CH399469A - Verfahren zur Herstellung von neuen Azepinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Azepinderivaten

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CH399469A
CH399469A CH894860A CH894860A CH399469A CH 399469 A CH399469 A CH 399469A CH 894860 A CH894860 A CH 894860A CH 894860 A CH894860 A CH 894860A CH 399469 A CH399469 A CH 399469A
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Walter Dr Schindler
Blattner Hans
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Geigy Ag J R
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Description


  Verfahren zur     Herstellung    von neuen     Azepinderivaten       Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von neuen     Azepinderivaten,    die als  Zwischenprodukte für Arzneimittelsynthesen, insbe  sondere auf dem     Gebiet    der     Antiallergica    und     Psy-          chotherapeutica    geeignet     sind.     



  Es wurde gefunden, dass man neue     Azepinderi-          vate    der Formel  
EMI0001.0011     
    worin     R1    einen     Alkyl-,        Alkenyl-,        Aryl-    oder     Aral-          kylrest,    worin     Methylengruppen    durch Sauerstoff  atome ersetzt sein können,     R2    Wasserstoff oder einen       Alkyl-    oder     Alkenylrest    und     Y1    und     Y2    unabhängig  voneinander Wasserstoff,

   Halogenatome oder niedere       Alkylreste    oder eines der Symbole auch     einen    niede  ren     Alkoxyrest    bedeuten, erhält, indem man Ver  bindungen der Formel  
EMI0001.0027     
    worin R4 einen     niederen        Alkyl-    oder     Arylmethylrest     bedeutet, mit Verbindungen der Formel       Ri-Mg-Hal        111          worin        Hal    Chlor, Brom oder Jod bedeutet, umsetzt  und     hydrolisiert,

      die entstandenen     Hydroxylverbin-          dungen    der Formel  
EMI0001.0038     
    wasserabspaltenden Bedingungen aussetzt und die so  erhaltene     Verbindunp-    der Formel  
EMI0001.0040     
    in     10,11-Stellung        hydriert    und die so erhaltenen Deri  vate zur Abspaltung des Restes R4 mit     einer    kon  zentrierten     Halogenwasserstoffsäure    behandelt.  



  Bei der     Grignard-Reaktion        fügt    man die um  zusetzenden     Ketoverhindungen    wegen ihrer schlech  ten Ätherlöslichkeit     vorzugsweise    als Lösungen in      einem     Benzolkohlenwasserstoff,        insbesondere    Benzol  zur vorgelegten     Lösung    der organischen Magnesium  halogenidverbindung der Formel     III.    Als     Halogenide     zur Bereitung der     Grignerd-Lösungen    eignen sich  z. B.  



       Methyljodid,        Methylbromid,        Äthyljodid,          Äthylbromid,        Äthylchlorid,        n-Propylbromid,          n-Butylbromid,        n-Butylchlorid,        Isobutylbromid,          n-Amylbromid,        Isoamylbromid,        n-Hexylbromid,          Allylbromid,        ss-Metallylbrom.id,        Crotylbromid,     Brombenzol,     Benzylchlorid,        ss-Phenyläthylbromid     und ;

       -Phenyl-propylbromid.     



  Zur Umwandlung der primär entstehenden     Hy-          droxyverbindungen    der Formel IV in Verbindungen  der Formel V genügt meist kurzes Kochen in ver  dünnter Salzsäure. Ferner kann die Wasserabspal  tung z. B. durch Destillation im Hochvakuum oder  durch Behandlung mit     Kaliumsulfat,    Polyphosphor  säure, oder durch Kochen mit     Toluolsulfonsäure    in  Benzol usw.     erfolgen.     



  Als Reduktionsmittel für die in     10,11-Stellung     befindliche Doppelbindung hat sich     nascierender     Wasserstoff, z. B. durch Eintragen von Natrium in  eine     absolut-alkoholische    Lösung einer Verbindung  der Formel V freigesetzter Wasserstoff bewährt. Die  Abspaltung eines niederen     Alkylrestes    R4 kann z. B.

    durch Kochen der     Reduktions-    bzw.     Hydrierungs-          produkte    von Verbindungen der Formel V in 48 %     iger          Bromwasserstoffsäure    erfolgen, während ein     Benzyl-          rest        R4    im gleichen Reaktionsmedium bereits bei  weniger hohen Temperaturen abgespalten wird.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile  Gewichtsteile; diese verhalten sich zu     Volumteilen     wie g zu     cm3.    Die Temperaturen sind in Celsius  graden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  a) 111,5 Teile     10-Methoxy-5H-dibenz[b,f]azepin     und 95 Teile     Methyljodid    werden in 500     cm3        abs.          thiophenfreiem    Benzol gelöst.

   Innerhalb 11/2 Stun  den wird bei     43-45     eine Suspension von 26 Tei  len     Natriumamid    in     Toluol        zugetropft.    Hierauf er  wärmt man das Reaktionsgemisch eine Stunde auf  <B>551</B> und anschliessend eine Stunde zum Kochen     unter          Rückfluss.    Nach dem Abkühlen wird es     rnit    Wasser ver  setzt, die     Benzolschicht    abgehoben und gründlich mit  Wasser gewaschen. Dann wird sie über Natriumsulfat  getrocknet und eingeengt, wobei Kristallisation ein  tritt. Die     Kristalle    werden abgesaugt und     mit    wenig  kaltem Benzol gewaschen.

   Das erhaltene     5-Methyl-          10-methoxy-5H-dibenz[b,f,]azepin    schmilzt bei 145  bis 146 .  



  b) 116 Teile     5-Methyl-10-methoxy-5H-dibenz          [b,f]azepin    werden in 500 Teilen 2-n     Salzsäure    eine  Stunde unter     Rückfluss    gekocht. Nach dem Abkühlen  werden die ausgeschiedenen Kristalle in Benzol auf  genommen. Die     benzolische    Lösung wird mit Wasser  gewaschen, getrocknet und eingeengt, wobei das     5-          Methyl-5H-dibenz[b,f]azepin-10(11H)-on    auskristal  lisiert. Es wird abgesaugt und mit wenig Benzol ge  waschen.     Smp.    104 .

      c) Zu einer     Grignard-Lösung    aus 18,7 Teilen  Magnesium und 108 Teilen     Methyljodid    in 250     Vo-          lumteilen        abs.    Äther wird bei 5-8      eine    Lösung  von 85 Teilen 5 -     Methyl    - 5H -     dibenz[b,f]azepin-10          (11H)-on    in 200     Volumteilen        abs.    Benzol     zugetropft.     Man rührt das Ganze 24 Stunden bei Raumtempera  tur und giesst dann die Reaktionslösung auf ein  Gemisch von 500 Teilen Eis und 300 Teilen Am  moniumchlorid.

   Die     benzolische    Phase wird abge  hoben und die     wässrige    Phase nochmals mit Benzol  extrahiert. Die vereinigten     benzolischen    Lösungen  werden mit Wasser gewaschen, getrocknet und ein  gedampft. Der zurückbleibende ölige Rückstand wird  mit     abs.    Äther übergossen, wobei Kristallisation ein  tritt. Das so erhaltene     5,10-Dimethyl-10-hydroxy-          10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin    wird abgesaugt  und mit kaltem Äther gewaschen.     Smp.    138 .  



       d)    65 Teile obigen     Hydroxyverbindung    werden  mit 325     Volumteilen    2-n Salzsäure 15 Minuten un  ter     Rückfluss    gekocht. Nach dem Abkühlen kristal  lisiert das     5,10-Dimethyl-5H-dibenz[b,f]azepin    aus.  Es wird abgesaugt und aus Benzol umkristallisiert.       Smp.    96-97 .  



  e) 30 Teile     5,10-Dimethyl-5H-dibenz[b,f]azepin     werden in 1200     Volumteilen        abs.    Alkohol gelöst und       portionenweise    mit 100 Teilen Natrium versetzt. Ge  gen Schluss muss zur vollständigen Lösung des Na  triums noch erwärmt werden. Man destilliert den  Alkohol möglichst vollständig ab, gibt Wasser zu  und kühlt in einem Eisbad ab, wobei das     5,10-          Dimethyl-10,11-        dihydro    -     5H-dibenz[b,f]azepin    aus  kristallisiert.     Smp.   <B>79-81'.</B>  



  Anstelle einer chemischen Reduktion kann auch  eine katalytische Hydrierung     durchgeführt    werden.       f)    24 Teile des obigen Reduktionsproduktes wer  den mit 150     Volumteilen    48 %     iger    Bromwasserstoff  säure 3 Stunden unter     Rückfluss    gekocht. Man kühlt  ab, wobei das     Hydrobromid    des     10-Methyl-10,11-          dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin    auskristallisiert. Es wird  abgesaugt und zwischen Wasser und Äther verteilt,  wobei Hydrolyse eintritt.

   Die ätherische Lösung  der Base wird mit Wasser gewaschen, über     Kalium-          carbonat    getrocknet und eingedampft. Auf Zusatz  von     Pentan        kristallisiert    die freie Base.     Smp.    72-73 .  



  Wenn man zur     Grignard-Reaktion    c     Äthyljodid     anstelle von     Methyljodid    verwendet, erhält man eine  ölige     Hydroxyverbindung,    aus welcher analog d, e  und     f        5-Methyl-10-äthyl-5H-dibenz[b,f]azepin,        Kp.0,01     148-150 ,     5-Methyl-10    -     äthyl    -10,11-     dihydro    -     5H-          dibenz[b,f]azepin,        Kp.0,005    137-l39  und     10-Athyl-          10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin,

          Smp.    57-58   erhalten werden.  



  <I>Beispiel 2</I>  a) 268 Teile     10-Methoxy-5H-dibenz[b,f]azepin     und 192 Teile     Benzylehlorid    werden in 1340 Teilen       abs.    Benzol gelöst. Unter starkem Rühren wird bei  50-55  innerhalb 2 Stunden eine Suspension von  62 Teilen     Natriumamid    in     Toluol        zugetropft.    Hier  auf wird das Reaktionsgemisch noch eine Stunde      bei dieser Temperatur weitergerührt, dann eine  Stunde unter     Rückfluss    gekocht. Nach dem Abküh  len wird es mit Wasser versetzt und die     Benzolschicht     abgehoben.

   Die     wässrige    Phase wird mit Benzol  extrahiert, die vereinigten     Benzollösungen        getrocknet     und eingedampft. Auf Zusatz von Äther zum Rück  stand     kristallisiert    das     5-Benzyl-10-methoxy-dibenz          [b,f]azepin    aus.     Smp.    121 .  



  <I>b)</I> 318 Teile des Produktes von<I>a</I> werden     mit     1000 Teilen 2-n Salzsäure eine Stunde unter Rühren  gekocht. Bei 95  schmilzt die Substanz zu einem Öl  zusammen, das aber im Verlauf des     Kochens    bald  erstarrt. Nach dem Abkühlen saugt man die ausge  schiedenen Kristalle ab, wäscht sie mit Wasser neu  tral. Nach dem Trocknen werden sie aus Benzol  umkristallisiert, wobei man     5-Benzyl-5H-dibenz[b,f]          azepin-10(11H)-on    vom     Smp.    152  erhält.  



  c) 250 Teile     5-Benzyl-SH-dibenz[b,f]azepin-10          (11H)-on    werden in 1250 Teilen     thiophenfreiem    Ben  zol gelöst und in die Lösung bei Siedetemperatur  und unter Rühren und     Einleiten    von Stickstoff in  nerhalb von 30 Minuten 36 Teile     Natriumamid     suspendiert in     Toluol,    eingetropft. Nach beendigtem       Zutropfen    wird das Reaktionsgemisch noch zwei  Stunden unter Sieden     weitergerührt,    dann auf 50   abgekühlt. Bei dieser Temperatur werden langsam  148 Teile     Methyljodid    eingetropft, das Ganze etwa  16 Stunden auf 50-55  erwärmt.

   Nach dem Ab  kühlen wird Wasser zugesetzt, die     Benzolschicht     rasch abgehoben, getrocknet und eingeengt, wobei  das     5-Benzyl-11-methyl-dibenz[b,f]azepin-10(11H-on     auskristallisiert. Man saugt es ab, trocknet es     im     Vakuum.     Smp.    178 .  



       cl)    Aus 4,9 Teilen Magnesium, 60     Volumteilen          abs.    Äther und 28,4 Teilen     Methyljodid    wird eine       Grignardlösung    bereitet. Nach Auflösung des Ma  gnesiums     kühlt    man sie auf -5  ab und tropft bei  -5 bis 0  unter starkem Rühren eine Lösung von  31,3 Teilen     5-Benzyl-10-methyl-dibenz[b,f]-azepin-10          (11H)-on    in<B>170</B>     Volumteilen        abs.    Benzol zu. Das  Reaktionsgemisch     wird    48 Stunden bei Zimmertem  peratur weitergerührt und hierauf mit Eis und ver  dünnter Salzsäure zersetzt.

   Die organische Phase  wird abgetrennt und die     wässrige    Phase mit Benzol  extrahiert. Die vereinigten     benzolischen    Lösungen  werden getrocknet und eingedampft. Das zurückblei  bende Öl bestehend aus dem     5-Benzyl-10,11-di-          methyl-10-hydroxy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]        aze-          pin    wird mit 160     Volumteilen    2-n Salzsäure eine  Stunde unter     Rückfluss    und Rühren gekocht. An  schliessend wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und  gründlich mit Äther extrahiert.

   Die vereinigten äthe  rischen Lösungen werden mit Wasser gewaschen, ge  trocknet und     eingedampft.    Das zurückbleibende Öl  wird im Hochvakuum     destilliert,    wobei das     5-Benzyl-          10,11-dimethyl-5H-dibenz[b,f]azepin    unter 0,002 mm  Druck bei 200  übergeht. Das Destillat     kristallisiert     in der Vorlage.     Smp.    130 .  



  e) In einem Rührkolben werden 100     Volumteile     45%ige     Bromwasserstoffsäure    auf 90-95  aufge-    wärmt und unter starkem Rühren 20 Teile feinge  pulvertes und gesiebtes     5-Benzyl-10,11-dimethyl-5H-          dibenz[b,f]azepin    eingetragen, und das     Ganze    12  Stunden bei 90-95      weitergerührt.    Hierauf kühlt man  es ab, saugt das ausgeschiedene     Hydrobromid    des       10,11-Dimethyl-5H-dibenz[b,

  f]azepin    ab und wäscht  mit     Bromwasserstoffsäure    und     anschliessend    mit     Pe-          troläther.    Die abgesaugten     Kristalle    werden fein     ge-          pulvert    und mit 2-n Natronlauge und Äther so lange  geschüttelt, bis alle Substanz in Lösung ist. Die  ätherische Phase wird mit Wasser gewaschen, ge  trocknet und eingedampft und das zurückbleibende  10,11 -     Dimethyl-5H-dibenz[b,f]        azepin    aus Methanol  umkristallisiert.     Smp.    134-135 .  



  In analoger Weise erhält man das     10-Methyl-11-          äthyl-5H-dibenz[b,f)azepin    vom     Kp.        0,005164 .     



       f)    20 Teile nach e erhaltenes     10,11-Dimethyl-5H-          dibenz[b,f]azepin    werden in 300 Teilen Äthanol und  in Gegenwart von 8 Teilen     Palladiumkohle    bei Raum  temperatur bis zur Aufnahme der theoretischen  Menge Wasserstoff geschüttelt. Man filtriert vom  Katalysator ab und dampft das Filtrat im Vakuum  ein. Das zurückbleibende 10,11-     Dimethyl        -10,11-          dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin        kristallisiert    auf Zusatz  von     Pentren.        Smp.    96-97 .  



  <I>Beispiel 3</I>  a) Zu einer     Grignardlösung    aus 14,7 Teilen  Magnesium und 94,2 Teilen Brombenzol in 180       Volumteilen    Äther tropft man bei -2 bis 0  66,9  Teile     5-Methyl    - 5H -     dibenz[b,f]azepin    -10(11H) - an  (vergleiche Beispiel     1d)        in    160     Volumteilen    Benzol  zu und rührt das Ganze 36 Stunden bei Raumtem  peratur. Dann giesst man es auf Eis und verdünnte  Salzsäure und extrahiert das Zersetzungsprodukt       gründlich        mit    Äther.

   Die     organische    Phase wird ge  waschen, getrocknet und eingeengt, wobei etwas  Ausgangsmaterial     auskristallisiert.    Dieses wird ab  gesaugt     und    das Filtrat vollständig eingedampft. Die  zurückbleibende ölige     Hydroxyverbindung    wird mit  245     Volumteilen    2-n     Salzäure    30 Minuten unter       Rückfluss    und Rühren gekocht. Beim Abkühlen kri  stallisiert das     5-Methyl-10-phenyl-5H-dibenz[b,f]aze-          pin    aus. Es wird abgesaugt und mit Wasser neutral  gewaschen.     Smp.    88-93 .  



  <I>b)</I> 40 Teile des Produktes von<I>a</I> werden in 1500       Volumteilen        abs.    Äthanol gelöst und in die Lösung  rasch 135 Teile kleingeschnittenes Natrium einge  tragen. Wenn alles Natrium gelöst ist,     wird    das  Äthanol soweit als möglich im Vakuum abgedampft  und der Rückstand mit 500 Teilen Wasser versetzt.  Das ausgeschiedene Öl     wird    in Äther gelöst, die äthe  rische Lösung mit Wasser gründlich gewaschen und  über     Natriumsulfat        getrocknet.    Nach dem Abdamp  fen des Äthers     hinterbleibt    das     5-Methyl-10-phenyl-          10,11-dihydro-5H-dibenz[b,fjazepin    als Öl.

   Dieses       wird    mit 190     Volumteilen    45 %     iger    Bromwasserstoff  säure zwei Stunden unter     Rückfluss    gekocht. Nach  dem Abkühlen saugt man das ausgeschiedene     Hydro-          bromid    des     10-Phenyl-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]              azepins    ab. Es wird so lange mit Wasser und Äther  geschüttelt, bis alle Substanz in Lösung ist. Die       ätherische    Lösung wird gewaschen, getrocknet und  eingedampft.

   Das zurückbleibende     10-Phenyl-10,11-          dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin        kristallisiert    aus     Ätha-          nol.        Smp.    154 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azepinderivaten der Formel EMI0004.0012 worin R1 einen Alkyl-, Alkenyl-, Aryl oder Aral- kylrest, worin Methylgruppen durch Sauerstoffatome ersetzt sein können, R2 Wasserstoff,
    einen Alkyl- oder Alkenylrest und Y1 und Y2 unabhängig vonein ander Wasserstoff, Halogenatome oder niedere Alkyl- reste oder eines der Symbole auch einen niederen Alkoxyrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0004.0033 worin R4 einen niederen Alkyl- oder Arylmethylrest bedeutet,
    mit einer Verbindung der Formel R1 -Mg- Hal 111 worin Hal Chlor, Brom oder Jod bedeutet, umsetzt und hydrolysiert, und die entstandene Hydroxylver- bindung der Formel EMI0004.0047 wasserabspaltenden Bedingungen aussetzt, und die so erhaltene Verbindung der Formel EMI0004.0050 in der 10,
    11 -Stellung hydriert und die so erhaltenen Derivate zur Abspaltung des Restes R4 mit einer konzentrierten Halogenwasserstoffsäure behandelt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanpruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R4 einen Arylmethylrest bedeutet.
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