CH455522A - Verfahren zur Herstellung von Reproduktionen - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Reproduktionen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung von Reproduktionen, bei dem eine selektive Ab lagerung einer basischen stickstoffhaltigen organischen Verbindung, die in Wasser in Anwesenheit einer Säure löslich und bei einem pH-Wert über 7 praktisch unlös lich ist, auf der Oberfläche eines Photowiderstandes, der mit einem elektrisch leitenden Träger verbunden ist, erfolgt, sowie eine dauerhafte photographische Re produktion, die nach diesem Verfahren hergestellt ist. Ein Verfahren zur elektrolytischen Erzeugung von sichtbaren Reproduktionen ist in der USA-Patent- schrift Nr. 3010883 und der kanadischen Patentschrift Nr. 687638 beschrieben. In diesen Patenten ist auch die Herstellung von lichtempfindlichem Blattmaterial aus einer leitfähigen Unterlage und einem Photowider stand beschrieben, das ebenfalls bei der Durchführung der Erfindung nützlich ist. Das erfindungsgemässe Verfahren kann zur Herstel lung von farbigen Reproduktionen durch Elektrophoto graphie verwendet werden, indem nacheinander sub- traktive Primärfarben auf die Oberfläche des mit einem Farbstoff lichtempfindlich gemachten Photowiderstan des aufgebracht werden. Die Verfahren zur Herstel lung von farbigen Reproduktionen aus subtraktiven Primärfarben sind in A History of Color Photography von J. S. Friedman, American Photographic Publishing Company, Boston, Mass. (1944), beschrieben. Das erfindungsgemässe Verfahren ist nun dadurch gekennzeichnet, dass der Photowiderstand bildmässig belichtet wird, wodurch die belichteten Flächenteile elektrisch leitend gemacht werden, dass die belichteten Flächenteile mit einer stickstoffhaltigen basischen or ganischen Verbindung in einem sauren, wässrigen Me dium in Berührung gebracht werden, dass ein elektri scher Gleichstrom durch das wässrige Medium und die leitenden Flächenteile des als Kathode geschalteten Photowiderstandes geführt wird, wobei von der Kathode Elektronen abgegeben werden, welche Wasserstoffionen zu freiem gasförmigem Wasserstoff reduzieren, wodurch das der Kathode benachbarte Gebiet basischer wird, was bewirkt, dass die stickstoffhaltige basische Verbin dung ausfällt und auf den belichteten Flächenteilen des Photowiderstandes abgelagert wird. Dieses Verfahren kann zur Herstellung von dauer haften Reproduktionen in verschiedener Weise durch- geführt werden. Die bevorzugte Ausführung des Ver fahrens besteht natürlich darin, einen stickstoffhaltigen basischen Farbstoff direkt auf dem Photowiderstand abzulagern. Wenn die stickstoffhaltige basische orga nische Verbindung farblos ist, kann sie in einem fol genden Schritt zur Herstellung eines negativen Bildes beispielsweise mit einem Farbstoff gefärbt werden, oder die abgelagerte Verbindung kann als Schutzüberzug für die überzogenen Teile des Photowiderstandes dienen, worauf die nicht geschützten Flächen dann gefärbt oder auf andere Weise chemisch verändert werden, bei spielsweise durch Färben und Wegätzen des Photo widerstandes mit einer Säure oder einem Lösungsmit tel. Die auf der Oberfläche des Photowiderstandes ab gelagerte Verbindung kann auch die Benutzungseigen schaften des Photowiderstandsblattes genügend ver ändern, so dass die beiden Flächen Öl oder Wasser unterschiedlich anziehen oder abweisen. Die Verände rung der Oberflächenbenetzungseigenschaften des Pho- towiderstandsblattes eignet sich besonders zur Herstel lung von Steindruckplatten, wobei der Photowiderstand durch die abgelagerte Verbindung hydrophob gemacht wird. Die erfindungsgemäss aus einer wässrigen Lösung abzulagernde stickstoffhaltige basische organische Ver bindung hat vorzugsweise die allgemeine Formel: M-[NH(CH2)n+, <B>]</B> m-, NR' (CH2)p+1NR@'2 in der M einen organischen Rest, R' und R" Wasser stoff oder einen Alkylrest mit bis zu 18 Kohlenstoff atomen, m eine ganze Zahl unter 4, p eine ganze Zahl unter 6 und n eine ganze Zahl unter 6 bedeuten. Eine bevorzugte Klasse von Verbindungen sind jene, die Al kylreste mit mindestens 6, vorzugsweise 10 Kohlen stoffatomen enthalten. Wegen ihrer Löslichkeitseigen schaften besonders bevorzugt sind Verbindungen, in denen R' ein Alkylrest mit wenigstens 6, vorzugsweise 10 Kohlenstoffatomen ist und R" Reste mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen sind. Der langkettige Alkyl- rest kann auch in dem Rest M anwesend sein, bei spielsweise in dem Fall der beschriebenen Aminopolya- mide, bildet jedoch vorzugsweise einen oder mehrere der R -Bestandteile. Die bevorzugte Klasse der Farb stoffe, die der obigen allgemeinen Formel entsprechen, ist jene, in denen M ein organischer Rest ist, der einen chromogenen Kern enthält. Beispiele von chromogenen Kernen sind folgende allgemeine Klassen von Farb stoffen: Azo-Farbstoffe Anthrachinon-Farbstoffe Anthrapyridon-Farbstoffe Phthalocyanin-Farbstoffe Chinacridon-Farbstoffe Thioindigo-Farbstoffe Xanthen-Farbstoffe Die der obigen Formel entsprechenden nichtchromo- genen, stickstoffhaltigen basischen organischen Verbin dungen werden am besten durch die von mehrbasischen Säuren, insbesondere polymeren Fettsäuren, wie dimeri- sierter Linolsäure, abgeleiteten Polyamide und die Poly amine veranschaulicht, deren hohe Aminzahl auf einen Gehalt an unumgesetzten Amingruppen hinweist. Unter Verwendung von nichtchromogenen, stick stoffhaltigen basischen organischen Verbindungen kön nen Bilder hergestellt werden, oder die farblose, stick- stoffhaltige basische organische Verbindung kann in Anwesenheit von kolloiden organischen oder anorga nischen Pigmenten abgelagert werden. Beispielsweise wird ein Reaktionsprodukt von dimerisierter Linolsäure und einem 17berschuss eines Polyäthylenamins mit ei ner Aminzahl von etwa 100 als lo/oige Lösung in Äthanol und Essigsäure gelöst. Diese Lösung kann dann an dem als Kathode geschalteten Photowiderstand neutralisiert werden, so dass auf der Oberfläche des Photowiderstandes ein farbloser, unlöslicher Feststoff abgelagert wird. Wenn die Lösung mit kolloidem Titan oxyd gemischt wird, erfolgt bei Neutralisierung und Ablagerung dieser Dispersion die Bildung von weissen Bildern. Wenn der als Kathode geschaltete Photowiderstand eine andere Farbe hat als weiss, kann das Titandioxyd an den weissen Stellen eines Bildes abgelagert werden. Auf diese Weise erhält man direkt ein positives Bild. Russbilder können durch Beimischung von kolloi dem Kohlenstoff zu der Lösung gebildet werden. Mit einer derartigen Dispersion erhält man Schwarzbilder, die gegenüber der Einwirkung des Lichtes und der mei sten atmosphärischen Bedingungen vollkommen bestän dig sind, so dass sie zu den dauerhaftesten photogra phischen Produkten gehören. Diese stickstoffhaltigen basischen organischen Ver bindungen werden in Wasser durch Bildung eines Sal zes mit einem sauren Anteil gelöst. Zu den geeigneten organischen Säuren gehören die Ameisensäure, Essig säure, Milchsäure, Lävulinsäure und dergleichen. Zu den geeigneten anorganischen Säuren gehören die Salz säure, Salpetersäure, Schwefelsäure und dergleichen. Der End-pH-Wert dieser Lösungen liegt zwischen 2 und 7, vorzugsweise zwischen 4,5 und 7. Diese wässri- gen Säuren, die mit Ausnahme der die stickstoffhaltige basische organische Verbindung enthaltenden positiven Ionen im wesentlichen frei sind von positiven Ionen, werden in Lösungskonzentrationen von 0,1-5 Gewichts prozent verwendet. In den Zeichnungen zeigt Fig. 1 schaubildlich eine zur Durchführung der Erfindung verwendbare Entwick lungseinrichtung und Fig. 2 einen Querschnitt nach der Linie 2-2 der Fig.1. Die Entwicklungsschale 10 besteht aus einer auch als Elektrode dienenden Grundplatte 12, einem obe ren Einspannrahmen 14 und einem mittleren offenen Rahmen 16, der den Umfang der Grundplatte umge bende aufrechtstehende Wände bildet. Der Rahmen 14 und die Grundplatte 12 ist mit zusammenwirkenden, lösbaren Spannmitteln 18 versehen, welche bei gegen seitigem Eingriff diese Teile zusammenspannen, so dass die Schale 10 wasserdicht ist. Der offene Rahmen 16 besteht aus einem Nicht leiter; beispielsweise aus Polyäthylen, Polytetrafluoräthy- len oder Polytrifluorchloräthylen, und ist mit einer Lei ste 20 versehen, welche die Elektrode 22 derart trägt, dass ein von der durch die Grundplatte 12 gebildeten Elektrode zu der Elektrode 22 fliessender Strom durch ein Photowiderstandsblatt 24 tritt, das zwischen dem offenen Rahmen 16 und der Grundplatte 12 eingelegt ist. Dieses Photowiderstandsblatt 24 besteht aus einem an der Grundplatte 12 satt anliegenden, elektrisch lei tenden Träger 26 und aus Photowiderstandsteilchen 28. Zur selektiven Ablagerung von Bildern 30 auf dem Photowiderstandsblatt 24 wird in die Entwicklungs schale 10 eine Lösung 32 gegeben, die Elektrode 22 an den Pluspol der Gleichstromquelle 34 und die Grund platte 12 an den Minuspol der Stromquelle 34 ange schlossen. Bei dieser Anordnung tritt der elektrische Strom durch die Lösung 32 und die leitend gemachten Flächenteile des Photowiderstandsblattes 24, so dass auf der als Kathode geschalteten Photowiderstandsflä- che das Bild 30 abgelagert wird. Zur graphischen Dar stellung der Photowiderstandsteilchen 28 und der Bild ablagerung 30 sind diese in Fig.2 übertrieben gross gezeigt. Ein schrittweises Verfahren zur Herstellung eines Bildes nach den Lehren der Erfindung ist nachstehend beschrieben: 1. Der Minuspol einer Gleichstromquelle 34 wird an die aus Metall bestehende Grundplatte angeschlos sen und dadurch elektrisch mit der leitenden Unter lage des Photowiderstandsblattes 24 verbunden. 2. Das in der Entwicklungsschale 10 befindliche Photowider standsblatt 24 wird in ausgewählten Flächenteilen be lichtet, beispielsweise indem ein photographisches Ne gativ mittels eines Projektors auf das Photowiderstands blatt 24 fokussiert und projiziert wird. 3. Die Elektrode 22 wird auf die Leiste 20 aufgelegt und an den Plus pol der Gleichstromquelle 34 angeschlossen. 4. Die Lö sung 32 wird in die Schale gegeben. 5. Der elektrische Strom wird eingeschaltet, um die elektrolytische Ent wicklung zu bewirken. 6. Die Lösung wird abgegos sen und das Photowiderstandsblatt gründlich mit Was- ser gewaschen. Nach geeigneter Dunkelanpassung kÖn- nen durch Wiederholung des obigen Verfahrens weitere Bilder auf das Photowiderstandsblatt projiziert wer den. Ein besonders geeignetes Verfahren zur Dunkel anpassung des Photowiderstandsblattes besteht darin, dass das Blatt mit wenigstens 38 C erwärmtem Was ser in Berührung gebracht wird. Dies kann gleichzeitig mit dem Waschen erfolgen, indem das warme Wasser als Waschwasser verwendet wird. Vollfarbige Reproduktionen kann man erhalten, in dem man das obige Verfahren dreimal mit monochro matischem Licht durchführt. Beispielsweise wird ein Farbnegativ in einen Projektor eingesetzt, der mit ei ner Nitralampe versehen ist. Zwischen der Nitralampe und dem Photowiderstand, vorzugsweise zwischen der Nitralampe und dem Farbnegativ, wird ein Rotfilter eingeschaltet, so dass das Photowiderstandsblatt selek tiv mit Rotlicht belichtet wird. Dann wird das Photo- widerstandspapier mit warmem Wasser (auf wenigstens 38 C erwärmt) gewaschen und mit einem Luftstrom getrocknet. Die Entwicklungsschale wird dann zu dem Vergrösserungsapparat zurückgebracht und zwischen Lichtquelle und PhotoAderstandsblatt ein Grünfilter eingeschaltet. Nach der selektiven Belichtung des Pho towiderstandes mit Grünlicht wird das obige Verfah ren mit einem Magentafarbstoff wiederholt. Dann wird das Verfahren noch einmal wiederholt, um auf den se lektiv durch ein Blaufilter belichteten Flächenteilen ein Gelbbild zu erzeugen. Auf diese Weise wird ein farbrich- tiges Farbbild elektrophotographisch erzeugt. Die Lichtstärke des projizierten Bildes, die Belich tungszeit (diese kann 0,1 bis 60 Sekunden betragen) und die Dauer der elektrolytischen Behandlung (diese kann 1 bis 30 Sekunden bei 5 bis 150 Volt betragen) sind im allgemeinen von der erforderlichen oder er wünschten Bildqualität und der relativen Wirksamkeit der Photowiderstandsfläche abhängig. <I>Herstellung eines</I> Photowiderstandsblattes a) Mit Hilfe eines Waring Blendor-Mischers wer den die nachstehend genannten Bestandteile 15 Minu ten lang gründlich vermischt: EMI0003.0025 Methylisobutylketon <SEP> 139 <SEP> g <tb> Zinkoxyd <SEP> (USP <SEP> 12) <SEP> mit <SEP> einer <tb> Korngrösse <SEP> von <SEP> weniger <SEP> als <SEP> 40 <SEP> Mikron <SEP> 252 <SEP> g <tb> Bindemittel <SEP> (eine <SEP> 30%ige <SEP> Lösung <SEP> eines <tb> Copolymers <SEP> von <SEP> 30 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Butadien <tb> und <SEP> 70 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Styrol <SEP> in <SEP> Toluol) <SEP> 210 <SEP> g Die lichtempfindlich machenden Farbstoffe werden dem Gemisch dann in Form von 0, 5%igen Methanol- lösungen zugesetzt, um das Photowiderstandsblatt mit Farbstoff lichtempfindlich zu machen, und zwar EMI0003.0037 EMI0003.0038 +) Color Index 2. Auflage, Chorley & Pickersgill Ltd., Leeds, England (1956). Nach weiterem Mischen während eines Zeitraumes von 5 Minuten und nach dem Filtrieren durch ein gro bes Glasfrittenfilter wird das Gemisch mit einer mit Streichmesser versehenen überzugsvorrichtung auf eine 0,08 mm starke Aluminiumfolie in einer Nassstärke von 0,15 mm aufgetragen. Nach dem Trocknen und der vollständigen Dun keladaptierung wird dieses Blatt zur Herstellung von Reproduktionen verwendet. Es hat Spektralbereiche mit hoher Empfindlichkeit bei 460-465 ,u, 560 ,u und 660,u. b) 34,4 Gewichtsteile Zinkoxyd USP 12, 29,6 Ge- wichtsteile Bindemittel ( Pliolite S-7, 30%ige Lösung eines Copolymers von 30% Butadien und 70% Styrol, erzeugt von der Goodyear Tire and Rubber Company, Akron, Ohio, USA) und 11,8 Gewichtsteile Aceton wurden 8 Stunden lang in einer Kugelmühle gemischt, bis eine glatte Dispersion erhalten wurde. Diese Dis persion wurde mit 23 Gewichtsteilen Äthylacetat ver- dünnt und mit 0, 5%-Methanollösungen von Phos- phin R (erzeugt von General Dyestuff Corporation, New York, N. Y., USA) (2 Teile) und Xylene Cyanol FF (erzeugt von British Drug Houses Ltd., Notting- ham, England) (0,6 Teile) vermischt. Das so erhaltene Gemisch wurde durch ein Sieb mit einer lichten Ma schenweite von 0,044 mm filtriert und in einer Nass- stärke von 0,18 mm auf eine 0,08 mm starke Alumi niumunterlage aufgetragen. Nach dem Trocknen in ei nem warmen trockenen Luftstrom und der Dunkel anpassung durch 24 Stunden lange Dunkellagerung konnte das erhaltene Photowiderstandsblatt zur erfin- dungsgemässen Herstellung von Reproduktionen ver wendet werden. Infolge ihrer Biegsamkeit, Dauerhaftigkeit und Knit terfestigkeit sind als Unterlagen für das Photowider standsblatt besonders Unterlagen aus Papier oder Kunststoff mit einer aufgedampften Metallschicht, bei- spielsweise aus Aluminium, geeignet. Bevorzugt wer den Polyäthylenterephtahalatfolien (0,13 mm). <I>Herstellung des</I> Farbstoffes Beispiele von Verfahren zur Herstellung bevorzug ter Farbstoffe und ihrer Zwischenprodukte sind nach stehend angegeben. <I>Zwischenprodukte</I> <I>I. Herstellung von</I> N-Decyl-N', <I>N'-</I> diäthyl-1,3- propandiamin EMI0004.0008 In einem 5 1 fassenden Dreihalskolben, der mit ei nem mechanischen Rührer, einem Thermometer, einem Rückflusskühler und einem Tropftrichter versehen war, wurde N,N Diäthyl-1,3-propandiamin (1950 g, 15 Mol) eingebracht. Das Amin wurde auf 125 C erhitzt. Dann wurde unter Rühren 1-Bromdecan (1106 g, 5 Mol) in einer solchen Menge pro Zeiteinheit eingebracht, dass die exotherme Reaktion bei etwa 130-140 C aufrecht erhalten wurde. Das Reaktionsgemisch wurde eine wei tere Stunde bei einer Temperatur von 125-135 C ge rührt, und dann auf Zimmertemperatur abgekühlt. Zur Neutralisierung der gebildeten Bromwasserstoffsäure wurde Natriummethoxyd (250 g, 5 Mol) zugesetzt. Nach Abkühlung auf Zimmertemperatur wurde ein Feststoff abgeschieden, der abfiltriert und mit Petrol- äther gewaschen wurde. Das nicht umgesetzte Amin und das Lösungsmittel wurden abdestilliert. Dann wurde N-Decyl-N',N'-diäthyl-1,3-propandi- amin (1080 g) mit einem Siedepunkt von 130 C bei 1 mm Druck durch Vakuumdestillation abgetrennt. 1I. <I>Herstellung von</I> N-(2-Cyanäthyl)-N-decyl- N',N-diäthyl-1,3-propandiamin In einen 2 1 fassenden Einhalskolben mit einem Thermometerrohr wurden Acrylnitril (250 g, 4,70 Mol) und N-Decyl-N',N'-diäthyl-1,3-propandiamin (1013 g, 3,76 Mol) eingebracht. Der Kolben war mit einem Rückflusskühler versehen und wurde auf einem Gas- glühlichtstrumpf bis zu leichtem Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wurde drei Tage lang auf eine Temperatur von nicht über 110 C erhitzt. Das nicht umgesetzte Acrylnitril wurde bei herab gesetztem Druck entfernt. 1206 g nicht gereinigtes N (2-Cyanäthyl) - N - decyl-N',N'-diäthyl-1,3-propandi- amin wurden gewonnen. III. <I>Herstellung von</I> N-(3-Aminopropyl)-N-decyl- N',N'-1,3-propahdiamin In einem 3 1 fassenden Dreihalskolben, der mit ei nem Rührer, einem Rückflusskühler und einem Tropf- trichter versehen war, wurden Lithiumaluminiumhydrid (114 g, 3,00 Mol) und 750 ml Äther in einer trocke nen Stickstoffatmosphäre eingebracht. Nach 15 Minu ten dauerndem Erhitzen unter Rückfluss und Rühren wurde langsam N-(2-Cyanäthyl)-N-decyl-N',N'-di- äthyl-1,3-propandiamin (969 g, 3,00 Mol) zugesetzt, so dass nur ein mässiger Rückfluss erfolgte. Nach Zu satz des ganzen Nitrils wurde das Reaktionsgemisch über Nacht unter trockenem Stickstoff stehen gelassen und dann 5 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Das überschüssige Hydrid wurde durch langsamen Zusatz von Äthylacetat (254 g, 3,00 Mol), wobei nur ein leich ter Rückfluss erfolgte, zersetzt. Das erhaltene Gemisch wurde hydrolysiert, und zwar durch den vorsichtigen Zusatz von Wasser (270 g, 15,0 Mol) bei Kühlung von aussen und Zusatz von Äther, um das Rühren zu er leichtern. Die Lösung wurde zur Beseitigung von un löslichen anorganischen Salzen filtriert, durch eine Vi- greaux-Kolonne von 381 mm destilliert und noch ein mal destilliert, wobei N-(3-Aminopropyl)-N-decyl-N'; N'-diäthyl-1,3-Propandiamin (499 g) mit einem Siede bereich von 160 C (1,2 mm Hg) bis 170 C (0,9 mm Hg) erhalten wurde. <I>IV. Herstellung von</I> NI-(3-Diäthylaminopropyl)- NI-decylsulf anilamid Eine Lösung von N-Decyl-N',N'-diäthyl-1,3-pro- pandiamin (135 g, 0,5 Mol) in 100 ml Benzol wurde mit p-Acetylaminobenzolsulfonylchlorid (120 g, 0,5 Mol) behandelt. Die erhaltene homogene Lösung wur de 1 Stunde lang gerührt. Nach Entfernung des Lö sungsmittels wurde der Rückstand mit 200 ml Wasser und 100 ml konzentrierter Salzsäure behandelt. Dieses Gemisch wurde 6 Stunden lang auf einem Dampfbad erhitzt. Durch Zusatz eines Alkaliüberschusses wurde NI-(3-Diäthylaminopropyl)-NI-decylsulfanilamid ausge fällt, das als Öl ausgeschieden wurde. <I>Herstellung von gelben Farbstoffen</I> a) Herstellung von a,ä -Bis-(4-(N-(3-diäthylamin opropyl)-N-decyl)-sulfamylphenylazo]-4,4'-bis-o-aceto- acetotoluidid NI - (3-Diäthylaminopropyl)-Nl - decylsul- fanilamid (80 g, 0,2 Mol) wurde in 75 ml Eisessig gelöst und mit 100 ml Wasser verdünnt. Diese Lösung wurde in ein Gemisch von 500 g Eis und 75 ml kon zentrierter Salzsäure gegossen. Die erhaltene Lösung wurde dann. durch raschen Zusatz von 40 ml 5n Na triumnitratlösung dianotiert. Durch weiteren Eiszusatz wurde das Gemisch kalt gehalten. Unter Rühren wurde die Lösung rasch mit einer Lösung von 34 g (0,09 Mol) Naphthol AS-G Supra , einem Produkt der Ge neral Aniline and Film Corporation, New York, NX., USA, behandelt, das in 750 ml Dimethylformamid und 150 ml Pyridin gelöst war. Zur Gewährleistung einer guten Abkühlung und eines guten Rührens wurde noch mehr Eis und Wasser zugesetzt. Nach einer halben Stunde wurde der Farbstoff durch Zusatz von 300 ml konzentriertem Ammoniumhydroxyd vollständig ausge fällt und das Produkt durch Filtrieren abgetrennt. Der erhaltene gelbe Farbstoff wurde mit Wasser und Ätha nol gewaschen und dann aus einem Gemisch von Di- metyhlformamid und Äthanol kristallisiert. Die Diazoverbindung aus N'-(3-Diäthylaminopro- pyl)-N'-decylsulfanilamid bildete bei Umsetzung mit der Kupplungsverbindung N-(2-Naphthyl) -3-oxy-2-naphth- amid einen rötlichen Farbstoff und bei Umsetzung mit verschiedenen Salicylamiden gelbe Farbstoffe. b) Herstellung von a,ä -Bis-[4-(4-decyl-8-äthyl-4,8- diazadecyl)-sulfamylphenylazo] - 4,4'-bis-o-acetoaceto- toluidid <I>a, ä</I> -Bis-[4-(4-decyl-8-äthyl - 4,8 - diazadecyl) - sulfamylphenylazo] - 4,4' -bis-o-acetoacetotoluidid wurde hergestellt, indem die aus Nl-(4-decyl-8-äthyl-4,8-diaza- decyl)-sulfanilamid hergestellte Diazoverbindung ähn lich wie in Beispiel a) beschrieben mit Naphthol AS-G umgesetzt wurde. c) Herstellung von a-[4-(2-Diäthylaminoäthyl)-sul- famylphenylazo]-2',5'-dimethoxybenzoylacetanilid EMI0005.0027 Dieser gelbe Farbstoff wurde in der in Beispiel a) angegebenen Weise unter Verwendung von Nl-(2-Di- äthylaminoäthyl)-sulfanilamid und einer Kupplungsver bindung hergestellt, die durch eine Ester-Amid-Tausch- reaktion zwischen Äthylbenzoylacetat und 2,5-Dime- thoxyanilin als Zwischenprodukten hergestellt worden war. d) Herstellung von 4-[4-(N-3-Diäthylaminopropyl)- N - decyl) - sulfamylphenylazo] - 3-methyl - 1 - phenyl-5- pyrazolon EMI0005.0041 Eine Lösung der gemäss Beispiel a) hergestellten Diazoverbindung (0,05 Mol) wurde unter Rühren rasch einer Lösung von 3-Methyl-l-phenyl-5-pyrazolon (9 g, 0,05 Mol) in einem Gemisch von 100 ml Dimethyl- formamid und 100 ml Pyridin zugesetzt. Eis wurde zu gesetzt, und nach einer halben Stunde wurde der gelbe Farbstoff mit Ammoniumhydroxyd ausgefällt und dann mit Wasser gewaschen, filtriert und getrocknet. e) Herstellung von N-(4-Decyl-8-äthyl-4,8-diazade- cyl)-N'-(1-anthrachinonyl)-isophthalamid EMI0005.0054 Eine Lösung von 45 g (0,22 Mol) Isophthalychlorid in 500 ml Xylol wurde bis fast zum Rückfluss erhitzt, und 1-Aminoanthrachonon (23 g, 0,1 Mol) wurde langsam unter Rühren zugesetzt. Das Gemisch wurde unter Rückfluss erhitzt, bis die Entwicklung von Chlor wasserstoff aufhörte. Das heisse Gemisch wurde dann mit entfärbend wirkendem Kohlenstoff behandelt und filtriert. Nach dem Kühlen des Filtrats in Eis wurde ein Feststoff abgetrennt, mit Xylol gewaschen und aus frischem Xylol umkristallisiert. Das umkristallisierte Produkt wurde langsam einer Lösung von N-(3-Aminopropyl)-N-decyl-N',N'-diäthyl- 1,3-propandiamin (22 g, 0,067 Mol) in 50 ml Toluol zugesetzt. Nach einstündigem Erhitzen auf einem Dampfbad wurde das Reaktionsprodukt mit 300 ml Ligroin ausgefällt, abgetrennt und getrocknet. Das Rohprodukt wurde dann in heissem Äthanol gelöst und filtriert. Nach Verdünnung mit Wasser wurde aus dem Filtrat ein gelber Farbstoff ausgefällt, der abgetrennt und getrocknet wurde. Das entsprechende Terephthalylderivat wurde in ähnlicher Weise hergestellt. f) Herstellung von 2,8-Bis-[4-(3-diäthylaminopro- pyl)-sulfamyl-phenyl]-dithiazo[5,4-a] - [5,4-h]-6,12-an- thrachinon EMI0005.0081 Algolgelb GC, ein Produkt der General Aniline & Film Corporation, New York, N.Y., USA, wurde durch Extraktion mit Wasser und Aceton gereinigt. 10 g des getrockneten Materials wurden zu 50 ml Chlor- sulfonsäure zugesetzt. Dann wurde das Gemisch 2 Stun den lang unter Rühren auf 135 bis 140 C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde dann abgekühlt und auf Eis gegossen. Der abfiltrierte gelbgrüne Feststoff wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. 2 g des gelbgrünen Feststoffes wurden in 10 g N,N-Diäthyl-1,3-propandiamin gelöst. Diese Lösung wurde mit Wasser verdünnt und mit einem grossen 17berschuss Ammoniumhydroxyd versetzt. Das ausge fällte Produkt wurde abgetrennt, mit Wasser gewa schen und dann mit Methanol extrahiert. Magehta-Farbstoffe g) Herstellung von 1'-Methyl-4-(3-dibutylaminopro- pylamino)-anthrapyridin, EMI0006.0021 10 g 1'-Methyl-4-bromanthrapyridon und 20 ml N,N-Dibutyl-1,3-propandiamin wurden auf 160-180'C erhitzt, wobei eine tief magentafarbige Lösung erhal ten wurde. Das Reaktionsgemisch wurde mit Toluol verdünnt, abgekühlt und das abgetrennte feste Produkt durch Triturieren mit dem Ammoniumhydroxyd in ein Gummiharz umgewandelt. Nach dem Mischen des Gummiharzes mit konzentrierter Salzsäure und dem Verdünnen des Gemisches mit Aceton wurde 1'-Methyl- 4-(3-dibutylaminopropylamino)-anthrapyridon als kri stalliner Feststoff erhalten. h) Herstellung von 1'-Methyl-4-[3(4-decyl-8-äthyl-4,8-diazadecyl-sulfamyl)-4-toluidino]-anthrapyridon EMI0006.0034 200 g Alizarin Rubinol R-CF, ein Produkt der General Dyestuff Corporation, New York, N. Y., USA, wurde mit 2 1 Wasser vermischt und auf einem Dampf bad erhitzt. Dann wurde das Gemisch mit konzentrier ter Salzsäure stark angesäuert und unter Rühren erhitzt, bis der Feststoff dunkelrot wurde. Das Gemisch wurde filtriert und der Feststoff mit Wasser gewaschen. Nach dem Dispergieren des Feststoffes in einer verdünnten Natriumchloridlösung (1 1) wurde das Gemisch mit Na triumcarbonat basisch gemacht, auf einem Dampfbad erhitzt und filtriert. Das gereinigte Produkt wurde bei herabgesetztem Druck 24 Stunden lang auf 100 C er hitzt. Dem feinpulverisierten, gereinigten Alizarin Rubi- nol R-CF (46,8 g, 0,1 Mol) wurden 250 ml Phosphor- oxychlorid unter Abkühlung zugesetzt. Diesem Gemisch wurde unter Abkühlung Phosphorpentachlorid (46 g, 0,22 Mol) zugesetzt. Das Gemisch wurde dann 11/s Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt. Das Reak tionsgemisch wurde durch einen Glasfrittentrichter fil triert. Der Filterkuchen wurde kräftig in Eis eingerührt, um überschüssige Phosphorhalogenide zu hydrolysieren. Dieses Gemisch wurde filtriert und der Feststoff mit kaltem Wasser gewaschen. Der feuchte Kuchen wurde in 500 ml heisses Nitrobenzol gerührt: Zur Unterstüt zung der Entwässerung wurde trockenes Magnesium- sulfat zugesetzt. Nach der Entwässerung wurde das Gemisch durch einen Glasfrittentrichter filtriert. Das Gemisch wurde über Nacht bei Zimmertemperatur ste hen gelassen und die gebildeten Kristalle aus 1'-Me- thyl-4-(3-chlorsulfonyl-4-toluidino) - anthrapyridon von dem Filtrat abfiltriert, mit Heptan und zweimal mit Petroläther gewaschen. Zu einem Gemisch von N-(3-Aminopropyl)-N-de- cyl-N',N'-diäthyl-1,3-propandiamin 10 g, 0,0306 Mol) und 50 ml Pyridin wurde 1'-Methyl-4-(3-chlorsulfonyl- 4-toluidino)-anthrapyridon (7,0 g, 0,0151 Mol) zuge setzt. Das Reaktionsgemisch wurde eine Stunde lang unter Rühren auf dem Dampfkegel erhitzt und 16 Stun den lang bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Dann wurde das Reaktionsgemisch mit 500 ml Wasser ge mischt, mit konzentriertem Ammoniumhydroxyd ba sisch gemacht und filtriert. Der abgetrennte Feststoff wurde mit Wasser und Petroläther gewaschen und bei herabgesetztem Druck getrocknet. Man erhielt 1'-Me- thyl-4-[3-(4-decyl-8-äthyl-4,8 - diazadecylsulfamyl)-4-to- luidino]-anthrapyridon (8,4 g). i) Herstellung von N,N'-bis-(3-diäthylaminopropyl)-N,N'-didecylthioindigo-7,7'-dicarboxamid EMI0007.0002 3-Oxythionaphthen-7-carbonsäure wurde nach dem Verfahren der britischen Patentschrift 360349 aus Phe- nyl-l-thioglycol-2-carboxylsäure hergestellt. 0,3 Mol 3-Oxythionaphthen-7-carbonsäure (0,3 Mol) wurde in 1 1 Wasser gelöst, das Natriumcarbo- natmonohydrat (40 g, 0,32 Mol) enthielt. Dazu wurde unter Rühren eine Lösung von Kaliumferricyanid (218 Gramm, 0,66 Mol) in 700 ml Wasser zugesetzt. Durch Zusatz von weiterem Natriumcarbonatmonohydrat (40 g, 0,32 Mol) wurde das Gemisch alkalisch gehal ten. Das Gemisch wurde 11/2 Stunden lang gerührt und filtriert. Der Filterkuchen wurde mit 700 ml Wasser gemischt und das erhaltene Gemisch mit konzentrier ter Salzsäure stark angesäuert und filtriert. Der abge trennte Feststoff wurde mit verdünnter Salzsäure und Aceton gewaschen und bei 75 C unter Vakuum ge- trockent. Man erhielt 38 g Thioindigo-7,7'-dicarbon- säure. Einem Gemisch von Phosphorpentachlorid (12 g, 0,057 Mol) und 70 ml Phosphoroxychlorid wurde Thio- indigo-7,7'-dicarbonsäure (10 g, 0,026 Mol) zugesetzt. Dies wurde langsam auf dem Dampfbad unter Rühren auf 90 bis 95 C erhitzt und 5 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. Der durch Filtrieren des Reak tionsgemisches erhaltene rote Feststoff wurde mit Ben zol gewaschen, filtriert, mit Benzol und dann mit Petrol- äther gewaschen. Man erhielt 10g Thioindigo-7,7'-dicar- bonylchlorid. Zu einem Gemisch von N-Decyl-N',N'-diäthyl-1,3- propandiamin (2,9 g, 0,011 Mol) und 80 ml Benzol wurde Thioindigo-7,7'-dicarbonylchlorid (2,1 g, 0,005 Mol) zugesetzt. Das Gemisch wurde etwa 5 Stunden lang gerührt und unter Rückfluss gekocht. Das Lösungs mittel wurde unter herabgesetztem Druck entfernt. Der Rückstand wurde unter kräftiger Bewegung in 400 ml Wasser gelöst und diese Lösung mit Ammoniumhydro- xydlösung alkalisch gemacht. Zum Agglomerieren des Farbstoffes wurde eine kleine Menge gesättigte Na triumchloridlösung zugesetzt. Dann wurde das Gemisch filtriert. Das feste N,N'-Bis-(3-diäthylaminopropyl)- N,N'-didecylthioindigo-7,7'-dicarboxamid wurde zwei mal mit Wasser gewaschen, in dem es zunehmend löslich wurde. Nach dem Trocknen erhielt man eine Endaus- beute von 4 g. j) Herstellung von X,X'-Bis-(4-decyl-8-äthyl-4,8-diazadecylsulfamyl)-chinacridon EMI0007.0048 Chlorsulfonsäure (1,00 1, 15,2 Mol) wurde in ei nen 2 1 fassenden Dreihalskolben gegeben, der in einem Eisbad gekühlt wurde und mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Gasaustrittsrohr versehen war, das an ein mit Calciumchlorid gefülltes Trockenrohr angeschlossen war. Infolge des Zusatzes von bei 90 C im Vakuumofen getrocknetem Chinacridon (100 g, 0,32 Mol) stieg die Temperatur des Reaktionsgemi sches nicht über 20 C. Das Gemisch wurde 4 Tage lang bei Zimmertemperatur gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch in 2 Teile geteilt. Jeder Teil wurde langsam unter Rühren zu 2,5 1 Aceton zugesetzt, das in einem Eisbad gekühlt wurde, so dass die Tempe ratur<B>25'</B> C nicht überstieg. Das erhaltene Gemisch wurde filtriert. Der Feststoff wurde mit Aceton und Petroläther gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute betrug 136 g Chinacridon-X,X'-disulfonylchlorid. N-(3-Aminopropyl)-N-decyl-N',N'-diäthyl-1,3-pro- pandiamin (100 g, 0,306 Mol) und 650 ml Pyridin wurden in einen 1 1 fassenden Dreihalskolben gegeben, der mit einem Rührer und einem Kondensator versehen war. Dazu wurde unter Rühren Chinacridon-X,X'-di- sulfonylchlorid (77 g, 0,152 Mol) zugesetzt. Dieses Ge misch wurde 24 Stunden lang auf dem Dampfbad unter Rühren erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren in 1 1 Wasser gegossen, worauf konzentriertes Ammoniumhydroxyd (100 ml, 1,5 Mol) zugesetzt wur de. Das erhaltene Gemisch wurde gerührt und dige- riert und dann filtriert. Der Filterkuchen wurde mit Wasser gewaschen, digeriert und filtriert. Das feste Pro dukt wurde mit Aceton gewaschen, digeriert und fil triert. Der erhaltene Filterkuchen wurde zweimal mit Aceton gewaschen und bei herabgesetztem Druck ge trocknet. Die Ausbeute betrug 110 g des Magenta- Farbstoffes X,X'-Bis-(4-decyl-8-äthyl-4,8-diazadecyl- sulfamyl)-chinacridon, dessen Farbreinheit durch Tri- turieren mit warmem N,N-Dimethylformamid verbes sert wurde. Cyan-Farbstoffe k) Herstellung von Kupferphthalocyanin- EMI0008.0002 Kupferphthalocyanin wurde nach dem Verfahren der britischen Patentschrift 586340 chlormethyliert. Das erhaltene Tetrachlormethylderivat (4 g, 0,005 Mol) wurde einer Lösung von N-(3-Aminopropyl)-N-decyl- N',N'-diäthyl-1,3-propandiamin (15 g, 0,05 Mol) in 50 ml Dimethylformamid zugesetzt. Das Gemisch wurde eine Stunde lang unter Rückfluss gekocht und dabei gerührt und dann abkühlen gelassen. Der ausgefällte Feststoff wurde abgetrennt, mit Dirnethylformamid und Äthanol gewaschen und in Äthanol suspendiert. Durch Zusatz eines überschusses von konzentrierter Salzsäure zu einer Äthanolsuspension des Produktes wurde die ses in das Hydrochlorid umgewandelt. Das Hydrochlo- rid von Kupferphthalocyanin- EMI0008.0024 wurde abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrock net. 1) Herstellung von Kupferphthalocyanin- EMI0008.0026 50 g Kupferphthalocyanin wurden nach dem Ver fahren der britischen Patentschrift 515637 chlorsulfo- niert. Der feuchte Kuchen des Tetrasulfonylchlorids wurde kräftig mit einem Gemisch von Eis und N-(3- Aminopropyl) - N - decyl-N',N'- diäthyl - 1,3 - propandi- amin (130 g, 0,4 Mol) gerührt. Nach einer Stunde wurde das Reaktionsgemisch unter Rühren in 500 ml Wasser gegossen, das 200 ml konzentrierte Salzsäure enthielt. Das ausgefällte Hydrochlorid von Kupferphthalocyanin- EMI0008.0047 wurde abgetrennt, mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet. <I>Herstellung von Lösungen</I> Die stickstoffhaltigen basischen Verbindungen, wie sie beispielsweise in den vorstehenden Beispielen a) bis 1) angeführt sind, werden in Anwesenheit einer Säure in Wasser gelöst. Es können verschiedene Lösungskon zentrationen uud Säuren verwendet werden. Vorzugs weise werden die Verbindungen in Form des Acetats oder Hydrochlorids in 0,5- bis 2o/oige wässrige Lösun gen überführt. Nachstehend sind Beispiele von Lösun gen der in Beispiel a) bis 1) angegebenen Verbindun gen angegeben, die zur Bildung von farbigen Ablage- rungen auf einem Photowiderstandsblatt verwendet werden können: 1. Cyanlösung. 40 g des nach Beispiel 1) erhaltenen Cyan-Farb- stoffes wurden mit 200 ml heissem absolutem Alko hol trituriert und allmählich mit<B>150</B> ml Wasser ver dünnt. Die so erhaltene homogene Lösung wurde un ter kräftigem Rühren rasch in 1500 ml Wasser gegos sen. Die Lösung wurde filtriert und bis auf 2 1 mit Wasser aufgefüllt. 2. Magenta-Lösung. 4 g des nach Beispiel j) erhaltenen Magenta-Farb- stoffes wurden mit 40 ml Äthanol, 0,58 ml Eisessig und 360 ml Wasser gemischt und dabei ständig erhitzt und gerührt, bis ein homogenes Gemisch erhalten wurde. 3. Gelb-Lösung. 16 g des nach Beispiel e) in Form des Terephthalat- derivats erhaltenen gelben Farbstoffes wurden in 80 ml absolutem Alkohol und 1,8 ml konzentrierter Salzsäure gelöst und mit Wasser auf 800 ml verdünnt. Eine zur Verwendung in dem erfindungsgemässen Verfahren geeignete farblose Lösung wurde wie folgt hergestellt: 27,5 g des Polyamidreaktionsprodukts von polyme ren Fettsäuren und einem Polyamin mit nicht umgesetz ten Amingruppen, Versamid 100 , (eines Produkts der Genreal Mills, Inc., Minneapolis, Minnesota, USA) wurden mit 110 ml absolutem Alkohol bis zur Auf lösung leicht gekocht. Eine Lösung von 1,8 ml konzen trierter Salzsäure in 100 ml Wasser wurde zugesetzt und die Lösung mit Wasser auf 1350 ml verdünnt. Zur Ablagerung von Farbstoffbildern durch Elek trophotographie besonders geeignete Lösungen erhält man durch Vermischen dieser farblosen Lösung mit einer Farbstofflösung. Beispielsweise hat es sich gezeigt, dass Gemische von 50 g dieser farblosen Lösung mit 100 g der Lösung a), b) oder c) für die Herstellung von farbigen Bildern besonders gut geeignet sind. Diese farblose Stammlösung kann natürlich auch allein oder im Gemisch mit anderen Pigmenten abgelagert wer den. Beispielsweise erhält man weisse Bilder, wenn man die Lösung im Gemisch mit dispergiertem Titandioxyd in dem nachstehenden Entwicklungsverfahren verwen det. Wenn man die Lösung mit darin dispergierten Koh- lenstoffteilchen verwendet, erhält man schwarze Bil der. Das Verfahren, das zur Herstellung von Reproduk tionen durch Ablagerung der stickstoffhaltigen basi schen organischen Verbindungen, zu denen die in den Beispielen a) bis 1) genannten Farbstoffe und die farb losen aminhaltigen Polyamide gehören, auf -der Ober fläche eines wie vorstehend beschrieben mit Zinkoxyd hergestellten Photowiderstandsblattes verwendet wird, ist nachstehend beschrieben. 1. Der Minuspol einer Gleichstromquelle wurde an die aus Metall bestehende Grundplatte einer Entwick lungsschale der in Fig. 1 und 2 gezeigten Art ange schlossen, so dass eine elektrische Verbindung mit der Aluminiumunterlage des Photowiderstandsblattes her gestellt wurde. 2. Das in der Entwicklungsschale eingespannte Pho- towiderstandsblatt wurde in den ausgewählten Flächen teilen einer Lichtquelle ausgesetzt, indem mit dem Pro jektor mit einer niedrigen Blende und einer 500-Watt- Wolframlampe als Lichtquelle ein Bild auf das Photo- widerstandsblatt projiziert wurde, so dass ausgewählte Flächenteile leitend wurden. Die relative Luftfeuchtig- keit im Arbeitsbereich soll kleiner sein als 40% 3. Eine an den Pluspol angeschlossene Elektrode wurde in die Entwicklungsschale eingesetzt und die ge wünschte Lösung in die Schale gegeben. 4. Insgesamt" etwa 20 Sekunden nach der Belich tung wurde ein elektrischer Strom von 30 V 10 Sekun den lang durch die leitenden Flächenteile des Photo widerstandes geführt. An der Kathode reduzieren dabei die Elektronen Wasserstoffionen zu freiem gasförmigem Wasserstoff, wodurch das der Kathode benachbarte Gebiet basischer wird. Durch die höhere Basizität an der Kathode wird das wasserlösliche Säuresalz der basischen stickstoff haltigen organischen Verbindung in das wasserunlös liche Amin übergeführt. Daher führt die Abgabe von Elektronen an der Kathode indirekt zur Neutralisation des sauren Mediums in dem der Kathode benachbar ten Gebiet. 5. Die Lösung wurde aus der Entwicklungsschale entfernt und das Photowiderstandsblatt gründlich mit Wasser gewaschen. 6. Wenn das Photowiderstandsblatt erneut belich tet werden sollte, wurde es zur Dunkelanpassung we nigstens 20 Sekunden lang mit dem auf 60 C erhitz ten Wasser in Berührung gebracht und dann mit einem Luftstrom getrocknet. Nach diesem Verfahren wurden farbige Bilder se lektiv auf der belichteten Grenzfläche des Photowider standsblattes abgelagert, wobei die Lösungen der in den Beispielen a) bis 1) angegebenen Farbstoffe ver wendet wurden. Eine bevorzugte Kombination von Lö sungen zur Herstellung einer farbrichtigen farbigen Wie dergabe sind die vorgenannten Lösungen 1., 2. und 3., wobei zuerst der gelbe Farbstoff (Lösung 3.), dann der Magenta-Farbstoff (Lösung 2.) und schliesslich der Cyan-Farbstoff (Lösung 1.) abgelagert wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Reproduktionen, bei dem eine selektive Ablagerung einer basischen stickstoffhaltigen organischen Verbindung, die in Was ser in Anwesenheit einer Säure löslich und bei einem pH-Wert über 7 praktisch unlöslich ist, auf der Ober fläche eines Photowiderstandes, der mit einem elek trisch leitenden Träger verbunden ist, erfolgt, dadurch gekennzeichnet, dass der Photowiderstand bildmässig belichtet wird, wodurch die belichteten Flächenteile elektrisch leitend gemacht werden, dass die belichte ten Flächenteile mit einer stickstoffhaltigen basischen organischen Verbindung in einem sauren, wässrigen Medium in Berührung gebracht werden,dass ein elek trischer Gleichstrom durch das wässrige Medium und die leitenden Flächenteile des als Kathode geschalteten Photowiderstandes geführt wird, wobei von der Katho de Elektronen abgegeben werden, welche Wasserstoff ionen zu freiem gasförmigem Wasserstoff reduzieren, wodurch das der Kathode benachbarte Gebiet basi scher wird, was bewirkt, dass die stickstoffhaltige ba sische Verbindung ausfällt und auf den belichteten Flä chenteilen des Photowiderstandes abgelagert wird.II. Dauerhafte photographische Reproduktion, her gestellt nach dem Verfahren nach Patentanspruch I, gekennzeichnet durch eine einheitliche Schicht eines mit einem Farbstoff lichtempfindlich gemachten Photo widerstandes, der an einer Grenzfläche einheitlich mit einem elektrisch leitenden Träger verbunden ist und an der anderen Grenzfläche selektiv mit einer stickstoff haltigen basischen organischen Verbindung verbunden ist. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass das saure, wässrige Medium eine Säurelösung ist. 2.Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass das saure, wässrige Medium die stickstoffhaltige organische Verbindung gelöst und was serunlösliche Teilchen suspendiert enthält, wobei beim Durchgang des elektrischen Stroms das saure wässrige Medium an den leitenden Flächenteilen neutralisiert und die stickstoffhaltige Verbindung und die suspen dierten Teilchen auf den belichteten Flächenteilen des Photowiderstandes abgelagert werden. 3. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unter anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als stickstoffhaltige basische organische Verbindung eine farblose Verbindung verwendet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als stick stoffhaltige basische organische Verbindung eine far bige Verbindung verwendet wird. 5.Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass die stickstoffhaltige basische orga nische Verbindung die allgemeine Formel M-[NH(CH2)n +<B>11</B> m - iNW(CH2)p + iNR"2 hat, wobei M einen organischen Rest, R' und R" Was serstoffatome oder Alkylreste mit bis zu 18 Kohlen stoffatomen, m eine ganze Zahl unter 4, p eine ganze Zahl unter 6 und n eine ganze Zahl unter 6 bedeuten. 6. Verfahren nach Unteranspruch 5, dadurch ge kennzeichnet, dass wenigstens einer der Reste R' und R" ein Alkylrest mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen ist. 7.Verfahren nach Unteranspruch 5 oder 6, da durch gekennzeichnet, dass M ein organischer Rest mit einem chromogenen Kern, R' ein Alkylrest mit wenig stens 6 Kohlenstoffatomen und R" ein Alkylrest mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen ist. B.Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass zur Herstellung einer mehrfarbigen Reproduktion der Photowiderstand mit einem mono chromatischen Bild belichtet wird, das ein Teilbild ei nes mehrfarbigen Bildes ist, und dass 1. die leitenden Flächenteile mit einer sauren Lösung einer stickstoff haltigen basischen organischen Verbindung in Berüh rung gebracht werden, 2. ein elektrischer Strom durch die wässrige Lösung und die leitenden Flächenteile ge schickt wird, so dass die unlöslich gemachte Verbin dung in den belichteten Flächenteilen abgelagert wird, 3.der Photowiderstand desensibilisiert wird, damit ein etwa vorhandenes latentes Bild beseitigt wird, und der Photowiderstand in seinen dunkelangepassten Zustand zurückgeführt wird, dass ferner der Photowiderstand mit einem zweiten monochromatischen Bild belichtet wird, das ein Teilbild des mehrfarbigen Bildes ist, und die vorstehenden Schritte 1 bis 3 wiederholt werden, und dass der Photowiderstand mit einem dritten mo nochromatischen Bild belichtet wird, das ein Teilbild des mehrfarbigen Bildes ist, und die vorstehenden Schritte 1 und 2 wiederholt werden.
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