig, oder sie werden in einem solchen Ausmasse beeinträchtigt, dass sie nicht mehr verkäuflich sind.
Ferner unterliegen manche Kunststoffmaterialien, wenn sie einer solchen Bestrahlung ausgesetzt werden, einem wesentlichen Abbau, wodurch eine unerwünschte Verfärbung und anschliessend ein Verlust der Durchsichtigkeit entsteht. Nahrungsmittel wiederum werden nicht nur verfärbt, sondern werden oft für den Menschen nicht mehr geniessbar. So werden Früchte, geniessbare Öle, Butter und andere verarbeitete Nahrungsmittel durch längere Einwirkung von ultraviolettem Licht ungeniessbar und ranzig.
Es ist ferner bekannt, dass gefärbte Gegenstände bei der Einwirkung von Sonnenlicht und insbesondere bei Einwirkung von ulltraviolet- tem Licht verblassen. Manche Kunststoffe werden nicht nur verfärbt und undurchsichtig, sondern überdies noch brüchig, verlieren ihre Elastizität, zeigen Risse und werden eventuell vollständig durch Sonnenlicht zerstört.
Auch Farbanstriche, Farben, Lacke und dergleichen zeigen die gleichen Wirkungen, obzwar in diesen letzteren Fällen die Durchsichtigkeit nicht von Bedeutung sein mag.
Das Patent betrifft die Verwendung von Verbindun- gen der Formel
EMI1.1
worin (Ar) und (Ar). aromatische, carbocyclische Reste, welche keine Nitrogruppen und keine ringgebundenen Aminogruppen enthalten, bedeuten, X Sauerstoff oder -N-R1, Y einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocyclischen. Rest darstellt und R1 Wasserstoff oder einen organischen Rest bedeutet, z. B. in Form von Oxyalkylierungsprodukten zum Schützen von nichttextilen organischen Materialien gegen ultraviolette Strahlen.
Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemäss ver wendeten Verbindungen mit zahllosen filmbildenden Kunststoffmaterialien, Harzen, Gummis, W achsen und dergleichen vereinigt werden können und dass die so erhaltenen Produkte ausserordent ich gute Absorptinseigenschaften für ultraviolettes Licht innerhalb des wich- tigen Bereiches von 250400 Milfimfkron aufweisen.
Obwohl die erfindungsgemäss verwendeten Verbindun- gen ausserordentlich gute Absorptionseigenschaften in der Nähe des sichtbaren Bereiches des elektromagneti- schen Feldes zeigen, können sie stets mit Sicherheit so verwendet werden, dass durch ihre Anwesenheit nor malerweise farblose Materialien nicht verfärbt oder ge färbte Materialien, wie z. B. Anstrichfarbe, hinsichtlich ihrer Farbe nicht beeinflusst werden.
Manche der Verbindungen absorbieren überdies etwas sichtbares Licht am Violettende des Spektrums, wodurch sie für den Schutz mancher Materialien, welche sich durch sichtbares Licht leicht abbauen lassen, wertvoll werden.
Dies trifft beispielsweise zu für Polyester, Polypropylen, Cellulosenitrat, Polyvinylchlorid und Polyäthylen, deren Stabilisierung unter Verwendung der hier in Betracht gezogenen Verbindungen besonders erfolgreich ist. Überdies werden Polypropylen und hochpolymere Verbindungen des Formaldehyds (Polyoxy- methylen) in unerwartetem und hervorragendstem Masse durch die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen stabilisiert.
Die neuen erfindungsgemäss verwendeten Verbm- dungen haben ferner den Vorteil, dass sie zur Erzielung der Lichtbeständigkeit keiner phenolischen Hydroxyl- gruppe bedürfen. Demgegenüber müssen die bis jetzt verwendeten Hydroxybenzophenon - Absorptionsmittel eine solche Gruppierung enthalten. Die Anwesenheit einer Hydroxylgruppe, welche Salze zu bilden vermag, macht aber solche Absorptionsmittel für die Verwendung in alkalschen Medien und insbesondere in alkalischen Kunststoffmaterialien, wie z. B.
Epoxyharzen, Melaminen usw., ungeeignet. Obgleich die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen keiner Hydroxylgruppe bedürfen, ist festzustellen, dass die Anwesenheit solcher Gruppen keinen Nachteil mit sich bringt, sofern eine alkalische Empfindlichkeit kein Problem darstellt.
Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen der Formel (I) können erhalten werden, indem man ein Keton dhr Formel
EMI2.1
mit einer Cyanmethylenverbindung der Formel [CNCH2COX-]2-Y (III) kondensiert, vorzugsweise in Gegenwart von sauren Katalysatoren.
Die Verbindungen der Formel (I) können den folgenden Formeln (IV) und (V) entsprechen.
EMI2.2
EMI2.3
Für die Reste Y und R1 werden die folgenden spezifischen Substitutenten innerhalb der oben angegebenen Definition bevorzugt:
Alkyl mit 1 bis etwa 50 Kohlenstoffatomen, z. B.
Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, n-Amyl, n-Hexyl, primäres n-Nonyl,
4-Äthyl-heptyl-4, 2,2,4-Trimethyl-pentyl-4,
2-Ätheyl-hexyl-1, primäres n-Decyl, Undecy1-1,
Tridecyl-l, Tetradecyl-l, Hexadecyl, Eicosyl-l,
Tricosyl-12, Myrisyl (30 Kohlenstoffatome) usw., Alkenyl,
Allyl (CH2=CHCH2-),
Methallyl [CH2=C(CH3)CH2-],
Crotyl (CH3CH=CHCH2-),
Butenyl-1 (CH2=CH-CH-CH3),
Pentenyl-1, γ-Isopropyl-allyl, ss-Äthyl-γ-propyl-allyl, 2-Methyl-octenyl-6,
Decenyl-1, Decenyl-2, Undecenyl, Doecenyl-2,
Ocatdecenyl, docosenyl, Pentamethyl-eicosenyl, Cyanalkyl (Alkyl mit 1-50 Kohlenstoffatomen), Z. B.
Cyanäthyl, Cyan-n-propyl, Cyan-n-octyl,
Cyanstearyl usw., Hydroxyalkyl (Alkyl mit 1-50 Kohlenstoffatomen), z. B.
Hydroxyäthyl, Hydroxy-isobutyl, Hydroxy-stearrl usw.
Carbalkoxyalkyl (jeder Alkylrest mit 1-50 Kohlenstoffatomen) z. B.
Carbomethoxyäthyl, Carbomethoxybutyl,
Carbäthoxyäthyl, Carbäthoxybutyl,
Carbobutoxyäthyl, Halogenalkyl (Alkyl mit 1-50 Kohlenstoffatomen)
Chlor äthyl, Chlorlauryl, Bromäthyl,
Brompropyl (n-Propyl, Isopropyl), Alkoxyalkyl (jeder Alkylrest mit 1-50 Kohlenstoffatomen)
Methoxyäthyl, Methoxydecyl, Äthoxybutyl, Athoxylauryl, Hydroxyalkoxyalkyl (jeder Alkylrest mit 1-50 Kohlenstoffatomen)
Hydroxyäthoxyäthyl, Hydroxypropoxyäthayl,
Hydroxypropoxyamyl, Hydroxybutoxypropyl,
Hydroxybutoxyamyl, Aryl,
Phenyl, Tolyl, Xylyl, Cumyl, α-Naphthyl, ss-Naphthyl, α-Anthrachionoyl, ss-Anthrachinonyl, γ-Anthrachnonyl, Phenanthranyl,
Diphenyl und die alkylsubstituierten Derivate davon, substituierte Aryle, z. B.
Anisol, Penetol, p-Diäthoxyphenyl,
1-Methoxy-phenanthryl, α-Naphthylmethyläther, ss-Naphthylmethyläther, α-Naphthyläthyläther, ss-Naphthyläthyläther,
Hydroxyäthyl-phenyl, Hydroxypropyl-phenyl,
Chlorphenyl, Bromphenyl, 1,2-Dichlorphenyl,
1,3-Dichlorphenyl, 1,3,5-Trichlorphenyl,
1,2-Dibromphenyl, α-Chlortolyl, m-Chlortolyl, m-Bromtolyl, Brom-o-xylyl, a,ss-Diehlornaphthyl,
4-Bromacenaphthyl, Carboxyphenyl, Carboxytolyle,
Carboxyxylyle, Carbalkoxyphenyle, z. B.
Carbomethoxyphenyl, Carbäthoxyphenyl,
Carbalkoxytolyle, z. B.
Carbomethoxytolyle,
Acetophenyl, Propiophenyl, Butyrophenyl,
Lauroylphcnyl, Stearoylphenyl, p-Acetotolyl, o-Acetotolyl, α-Benzoylnaphthyl, ss-Benzoylnaphthyl,
Acetaminophenyl, Aceto-methylaminophenyl, o-Acetaminotolyl, p-Acetaminotolyl, α-Acetaminonaphthyl, ss-Acetaminonaphthyl,
Propioaminophenyl, Butyroaminophenyl, o-Propioaminotolyl, p-Propioaminotolyl, o-Butyro aminotolyl, p-Butyroaminotolyl, o-Lauroyiaminotolyl, p-Lauroylaminotolyl, o-Stearoylaminotolyl, p-Stearoylaminotolyl,
Sulfamylphenyl, Sulfamylnaphthyl, Alkaryle, z. B.
Benzyl, Phenetyl, Phenyl-n-propyl,
Phenyl-isopropyl, Phenyl-isobutyl,
2,4-Dimethylbenzyl, 2-Methylbenzyl, 4-Methylbenzyl usw., heterocyclische Reste, z. B.
Furyl, Tetrahydrofurfury, Benzofuryl, Thienyl,
Pyrryl, Pyrrolidyl, 2-Pyrrolidonyl, Indolyl,
Carbazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Pyrazollyl,
Pyridyl, Pyrimidyl,
Chinolyl, mit den verschiedenen, folgenden
Substituenten Alkyl, Alkoxy, Halogen,
Carboxy, Carboxyalkoxy, Acyl und Acylamino.
Die aromatischen carbocyclischen Kerne (Ar)1 und (Ar)2 sind vorzugsweise Phenylreste oder substituierte Phenylreste, können aber auch Naphthylreste und dergleichen sein Unter den in den Resten (Ar)1 und (Ar)2 eventuell vorhandenen Substituenten kommen irgendwelche der obigen sowie die nachstehenden in Frage:
Halogen, z. B. Chlor, Brom,
Hydroxy, Alkoxy, Carboxy, Carbonamid,
Sulfonamid, Cyan, Acyloxy,
Für Y steht vorzugsweise einer der folgenden Brükkenreste: -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-,
EMI3.1
EMI4.1
Selbstverständlich können andere, nicht chromophore Substituenten in den obigen Resten vorhanden sein, wie z. B.
-cHClCHCl-, -CHBrCH2CHBr-,
EMI4.2
Verbindungen der Formel (I), welche mindestens ein reaktionsfahiges Wasserstoffatom enthalten, können in an sich bekannter Weise polyoxyalkyliert werden, indem man sie z. B. mit einem Alkylenoxyd oder einer wie ein Oxyd wirkenden Verbindung, wie z. B. Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Butylenoxyd, Butylendioxyd, Cyclohexenoxyd, 2,3-Epoxy-1-propanol, Epichlorhydrin, Butadiendioxyd, Isobutylenoxyd, Styroloxyd und Mischungen davon und dergleichen, umsetzt, um das entsprechende polyoxyaikylierte Produkt zu erhalten. Man kann 1 bis etwa 200 Oxyalkyigruppen in das Molekül einführen.
Sofern die phenolischen Hydroxylgruppen nicht oxyallkyliert werden sollen, können sie, beispielsweise mit Benzolsulfonylchlorid, verestert und später regeneriert werden. Anderseits kann man die phenolischen Hy droxylgruppen unter Ausschluss der Amidgruppierung oxyalkylieren, da die letztere wesentlich langsamer reagiert.
Für die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) geeignete Verbindungen der Formel (II) sind z.
2-, 3- und 4-Methylbenzophenon,
2-, 3- und 4-ChIorbenzophenon,
2-, 3- und 4-Bronabeuzophenon,
2-, 3- und 4-Jodbenzophenon,
2-, 3- und 4-Fluorbenzophenon,
2-, 3- und 4-Phenoxybenzophenon,
2-, 3- und 4-Cyanbenzophenon, Dimethyl-(2,4; 2,5; 3,4; 2,4'; 3,4'; 4,4')- benzophenon,
Trimethyl-(2,4,5; 2,4,6; 2,4,2'; 2,4,3')-benzophenon,
Tetramethyl-(2,3,4,6; 2,3,5,6;
2,4,2',4) benzophenon,
Sulfamyl-(2- und 4-)-benzophenon,
2-Methyl-5-isopropylbenzophenon,
4-Cyclohexylbenzophenon, 2-Benzoylbenzophenon,
2-Propenylbenzophenon, 2-Allylbenzophenon,
4-Phenethylbenzophenon,
2-Carboxamidobenzophenon,
2-, 3- und 4-Hydroxybenzophenon,
2-, 3- und 4-Methoxybenzophenon,
2-, 3- und 4-Äthoxybenzophenon,
2-, 3- und 4-Carboxybenzophlenon,
2-, 3- und 4-Phenylbenzophenon,
2-, 3- und 4-Acetoxybenzophenon, Dichlor-(2,4; 4,4'; 2,4'; 3,4)-benzophenon,
Dibrom-(2,2'; 2,4'; 3,3'; 4,4')-benzophenon,
2,4,6-Trihalogenbenzophenone,
Tetrachlor-(2,5,2',5';
2,4,2',4')-benzophenon,
2-, 3- und 4-Carbomethoxybenzophenon,
2-, 3- und 4-Carbäthoxybenzophenon,
2-Hydroxy-4-(oder -4'- oder -2- oder -3- oder -5-) methylbenzophenon,
4-Hydroxy-2(oder -3- oder -4'-)-methyl benzophenon,
2-Methoxy-5-methylbenzophenon,
4-Methoxy-4'-methylbenzophenon,
4'-Chlor-3-methoxybenzophenon,
2-Chlor-4'-methylbenzophenon,
2-chlor-4'-phenylbenzophenon,
4'-Chlor-2,4,6-trimethylbenzophenon,
5,5'-Dibrom-2,2'-dimethoxybenzophenon,
2,6-Dimethoxy-3'-methylbenzophenon,
2,5-Dimethoxy-3,4-dimethylbenzophenon,
4,4'-Dimethoxy-3,3'-dimethylbenzophenon,
2,3,4,5,6-Pentachlorbenzophenon,
2,4,6-Trimethyl-2',6'-diphenylbenzophenon,
5,5'-Dibrom-2,2',4,4'-tetramethoxybenzophenon,
3,5-Dichlor-2,2',6-tetramethoxybenzophenon,
3,5'-Dichlor-4'-hydroxy-2,4,6-trimethyl b erzophenon,
2,5-Dimethyl-3,4-diphenylbenzophenon,
2-Brom-4'-phenylbenzophenon,
2-Chlor-4'-phenylbenzophenon,
4-(p-Methoxyphenyl)-4'-phenylbenzophenon,
4-(p-Hydroxyphenol)-benzophenon,
3-Chlor-4-(2-hydroxyäthoxy)-benzophenon,
2'-Chlor-4-methoxybenzophenon,
4'-Chlor-4-methoxybenzophenon,
3-Fluor-4-hydroxybenzophenon,
5-Fluor-2-hydroxybenzophenon,
3-Fluor-4-methoxybenzophenon,
5-Fluor-2-methoxybenzophenon,
4'-Brom-4-hydroxybenzophenon,
4'-Brom-4-äthoxybenzophlenon,
3-Jod-4-methoxybenzophenon,
3-Jod-4-hydroxybenzophenon,
4'-Jod-4-äthoxybenzophenon,
2-Chlor-2'-brom-4-hydroxybenzophenon,
3,5-Dibrom-4-hydroxybenzophenon,
3,5-Dijod-4-hydroxybenzophenon,
3,3'-Difluor-4,4'-dihydroxybenzophenon.
Die erfindaungsgemäss verwendeten Verbindungen sind in vielen verschiedenen Polymerisaten, Harzen, Wachsen und dergleichen löslich. und eignen sich deshalb besonders gut für das Stabilisieren solcher Materialien. Die nicht oxyalkylierten Verbindungen der Formel (I) sind in Wasser unlöslich. Jene Verbindungen, welche eine kleinere Menge an Oxyalkylgruppen, das heisst bis zu etwa 4-6 solcher Gruppen pro Molekül, enthalten, sind im allgemeinen in den nichtpolaren Lösungsmitteln weniger löslich, jedoch in Wasser leicht dispergierbar.
Die mit grösseren Mengen Alkylenoxyd umgesetzten Verbindungen, das heisst Reaktionspro edukte mit mehr als etwa 6 Mol Alkylenoxyd pro Mol Grundverbindung, sind wasserlöslich, wobei die Was seelöslichkeit mit zunehmender Anzahl an Oxyalkylengruppen zunimmt.
Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen können in an sich bekannter Weise zum Stabilisieren sämtlicher nichttextiler organischer Materialien eingesetzt werden, welche durch ultraviolette Strahlen abgebaut werden, und eignen sich insbesondere zum Stabilisieren von Harzen und Kunststoffen, und zwar gleiche gül'tig, ob dieselben in Form von Folien oder Filmen oder aber von geformten Produkten vorliegen, wobei es einerlei ist. ob sie klare. undurchsichtige, halbundurchsichtige oder durchscheinende Gebilde sind. Zur Herstellung von stabilisierten Fäden aus Kunst'stoff können die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen in die Spinnmasse einverleibt werden. Auch Schaumkunststoffe lassen sich in hervorragender Weise stabilisieren.
Pigmente, Poliermittel, Cremes, Lotions, Anstriehfar- ben, Emaillen, Lackfilme und Farbstoffe, weiche durch ultraviolettes Licht abgebaut oder zerstört werden, lassen sich in ausgezeichneter Weise mit den erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen stabilisieren. Die einzuverleibende Menge an Stabilisiermittel ist nicht von Bedeutung, wobei allerdings hervorzuheben ist, dass das Stabilisiermittel in ausreichender Menge zugenen sein sollte, um einen annehmbaren Stabil'isierungsgrad zu erzielen, und man an und für sich nicht mehr davon verwenden sollte, als zur Erreichung des gewünschten Zieles erforderlich ist.
Im allgemeinen können zwischen etwa 0,1 und 10 Gew.%, bezogen auf das Gewicht an zu stabilisierenden, organischen Feststoffen, verwendet werden.
Im folgenden sind einige Beispiele für die Herstellung der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen gegeben.
A. Herstellung von
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Dises Verbindung wird hergestellt, indem man 0,5 Mol Benzophenon mit 0,25 Mol Äthylenglykol-di-(α- cyanacetat) in Gegenwart von 5,0 g Ammoniumacetat, 20 cm3 Eisessig und 125 cm3 Benzol während 10 Std. unter Rückfluss erhitzt. Das Benzol wird hierauf abdestilliert und der Rückstand mit 250 cm3 Wasser verdünnt und filtriert. Der Rückstand wird dann aus 500 cm3 einer Äthanol-Wasser-Mischung in einem Mischungsverhältnis von 1 : 2 umkristallisiert.
Das Ausgangsprodukt der Formel NC-CH2-COOCHsCH2OOC-CH2CN wird nach den Angaben gemäss amerikanischer Patentschrift Nr. 2426 056, Beispiel 1 (unter Verwendung eines Überschusses an Cyanessigsäure) in folgender Weise hergestellt:
1 Mol Äthylenglycol, 3 Mol Cyanessigsäure, 10 g Toluolsulfonsäure und 180 g Benzol werden während 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt, wobei Wasser entfernt und Benzol wieder in die Reaktion zurückgeführt wird. Hierauf wird das Benzol abdestilliert und das pH mittels Natriumcarbonat auf 8 eingestellt. Zum Extra hieren des Diesters wird Äthylacetat verwendet. Der Di ester wird durch Abdesüilieren des Äthylacetats ge wonnen.
Das Verfahren von Abschnitt A wird unter Verwen dung der folgenden Ketone wiederholt: Benzophenonverbindung:
2-Methyl-, 4-Methyl-, 3-Chlor-, 4-Brom-, 4-Cyan-,
2-Carboxy-, 2-Carbonethoxy-, 2-Carbäthoxy-,
2-Carboxamido-, 4-Sulfamyl-, 3,4-Dimethyl
3,4'-Dimethyl-, 4-Isopropyl-, 4-n-Octyl-,
4-Cyclohexyl-, 3-Phenyl-, 2-Allyl-, 4-Phenäthyl
2-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Phenoxy-, 2-Acetoxy-,
4-Benzyloxy-, 4,4'-Dichlor-, 2,4-Dichlor-,
2-Hydroxy-5-isooctyl-, 4-Chlor-3',4'-dimethyl-,
4-Hydroxy-2-methyl-, 4-Hydroxyäthoxy-,
4-Methoxy-3-methyl-, 4,4'-Dimethoxy-, 4-(p-Hydroxyphenyl)-, 4'-Chlor-4-methoxy-,
4,4'-Dimethoxy-3,3'-dimethyl-.
Anstelle des Ätheylenglycolesters von Abschnitt A werden die unten angegebenen Verbindungen bei sonst gleicher Arbeitsweise verwendet: Bis-ester oder -amid:
1,4-Xylylenglycol-di-(α-cyanacetat),
1-Phenyl-2,3-propylenglycol-di-(α-cyanacetat),
1,3-Glycertyl-bis-(α-cyanacetat), 2,5-Dihydroxypyridin (1 Mol), verestert mit Cyan essigsäure (2 Mol)
Acenaphthylenglycol (1 Mol), verestert mit Cyan essigsäure (2 Mol), Äthylendiamin (1 Mol), umgesetzt mit Cyanessig säure (2 Mol),
N,N'-Bis-(cyanacetyl)-pentamethylendiamin,
N,N'-p-Phenylen-bis-cyanacetamid.
B. Das Kondensationsprodukt von Benzophenon mit 1,3-Glyceryl-bis-(α-cyanacetat) wird polyoxyäthyliert, indem man ein Mol des Absorptionsmittels in einem Autoklav bei 800 C mit 1,2 Gew,% Kaliumhydroxyd und hierauf mit 6 Mol Athylenoxyd versetzt.
C. Man wiederholt das Verfahren von Abschnitt B unter Verwendung von 35 Mol Athylenoxyd, wobei man ein Produkt erhält, welches 35 Oxyäthylgruppen enthält.
D. Man wiederholt das Verfahren von Abschnitt B unter Verwendung von 10 Mol Propylenoxyd anstelle von Athylenoxyl. Das so erhaltene Produkt enthät 10 Oxypropylgruppen.
E. Das Produkt von Abschnitt D wird in der oben angegebenen Weise mit 10 Mol Äthylenoxyd weiter oxy äthyliert, wobei man ein Produkt erhält, welches 10 Oxypropylgruppen, 9 Oxyäthylgruppen und eine end ständige Hydroxyäthylgruppe enthält.