CH363633A - Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von synthetischen Polyamidfasern - Google Patents

Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von synthetischen Polyamidfasern

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CH363633A
CH363633A CH859160A CH859160A CH363633A CH 363633 A CH363633 A CH 363633A CH 859160 A CH859160 A CH 859160A CH 859160 A CH859160 A CH 859160A CH 363633 A CH363633 A CH 363633A
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Emilio Dr Baserga
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Sandoz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/78Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
    • C09B62/80Anthracene dyes

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Description


  Verfahren zum Färben,     Klotzen    oder Bedrucken von synthetischen     Polyamidfasern       Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein  Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken  von synthetischen     Polyamidfasern    mit von wasser  löslich machenden Gruppen freien     Anthrachinon-          farbstoffen,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     Anthrachinonfarbstoffe    verwendet, welche  mindestens eine an     einem    aromatischen Kern ge  bundene, niedrig molekulare     Halogenal@kyl:

  gruppe,     vorzugsweise     einte        Halogenmethylgruppe    und insbe  sondere eine     Chlormethylgruppe,        enthalten.     



  Die zur Verwendung gelangenden     Anthrachinon-          farbstoffe    können aus     Arylamino-,        Aryloxy-    oder       Arylthioanthrachinonen    durch     Halogenalkylierung,     z. B. durch     Chlormethylierung    mit     Dichlordimethyl          äther    in einem sauren Kondensationsmittel, vorzugs  weise in     konzentrierter    Schwefelsäure, nach dem  Verfahren der     USA-Patentschrift    Nr.<B>2662902</B>  hergestellt werden.

   Als Beispiele von     Arylamino-,          Aryloxy-    oder     Arylthioanthrachinonen,    welche zur  Herstellung der zu verwendenden     Farbstoffe,    eignen,  seien die folgenden genannt:

         1-Hydroxy-4-arylamino-anthrachinone,          1-Amino-4-arylamino-anthrachinone,          1-Amino-2-methyl-4-arylamino-anthrachinone,          1-Amino-2-brom-4-arylamino-anthrachinone,          1-Amino-4-arylamino-anthrachinon-2-carbon-          säure-alkylester,          1-Amino-2-alkoxy-4-arylamino-anthrachinone,          1-Amino-2-aryloxy-4-hydroxy-anthrachinone,          1-Amino-2-aryloxy-4-arylamino-anthrachinone,          1,4-Diamino-2-aryloxy-anthrachinone,          1,4-Diarylamino-anthrachinone,          1-Amino-5-arylamino-anthrachinone,

            1-Amino-8-arylamino-anthrachinone,          1,5-Dihydroxy-4-amino-8-arylamino-anthra-          chinone,            1,8-Dihyd'roxy-4-amino-5-arylamino-anthra-          chinone,          1,5-Dihydroxy-4-nitro-8-arylamino-anthra-          chinone,     1,     8-D@ihydroxy-4-nitro-5-arylamino-anthra-          chinone,          1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(3)-hydroxy-          phenyl-anthrachinone,          1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(3)-alkoxy-          phenyl-anthrachinone,          1,

  5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(3)-aryloxy-          phenyl-anthrachinone.     



  Dabei bedeutet     Aryl    vorzugsweise einen gege  benenfalls durch     Hydroxy-,        Alkyl-,        Alikoxy-    oder     Aryl-          oxygruppen        :substituierten        Phenyl-    oder     Naphthylrest.     



  Als synthetische     Polyamidfasern    kommen z. B.  Nylon,  Perlon ,      Rilsan     (eingetragene Schutz  marken) in Betracht.  



  Die Färbung wird vorzugsweise in schwach  saurem bis neutralem Medium bei 80 bis 100  C  bei     Atmosphärendruck    oder bei<B>100</B> bis l30  C  unter Druck     ausgeführt.    Nach der Färbung kann  der Farbstoff durch Behandeln     mit    einer     alkalisch     reagierenden Substanz bei 100  C auf den syntheti  schen     Polyamidfasern    fixiert werden.

   Als alkalisch  reagierende     Substanzen    verwendet man vorzugsweise       Alkalimetallcarbonate,        -bicarbonate,        -phosphate    oder       -silicate    oder die     Hydroxyde    der     Alkalimetalle        und     der     Erdalkalimetalle.     



  Für das     Klotzen    oder Bedrucken kann man alka  lische     Klotzsuspensionen    oder alkalische Druck  pasten verwenden und die Drucke oder     Klotzfär-          bungen    durch     eine    trockene oder feuchte Hitze  behandlung     entwickeln,

      oder man kann die synthe  tischen     Polyamidfasern    mit     einer    neutralen Klotz  suspension     klotzen    und sie     dann    einer Hitzebehand  lung     in    Gegenwart     eines    Alkalis     unterwerfen.         Die erhaltenen Färbungen und     Drucke    besitzen  gute bis sehr gute Lichtechtheit, sehr gute     Plissier-          und        Sublimierechtheit    und zudem     ausgezeichnete     Wasch-, Schweiss- und Wasserechtheit.  



  Die oben erwähnte     USA-Patentschrift    Nummer  2 662 902 beschreibt zwar die Herstellung der hier  verwendeten Farbstoffe, aber erwähnt nur deren  Verwendung als Zwischenprodukte zur Herstellung  von Farbstoffen, z. B. durch Überführung     in    die  entsprechenden     quaternären        Ammoniumverbindungen     oder     Isothiouroniumsalze.     



  Im     SVF-Fachorgan    14 l85-195 (1959) erläu  tert J. Wegmann den Reaktionsmechanismus der be  kannten wasserlöslichen     Reaktivfarbstoffe    (der ein  getragenen Marken      Procion ,         Procion        H ,         Ciba-          cron ,         Cibalanbrillant ),    welche     einen;

          Monochlor-          oder        Dichlortriazinylrest    enthalten, mit Proteinfasern,  wobei er auf die Reaktionsträgheit der Polyamid  fasern im     Vergleich    zur Wolle     besonders    hinweist.  Es war daher     nicht    zu     erwarten,    dass sich     wasser-          unlösliche        Dispersionsfarbstoffe    auf synthetischen       Polyamidfasern    in einfacher Weise fixieren lassen  würden.  



  In den folgenden     Beispielen    bedeuten die Teile  Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und  die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  <I>Beispiel 1</I>  1 Teil des durch     Chl'ormethylierung    von     1-Amino-          2        methyl-4-(4'        methoxy)-phenylamino-arthrachinon     mit     Dichlordimethyläther        hergestellten    Farbstoffes       (Chlorgehalt        8,5%,

          berechneter        Wert        für    1     Chl'or-          methylgruppe        8,7        %)        wird        mit    1     Teil        Natriumdinaph-          thylmethand'isulfonat    als     Dispergiermittel,    1 Teil       Mononatriumphosphat    als Puffer und 10 Teilen  Wasser in einer Kugelmühle gemahlen.

   Die so erhal  tene Dispersion gibt man in 4000 Teile Wasser, das  noch 4 Teile     Natriumlaurylsulfat        enthält.    In dieses  Färbebad geht man bei 40  mit 100 Teilen Nylon  ein, erwärmt die Flotte innerhalb von 30 Minuten  auf Kochtemperatur und hält sie während weiteren  30 Minuten auf dieser Temperatur. Zur     Fixierung     des Farbstoffes gibt man nun eine Lösung von 10  Teilen     kalzinierter    Soda in 100 Teilen Wasser zum  Färbebad und hält nochmals 1 Stunde auf 95-100 .  Der     pH-Wert    des Bades soll     hierbei    nie unter 10  sinken.

   Die Färbung wird     anschliessend        gespült,    wäh  rend 15 Minuten mit einer Lösung von 1,5 Teilen       Octylphenyldecaglykoläther    in     4000    Teilen Wasser  bei 70      geseift    und nochmals gespült. Man erhält  so eine     reinblaue    Färbung von sehr guten Nass- und       Lichtechtheiten.     



  <I>Beispiel 2</I>  Die     Dispersion    aus 1 Teil des, durch     Chlormethy-          lierung    von 1,4-Di-(4'-methylphenylamino)-anthra-         chinon        mit        Dichlordimethyläther        in        98%iger        Schwe-          felsäure    erhaltenen Farbstoffes, 1 Teil eines     Disper-          giermittels,    wie z. B.     Natriumdinaphthylmethandisul-          fonat,    1     Teil    eines Puffers, wie z. B.

   Mononatrium  phosphat, und 10 Teilen Wasser wird in 4000 Teilen  Wasser, das noch 1 Teil     Oleyleicosagl'ykoläther    ent  hält,     suspendiert.    In diesem Färbebad werden 100  Teile Nylon nach der im Beispiel 1 angegebenen  Vorschrift gefärbt. Anschliessend gibt man zur Fixie  rung des Farbstoffes auf der Faser eine Lösung von  10 Teilen     Trinatriumphosphat    in<B>100</B> Teilen Wasser  und hält 1 Stunde bei 95-100 . Dann wird das ge  färbte Material gespült, geseift und nochmals ge  spült.  



  Die so     erhaltene    grüne Färbung weist sehr gute  Nass- und gute     Lichtechtheiten    auf.  



  <I>Beispiel 3</I>  1     Teil        des    durch     Chlormethylierung    von     1-Methyl-          amino-4-(4'-methyl)-phenylamino-anthrachinon    erhal  tenen Farbstoffes wird mit 1 Teil     Natriumdinaphthyl-          methandisulfonat,    1 Teil     Mononatriumphosphat    und  10 Teilen Wasser in einer Kugelmühle in fein ver  teilte Form gebracht. Diese Dispersion gibt man in  3000     Teile    Wasser, das 1 Teil eines     hochsulfonier-          ten        Ricinusöl    enthält.

   Bei<B>60 </B> geht man mit 100       Teilen    Nylon in dieses Färbebad, erwärmt die Flotte  in 45 Minuten auf l20  und hält sie während 30 Mi  nuten auf 120 , worauf man wieder auf 60  ab  kühlen lässt. Die Färbung wird dann in einer Lösung  von 10 Teilen     kalzinierter    Soda und 4000 Teilen  Wasser während 1 Stunde gekocht, mit Wasser ge  spült, dann geseift und nochmals gespült.  



  <I>Beispiel 4</I>  Nylongewebe     (Nylon    6,6) wird auf einem 2- oder       Mehrwalzenfoulard    bei     20--40     mit einer Klotz  flotte aus 20     g/1        dispergiertem    Farbstoff, welcher  durch     Chlormethylierung    von     1-Amino-2-methyl-4-          (4'-methyl)-phenylaminoanthrachinon    erhalten wurde  (Chlorgehalt     10,10/a,    Chlorgehalt berechnet für 1       Chlormethylgruppe        9,9%),

          1-4        gll        eines        Ver-          dickungsmittels,    wie z. B.     Natriumalginat,    und 5 bis  20     gll        Natriumcarbonat    imprägniert, bei 100  ge  trocknet und     anschliessend    während 30-90 Sekun  den bei 210      thermofixiert.    Nach dem Spülen wird  die Ware mit einer Lösung von 0,5g     Nonylphenyl-          decaglykoläther    pro Liter auf der     Haspelkufe    bei 60   oder kontinuierlich bei Kochtemperatur geseift. Am  Schluss wird nochmals gespült und getrocknet.

    



  Man erhält so eine     reinblaue    Färbung von sehr  guten Nass- und     Lichtechtheiten.     



  In der folgenden Tabelle     sind    weitere Farbstoffe  mit     mindestens    einer     Chlormethylgruppe,    die sich  zum Färben von synthetischen     Polyamidfasern    nach       dem    erfindungsgemässen Verfahren eignen.

      
EMI0003.0001     
  
    Farbstoff <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb>  NHz
<tb>  CO
<tb>  / <SEP> -CH3
<tb>  <B>Co <SEP> 1</B>
<tb>  / <SEP> @ <SEP> H3 <SEP> rotstickig <SEP> blau
<tb>  CH2C1
<tb>  NH-<B> < </B>
<tb>  CH3
<tb>  NHz
<tb>  /CO <SEP> \-CH3
<tb>  / <SEP> Cl <SEP> H3 <SEP> CH2C1 <SEP> rotstickig <SEP> blau
<tb>  CO
<tb>  NH-<B>\</B>, <SEP> CH3
<tb>  CH3
<tb>  OH
<tb>  CO
<tb>  violett
<tb>  @<B>Co</B>/
<tb>  CH2C1
<tb>  NH-<B> < Z></B>-C <SEP> H3
<tb>  CH2C1
<tb>  NH-<B>C></B>CH3
<tb>  CO
<tb>  C1 <SEP> / <SEP> grün
<tb>  C1  CO <SEP> I <SEP> CH2C1
<tb>  NH<B>--C></B>C <SEP> H3
<tb>  CH3
<tb>  CH2C1
<tb>  NH  CO <SEP> # <SEP> #/
<tb>  Cl <SEP> / <SEP> CH3 <SEP> blau
<tb>  Cl- <SEP> CH3
<tb>  <B>,

  </B>
<tb>  CO <SEP> I <SEP> CH2C1
<tb>  NH
<tb>  CH3       
EMI0004.0001     
  
    Farbstoff <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb>  C <SEP> Ha
<tb>  CH,CI
<tb>  NH<B>- < Z#</B>-CH3
<tb>  CO
<tb>  Cl- <SEP> CH3
<tb>  blau
<tb>  C1- <SEP> @ <SEP> / <SEP> CH3
<tb>  CO <SEP> I <SEP> CH,CI
<tb>  NH
<tb>  -CH3
<tb>  CH3

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von synthetischen Polyamidfasern mit von wasser löslich machenden Gruppen freien Anthrachinon- farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthrachinonfarbstoffe verwendet, welche mindestens eine an einem aromatischen Kern gebundene niedrig molekulare Halogenalkylgruppe enthalten. UNTERANSPRüCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Anthrachinonfarbstoffe ver wendet, welche mindestens eine an einem aromati schen Kern gebundene Halogenmethylgruppe ent halten. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Färben in schwach saurem bis neutralem Medium bei 80 bis 100 C bei Atmosphärendruck ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Färben in schwach saurem bis neutralem Medium bei 100 bis l30 C unter Druck ausführt. 4.
    Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Färbungen durch Nachbehandeln bei 100 C in Ge genwart von alkalisch reagierenden Substanzen fixiert. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Färbungen durch Nachbehandeln bei 100 C in Ge genwart von alkalisch reagierenden Substanzen fixiert. 6. Verfahren gemäss Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierende Substanzen Carbonate, Bicarbonate, Phosphate oder Silicate der Alkalimetalle verwendet. 7.
    Verfahren gemäss Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierende Substanzen Carbonate, Bicarbo,nate, Phosphate oder Silicate der Alkalimetalle verwendet. B. Verfahren gemäss Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierende Substanzen Hydroxyde der Alkalimetalle oder der Erd'alkalimetalle verwendet. 9.
    Verfahren gemäss Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierende Substanzen Hyidroxyde der Alkalimetalle oder der Erdalkalimetall'e verwendet. Entgegengehaltene Schrift- und Bildwerke USA-Patentschrift <I>Nr. 2 662 902</I> SVF <I>Fachorgan für Textilveredlung 14. Jahrgang,</I> <I>Heft 4,</I> Seiten <I>185-195</I>
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