CH451144A - Verfahren zur Herstellung von Salzen von 10-Aminoalkyl-5,5-dialkylacridanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Salzen von 10-Aminoalkyl-5,5-dialkylacridanenInfo
- Publication number
- CH451144A CH451144A CH930762A CH930762A CH451144A CH 451144 A CH451144 A CH 451144A CH 930762 A CH930762 A CH 930762A CH 930762 A CH930762 A CH 930762A CH 451144 A CH451144 A CH 451144A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- group
- salt
- converted
- acid
- formula
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 10- (3-monomethylaminopropyl) -5, 5-dimethylacridane Chemical compound 0.000 claims description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 3
- IEQXGAMDYSULHD-UHFFFAOYSA-N 3-(4,4-dimethyl-4a,9-dihydroacridin-10-yl)-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2N(CCCN(C)C)C3C(C)(C)C=CC=C3CC2=C1 IEQXGAMDYSULHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960001270 d- tartaric acid Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical class CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- SRYAPISJVHGDFA-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-9,10-dihydro-4ah-acridine Chemical compound C1=CC=C2NC3C(C)(C)C=CC=C3CC2=C1 SRYAPISJVHGDFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJCUTNIGJHJGCF-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydroacridine Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3NC2=C1 HJCUTNIGJHJGCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYSA-N hydroxymalonic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)=O ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NYYRRBOMNHUCLB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCCl NYYRRBOMNHUCLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-M L-tartrate(1-) Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006264 debenzylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid Chemical class CCS(O)(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- XOVAMNMHLZQZJL-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-chloro-n-methylpropan-1-amine Chemical compound ClCCCN(C)CC1=CC=CC=C1 XOVAMNMHLZQZJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010583 slow cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000001519 thymoleptic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
- C07D219/14—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Salzen von 10-Aminoalkyl-5, 5-dialkylacridanen
Das Hauptpatent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 10-Aminoalkyl-5, 5-dialkylacridanen. Es hat sich nun gezeigt, dass bestimmte Salze dieser Verbindungen, nämlich diejenigen mit mehrbasischen Carbonsäuren und Alkansulfonsäuren, im Hinblick auf die pharmazeutische Verwendung besonders vorteilhafte Eigenschaften aufweisen.
Die Erfindung betrifft demgemäss ein Verfahren zur Herstellung von Salzen von 10-Aminoalkyl-5, 5-dialkylacridanen der Formel
EMI1.1
in welcher R niedere Alkylgruppen, R1 und R2, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen oder niedere, gegebenenfalls auch halogensubstituierte Alkyl-, Alkoxy-oder Alkylmercaptogruppen, X eine Alkylengruppe und Y eine mindestens monoalkylierte Aminogruppe oder eine gegebenenfalls noch weitere Heteroatome aufweisende zyklische Alkyleniminogruppe bedeuten, bei welchem man ein Amin der Formel Z-H mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der Formel Y-X-OH umsetzt, wobei Z und Y untereinander vertauschbar sind und Z die Bedeutung eines 5, 5-Dialkylacridanylrestes der Formel
EMI1.2
besitzt,
und das so erhaltene 10-Aminoalkyl-5, 5-dialkylacridan in ein Salz einer mehrbasischen Carbonsäure bzw. einer Alkansulfonsäure überführt.
Mehrbasische Carbonsäuren, welche für die Salzbildung in Betracht kommen, sind beispielsweise Oxalsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure und ihre Homologen. Als besonders vorteilhaft haben sich aber Di-und Tricarbonsäuren mit mindestens einer Oxygruppe im Molekül erwiesen, beispielsweise Tar tronsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Oxyglutar-und Oxyadipinsäuren und höhere Homologe derselben, da ihre Salze mit 10-Aminoalkyl-5, 5-dialkylacridanen im Gegensatz zu denjenigen der entsprechenden Carbonsäuren ohne Oxygruppe sich meistens durch gute Wasserlöslichkeit auszeichnen.
Ein besonderer Vorteil der Salze der 10-Aminoalkyl5, 5-dialkylacridane mit den genannten Säuren sowie auch mit Alkansulfonsäuren liegt darin, dass sie sich sehr leicht reinigen lassen.
Unter den Alkansulfonsäuren haben sich die Methan-und Athansulfonsäuren insbesondere als Salzbildner für die 10-Monoalkylaminoalkyl-5, 5-dialkylacridane bewährt, währenddem für die Herstellung von Salzen der 10-Dialkylaminoalkyl-5, 5-dialkylacridane der Weinsäure eine Vorzugsstellung zukommt. In beiden Fällen gelangt man zu Salzen, bei denen sich ohne Schwierigkeiten eine hochgradige Reinheit erzielen lässt und die sich überdies durch geringe Toxizität und gute Verträglichkeit auszeichnen.
Nach dem Verfahren der Erfindung erhältliche Salze zeigen insbesondere reserpinantagonistische Wirkungen und können als psychotrope, antidepressiv (thymoleptisch) wirkende Arzneimittel verwendet werden.
Beispiel I
Man löst 43, 4 g 10- (3'-Dimethylaminopropyl)-5, 5dimethylacridan, welches nach dem in Beispiel 1 des
Hauptpatentes beschriebenen Vorgehen durch Umsetzung von 5, 5-Dimethylacridan mit 1-Chlor-3-di- methylaminopropan in Gegenwart von Natriumamid erhalten wurde, in 229 cm3 In d-Weinsäure und dampft die Lösung im Vakuum (Rotationsverdampfer) zur Trockene ein. Der Rückstand wird in der 2, 5fachen Menge heissem 90%igem Alkohol gelöst ; bei langsamem Abkühlen kristallisiert das aus 1 Mol Base und 1 Mol Säure bestehende Hydrogentartrat in feinen Nadeln vom Smp. 155 bis 156 C. In 100 cm3 Wasser lösen sich bei Zimmertemperatur etwa 7 g des Salzes.
C24H32N2O6(444, 5) berechnet : C 64, 83 H 7, 26 gefunden : C 65, 02 H 7, 32
Beispiel 2
Man bringt 3, 3 g 1043'-Dimethylaminopropyl)-5, 5dimethylacridan in 20 cm3 In wässriger Apfelsäure in Lösung (pH etwa 5, 0) und dampft diese im Vakuum zur Trockene ein. Durch Umkristallisieren des R ckstandes aus absolutem Alkohol erhält man das aus I Mol Säure und 1 Mol Base gebildete Salz in Form langer, dünner, abgeschrägter Prismen vom Smp. 153 bis 154, 5 C, die in warmem Wasser leicht, in kaltem Wasser etwas schwerer löslich sind.
C24H32N2O5 (428, 5) berechnet : C 67, 27 H 7, 53 gefunden : C 67, 40 H 7, 61
Beispiel 3
Nach gleichem Vorgehen wie in den vorangegangenen Beispielen erhält man durch Reaktion der genannten Base mit Maleinsäure das Maleinat, welches in hei¯em Wasser leicht, in kaltem Wasser schwer löslich ist und in kleinen Plättchen vom Smp. 134, 5 bis 135, 5 C kristallisiert.
C24H30N2O4 (410, 5) berechnet : C 70, 22 H 7, 36 gefunden : C 70, 09 H 7, 23
Beispiel 4
Eine Suspension von 65 g 5, 5-Dimethylacridan, 67, 5 g 1-Chlor-3-(N-benzyl-N-methyl-amino)-propan und 14 g fein zerriebenem Natriumamid in 400 cm3 wasserfreiem Xylol wird unter Rühren und Einleiten von Stickstoff während einer Stunde zum Sieden erhitzt, worauf man die Reaktionslösung zur Zersetzung von unverändert gebliebenem Natriumamid mit Wasser schüttelt und die wässrige Phase verwirft. Aus der Xylolphase wird das Reaktionsprodukt mit wässriger Milchsaure extrahiert. Die milchsaure Lösung wird mit Natronlauge alkalisch gestellt und mit Ather ausgeschüttelt.
Aus dem ätherischen Extrakt erhalt man nach Trocknen ber Kaliumcarbonat, Eindampfen und Destillation des ¯ligen R ckstandes im Hochvakuum 58, 6 g 10- [3'- (N-Benzyl-N-methyl-amino)-propyl]-5, 5dimethyl-acridan. Sdp. 198 bis 204 C/0, 01 mm ; n2X) = 1, 5930.
C2r, H3ON2 (370, 6) berechnet : C 84, 26 H 8, 17 gefunden : C 84, 15 H 8, 35
Zur Umwandlung der N-Benzyl-N-methylaminogruppe in die N-Monomethylaminogruppe wird die erhaltene Base in der 8fachen Menge 95 0item Alkohol gelöst, mit 10 g Palladiumkohle (5% Pd) versetzt und in einem Druckgefäss bei 10 atü Wasserstoffdruck und etwa 55 C einer reduktiven Entbenzylierung unterworfen. Nach Filtration des Reaktionsgemisches über ( < Hyflo (Diatomeenerde-Filtrierhilfsmittel) und Abdampfen des Alkohols gelangt man durch Vakuumdestillation des Rückstandes zum 10- (3'-Monomethylamino)-propyl-5, 5-dimethylacridan.
Sdp. 150-152 C/ 0, 002 mm (ohne Zersetzung) ; n2r) = 1, 6116. Ausbeute : 77%.
Cl9H24N2 (280, 4) berechnet : C 81, 39 H 8, 62 N 9, 99 gefunden : C 81, 25 H 8, 84 N 10, 20
5, 6 g der so erhaltenen Base werden in 20 cm3 In wässriger Methansulfonsäure gelöst. Den durch Eindampfen der Lösung im Vakuum erhaltenen festen Rückstand löst man in der ungefähr doppelten Menge heissen absoluten Alkohols. Nach Zugabe von 5 cm Ather kristallisieren in der Kälte 5, 6 g methansulfonsaures Salz des 10- (3'-Monomethylamino)-propyl-5, 5dimethylacridans in Form feiner Nadeln aus, die bei 147 bis 148 C schmelzen.
Claims (1)
- C20H28N2O3S (376, 5) berechnet : C 63, 75 H 7, 49 S 8, 51 gefunden : C 63, 87 H 7, 45 S 8, 45 PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Salzen von 10 Aminoalkyl-5, 5-dialkylacridanen der Formel EMI2.1 in welcher R niedere Alkylgruppen, R1 und R+', welche gleich oder verschieden sein k¯nnen, Wasserstoff, Halogen oder niedere, gegebenenfalls auch halogensubstituierte Alkyl-, Alkoxy-oder Alkylmercaptogruppen, X eine Alkylengruppe und Y eine mindestens monoalkylierte Aminogruppe oder eine gegebenenfalls noch weitere Heteroatome aufweisende zyklische Alkyleniminogruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel Z-H mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der Formel Y-X-OH umsetzt, wobei Z und Y untereinander vertauschbar sind und Z die Bedeutung eines 5,5-Dialkylacridanylrestes der Formel EMI3.1 besitzt, und das so erhaltene 10-Aminoalkyl-5, 5-dialkylacridan in ein Salz einer mehrbasischen Carbonsäure bzw. einer Alkansulfonsäure überführt.UNTERANSPRtYCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein in 10-Stellung eine Dialkylaminoalkylgruppe aufweisendes 5, 5-Dialkylacridan in ein Salz einer mindestens eine Oxygruppe aufweisenden mehrbasischen Carbonsäure überführt.2. Verfahren gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 10- (3-Dimethylaminopropyl)-5, 5-dimethylacridan in das Salz der d-Weinsäure übergeführt wird.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein in 10-. Stellung eine Monoalkylaminoalkylgruppe aufweisendes 5, 5-Dialkylacridan in ein Salz einer Alkansulfonsäure überführt.4. Verfahren gemäss Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass 10- (3-Monomethylaminopropyl)-5, 5dimethylacridan in das Salz der Methansulfongruppe übergeführt wird.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH930762A CH451144A (de) | 1961-12-18 | 1962-08-03 | Verfahren zur Herstellung von Salzen von 10-Aminoalkyl-5,5-dialkylacridanen |
| US615867A US3431342A (en) | 1961-12-18 | 1966-11-08 | Treatment of depression with 5,5-dialkyl n-alkylaminoalkyl acridans |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1464661A CH420150A (de) | 1961-12-18 | 1961-12-18 | Verfahren zur Herstellung von 10-Aminoalkyl-5,5-dialkylacridanen |
| CH930762A CH451144A (de) | 1961-12-18 | 1962-08-03 | Verfahren zur Herstellung von Salzen von 10-Aminoalkyl-5,5-dialkylacridanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH451144A true CH451144A (de) | 1968-05-15 |
Family
ID=25704612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH930762A CH451144A (de) | 1961-12-18 | 1962-08-03 | Verfahren zur Herstellung von Salzen von 10-Aminoalkyl-5,5-dialkylacridanen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3431342A (de) |
| CH (1) | CH451144A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5491072A (en) * | 1993-05-17 | 1996-02-13 | Lumigen, Inc. | N-alkylacridan carboxyl derivatives useful for chemiluminescent detection |
| TW200804307A (en) * | 2005-10-27 | 2008-01-16 | Synta Pharmaceuticals Corp | Process for preparing mesylate salts of IL-12 inhibitory compounds |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2997482A (en) * | 1961-08-22 | Purification of dehydroacetic acid | ||
| US2099826A (en) * | 1937-07-22 | 1937-11-23 | Paul S Schaffer | Insecticide |
| US2528162A (en) * | 1948-02-18 | 1950-10-31 | Lilly Co Eli | N-dimethylaminoethylacridan and its acid addition salts |
| US2586370A (en) * | 1950-05-15 | 1952-02-19 | Lilly Co Eli | Nu-dimethylaminoethyl-9-methylacridan and acid addition salts thereof |
| US2767966A (en) * | 1953-05-06 | 1956-10-23 | Stone & Webster Eng Corp | Perforated bubble tray |
| US3072530A (en) * | 1958-09-12 | 1963-01-08 | Sandoz Ag | Therapeutic indoles for psychic stimulation and relief of mental depression |
| US3012036A (en) * | 1958-12-05 | 1961-12-05 | Parke Davis & Co | Taeniacidal agents and means of producing the same |
| US3043842A (en) * | 1959-02-09 | 1962-07-10 | Smith Kline French Lab | Substituted acridans |
-
1962
- 1962-08-03 CH CH930762A patent/CH451144A/de unknown
-
1966
- 1966-11-08 US US615867A patent/US3431342A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3431342A (en) | 1969-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD141520A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer derivate von 4-amino-5-alkylsulfonyl-ortho-anisamiden | |
| DE69102762T2 (de) | Beta-phenylisoserinderivate, ihre herstellung und ihre anwendung. | |
| CH451144A (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen von 10-Aminoalkyl-5,5-dialkylacridanen | |
| DE2520131C3 (de) | 1,1,-Disubstituierte Octahydro-indolo[2,3-a]chinolizine und verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1918253A1 (de) | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxyisoxazolverbindungen | |
| EP0550383A1 (de) | Kristalline fumarsaure Salze von 9,9-Alkylen-3,7-diazabicyclononan-Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE2525962A1 (de) | Neue heterocyclische verbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
| DE3440295A1 (de) | Verfahren zur diastereoselektiven reduktion von 3-amino-1-benzoxepin-5(2h)-onen | |
| DE1935349C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aziridinomitosen-derivaten | |
| AT137000B (de) | Verfahren zur Darstellung von starkbasischen Porphinen. | |
| DE928286C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, analgetisch wirksamen 1-Phenyl-pyrazolderivates | |
| AT214426B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 3,3,3-Triphenylpropylaminen und deren Säureadditionssalzen | |
| DE1154120B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Ajmalinderivaten | |
| AT275493B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 1-Aminoadamantanen und deren Salzen | |
| DE935667C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenanthridiniumsalzen | |
| DE880444C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinolinabkoemmlingen | |
| AT238184B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolidinverbindungen | |
| AT202711B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Morphinanen | |
| AT166929B (de) | Verfahren zur Reinigung von Penicillinsalzen | |
| AT226713B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten | |
| AT216496B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-substituierten Glycinderivaten | |
| DE2310338C3 (de) | 1,3-Bis-(beta-äthylhexyl)-5-amino-5-methy!-riexahydropyTimidin-pyr(din-3carboxylat | |
| AT269886B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzomorphanderivate und ihrer Salze | |
| AT326839B (de) | Verfahren zur halbsynthetischen herstellung von vincristin | |
| AT240532B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Ajmalins |