CH407136A - Verfahren zur Herstellung einer pharmakologisch wirksamen ringförmigen Kohlenstoff-Wasserstoff-Stickstoff-Schwefel-Verbindung - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung    einer pharmakologisch     wirksamen        ringförmigen          Kohlenstoff-Wasserstoff-Stickstoff-Schwefel-Verbindung       Es ist bekannt, pharmakologisch wirksame ring  förmige     Kohlenstoff-Wasserstoff-Stickstoff-Schwefel-          Verbindungen    herzustellen, und zwar ausgehend von       Benzylamin,    indem dieses mit Formaldehyd und  Schwefelkohlenstoff zur Reaktion gebracht     wird.    Nor  malerweise arbeitet man so,

   dass etwa 10 Teile     Ben-          zylamin    in 50 Teilen Alkohol gelöst, mit etwa 25 Tei  len 28 %     igem    Formaldehyd versetzt und     1/s    Stunde  bei Zimmertemperatur gerührt werden.     Anschliessend     werden dann nach der bekannten Vorschrift 4 Teile  Schwefelkohlenstoff zugegeben, 10 Minuten nach  gerührt und dann     1/2    Stunde auf dem Wasserbad er  hitzt. Nach beendeter Reaktion scheiden sich beim  Abkühlen weisse Nadeln nach der Formel     2-Thion-          3,5-dibenzyltetrahydro-1,3,5-thiadiazin    aus.  



  Nach einem andern bekannten Ausführungsbei  spiel     werden    80 Teile Schwefelkohlenstoff in 800 Tei  len Methanol unter Umrühren bei 20 bis 25  C er  hitzt und dann allmählich     etwa    225 Teile     Benzylamin          zugetropft.    Gegen Ende des     Zutropfens    entsteht ein  dicker Kristallbrei, in welchen anschliessend 460     Teile     30 %     ige        Formaldehydlösung    langsam auch bei 20 bis  25  C zugegeben werden, wobei dicke Öltröpfchen  entstehen.

   Beim Anwärmen     emulgiert    sich das Öl  langsam, scheidet bei 50  C sich wieder ab und er  starrt beim     Animpfen    in Kugeln. Man lässt noch 20  Minuten bei 60  C     nachrühren,    kühlt ab, saugt ab  und wäscht das abgesaugte Produkt mit 70     %        igem     Methanol nach. Man löst es dann in 250 Teilen Ace  ton und 800 Teilen Methanol und     lässt    auskristallisie  ren.     Man    gelangt so zu gemischt substituierten Deri  vaten der gleichen Grundformel (vgl.

   Liebigs     Ann.    65,  43 (1848);     Bull.        soc.        chim.    15, 891 (1897); Liebigs       Ann.    168, 228 (1873); J.     prakt.        Chem.    126, 233  (1930); J.     Chem.        Soc.    (London) 1944, 147;     Brit.        Pat.     Nm. 554 729, 555 795).    Beim erstgenannten Verfahren erhält man nur  unreine Produkte, die noch einer     Umkristallisierung     aus Alkohol bedürfen, um den     Schmelzpunkt    für das  reine Produkt von etwa<B>101'</B> C zu erreichen.  



  Das zweite     Verfahren    ist verhältnismässig um  ständlich und für die angemeldete Erfindung uninter  essant.  



  Die     vorliegende    Erfindung hat zum Ziel, ohne       Umkristallisation    ein     schmelzpunktreines    Produkt zu  erreichen, die Reaktionszeit zu verkürzen und die  Ausbeute zu erhöhen; dies wird erreicht durch die  Wahl eines andern Lösungsmittels, durch     Änderung     der     Mengenverhältnisse    der Ausgangssubstanzen und  Abwandlung der Reihenfolge, in der die Reaktions  partner miteinander umgesetzt werden.

   Zu diesem  Zweck wird nach der Erfindung     Benzylamin    in     Iso-          propylalkohol    aufgelöst, danach werden, und zwar in  dieser     Reihenfolge,        Schwefelkohlenstoff    und     dann          Formaldehydlösung    kurz nacheinander zugegeben.

   Im       einzelnen    wird nach einem Ausführungsbeispiel wie  folgt     verfahren:     21,42 g     Benzylamin    werden in 200     n-fl        i-Propanol     gelöst, 7,6 g     Schwefelkohlenstoff    und 17,15 g Form  aldehyd (35     %        ig)    sofort nacheinander zugegeben, ge  mischt und nur für     1/.1    Stunde auf etwa 75  C er  wärmt.

   Die oben beschriebene Verbindung     kristalli-          siert    nach dem Erkalten aus und wird nach dem Ab  filtrieren des     Lösungsmittels    und Trocknen     schmelz-          punktrein    gewonnen.  



       FP    =<B>1010</B> C.  Ausbeute: 77 % d.     Th.     



  Man erhält auf diese Weise ohne     Umkristallisieren     in kürzester     Zeit    ein     reines    Produkt der obigen Formel  mit dem     Schmelzpunkt    von<B>101'</B> C.  



  Das Verfahren bietet gegenüber dem bekannten  durch die Änderung der Reihenfolge und die Wahl      des andern Lösungsmittels den Vorteil der     Arbeits-          ersparnis    und einer kürzeren     Reaktionszeit    und Er  höhung der Ausbeute. Das Produkt ist brauchbar für  die Verwendung bei desinfizierend und desodorierend  wirkenden Mitteln, in welche es eingearbeitet werden  kann, wie     zum    Beispiel Seifen, Pudern, Tinkturen,  Cremen usw.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2-Thion-3,5-di- benzyltetrahyd'ro-1,3,5-thiadiazin unter Verwendung von Benzylam"in, Schwefelkohlenstoff und Formalde hyd, dadurch gekennzeichnet, dass Benzylamin in Iso- propylalkohol gelöst wird und dann in dieser Reihen folge Schwefelkohlenstoff und Formaldehydlösung zugesetzt werden, so dass man ohne Umkristallisieren ein reines Produkt erhält.