NO122384B

NO122384B -

Info

Publication number: NO122384B
Application number: NO149036A
Authority: NO
Inventors: R Coles; R Miller; V Tulagin
Original assignee: Minnesota Mining & Mfg
Priority date: 1960-04-18
Filing date: 1963-06-14
Publication date: 1971-06-21
Also published as: US3172827A; CH455522A; GB990973A; US3418322A; GB990972A; DE1177005B; FR1290454A; NL263729A

Description

Syreoppløselige farvestoffer til bruk

ved fremstilling av permanente reproduksjoner.

Foreliggende oppfinnelse vedrører farvestoffer som

er egnet for bruk som den basiske nitrogeninneholdende for-

bindelse som utfelles på overflaten av fotolederen ved den fremgangsmåte som er beskrevet og beskyttet i vårt norske patent nr 103.818.

I vårt norske patent 95.056 er beskrevet, elektrolytisk elektrofotografi, men patentet beskriver ikke fremstilling av et fullstendig farvebilde med stabile bildeegenskaper.

I henhold til oppfinnelsen tilveiebringes syreopp-

løselige farvestoffer til bruk ved fremstilling av permanente reproduksjoner av lysbilder ved elektroavsetning på overflaten av et fotoledende ark. Farvestoffene karakteriseres ved at de

6

har den generelle formgi

hvor M er et organisk radikal med en kromogen kjerne, R' ogR" er begge alkylradikaler som inneholder opp til 18 karbonatomer, m er 2 eller 3, p er et helt tall mindre enn 6, og n er et helt tall mindre enn 6. Farvestoffet kan fremstilles ved at et amin som inneholder et radikal av strukturen

(1) diazoteres og det resulterende diazoniumprodukt kobles på

i og for seg kjent måte med en organisk forbindelse utvalgt for å tilveiebringe en kromogen kjerne, som inneholder en azogruppe i produktet, eller (2) kondenseres med en organisk forbindelse som inneholder nevnte kromogene kjerne og som oppviser en karboksylsyregruppe eller sulfonsyregruppe eller en syrehalogenidgruppe, syreester-gruppe eller en -CH2X-gruppe, hvor X er et halogenatom.

Foretrukket på grunn av sine oppløselighetsegenskaper er farvestoffer hvor R' er et alkylradikal med fra 6 til 18 karbonatomer og R"-radikalere er alkylradikaler som inneholder mindre enn 6 karbonatomer. Særlig foretrukket er farvestoffer hvor n=2, m=2, p=2, R'=dekyl og R"=etyl.

Typiske kromogene kjerner representeres av følgende generelle klasse av farvestoffer:

Farvestoffene ifølge oppfinnelsen er egnet for bruk som den basiske nitrogeninneholdende organiske forbindelse ved fremgangsmåten i henhold til vårt patent nr 103.818 hvor det fremstilles permanente reproduksjoner på overflaten av en farvestoff-sensibilisert fotoleder som <er jevnt bundet til en elektrisk ledende bærer ved selektiv utfelling av en basisk nitrogeninneholdende organisk forbindelse som er oppløselig i nærvær av en syre og i alt vesentlig uoppløselig i vann ved en pH over 7, ved å nøytralisere oppløsningen med elektroder som frigjøres ved fotolederkatoden når en elektrisk strøm føres gjennom vannoppløsningen av den basiske nitrogeninneholdende organiske forbindelse og de ledende områder av fotolederkatoden. Fotolederoverflaten utsettes for en lyskilde i de valgte områder for å gjøre fotolederen ledende i de eksponderte områder. Fotolederoverflaten bringes derpå i kontakt med en sur vannopp-løsning av den basiske nitrogeninneholdende organiske forbindelse. En elektrisk strøm ledes derpå gjennom vannoppløsningen og de ledende områder av den fotoledende katode for å nøy-tralisere den sure oppløsning ved de ledende områder med elektroner som frigjøres ved fotolederkatoden. På denne måte gjøres den basiske nitrogeninneholdende forbindelse uoppløselig og utfelles på fotolederen på de eksponerte områder.

Farvestoffene oppløses i vann ved dannelse av et salt med en syreenhet. Passende organiske syrer omfatter maursyre, eddiksyre, melkesyre, levulinsyre og lignende. Passende anorganiske syrer omfatter saltsyre, salpetersyre, svovelsyre og lignende. Den ferdige pH av disse oppløsninger er i området pH 2 til 7 (fortrinnsvis 4,5 til 7). Disse vandige oppløsninger som er i alt vesentlig fri for positive ioner av annen art enn de som farvestoffet oppviser, anvendes ved oppløsningskonsentra-sjoner av fra 0,1 til 5 vekt-%.

Farvestoff- fremstilling

Farvestoffer anvendt i fremstillingen av de farvede reproduksjoner i overensstemmelse med denne oppfinnelse er nye og hensiktsmessige stoffer. Illustrerende fremstillinger av foretrukne farvestoffer og deres mellomprodukter er som følger:

I. Fremstilling av N-dekyl-N',N'-dietyl-1,3-propandiamin

N,N-dietyl-l,3-prppandiamin (1950 g, 15 mol) ble anbragt i en 5-liters, trehalset kolbe utstyrt med mekanisk rører, termometer, tilbakeløpskjøler og dryppetrakt. Aminet ble oppvarmet til 125°C og 1-bromdekan (1106 g, 5 mol) ble tilsatt under røring med en hastighet som var tilstrekkelig til å vedlikeholde den eksoterme reaksjon ved omkring 130-140°C« Reaksjonsblandingen ble rørt i ytterligere 1 time ved en temperatur på 125-135°C og derefter avkjølt til romtemperatur. Natriummetylat (250 g, 5 mol) ble tilsatt for å nøytralisere den dannede bromhydrogensyre. Ved avkjølingen til romtemperatur utskiltes et fast stoff som ble fjernet ved filtrering og vasket med petroleter. Ureagert amin og opp-løsningsmiddel ble fjernet ved destillasjon.

N-dekyl-N',N<1>,-dietyl-1,3-propendiamin (1080 g) med

et kokepunkt av 130°C ved 1 mm trykk ble; så samlet ved vakuum-destillasjon.

II. Fremstilling av N-(2-cyanoetyl) -N-dekyl-N1,N' , -dietyl-dietyl- 1, 3- propandiamin

I en to-liters kolbe med en hals og termometerstuss ble anbragt akrylnitril (250 g, 4,70 mol) og N-dekyl-N',N',-dietyl-1,3-propandiamin (1013 g, 3,76 mol). Kolben var utstyrt med tilbakeløpskjøler og ble oppvarmet på en mantel til lett tilbakeløp. Blandingen ble oppvarmet 3 dager ved en temperatur som ikke oversteg 110°C.

Ureagert akrylnitril ble fjernet under redusert trykk og 1206 g urenset N-(2-cyanoetyl)-N-dekyl-N',N'-di-etyl-1,3-propandiamin ble erholdt.

III. Fremstilling av N-(3-aminopropyl)-N-dekyl-N',N'-dietyl-1, 3- propandiamin

Litiumaluminiumhydrid (114 g, 3,00 mol) og dietyl-eter (750 mol) ble anbragt under tørr nitrogenatmosfære i en 3-liters, 3-halset kolbe utrustet med rører, tilbakeløpskjøler cg dryppetrakt. Efter 15 minutters tilbakeløpskokning og røring ble N-(2-cyanoetyl)-N-dekyl-N',N'-dietyl-1,3-propandiamin (969 g, 3,00 mol) langsomt tilsatt slik at man fikk et moderat tilbakeløp. Efter at alt nitril var blitt tilsatt ble reaksjonsblandingen rørt og kokt under tilbakeløp og hensto derefter natten over under tørr nitrogen. Overskudd av hydrid ble de- komponert ved langsom tilsetning av etylacetat (264 g, 3,00 mol) således at man fikk et sakte tilbakeløp. Den resulterende blanding ble hydrolysert ved forsiktig tilsetning av vann (270 g, 15,0 mol) under ytre kjøling og tilsetning av eter for å lette røringen. Oppløsningen ble filtrert for å fjerne uoppløselige uorganiske salter, destillert gjennom en 38 cm Vigreaux kolonne, og redestillert under oppsamling av N-(3-aminopropyl)-N-dekyl-N',N'-dietyl-1,3-propandiamin (499 g) med et kokeområde på 160°C/ 1,2 mm Hg til 170°c/0,9 mm Hg.

IV. Fremstilling av N^-(3-dietylaminopropyl)-N^-dekyl-sulfanil-amid

En oppløsning av N-dekyl-N',N'-dietyl-1,3-propandiamin (135 g,05 mol) i 100 ml benzen ble behandlet med p-acetylamino-benzensulfonylklorid (120 g, 0,5 mol). Den resulterende homogene oppløsning ble rørt i en time. Efter fjernelse av oppløsnings-midlet ble residuet behandlet med 200 ml vann og lOO ml konsentrert saltsyre. Denne blandingen ble oppvarmet på et dampbad i 6 timer. N"*"-(3-dietyl-aminopropyl) -N1-dekylsulfanilamid som utskilte seg som en olje, ble presipitert ved tilsetning av overskudd av alkali.

Fremstilling av gult farvestoff

A. Fremstilling av a, a'-bis-[4-(4-dekyl-8-etyl-4,8-diazadekyl)-sulfamylfenylazo]- 4, 4'- bi- o- acetoacetotoluidid N<1->(4-dekyl-8-etyl-4,8-diazadekyl)sulfanilamid (93 g, 0,2 mol) ble oppløst' i 75 ml iseddik og fortynnet med 100 ml vann. Denne oppløsning ble helt i en blanding av is (500 g)

og konsentrert saltsyre (75 ml). Den resulterende oppløsning ble derefter diazotert ved hurtig tilsetning av 5 N natrium-nitritoppløsning (40 ml). Ytterligere is ble tilsatt for å holde blandingen kold og oppløsningen ble hurtig behandlet under røring med en oppløsning bestående av 34 g (0,09 mol) "Naphtol AS-G Supra", et produkt fra General Aniline and Film Corporation, New York, New York, oppløst i 75o ml dimetylformamid og 150 ml pyridin. Mer is og vann ble tilsatt for å være sikker på god kjøling og røring. Efter en halv time ble farvestoffet fullstendig precipitert ved tilsetning av konsentrert ammoniakk (300 ml) og produktet samlet ved filtrering. Det resulterende

gule farvestoff ble vasket med vann og etanol og derefter krystallisert fra en blanding av dimetylformamid og etanol.

(Diazoforbindelsen fra N1 -(4-dekyl-8-etyl-4,8-diaza-dekyl) sulfanilamid ble også reagert med kobleren N-(2-naftyl)-3-hydroksy-2-naftamid hvorved det ble dannet et rødt farvestoff, og med forskjellige salicylamider til fremstilling av gule farvestoffer.)

Det foran nevnte preparat "Naphtol AS-G" Supra er en forbindelse med den kjemiske strukturformel:

B. Fremstilling av N-(4-dekyl-8-ety1-4,8-diazadekyl)-N1 -

( 1- antrakinonyl) isoftalamid

En oppløsning av 45 g (0,22 mol) av isoftalylklorid

i 500 ml xylen ble oppvarmet til nær tilbakeløp og 1-amino-antrakinon (23 g, 0,1 mol) ble langsomt tilsatt under røring. Blandingen ble oppvarmet under tilbakeløp til utviklingen av klorhydrogen opphørte. Den varme blanding ble behandlet med aktivkull og filtrert. Efter at filtratet ble kjølet med is, ble et fast stoff samlet, vasket med xylen og rekrystallisert fra frisk xylen.

Det rekrystalliserte produkt ble langsomt tilsatt

en oppløsning av N-(3-aminopropyl)-N-dekyl-N',N'-dietyl-1,3-propandiamin (22 g, 0,067 mol) i 50 ml toluen. Efter opphetning i dampbad i en time ble reaksjonsproduktet precipitert med 300 ml ligroin, samlet og tørret. Råproduktet ble så oppløst i varm etanol og filtrert. Ved tilsetning av vann til filtratet precipiterte et gult farvestoff som ble samlet og tørret.

Det tilsvarende tereftalylderivat ble fremstilt på

lignende måte.

C. Fremstilling av 1'-metyl-4[3(4-dekyl-8-etyl-4,8-diazadekyl-sulfamyl)- 4- toluidino] antrapyridon

"Alizarin Rubinol R-CF" (200 g), et produkt fra General Dyestuff Corporation, New York, New York, ble blandet med vann (2 liter) og oppvarmet på et dampbad. Blandingen ble gjort sterkt sur med konsentrert saltsyre og rørt og oppvarmet inntil det faste stoff ble mørkerødt. Blandingen ble så filtrert og det faste stoff vasket med vann. Efter dispergering av det faste stoff i en fortynnet natriumkloridoppløsning (1 liter) ble blandingen gjort alkalisk med natriumkarbonat, oppvarmet på dampbadet og filtrert. Det rensede produkt ble tørket under redusert trykk ved 100°C i 24 timer.

Det foran nevnte "Alizarin Rubinol R-CF" produkt er en forbindelse med formelen:

Fosforoksyklorid (250 ml) ble tilsatt under kjøling til det fint pulveriserte rensede Alizarin Rubinol R-CF (46,8 g, 0,1 mol). Under kjøling ble det tilsatt til denne blanding fosforpentaklorid (46 g, 0,22 mol). Blandingen ble så rørt ved romtemperatur ill/2 time. Reaksjonsblandingen ble filtrert gjennom en glass-sintertrakt. Filterkaken ble grundig rørt inn i is for å hydrolysere overskudd av fosforhalogenider. Blandingen ble filtrert og den faste masse ble vasket med koldt vann. Den fuktige kake ble rørt inn i varm nitrobenzen (500 ml) og tørt magnesiumsulfat ble tilsatt for å fjerne vann. Efter fjernelse av vannet ble blandingen filtrert gjennom en glass-sintertrakt. Ved henstand over natten ved romtemperatur var det krystaller av 1'-metyl-4-(3-klorsulfonyl-4-toluidino)antra-pyridon, som ble fjernet fra filtratet ved filtrasjon, vasket med heptan og to ganger med petroleter.

Den kjemiske struktur av produktet fra reaksjonen mellom "Alizarin Rubinol R-CF" og fosforsyreoksyklorid og penta-klorid er som følger:

Til en blanding av N-(3-aminopropyl)-N-dekyl-N',N',-dietyl-1,3-propandiamin (10 g, 0,0306 mol) og pyridin (50 ml) ble det tilsatt 1<1->metyl-4-(3-klorsulfonyl-4-toluidin)antra-pyridon (7,0 g, 0,0151 mol). Reaksjonsblandingen ble rørt og oppvarmet på dampkon i en time og hensatt til romtemperatur i 16 timer. Reaksjonsblandingen ble så blandet med vann (500ml), gjort alkalisk med konsentrert ammoniumhydroksyd og filtrert. Det samlede faste stoff ble vasket med vann og med petroleter og tørret ved redusert trykk hvorved man fikk 1'-metyl-4-[3-(4-dekyl-8-etyl-4,8-diazadekylsulfamyl)4-toluidino]antrapyridon (8,4 g).

D. Fremstilling av N,N<1->bis(3-dietylaminopropyl)-N,N'-dide-kyltioindigo- 7, 7', dikarboksamid

3-hydroksytionaften-7-karboksylsyre ble fremstilt fra fenyl-l-tioglykol-2-karboksylsyre efter metoden beskrevet i britisk patent 360.349.

3-hydroksytionaften-7-karboksylsyre (0,3 mol) ble

løst i vann (1 liter) inneholdende natriumkarbonat-monohydrat (40 g, 0,32 mol). Hertil ble tilsatt under røring en oppløsning av kaliumferricyanid (218 g, 0,66 mol) i vann (700 ml). En ytterligere mengde natriumkarbonatmonohydrat (40 g, 0,32 mol) ble tilsatt for å holde blandingen alkalisk. Blandingen ble rørt ca. 1 1/2 time og filtrert. Filterkaken ble blandet med vann (700 ml), og den resulterende blanding ble gjort sterkt sur med konsentrert saltsyre og filtrert. Det faste stoff ble samlet og vasket med fortynnet saltsyre og med aceton, og tørret under vakuum ved 75°C hvorved erholdtes tioindigo-7,7'-dikarboksylsyre (38 g) .

Til en blanding av fosforpentaklorid (12 g, 0,057

mol) og fosforoksyklorid (70 ml) ble det tilsatt tioindigo-7,7'-dikarboksylsyre (10 g, 0,026 mol). Dette ble oppvarmet langsomt til 90 - 95°C på dampbad med røring og holdt ved denne temperatur i 5 timer. Det røde faste stoff man fikk ved filtrering av reaksjonsblandingen ble vasket med benzen, filtrert, vasket med benzen, og vasket med petroleumeter hvorved man erholdt tio-indigo-7 , 7 ' -dikarbonylklorid (10 g) .

Til en blanding av N-dekyl-N',N<1->dietyl-1,3-propan-6. i amin (2,9 g, 0,011 mol) og benzen (80 ml) ble det tilsatt tioindigo-7,7'-dikarbonylklorid (2,1 g, 0,005 mol). Blandingen ble rørt og oppvarmet under tilbakeløp ca. 5 timer. Oppløsnings-midlet ble fjernet under redusert trykk. Residuet ble oppløst i vann (400 ml) under kraftig rysting, og denne oppløsning ble gjort alkalisk med ammoniumhydroksydoppløsning. En liten mengde mettet natriumkloridoppløsning ble tilsatt for å agglo-merere farvestoffet, og blandingen ble filtrert. Det faste N,N'-bis-(3-dietylaminopropyl)-N,N'-didekyltioindigo-7, 7 ' - dikarbonamid ble vasket to ganger med vann i hvilket det ble stadig mer oppløselig, og tørket til et endelig utbytte på 4 g.

E.Fremstilling avX,X'-bis(4-dekyl-8-etyl-4,8-diazadekyl-sulfamyl) kinakridon

Klorsulfonsyre (1,00 liter, 15,2 mol) ble anbragt i en 2-liters, trehalset kolbe utstyrt med rører, termometer og gassutledningsrør forbundet med et tørrerør fylt med kalsium-klorid, som ble kjølt på isbad. Kinakridon (100 g, 0,32 mol) som var blitt tørret i en vakuumovn ved 90°C ble tilsatt slik at temperaturen av reaksjonsblandingen ikke oversteg 20°C. Blandingen ble rørt ved romtemperatur i 4 dager hvorefter reaksjonsblandingen ble delt i to porsjoner. Hver porsjon ble tilsatt langsomt under røring til aceton (2,5 liter), som var kjølet i et isbad slik at temperaturen ikke oversteg 25°C. Den resulterende blanding ble filtrert. Det faste stoff ble vasket med aceton og petroleter og tørret, hvorved man oppnådde 136 g kinacridon-X,X'-disulfonylklorid.

N-(3-aminopropyl)-N-dekyl-N",N'-dietyl-1,3-propan-diamin (lOO g, 0,306 mol) og pyridin (650 ml) ble anbragt i en 1-liters, trehalset kolbe med rører og kjøler. Til dette ble tilsatt under røring kinakridon-X,X<1->disulfonylklorid (77 g, 0.152 mol). Denne blanding ble rørt og oppvarmet på dampbad i 24 timer. Reaksjonsblandingen ble under røring helt i vann (1 liter), og konsentrert ammoniumhydroksyd (100 ml, 1,5 mol) ble tilsatt. Den resulterende blanding ble rørt og digerert og derefter filtrert. Filterkaken ble vasket med vann, digerert og filtrert. Det faste produkt ble vasket med aceton, digerert og filtrert. Den resulterende filterkake ble vasket to ganger med aceton og tørret under redusert trykk, hvorved man erholdt et utbytte på 110 g magentafarvestoff.X,X"-bis(4-dekyl-8-etyl-4,8-diazadekylsulfamyl)kinakridon, hvis farverenhet ble for-bedret ved trituering med varm N,N-dimetylformamid.

Cyanfarvestoffer

F. Fremstilling av kobberftalcyanin-

Kobberftalcyanin ble klormetylert på den måte som

er beskrevet i britisk patent nr 586.341. Tetraklor metyl-derivatet oppnådd på denne måte (4 g, 0,005 mol) ble tilsatt til en oppløsning av N-(3-aminopropy])-N-dekyl-N ' ,N'-dietyl-1,3-propandiamin (15 g, 0,05 mol) i 50 ml dimetylformamid. Blandingen ble rørt under tilbakeløp i 1 time og derefter hensatt til avkjøling. Det bunnfelte faste stoff ble samlet, vasket med dimetylformamid og etanol og suspendert i etanol. Produktet ble overført i hydrokloridet ved tilsetning av et overskudd av konsentrert saltsyre til en etanolisk suspensjon og hydrokloridet av

ble samlet ved filtrering, vasket med aceton og tørret. Kobberftalocyanin (50 g) ble klorsulfonert efter den fremgangsmåte som er beskrevet i britisk patent nr 515.637. Den fuktige kake bestående av tetrasulfonylklorid ble rørt grundig med en blanding av is og N-(3-aminopropyl)-N-dekyl-N',N"-dietyl-1,3-propandiamin (130 g, 0,4 mol). Efter 1 time ble reaksjonsblandingen under røring helt inn i 500 ml vann inneholdende 200 ml konsentrert saltsyre. Det bunnfélte hydroklorid av

ble samlet, vasket med koldt vann og tørret.

Oppløsningsfremstillinger

Forbindelsene som inneholder basisk nitrogen, slik som illustrert ved fremstillingen A til G ovenfor, løses i vann i nærvær av syre. Oppløsningskonsentrasjonen og den anvendte syre kan varieres. Fortrinnsvis løses forbindelsene som acetat-

eller hydrokloridsalter i 0,5 til 2% vandig oppløsning. Illustrerende oppløsninger av forbindelsene vist i fremstillingene A til G, som kan anvendes til dannelse av farvede avsetninger på

et fotolederark er som følger:

(a) Cyanoppløsninger.

Cyanfarvestoffet (40 g) fra fremstillingen G ble trituert med 200 ml varm absolutt etanol og gradvis fortynnet med 150 ml vann. Den resulterende homogene oppløsning ble hurtig helt, under kraftig røring, inn i 1500 ml vann. Oppløs-ningen ble filtrert og fylt opp til 2 liter med vann.

(b) Magentaoppløsninger.

Magentafarvestoffet (4 g) fra fremstilling E ble blandet med etanol (40 ml), iseddik (0,58 ml) og vann (360 ml) under konstant opphetning og røring inntil blandingen var homogen.

(c) Gul oppløsning.

Det gule farvestoff (16 g) i form av tereftalylderivat fra fremstilling B ble løst i absolutt etanol (80 ml)

og konsentrert saltsyre (2,8 ml) og ble fortynnet til 800 ml med vann.

Fremgangsmåten som ble anvendt for å preparere reproduksjoner ved avsetning av de forskjellige farvestoffer vist i fremstillingene A til G på overflaten av et sinkoksyd-fotolederark, var som følger: 1. Den negative elektrode fra en likestrømskilde ble forbundet til metallbasis i en fremkallerskål hvorved oppnåes elektrisk kontakt med aluminiumlaget i fotolederarket. 2. Fotolederarket, tilbakeholdt i fremkallerkaret, ble eksponert med en lyskilde i de utvalgte områder ved å projisere et bilde på fotolederarket med projektøren som har en lav F projeksjonsrekkevidde og en 500 watt wolfram projeksjons-lampe som lyskilde, hvorved de utvalgte områder gjøres ledende. Den relative fuktighet i atmosfæren i arbeidsområdet bør være mindre enn 40%. 3. En elektrode forbundet med den positive ende ble plassert i fremkallertrauet og de forskjellige oppløsninger (se under "Oppløsningsfremstillinger" ovenfor) ble tilsatt trauet. 4. Efter et totalt tidsforløp på ca. 20 sekunder efter eksponering ble en 30 volt elektrisk strøm sendt gjennom fotolederen ved de ledende områder i et tidsrom på 10 sekunder. 5. Oppløsningen ble fjernet fra fremkallertrauet og fotolederarket ble grundig vasket med vann. 6. Hvis fotolederarket skulle re-eksponeres ble det plassert i kontakt med vann oppvarmet til 60°C i et tidsrom for minst 20 sekunder for å bringe det tilbake til en mørkeadaptert tilstand og arket ble derefter tørret ved å anbringe det under en luftstrøm. Ved denne fremgangsmåte ble farvede bilder selek-tivt avsatt på den eksponerte interfase på fotolederarket idet det. ble anvendt oppløsninger av farvestof f ene vist i fremstillingene A til G. En foretrukket kombinasjon av oppløsninger for fremstilling av "naturtro" farvede reproduksjoner blir opp-løsningene a, b og c ovenfor, hvorved det gule farvestoffet (oppløsning c) avsettes først, magentafarvestoffet (oppløsning b) avsettes derefter, og cyanfarvestoffet (oppløsning c) avsettes

Claims

1. Syreoppløselige farvestoffer til bruk ved fremstilling av permanente reproduksjoner av lysbilder ved elektroavsetning på overflaten av et fotoledende ark, karakterisert ved at farvestoffene har formelen

hvor M er et organisk radikal med en kromogen kjerne, R' og R" er begge alkylradikaler som inneholder opp til 18 karbonatomer, m er 2 eller 3, p er et helt tall mindre enn 6, og n er et helt tall mindre enn 6.

2. Farvestoff som angitt i krav 1, karakterisert ved at R' er et alkylradikal som inneholder fra 6 til 18 karbonatomer og R" er et alkylradikal som inneholder mindre enn 6 karbonatomer.

3. Farvestoff som angitt i krav 1, karakterisert ved atn=2, m=2, p=2 , R <1> = dekyl og R" = etyl.