CH433858A - Verwendung von organischen Phosphorverbindungen - Google Patents
Verwendung von organischen PhosphorverbindungenInfo
- Publication number
- CH433858A CH433858A CH436663A CH436663A CH433858A CH 433858 A CH433858 A CH 433858A CH 436663 A CH436663 A CH 436663A CH 436663 A CH436663 A CH 436663A CH 433858 A CH433858 A CH 433858A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- propyl
- phthalimidomethyl
- ethyl
- phosphorodithioate
- Prior art date
Links
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 5
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- JKGLRGGCGUQNEX-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCl)C(=O)C2=C1 JKGLRGGCGUQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000258913 Oncopeltus fasciatus Species 0.000 description 1
- 241000118205 Ovicides Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- -1 ester phosphorodithioate salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/5537—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom the heteroring containing the structure -C(=O)-N-C(=O)- (both carbon atoms belong to the heteroring)
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
Description
Verwendung von organischen Phosphorverbindungen Die Erfindung betrifft die Verwendung von organi schen Phosphorverbindungen der Formel
EMI0001.0007
als Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen. In die ser Formel bedeutet X Sauerstoff oder Schwefel und R und R1 sind voneinander verschiedene niedere Alkylreste, insbesondere mit 1-4 Kohlenstoffatamen.
Die genannten, neuen Verbindungen kann man her stellen, indem man ein. N-Halogenmethylphthalimid mit einem Salz, zweckmässig einem Alkali- oder Ammonium salz eines Dialkyl-dithiophosphates oder Dialkyl-mono- thiophosphates umsetzt. Die Umsetzung wird zweckmäs sig durch Erhitzen auf Rückfluss in einem inerten Lö sungsmittel durchgeführt. Die <RTI
ID="0001.0029"> brauchbaren Lösungsmit tel umfassen die Alkohole, Ketone, Ester und Kohlen wasserstoffe, sowie Gemische von Wasser mit einer was- serunlöslichen Flüssigkeit, z. B. Benzol. Bei einer zweck mässigen Durchführungsart verwendet man einen Al kohol als Lösungsmittel, verdampft nach Ablauf der Reaktion die Hauptmenge des Alkohols und extrahiert das Umsetzungsprodukt mit einem anderen Lösungsmit tel.
In gleicher Weise verfährt man bei Verwendung eines anderen wasserlöslichen Lösungsmittels. Als Extraktions- mittel verwendet man zweckmässig ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel.
Die Reaktionsprodukte sind feste Stoffe, die durch Umkristallisation aus Alkohol gereinigt werden können. Die im folgenden neben der Benennung der Pro dukte angeführten Bezeichnungen sind abgekürzte Kenn zeichen der betreffenden Produkte. <I>Beispiel</I> N-Phthalimidomethyl-O-methyl-O-n-propyl- phosphoro-dithioat (R-5092) 39,1 g (0,2 Mol) N-Chlormethylphthalimid werden in 200 ml Benzol gelöst.
Zu der gerührten Lösung setzt man eine Lösung von 67,3 g (0,3 Mol) Kalium-O-meth- yl-o-n-propylphosphorodithio,at, gelöst in 60 ml Wasser, zu. Das gerührte Gemisch wird unter Rückfluss-erhitzt und 2 Stunden unter Rückflussbedingungen gehalten. Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur scheiden sich zwei Schichten, ab.
Die untere; wässrige Schicht wird ent- fernt und verworfen. Die obere, aus dem in Benzol ge lösten Produkt bestehende Schicht wäscht man zweimal mit Wasser, trocknet über wasserfreiem Magnesium sulfat, filtriert und entfernt das Benzol auf dem Dampf bad unter Verwendung eines Luftstromes, um die Ent fernung des Lösungsmittels zu erleichtern. Das erhaltene Produkt ist eine viskose Flüssigkeit, die 66,4 g wiegt (96 1/o der Theorie), nDSO = 1,5809.
Das Rohprodukt wird mittels eines 'Gaschromato- graphen analysiert und enthält ungefähr 46,7 % des ge- wünschten gemischten Esters; d. h. N.Phthalimidometh- yl-O-methyl-O-n-propylphosphorodithioat und kleinere Mengen der entsprechenden Dimethyl- und Di-n-propyl- analogen.
Durch analoges Vorgehen können unter Verwendung anderer gemischter Esterphosphorodithioatsalze die fol genden mit N-Phthalimidomethyl gemischten Phasphor- dithiäatester hergestellt werden:
EMI0001.0103
EMI0001.0104
<U>Code <SEP> Nr. <SEP> R <SEP> R1</U> <SEP> nD3o <SEP> <U>Smp.</U>
<tb> R-5722 <SEP> Äthyl <SEP> n-Propyl <SEP> 1.5746 <SEP> R-5723 <SEP> Methyl <SEP> Äthyl <SEP> <B>1.5860</B> <SEP> - <SEP> \
<tb> R-5724 <SEP> Äthyl <SEP> i-Propyl <SEP> - <SEP> 75-85 <SEP> C
<tb> R-5725 <SEP> Methyl <SEP> i-Propyl <SEP> - <SEP> halbfest Die untersuchten Verbindungen erwiesen sich als ausgezeichnete Insektizide und Acarizide. Die biolo- gische Wirksamkeit der Verbindungen wurde durch Versuche wie folgt bestimmt:
<I>Methode zur</I> Vertilgung <I>von</I> Insekten Drei Insektenarten wurden zur Bestimmung der In- sektiziden Wirkung verwendet:
1. Hausfliege (HF) Musca Domestica (Zinn.) 2. Amerikanische Schabe (AR) Periplaneta americana (Lina.). 3. Langwanze (MWB) Oncopeltus fasciatus .
(Dallas) Die Insekten befanden sich in zylindrischen Papp- schachteln. von 78 mm Durchmesser und 66 mm Höhe. Die Schachteln hatten einen Cellophan boden und waren oben mit einem Netz verschlossen. Pro Schachtel verwendete man 10 bis 25 Insekten. Jede Schachtel ent hielt Futter und Wasser.
Die eingeschlossenen Insekten wurden mit dem Wirkstoff in verschiedenen Konzentra tionen unter bestimmten Bedingungen besprüht, um so die Ergebnisse der Wirksamkeit jeder Verbindung ver gleichen zu können.
Die Ergebnisse sind in Konzentra- tionsprozenten für die zur Erzielung einer 100%igen Vernichtung nötige niedrigste Konzentration angegeben.
Die Proben mit der Hausfliege wichen hiervon in folgender Hinsicht ab: Der Wirkstoff wurde in einem flüchtigen Lösungsmittel, vorzugsweise in Aceton, gelöst, die Lösung mit einer Pipette auf den Boden einer Petri- Schale gebracht, an der Luft getrocknet und die Schale in die Schachtel gesetzt.
Man setzte 25 weibliche Fliegen in die Schachtel. Die Fliegen waren ständig der bekannten Menge Wirk stoff im. Käfig ausgesetzt. Nach 24 Stunden und 48 Stunden wurden die toten und die überlebenden Fliegen gezählt und die L.",- Werte in üblicher Weise ermittelt.
Sie sind in der Tabelle angeführt. <I>Methode zur Vertilgung von Milben</I> Zur Bestimmung der akariziden Wirkung wurde die Spinnmilbe Tetranychus telarius (Linn.) verwendet. Junge Pflanzen der scheckigen Bohne wurden mit eini gen Hundert Milben infiziert.
Man bereitete Dispersio nen der zu untersuchenden Verbindungen, indem man verschiedene Mengen Wirkstoff in 10 ml Aceton löste. Diese Lösung verdünnte man mit Wasser, das 0,0175 Vol.-% Tween 20 , ein Emulsionsmittel, enthielt, wobei die Wasesrmenge gross genug war, um die gewünschte Konzentration des Wirkstoffes zu geben.
Gleiche Mengen der Testsuspension wurden dann auf die infizierten Boh- nenpflanzen gesprüht. Nach 7 und 14 Tagen wurden die Pflanzen sowohl auf postembryonale Formen der Milbe als auch auf Eier untersucht. Die Ergebnisse sind in den Spalten 2 SM als prozentuale Konzentration für eine 100%ige Vernichtung angegeben.
Die systemische Wirksamkeit der Testverbindungen wird unter 2 SM systemisch in der Tabelle gezeigt. Bei diesem Versuch wurden die Pflanzen der scheckigen Bohne im ersten Blattstadium in Flaschen eingesetzt, die 200 ml der Versuchslösung enthielten, und in diesen mittels Wattepfropfen festgehalten. Nur die Wurzeln waren von der Lösung bedeckt.
Die Versuchslösungen wurden durch Lösen der Versuchsverbindungen in einem geeigneten Lösungsmittel, gewöhnlich Aceton, gelöst und dann mit destilliertem Wasser verdünnt.
Die Aceton konzentration überstieg niemals 10/a. Die Wirkstoffe wurden bei verschiedenen Konzentrationen geprüft. Nachdem man die Pflanzen in die Versuchslösungen ge setzt hatte, wurden sie mit Milben infiziert. Die Sterb- lichkeit der postembryonalen, nymphalen und oviciden Formen wurde nach 7 Tagen durch Vergleich mit nicht besprühten Vergleichspflanzen bestimmt.
Die Ergebnisse sind als Konzentrationen angegeben, die eine vollstän- dige Vernichtung bewirken, sofern nicht anders ange geben. Dieser Versuch beweist die Absorptionswirkung der Wurzel und das Aufsteigen der systemischen Verbin dung durch die Pflanzen.
Man erhielt die folgenden Ergebnisse:
EMI0002.0151
<B>2 <SEP> SM</B> <SEP> 1) <SEP> <B>2 <SEP> SM</B>
<tb> Verbindung <SEP> R <SEP> Ri <SEP> HF <SEP> AR <SEP> AIWB <SEP> PE <SEP> E <SEP> systemisch
<tb> R-5092 <SEP> Methyl <SEP> n <SEP> Propyl <SEP> 2,ug <SEP> < <SEP> 0,010/0 <SEP> 0,010/0 <SEP> 0,0010/0 <SEP> 0,0010/0 <SEP> 0
<tb> R-5722 <SEP> Äthyl <SEP> n-Propyl <SEP> 5,ug <SEP> 0,10/0 <SEP> 0,001% <SEP> 0,0010/0 <SEP> 10 <SEP> ppm**
<tb> R-5723 <SEP> Methyl <SEP> Äthyl <SEP> 3 <SEP> ,ug <SEP> <B><I>0,005 <SEP> 010, <SEP> 0,05010</I></B> <SEP> 0,0010/a <SEP> <B>0,003%</B> <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm
<tb> R-5724 <SEP> Äthyl <SEP> i-Propyl <SEP> 5 <SEP> ,yg <SEP> 0 <SEP> 0,0010/0 <SEP> 0,005% <SEP> 10 <SEP> ppm**
<tb> R-5725 <SEP> Methyl <SEP> 1-Propyl <SEP> 3,ug <SEP> 0,10/0 <SEP> 0,
0050/0 <SEP> 0,010/0 <SEP> 10ppm***
<tb> R-1504* <SEP> Methyl <SEP> Methyl <SEP> 4 <SEP> ,ug <SEP> 0,06% <SEP> 0,12% <SEP> 0,010/0 <SEP> 0,03% <SEP> 50 <SEP> ppm
<tb> R-5720* <SEP> nPropyl <SEP> n-Propyl <SEP> l0,ug <SEP> 0,12% <SEP> 0,010/0 <SEP> 0,01 /o <SEP> l0ppm***
<tb> * <SEP> - <SEP> Bekannte <SEP> Verbindung
<tb> ** <SEP> - <SEP> 30%ige <SEP> Verbindung
<tb> *** <SEP> - <SEP> 0%ige <SEP> Verbindung
<tb> 1) <SEP> :
<SEP> PE <SEP> = <SEP> postembryonale <SEP> Formen, <SEP> E <SEP> = <SEP> Eier Wie die Tabelle zeigt, sind die Verbindungen R-1504 und R-5720 bekannt und sind S-Phthaiimidomethyl-0,0- dimethyl-dithiophosphat und S-Phthalimidemethyl-0,
0- di-n propyl-dithiophosphat. Ein Vergleich der Wirkung der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen mit den bekannten zeigt klar die Überlegenheit der ersteren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verwendung von organischen Phosphorverbindungen der Formel EMI0002.0167 worin. X Sauerstoff oder Schwefel und R und R1 ver schiedene niedere Alkylreste bedeuten, als Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen. EMI0003.0001 UNTERANSPRÜCHE <tb> 1. <SEP> Verwendung <SEP> von <SEP> N-Phthalimidomethyl-O-meth yl-O-n-propyl-phosphorodithioat <SEP> nach <SEP> Patentanspruch. <tb> 2. <SEP> Verwendung <SEP> von <SEP> N-PhthaUmidomethyl-O-äthyl O-n-propyl-pho <SEP> phoxo-dithioat <SEP> nach <SEP> Patentanspruch. <tb> 3. <SEP> Verwendung <SEP> von <SEP> N-Phthalimidomethyl-O-meth yl-O-äthyl-phosphorodithioat <SEP> nach <SEP> Patentanspruch.EMI0003.0002 4. <SEP> Verwendung <SEP> von <SEP> N-Phthalimidomethyl-O-äthyl O-i-propyl-phosphorodithioat <SEP> nach <SEP> Patentanspruch. <tb> 5. <SEP> Verwendung <SEP> von <SEP> N-Phthalimidomethyl-O-meth yl-O-i-propyl-phosphorodithioat <SEP> nach <SEP> Patentanspruch.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US18683862A | 1962-04-12 | 1962-04-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH433858A true CH433858A (de) | 1967-04-15 |
Family
ID=22686460
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH436663A CH433858A (de) | 1962-04-12 | 1963-04-05 | Verwendung von organischen Phosphorverbindungen |
| CH192267A CH434257A (de) | 1962-04-12 | 1963-04-05 | Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphorverbindungen |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH192267A CH434257A (de) | 1962-04-12 | 1963-04-05 | Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphorverbindungen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE630933A (de) |
| BR (1) | BR6348350D0 (de) |
| CH (2) | CH433858A (de) |
| NL (1) | NL291405A (de) |
-
0
- BE BE630933D patent/BE630933A/xx unknown
- NL NL291405D patent/NL291405A/xx unknown
-
1963
- 1963-04-05 CH CH436663A patent/CH433858A/de unknown
- 1963-04-05 CH CH192267A patent/CH434257A/de unknown
- 1963-04-10 BR BR14835063A patent/BR6348350D0/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR6348350D0 (pt) | 1973-06-26 |
| NL291405A (de) | |
| CH434257A (de) | 1967-04-30 |
| BE630933A (de) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1567137C3 (de) | Insektizides Mittel auf der Basis von Phosphorsäureisoxazolyiestern | |
| DE944430C (de) | Verfahren zur Herstellung biologisch bzw. insektizid wirksamer Phosphor-, Arsen- oder Antimon-Verbindungen | |
| DE1768147A1 (de) | Phosphor- und Phosphonsaeureacetylhydrazide mit pestizider Wirkung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1062237B (de) | Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkylthiolphosphorsaeure- und -thiolthionophosphorsaeure-S-gamma-cyanallylestern | |
| DE2338847A1 (de) | Insektizid, insbesondere mit selektiver kaefertoetender wirkung | |
| CH433858A (de) | Verwendung von organischen Phosphorverbindungen | |
| DE1017848B (de) | Insektizide Mittel | |
| DE1147439B (de) | Phosphorsaeureester als insektizide Mittel | |
| DE1618435A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit Aryl- und Aralkyl-omega-alkinyl-phosphonsaeureestern als Synergist | |
| DE1593558A1 (de) | Ungeziefervertilgungsmittel | |
| CH627620A5 (en) | Method and composition for controlling insects and acarids | |
| US3242498A (en) | Carbamyl phosphates | |
| US3073858A (en) | 2(o-alkyl-alkylphosphonodithioyl)-ethyl carbamates | |
| DE1693180C (de) | Phosphor schwefelhaltige Athylcarba | |
| DE2041627C3 (de) | Pestizide Mittel | |
| DE2209799C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäurevinylestern | |
| AT264206B (de) | Insektizides Mittel | |
| CH391726A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphonaten und deren Verwendung | |
| US3351680A (en) | Omicron, omicron-diloweralkyl phosphorodithioyl-methyl-substituted mercaptoacetates | |
| DE1245977B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3,2-Benzodioxaphosphoranen | |
| DE1518675C3 (de) | N-Methyl-carbamate und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Schäd lingsbekämpfungsmittel | |
| US3247052A (en) | Thiocarbonyldi (omicron, omicron-diethyl-phosphonate) in an insecticidal method | |
| DE1935758C (de) | (Thio) Phosphonsaureester und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Schädlings bekampfungsmitteln | |
| DE1939418C (de) | 0,5 (2 Methyl pyridyl) phosphorverbin düngen | |
| AT222941B (de) | Parasitentötende Präparate |