CH391726A - Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphonaten und deren Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphonaten und deren VerwendungInfo
- Publication number
- CH391726A CH391726A CH999060A CH999060A CH391726A CH 391726 A CH391726 A CH 391726A CH 999060 A CH999060 A CH 999060A CH 999060 A CH999060 A CH 999060A CH 391726 A CH391726 A CH 391726A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chloro
- ethyl
- phosphonothioate
- nitrophenyl
- produced
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- -1 O-ethyl-O- (2-chloro-4-nitrophenyl) - ethyl phosphonothioate Chemical compound 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- BOFRXDMCQRTGII-UHFFFAOYSA-N 619-08-9 Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BOFRXDMCQRTGII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- DCIPFSYBGTWYCR-UHFFFAOYSA-N 5847-59-6 Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Br DCIPFSYBGTWYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241000208341 Hedera Species 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003091 Methocel™ Polymers 0.000 description 2
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000258913 Oncopeltus fasciatus Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241000004261 Sabulodes Species 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4084—Esters with hydroxyaryl compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphonaten und deren Verwendung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Formel
EMI1.1
worin R einen niederen Alkylrest, R' einen niederen Alkyl- oder Alkenylrest und X ein Chlor- oder Bromatom bedeuten, sowie die Verwendung dieser Verbindungen zum Bekämpfen von Schädlingen.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2
mit 2-Chlor-4-nitrophenol oder mit 2-Brom-4-nitro- phenol umsetzt.
Die Umsetzung wird vorteilhaft unter basischen Bedingungen vorgenommen.
Beispiel 1, N-2230 O-Athyl-0-(2-chlor-4-rlitrophenyl)-äthyl- phosphonothioat
EMI1.3
Man gibt 13 g C2H5PSC12 und 70 ml Benzol in einen mit Rührer, Rückflusskühler, Thermometer und Tropftrichter versehenen Dreihalskolben, setzt zu diesem Gemisch tropfenweise in 50 ml Athanol gelöste 1,85 g Natrium zu, wobei die Temperatur mit Hilfe eines Eisbades unter 100 C gehalten wird. NaCl scheidet sich ab, und nach beendeter Zugabe lässt man das Gemisch sich auf Zimmertemperatur erwärmen.
Dann gibt man 200 ml Aceton und 14 g 2-Chlor-4nitrophenol zu und rührt, bis dieses sich gelöst hat.
Dann gibt man 20 g Na2COs zu, wobei die Temperatur etwas steigt, erhitzt das Gemisch 1/2 Stunde auf Rückflusstemperatur, filtriert nach dem Abkühlen und dampft die Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab. Der Rückstand wird in 70 ml Benzol aufgenommen und mit 70 ml 5% iger Natronlauge gewaschen; darauf wäscht man die organische Schicht zweimal mit Wasser, um die Laugenspuren zu entfernen. Dann wird über CaCl2 getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 25,8 g Produkt (73 %ige Ausbeute), die durch Waschen mit leichten Erdölfraktionen gereinigt werden können. Das gelbe Produkt zeigt einen Brechungsindex N2u5= 1,5683.
Analyse:
Berechnet %: C 38,7 N 4, 52 H 4, 18
P 10,1 C1 11,7 S 10,3
Gefunden %: C 39,9 N 4,75 H 4, 22
P 10,1 C1 11,0 5 10,5
Beispiel 2, N-2310 O-Methyl-0-(2-chlor-4-nitrophenyl)- äthylphosphonothioat
EMI1.4
Man gibt 10,6 g O-Methyl-äthyl-chlorphosphonothioat [(C2H5) (CH3O)PSCl], 11,6 g 2-Chlor-4-nitrophenol und 100 ml Aceton in ein gleiches Gefäss wie in Beispiel 1 und rührt, bis das Phenol aufgelöst ist. Dann gibt man 15 g Na2CO3 zu und lässt das Gemisch 45 Minuten rückfliessen. Das Produkt wird wie die Äthoxy-Verbindung in Beispiel 1 aufgearbeitet.
Man erhält 16 g rotes Öl (83 %ige Ausbeute) mit einem Brechungsindex N2D5 = 1,5797.
Analyse:
Berechnet %: C 36,8 N 4,8 H 3,72
S 10,8 Cl 12,1
Gefunden %: C 37,05 N 5,3 H 3,74
S 11,3 Cl 12,19
Beispiel 3, N-2361 O-Äthyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl)-isobutyl- phosphonothioat
EMI2.1
Man arbeitet wie in Beispiel 1 unter Verwendung von 18 g O-itthyl-isobutyl-chlorphosphonothioat, 17,5 g 2-Chlor-4-nitrophenol, 100 ml Aceton und 15 g wasserfreiem Na2CO3. Das Produkt ist ein hellgelbes Ö1, Nr, 5 = 1 5534 Es geht in hellgelbe Kristalle über, Fp. 450 C. Ausbeute 67% (21,5 g). Eine aus n-Heptan umkristallisierte Probe schmilzt bei 48,50 C.
Analyse:
Berechnet %: C 42,55 N 4, 15 H 5,02
S 9,65 C1 10,65
Gefunden %: C 43,09 N 4,56 H 5,05
S 10,00 Cl 10,75
Beispiel 4, N-2404
O-Isopropyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl) äthylphosphonothioat
EMI2.2
Man löst 16,3 g C2H5PSC12 in 200 ml Äther und gibt unter raschem Rühren bei etwa 200 C eine Lösung von 2,3 g Natrium in 150 ml Isopropanol zu. Nach beendigter Zugabe erwärmt sich das Gemisch auf Zimmertemperatur. Man gibt 150 ml Wasser zu, trennt die ätherische Schicht ab, wäscht diese mit Wasser, konzentrierter CaCl2-Lösung und wieder mit Wasser und trocknet endlich über CaCl2.
Darauf gibt man die getrocknete Lösung in ein Gefäss und setzt 17,4 g 2-Chlor-4-nitrophenol zu. Jetzt werden 10,1 g Triäthylamin durch einen Tropftrichter zugefügt, wobei die Temperatur des Gemisches ansteigt. Die Ausscheidung des Hydrochlorids beginnt nicht unter 300 C. Nach beendeter Zugabe erwärmt man das Gemisch 3 Stunden auf Rückflusstemperatur (400 C). Das Hydrochlorid wird abfiltriert und das Filtrat wie in den vorhergehenden Beispielen aufgearbeitet. Man erhält ein blassgelbes ö1, N2D5= 1,5758.
Beispiel 5, N-2500
O-Athyl-O-(2-brom-4-nitrophenyl) äthylphosphonothioat
EMI2.3
Man gibt 17,5 g (C2H5) (C2H5O)PSCl, 21,8 g 2-Brom-4-nitrophenol, 16 g trockenes Na2CO3 und 100 ml Aceton in ein Reaktionsgefäss mit Rührer und Rückflusskühler. Man lässt das Gemisch eine Stunde rückfliessen und arbeitet es wie in den vorhergehenden Beispielen auf. Man erhält ein hellgelbes Öl in 82%iger Ausbeute (29 g), N2u5= 1,5774.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen wurden mit Hilfe folgender Methoden auf ihre insekten- und milbentötende Wirkung untersucht:
Bestimmung der milbentötenden Wirkung
Es wurde die Spinnmilbe Tetraanychus telarius (Linn.) verwendet. Junge Pflanzen der scheckigen Bohne werden mit mehreren hundert Milben infiziert.
Man bereitet Dispersionen der zu untersuchenden Verbindungen, indem man 1/2 g Wirkstoff in 10 ml Aceton löst. Diese Lösung wird dann mit Wasser verdünnt, das 0,015% Vatsol (ein Netzmittel vom Sulfonattyp) und 0,005% Methocel (Methylcellulose) als Emulgatoren enthält, wobei eine solche Menge Wasser verwendet wird, dass man Wirkstoffkonzentrationen von 0,25 bis 0,005% erhält. Die zu untersuchenden Suspensionen werden auf die infizierten Pflanzen gesprüht. Nach sieben und vierzehn Tagen werden die Pflanzen sowohl auf postembryonale Formen der Milbe als auch auf Eier untersucht. Der Prozentsatz der Tötung wird durch Vergleich mit nichtbesprühten Kontrollpflanzen bestimmt und die LD50-Werte nach üblichen Methoden berechnet.
Die LD50-Werte befinden sich in der Kolonne 2 SM der Tabelle, und PE gibt die postembryonalen Formen an.
Bestimmung der insektentötenden Wirkung Es wurden sechs Insektensorten der insektentötenden Wirkung unterworfen:
1. Amerikanische Schabe (Schabe) Periplaneta americana (Linn.)
2. Langwanze (MWB) Oncopeltus fasciatus (Dallas)
3. Erbsenlaus (PA) Macrosiphum pisi (Harris)
4. Mehlkäfer (CFB) Tribolium confusum (Duval)
5. Hausfliege (HF) Musca domestica (Linn.)
6. Spannraupe (OL) Sabulodes caberata (Gn.).
Der Vorgang bei den Insekten 1, 2, 4 und 5 ist ähnlich wie bei den Milben. Die zu untersuchenden Insekten sind in Postkartons von 78 mm Durchmesser und 66 mm Höhe eingesperrt. Die Käfige haben einen Boden aus Cellophan und einen aus einem Netz bestehenden Deckel. Zehn bis fünfundzwangig Insekten werden pro Käfig verwendet. Jeder Käfig enthält Futter und Wasser. Die Mehlkäfer werden ohne Futter in Petrischalen eingesetzt. Die eingesperrten Insekten werden mit dem Wirkstoff in verschiedenen Konzentrationen besprüht. Nach vierundzwanzig und zweiundsiebzig Stunden werden die toten und lebenden Insekten gezählt.
Das Verfahren bei der Hausfliege unterscheidet sich darin, dass man den Wirkstoff in einem flüchtigen Lösungsmittel löst, vorzugsweise in Aceton, die Lösung auf den Boden von Petrischalen pipettiert, an der Luft eintrocknen lässt und die Schalen in die Käfige einsetzt. In jedem Käfig sind fünfundzwanzig Fliegenweibchen eingesperrt, die ständig der Einwirkung einer bekannten Menge des Wirkstoffes im Käfig ausgesetzt sind. Nach vierundzwanzig und zweiundsiebzig Stunden werden die toten und lebenden Tiere gezählt und die LDs0-Werte nach bekannten Methoden berechnet.
Das Prüfverfahren für die Erbsenlaus verläuft wie folgt: Man schneidet Pflanzen der scheckigen Bohne oberhalb der Wurzel ab und taucht die Blätter fünfzehn Sekunden in eine Dispersion des Wirkstoffes.
Die Stengel werden dann durch schmale Schlitze durch einen Kunststoffdeckel in eine Flasche Wasser gesteckt. Sobald die Blätter trocken sind, wird jede Pflanze mit zehn Läusen des zweiten oder dritten Entwicklungsstadiums infiziert und in einen Käfig gesetzt. Die berechneten LD50-Werte befinden sich in der Tabelle mit der entsprechenden abgekürzten Bezeichnung.
Die Wirksamkeit der zu verwendenden Bekämpfungsmittel auf die Spannraupe (OL) wird mit Hilfe einer Tauch-Bioprobe festgestellt. Man verwendet junge Blätter bunten Efeus mittlerer Grösse und Larven der zweiten oder dritten Entwicklungsstufe. Man löst eine bestimmte Menge des konzentrierten Materials in 10 ml Aceton. Aliquote Teile dieser Lösung werden in je 100 ml Wasser, das 0,015 und 0,005% Methocel als Emulgator enthält, gründlich dispergiert, wobei mit der verwendeten Wassermenge Wirkstoffkonzentrationen von 0,1 bis 0,001%hergestellt werden. Die Efeublätter werden 10 Sekunden in die mit einem magnetischen Rührer gerührten Dispersionen getaucht und dann an der Luft getrocknet.
Darauf setzt man ein Filterpapierblatt von 9 cm Durchmesser in einen flüssigkeitsdichten Kartonbehälter von 85 mm Durchmesser und 0,568 Liter Rauminhalt, pipettiert 1/2 ml destilliertes Wasser auf das Papierblatt und setzt die behandelten Efeublätter mit fünf Larven in den Behälter. Alle Versuche werden wiederholt. Die Behälter werden mit dem Bodenteil von Petrischalen von 10 cm Durchmesser bedeckt und die Insekten 48 Stunden auf einer Temperatur von 26 + 30 C gehalten. Nach dieser Zeit wird die Mortalität bestimmt. Die Konzentration, bei welcher etwa 50% der Larven getötet werden, wird als LD50-Wert betrachtet.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle enthalten:
Annähernde LDDO-Werte für genannte Verbindungen
2 SM Verbindung HFa Schabeb MWB b CFE a (2 SMb) Eierb PAb OLb N-2230 2, 0,01* 0,02 5* 0,01-0,06 0,03 0,001-0,005 0,01 N-2310 2 0,03-0,06 0,03-0,06 5* > 0,25 > 0,25 0,005 0,001-0,01 N-2361 10 > 0,50 > 0,50 5 0,06-0,12 0,06* > 0,01 N-2404 1 0,01 0,01 1 0,005 0,005 0,001-0,01 N-2500 1* 0,02 0,10 1* 0,03 0,03 kleinste geprüfte Dosierung; der LD50-Wert ist kleiner.
Dosierung in Mikrogramm pro Käfig. b Dosierung in % Konzentration.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHE I. Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Formel EMI4.1 worin R einen niederen Alkylrest, R' einen niederen Alkyl- oder Alkenylrest und X ein Chlor- oder Bromatom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI4.2 mit 2-Chlor-4-nitrophenol oder mit 2-Brom-4-nitrophenol umsetzt.II. Verwendung der mittels des Verfahrens nach Patentanspruch I erhältlichen Produkte zur Bekämpfung von Schädlingen.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung unter basischen Bedingungen vornimmt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass O-Äthyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl)- äthyl-phosphonothioat hergestellt wird.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass O-Methyl-O- (2-ehlor-4-nitro- phenyl)-äthyl-phosphonothioat hergestellt wird.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass O-Isopropyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl)-äthyl-phosphonothioat hergestellt wird.5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass O-;.thyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl)- isobutyl-phosphonothioat hergestellt wird.6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass O-Äthyl-O-(2-brom-4-nitrophenyl)- äthyl-phosphonothioat hergestellt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US838022A US3171777A (en) | 1959-09-04 | 1959-09-04 | O-alkyl and o-alkenyl-o-(2-halo-4-nitrophenyl)alkyl phosphonothioates and pesticidalmethods employing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH391726A true CH391726A (de) | 1965-05-15 |
Family
ID=25276069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH999060A CH391726A (de) | 1959-09-04 | 1960-09-05 | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphonaten und deren Verwendung |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3171777A (de) |
| CH (1) | CH391726A (de) |
| DE (1) | DE1198126B (de) |
| GB (1) | GB964699A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3914346A (en) * | 1973-01-19 | 1975-10-21 | Stauffer Chemical Co | Method of esterification of alkyl phosphonothio dihalides |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1050768B (de) * | 1959-02-19 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk | Verfahren zur Herstellung von Phenylthionophosphonsäureestern | |
| US2503390A (en) * | 1948-07-01 | 1950-04-11 | Du Pont | Alkyl mono-nitrophenyl thionobenzene-phosphonates and insecticidal compositions containing the same |
| US2668845A (en) * | 1953-04-21 | 1954-02-09 | Dow Chemical Co | O, o-bis(4-nitrophenyl) alkanephosphonates |
| US2668844A (en) * | 1953-04-21 | 1954-02-09 | Dow Chemical Co | O-(beta, beta, beta-trichlorotertiarybutyl) o-(4-nitrophenyl) alkanephosphonates |
-
1959
- 1959-09-04 US US838022A patent/US3171777A/en not_active Expired - Lifetime
-
1960
- 1960-09-02 GB GB30405/60A patent/GB964699A/en not_active Expired
- 1960-09-03 DE DEST16865A patent/DE1198126B/de active Pending
- 1960-09-05 CH CH999060A patent/CH391726A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3171777A (en) | 1965-03-02 |
| DE1198126B (de) | 1965-08-05 |
| GB964699A (en) | 1964-07-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2525399C2 (de) | Höhere Halogenphenoxybenzoesäureester und diese enthaltende herbizid wirksame Masse | |
| CH382725A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Carbamatphosphaten und deren Verwendung | |
| CH391726A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphonaten und deren Verwendung | |
| CH468153A (de) | Insektenbekämpfungsmittel | |
| CH616828A5 (de) | ||
| DE2061133A1 (de) | Pestizide Verbindung,Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE2415437A1 (de) | Heterocyclische verbindungen sowie verfahren zur herstellung derselben und stoffzusammensetzungen, welche diese enthalten | |
| AT267964B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| CH627620A5 (en) | Method and composition for controlling insects and acarids | |
| AT254901B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen O-Methyl-S-methyl-phosphoroamidothioats | |
| DE1693180C (de) | Phosphor schwefelhaltige Athylcarba | |
| AT230394B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Organophosphorverbindungen | |
| DE2049694C3 (de) | Thiolphosphorsäurenaphtholester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Fungizide | |
| AT255831B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| AT264206B (de) | Insektizides Mittel | |
| DE2246759A1 (de) | Neue substituierte trithiophosphonate und ihre verwendung als insektizide | |
| DE1245977B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3,2-Benzodioxaphosphoranen | |
| AT356135B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen n- -acylaminosulfenylcarbaminsaeurefluoriden | |
| DE1542715C (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE1493646C (de) | Cumaranyl-N-methyl-carbaminsäureester und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1190247B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Insekten und Acariden | |
| CH414622A (de) | Verfahren zur Herstellung von Stereoisomere bildenden Tetraorganodiphosphindisulfiden | |
| DE1693180B1 (de) | Phosphor-schwefelhaltige AEthylcarbamate | |
| CH433858A (de) | Verwendung von organischen Phosphorverbindungen | |
| DE1214682B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphonsaeureestern |