CH396831A - Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Ultraviolett-Schädigung - Google Patents
Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Ultraviolett-SchädigungInfo
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Description
Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Ultraviolett-Schädigung Verschiedene organische Verbindungen besitzen die Fähigkeit, elektromagnetische Strahlen im Be reich von 2900 bis 3700 A zu absorbieren, und wenn sie in Kunststoffmaterial, beispielsweise in transparente Folien, einverleibt sind, wirkt eine solche Folie für die durchtretende Strahlung als Filter und lässt nur diejenigen Strahlen durch, welche nicht von der Folie und bzw. oder dem Absorptions mittel zurückgehalten werden. Man kann auf diese Weise unerwünschte Strahlungen ausblenden und die so erhaltenen transparenten Folien für mancher lei technische und kommerzielle Verwendungsgebiete wie etwa für Lebensmittelverpackungen als Filter benützen. Es sind schon zahlreiche organische Verbindun gen als Absorptionsmittel für den genannten Bereich von Strahlungen, welcher als Ultraviolett-Bereich bezeichnet wird, vorgeschlagen worden. Deren Ver wendung umfasst die Einverleibung in Kunststoff- Folienmaterial sowie auch ganz allgemein die Stabi lisierung transparenter Kunststoffgebilde. Weitaus dis grösste Bedeutung hat die im Sonnenlicht enthaltene Ultraviolettstrahlüng. Die meisten dieser Strahlen haben Wellenlängen zwischen 250 und 400 Milli- mikron. Bekannt ist, dass beispielsweise gefärbte Textilien unter der Wirkung von Sonnenlicht und insbeson dere von ultraviolettem Licht ausbleichen. Manche Kunststoffe werden, abgesehen von der Verfärbung und vom Rückgang der Transparenz, spröde, verlie ren ihre Elastizität, brechen und können eventuell vollständig verderben, wenn sie dem Sonnenlicht aus gesetzt sind. Die Aufgabenstellung der vorliegenden Erfindung bestand daher darin, Textilien durch Anwendung von bestimmten chemischen Verbindungen gegen- über Abbau und Schädigung durch Ultraviolett- strahlüng eine erhöhte Widerstandsfähigkeit zu ver leihen. Aus der deutschen Auslegeschrift Nr.<B>1087</B> 902 ist bekannt, dass man Textilien, wie beispielsweise Baumwolle, gegen Ultraviolettstrahlen unter Anwen dung von Verbindungen der Formel EMI0001.0018 worin Ar einen Benzolring, der durch eine oder mehrere Oxy- oder Alkoxygruppen und gegebenen falls durch weitere Substituenten substituiert ist, R' u. a. die Cyangruppe und R" u. a. COOH oder COX bedeuten, wobei X u. a. 0R, RNR, NHR oder NH2 bedeutet, worin R u. a. Alkyl, Aryl, substi tuiertes Alkyl, substituiertes Aryl oder Cycloalkyl bedeutet, bis zu einem gewissen Grade schützen kann. Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, dass man mit diarylsubstituierten Verbindungen, nämlich mit a-Cyano-,ss,ss-diphenylacrylsäure-Deriva- ten, Textilren in wesentlich wirksamerer Weise gegen Schädigungen durch Ultraviolettstrahlung, insbeson dere im am häufigsten anzutreffenden UV-Strahlungs bereich von 250 bis 400 Millimikron, schützen kann, wobei sie, trotzdem sie nahe am sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Feldes eine so hohe Absorp tion zeigen, dennoch im wesentlichen farblos sind, so dass Gewähr besteht, dass sie bei Verwendung in normalerweise farblosen Stoffzusammensetzungen nicht zu einer Verfärbung führen und in gefärbten Textilfasern die Farbe nicht beeinträchtigen. Manche der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen ab- sorbieren am violetten Ende des Spektrums auch etwas sichtbares Licht, was sie besonders wertvoll macht für die Verwendung in Materialzusammen- setzungen, die gegenüber sichtbarem Licht empfind- lich sind. Dies trifft bekanntlich z. B. für Polyester und Polyäthylenfasern zu; die Stabilisierung dieser Materialien mit Hilfe der erfindungsgemäss verwen deten Verbindungen ist daher ausserordentlich wirk sam. Vergleichsversuche mit diarylsubstituierten Ver bindungen, wie sie gemäss vorliegendem Verfahren zur Anwendung gelangen, und mit monoarylsubsti- tuierten Verbindungen der in der deutschen Auslege schrift Nr.<B>1087</B> 902 beschriebenen Art haben die Überlegenheit der erfindungsgemäss zur Anwendung gelangenden diarylsubstituierten Verbindungen zum Schützen von Textilien gegen Ultraviolettstrahlungen nachgewiesen. Das Vorhandensein. von Hydroxylgruppen ist bei den bis dahin. verwendeten Oxybenzophenon-Ab sorptionsmitteln notwendig. Das Vorhandensein einer zur Salzbildung befähigten Hydroxylgruppe macht aber diese Absorptionsmittel für die Verwendung in alkalischem Medium und insbesondere in. basischen Kunststoffmaterialien ungeeignet. Obschon die gemäss vorliegender Erfindung verwendeten UV-absorbieren- den Verbindungen keine Hydroxylgruppe aufzuweisen brauchen, wirkt sich das Vorhandensein solcher Gruppen anderseits aber auch nicht nachteilig oder schädlich aus, sofern die Alkaliempfindlichkeit keine Rolle spielt. Das erfindungsgemässe Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Ultraviolettschädigung ist da durch gekennzeichnet, dass man das Textilmaterial mit einer von Nitrogruppen freien, Ultraviolett strahlen absorbierenden Verbindung der Formel EMI0002.0031 worin (Ar), und (Ar), aromatische carbocyclische Reste, welche keine ringgebundenen Aminogruppen aufweisen, Z entweder 0Y oder EMI0002.0032 und Y, Y1 und Y2 Wasserstoff oder organische Gruppen bedeuten, behandelt. Vorzugsweise sind (Ar), und (Ar), Phenyl- oder substituierte Phenyl reste, so dass sich Verbindungen der folgenden For mel ergeben: EMI0002.0034 worin Z die oben angegebene Bedeutung hat und X1 und X2 unter sich gleiche oder verschiedene Reste folgender Art sein können: Alkyl, z. B. Methyl, Äthyl, n Propyl usw.; Halo gen, z. B. Chlor, Brom, Fluor oder Jod; Hydroxy, Alkoxy, z. B. Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy usw.; sowie Aryl. 1n der oben angegebenen Formel (II) können für Y, Y1 und Y2 folgende speziellen Substituenten eingesetzt sein: Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, n-Amyl, iso-Amyl, Hexyl, Heptyl, n-Octyl, Nonyl, Decyl, Lauryl, Stearyl und dergleichen, Allyl, Methallyl, Cyanoäthyl, Cyano-n propyl, Cyano-iso-propyl, Cyano-n-butyl, Cyano-iso-butyl, Cyano-n-amyl, Cyano-iso-amyl, Cyanohexyl, Cyanoheptyl, Cyano-n-octyl, Cyanononyl, Cyanodecyl, Cyanolauryl, Cyanostearyl und dergleichen, Oxyäthyl, Oxy-n-propyl, Oxy-iso-propyl, Oxy-n-butyl, Oxy-iso-butyl, Oxy-n-amyl, Oxy-iso-amyl, Oxy-hexyl, Oxy-heptyl, Oxy-nonyl, Oxy-decyl, Oxy-lauryl, Oxy-stearyl und dergleichen, Carbomethoxyäthyl, Carbomethoxypropyl, Carbomethoxybutyl, Carbomethoxyamyl, Carbomethoxyhexyl, Carboäthoxyäthyl, Carboäthoxypropyl, Carboäthoxybutyl usw., Carbopropoxyäthyl, Carbopropoxypropyl, Carbopropoxybutyl usw., Carbobutoxyäthyl, Carbobutoxybutyl usw., Chloräthyl, Chlorpropyl (n-Propyl, .iso-Propyl), Chlorbutyl (n-Butyl, iso-Butyl usw.), Chloramyl, Chlorhexyl, Chlordecyl, Chlorlauryl und dergleichen, Bromäthyl, Brompropyl (n-Propyl, iso-Propyl), Brombutyl (n-Butyl, iso-Butyl usw.), Bromamyl, Bromhexyl, Bromdecyl, Bromlauryl und dergleichen, Methoxyäthyl, Methoxypropyl (n-Propyl, iso-Propyl), Methoxybutyl (n Butyl, iso-Butyl usw.), Methoxyamyl, Methoxyhexyl, Methoxydecyl, Methoxylauryl und dergleichen, Äthoxyäthyl, Äthoxypropyl (n-Propyl, iso-Propyl), Äthoxybutyl (n-Butyl, iso-Butyl usw.), Äthoxyamyl, Äthoxyhexyl, Äthoxydecyl, Äthoxylauryl und dergleichen, Polyhydroxyalkyle, z. B. Glyceryl, ferner heterocyclische Reste, wie z. B. Furyl, Tetrahydrofurfuryl, Benzofuryl, Thienyl, Pyrryl, Pyrrolidyl, 2-Pyrrolidonyl, Indolyl, Cabazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Chinolyl und die diversen Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, Carboxy-, Carboxyalkoxy-, Acyl- und Acylaminoderivate der genannten heterocyclischen Reste, ferner Arylreste, wie z. B. Phenyl, a-Naphthyl, ss-Naphthyl, a-Anthracyl, ss-Anthracyl, γ-Anthracyl, Cumyl, Phenanthrenyl, Anisol, Phenetol, Tolyl, p-Diäthoxyphenyl, 1-Methoxy-phenanthryl, ss-Naphthyl-methyläther, ss Naphthyl-äthyläther, Oxyäthylphenyl, Oxypropylphenyl, a-(Oxyäthyl)-naphthyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, 1,2-Dichlorphenyl, 1,3-Dichlorphenyl, 1,3,5-Trichlorphenyl, 1,2-Dibromphenyl, o-Chlortolyl, m-Chlortolyl, m-Bromtolyl, Brom-o-xylyl, a,ss-Dichlornaphthyl, 4-Bromacenaphthyl, Carboxyphenyl, Carboxytolyle, Carboxyxylyle, ferner Carbalkoxyphenylreste, z. B. Carbomethoxyphenyl, Carboäthoxyphenyl, Carbalkoxytolyle, z. B. Carbomethoxytolyle, des weiteren Acetophenyl, Propiophenyl, Butyrophenyl, Lauroylphenyl, p-Acetotolyl, Benzoylnaphthyl, Acetaminophenyl, Acetomethylaminophenyl, Acetoaminotolyle, Acetoaminonaphthyle, Propio-aminophenyl, Propio-aminotolyle und dergleichen sowie Sulfamylphenyl. Ausser den obengenannten Derivaten können auch Derivate, in denen mindestens einer der Substi- tuenten Y, Y1 und Y2 eine Polyoxyalkylenkette auf weist, im Rahmen dieser Erfindung verwendet wer den. Jedes der zuvor genannten Derivate, welches mindestens ein reaktives Wasserstoffatom besitzt, kann mit einem Alkylenoxyd oder einer sich als Oxyd verhaltenden Verbindung zur Reaktion ge bracht werden, beispielsweise mit Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Butylenoxyd, Butylendioxyd, Cyclohexanoxyd, Glycidol, Epichlorhydrin, Butadiendioxyd, Isobutylenoxyd, Styroloxyd und Mischungen davon usw., wobei entsprechend polyoxyalkylierte Produkte er halten werden. Unter den Verbindungstypen, welche in dieser Weise reagieren, sind zu nennen: Alkohole, Amide, substituierte Amide, Amine, Sulfonamide, wobei Verbindungen folgender allgemeiner Typen resultieren.: 1. Aus Alkoholen der Formel W-(OH)m, wobei W-(OH) Verbindungen der Formel (I) oder (II) und m die Zahl der Hydroxylgruppen bedeutet, erhält man Verbindungen der Formel EMI0003.0007 in welcher (X0) die Oxyalkyl-Kette bedeutet und n die zwischen 1 und rund 100 liegende Anzahl Mole, die mit der nebenstehenden Verbindung reagiert haben. Wenn m grösser ist als eins, können die Oxy- alkyl-Gruppen mit allen Hydroxylgruppen reagiert haben oder auch nur mit einer ausgewählten Zahl, davon, und ferner kann, wenn mehr als ein Hy- droxyl oxyalkyliert ist, die Anzahl der Oxyalkyl- gruppen zwischen den einzelnen reaktiven Stellen differieren. 2. Aus Amiden, substituierten Amiden, Sulfon amiden, substituierten Sulfonamiden, Aminen oder substituierten Aminen der allgemeinen Formel EMI0003.0018 und EMI0003.0019 worin W an Stelle der Formeln (1) oder (II) steht und Y1 sowie Y2 irgendein ausgewählter Substituent, z. B. Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substi tuierter Alkyl , Aryl- oder heterocyclischer Rest sein kann, und p die Anzahl der vorhandenen Gruppen bedeutet, wobei mindestens einer der Reste Y1 und Y2 ein reaktives Wasserstoffatom enthält, erhält man Verbindungen der Formeln EMI0003.0024 EMI0003.0025 in welchen Y1, Y2 und p die oben angegebene Be deutung haben und (XO)n gleich definiert ist wie oben im Falle der Alkohol-Reaktionsprodukte. Wie bei den Alkoholen können die Oxyalkylgruppen mit allen vorhandenen aktiven Wasserstoffatomen reagie ren oder auch nur mit einer ausgewählten Zahl davon, und die -nur des Oxyalkyl-Substituen- tenkann zwischen den, einzelnen reaktiven Stellen verschieden sein. . Folgende Verbindungstypen sind Beispiele von polyoxyalkylierten Derivaten der entsprechenden Verbindungen der Formel (1I): EMI0004.0000 EMI0004.0001 EMI0004.0002 EMI0004.0003 EMI0004.0004 EMI0005.0000 EMI0005.0001 EMI0005.0002 EMI0005.0003 EMI0005.0004 EMI0005.0005 EMI0006.0000 EMI0006.0001 EMI0006.0002 EMI0006.0003 In den obenstehenden Formeln 1 bis 16 haben X1 und X2 die bei Formel (II) angegebene Bedeu tung, und a, b, c und d stellen die Anzahl Oxyalkyl- Gruppen dar; die Summe von a, b, c und d entspricht EMI0006.0006 EMI0006.0007 bei jeder dieser Verbindungen dem n in den For meln (III) bis (VI). Ferner kann -(XO)- natürlich gleiche oder unterschiedliche Oxyalkyl-Gruppen im gleichen Molekül bedeuten. Beispiele hierfür sind: EMI0007.0000 EMI0007.0001 EMI0007.0002 EMI0007.0003 Wenn dabei von den Substituenten X1 oder X2 einer oder beide Hydroxyl-Gruppen sind, kann auch hier Polyoxyalkylierung eintreten, so dass dann. bei- EMI0007.0004 Sollen die phenolischen Hydroxylreste nicht oxy- alkyliert werden, so können sie, beispielsweise mit Benzolsulfonylchlorid, verestert und später wieder regeneriert werden. Anderseits können auch nur die phenolischen Hydroxylgruppen, aber nicht die Amid- gruppe, oxyalkyliert werden, da die letztere viel lang samer reagiert. spielsweise bei Verwendung von 30 Mol Äthylenoxyd pro Mol α-Cyano-ss,ss-di-(4-oxyphenyl)-acrylsäure- amid folgendes Produkt erhalten wird: Die erfindungsgemäss als W -absorbierende Mittel benützten Verbindungen sind im allgemeinen zufolge ihrer Löslichkeiten in einer breiten Mannig faltigkeit von Lösungsmitteln, Kunststoffen, Harzen, Wachsen und dergleichen zur Stabilisierung von ver schiedensten Textilmaterialien besonders gut geeignet. Die nichtoxyalkylierten Produkte sind in Wasser unlöslich. Diejenigen Verbindungen, welche gerin gere Anteile an Oxyalkylgruppen, das heisst bis zu etwa 4 oder 6 pro Molekül, besitzen, sind im allge meinen in mehr polaren organischen Lösungsmitteln löslich und in Wasser ziemlich gut dispergierbar, die Verbindungen mit höheren Anteilen an Alkylenoxyd, das heisst mehr als etwa 6 Molen pro Mol der reak tiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung, variieren von löslich bis extrem wasserunlöslich, wobei die Löslichkeit mit zunehmender Anzahl Oxyalkylgrup- pen ansteigt. Der mengenmässige Anteil des einzuverleibenden Stabilisators ist nicht besonders kritisch, wenn man davon absieht, dass er in hinreichender Menge vor handen sein muss, damit der gewünschte Grad der Stabilisierung gewährleistet wird, und dass nicht mehr verwendet werden soll, als zur Erreichung dieses Resultats erforderlich ist. Im allgemeinen kann zwi schen 0,1 und 10%, berechnet auf den Feststoff gehalt des organischen Materials, verwendet werden, und vorzugsweise zwischen rund 0,5 und etwa 2%. Die in der obigen Beschreibung genannten Ver bindungen eignen sich für die Behandlung von durch scheinenden und opaken Fasern. <I>Beispiel</I> Ein Dacron -Musterabschnitt wurde mit einem Kondensat von in p-Stellung durch Methoxy substi tuiertem Benzophenon mit Äthylcyanacetat (erfin dungsgemäss) und mit einem Kondensat von p-Meth- oxybenzaldehyd mit Äthylcyanacetat (gemäss der deutschen Auslegeschrift) bei einer Konzentration von 0,5 Gew.% der Verbindungen, bezogen auf das Gewicht des Gewebes, gefärbt. Die Behandlungs flotte bestand aus 200, cm3 Wasser für jeden Dacron -Musterabschnitt von 5 g, 0,1% eines nicht- ionogenen oberflächenaktiven Mittels und 2 % Bi- phenyl. Die Färbung wurde während 1 Stunde bei 200 C unter fortwährendem Rühren ausgeführt. Die behandelten Proben wurden dann getrocknet, und ihr Reflexionsvermögen für ultraviolettes Licht wurde in einem Fluoreszenzphotometer gemessen. Die Probe mit dem Aldehydkondensationsprodukt hatte ein anfängliches Reflexionsvermögen von 55 %, das nach 48 Stunden Belichtung in einem Standard- fadeometer auf 74 % stieg, was einen Verlust von 19 % an Vermögen der Verbindung zur Absorption ultravioletter Strahlung anzeigte. Das Benzophenon- kondensationsprodukt hatte ein anfängliches Re flexionsvermögen von 59 %, das nach 48 Stunden Belichtung auf 67 % stieg, was nur einer Änderung von 8 % in den UV-Absorptionseigenschaften ent spricht. Diese Daten zeigen klar, dass die .im erfin dungsgemässen Verfahren verwendete Verbindung als UV-Absorptionsmittel erheblich beständiger gegen Licht ist und demgemäss Textilmaterial in einem weit stärkeren Mass gegen die abbauenden Wirkungen der UV-Strahlung schützt als das entsprechende Aldehydkondensationsprodukt der deutschen Aus- legeschrift.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Ultraviolettschädigung, dadurch gekennzeichnet, dass man das Textilmaterial mit einer von Nitrogruppen freien, Ultraviolettstrahlen absorbierenden Verbin dung der Formel EMI0008.0030 worin (Ar)1 und (Ar)2 aromatische carbocyclische Reste, welche keine ringgebundenen Aminogruppen aufweisen, Z entweder OY oder EMI0008.0031 und Y, Y1 und Y2 Wasserstoff oder organische Gruppen bedeuten, behandelt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Textilmaterial so be handelt, dass es 0,1 bis 10%, berechnet auf sein Ge wicht, des genannten UV-Absorptionsmittels enthält. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Ultraviolettstrahlen absorbierende Verbindung mit einem organischen Trägermaterial mischt oder darin dispergiert. 3. Verfahren gemäss Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Ultraviolettstrahlen absor bierende Verbindung in einem Anteil von 0,1 bis 10 %, berechnet auf das Gewicht des Trägermaterials, darin enthalten ist. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel der Ultraviolett strahlen absorbierenden Verbindung die Substituen- ten (Ar)1 und (Ar)2 Phenyl, Halogenphenyl, alkyl substituiertes Phenyl oder Oxyphenyl bedeuten. 5.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Ultraviolettstrahlen absor bierende Verbindung a-Cyano-ss,ss-diphenyl-acryl säureäthylester verwendet wird. 6. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial aus Cellu loseacetatfasern besteht und die Ultraviolettstrahlen absorbierende Verbindung a-Cyano-ss,ss-bis-(4-chlor- phenyl)-acrylsäureäthylester ist. 7. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial aus Poly äthylenfasern besteht und die Ultraviolettstrahlen absorbierende Verbindung a-Cyano-ss-phenyl-ss-(4-n- dodecyl-oxy)-phenyl-acrylsäureäthylester ist.B. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial aus Polyester fasern besteht und die Ultraviolettstrahlen absor bierende Verbindung a-Cyano-ss-(2-chlorphenyl)-ss- (4'-chlorphenyl)-acrylsäuremethylester ist. 9. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das. Textilmaterial aus Poly- urethanfasern besteht und die Ultraviolettstrahlen absorbierende Verbindung a-Cyano-ss,ss-bis-(4-oxy- phenyl)-acrylsäureäthylester ist. 10.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ultraviolettstrahlen absorbierende Verbindung eine Substanz verwendet, in der mindestens einer der Substituenten Y, Y1 und Y2 eine Polyoxyalkylenkette aufweist.
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