CH349618A - Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoessigsäure-aryliden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoessigsäure-arylidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellunm von neuen Aminoessigsäure-aryliden Es ist bekannt, dass gewisse Aminoessigsäure-ary- lide lokalanästhetische Eigenschaften besitzen. Ins besondere hat das Diäthylaminoessigsäure-2,6-dime- thyl-anilid als Lokalanästhetikum praktische Bedeu- gung erlangt.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Aminoessigsäure-arylide der Formel
EMI0001.0012
worin R1 und R2 niedermolekulare Alkylreste, R3 einen gegebenenfalls durch niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogenatome substituier ten Phenyl-, Naphthyl-, Benzylphenyl- oder Phenoxy- phenylrest, R4 einen niedermolekularen Alkylrest, R,
Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl- rest oder R4 und R, zusammen mit dem Stickstoff atom einen Alkyleniminorest mit 5-6 Ringgliedern oder den Morpholinorest und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, eine erheblich stärkere lokal anästhetische Wirksamkeit besitzen, das heisst bereits in wesentlich kleineren Dosen wirksam sind. Infolge ihrer hohen Beständigkeit lassen sie sich für die Her stellung von Injektionslösungen gut mit anderen Arz neistoffen, z. B. auch mit schwach basisch reagieren den, kombinieren.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man ein substituiertes Anilin der Formel
EMI0001.0036
worin R1, R2, R3 und X die oben angegebene Bedeu tung haben, mit einem Halogenacetylhalogenid um setzt und auf das so erhaltene substituierte Halogen- acetanilid ein Amin der Formel
EMI0001.0043
einwirken lässt.
Beispielsweise kann man Chloracetylchlorid, Bromacetylchlorid oder Bromacetylbromit mit 2, 6-Dimethyl-3-phenoxy-anilin, 2,6-Dimethyl-4-phenoxy-anilin, 2,6-Dimethyl-4-(4'-methylphenoxy)-anilin, 2,6-Dimethyl-4-(3',5'-dimethylphenoxy)-anilin, 2,6-Dimethyl-4-(4'-tert. amylphenoxy)-anilin, 2,6-Dimethyl-4-(4'-methoxy-phenoxy)-anilin, 2, 6-Dimethyl-4-(4'-äthoxy-phenoxy)-anilin, 2,6-Dimethyl-4-(4'-chlor-phenoxy)-anilin, 2,
6-Dimethyl-4-(4'-brom-phenoxy)-anilin, 2,6-Dimethyl-4-(ss-naphthoxy)-ariilin, 2,6-Dimethyl-4-(4'-benzyl-phenoxy)-anilin, 2,6-Dimethyl-4-(4'-phenoxy-phenoxy)-anilin, 2,6-Dimethyl-4-[4'-(4"- chlor-phenoxy)-phenoxy]- anilin, 2,6-Diäthyl-4-phenoxy-anilin, 2,6-Diäthyl-4-(4'-methoxy-phenoxy)-anilin, 2,6-Diäthyl-4-(4'-chlor-phenoxy)-anilin, 2,6-Diäthyl-4-(4'-phenoxy)-anilin, 2,6-Dimethyl-4-phenyl-mercapto-anilin oder 2,
6-Dimethyl-4-(4'-methyl-phenylmercapto)-anilin umsetzen und auf die so erhaltenen substituierten Halogenacetanilide beispielsweise Methylamin, Athyl- amin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, Dimethylamin, Methyläthylamin, Diäthylamin, Di-n- propyl-amin, Methyl-isopropylamin, Di-n-butylamin,
Di-isobutylamin oder Methyl-n-butylamin einwirken lassen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, diese verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 30 Teile 2,6-Dimethyl-4-(4'-methoxy-phenoxy)- anilin und 90 Volumteile Toluol werden mit 14 Tei len Chloracetylchlorid etwa 4 Stunden unter Rück fluss gekocht, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Man kühlt ab und saugt das auskristallisierte Chlor- acet - 2,6 - dimethyl - 4 - (4' - methoxy - phenoxy) - anilid ab. Es wird mit kaltem Toluol gewaschen und bei 80 im Vakuum getrocknet; F 140 .
35 Teile der obigen Chloracetylverbindung wer den mit 100 Volumteilen Diäthylamin 15 Stunden unter Rückfluss gekocht. Dann wird der überschuss an Diäthylamin abdestilliert und der Rückstand mit Wasser extrahiert, um das Diäthylaminhydrochlorid zu entfernen. Das zurückbleibende 01 wird in Äther aufgenommen, gründlich mit Wasser gewaschen, über Kaliumkarbonat getrocknet und eingeengt.
Durch Zu gabe von wenig Pentan bis zur bleibenden schwachen Trübung kristallisiert das Diäthylaminessigsäure-2,6- dimethyl-4-(4'-methoxy-phenoxy)-anilid aus; F. 93 bis 94 .
Durch Zugabe der berechneten Menge alkoholi scher Salzsäure zur Base in Isopropanol und Abküh len wird das Hydrochlorid erhalten; F. 178-179 . <I>Beispiel 2</I> 37 Teile 2,6-Diäthyl-4-(4'-chlor-phenoxy)-anilin werden in 120 Volumteilen Toluol gelöst und mit 15,5 Teilen Chloracetylchlorid 4 Stunden unter Rück fluss gehalten. Nach dieser Zeit kühlt man stark ab und saugt das auskristallisierte CWoracet-2,6-diäthyl- 4-(4'-chlor-phenoxy)-anilid ab und wäscht es mit wenig Toluol; F. 135-136 .
40 Teile der obigen Chloracetylverbindung wer den mit 120 Volumteilen Diäthylamin 16 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abdestillieren des überschüssigen Diäthylamins wird der Rückstand mit Äther extrahiert. Man wäscht die Atherlösung gründ lich mit Wasser und trocknet über Kaliumcarbonat. Durch Zugabe von alkoholischer Salzsäure wird das Hydrochlorid des Diäthylaminoessigsäure-2,6-diäthyl- 4-(4'-chlor-phenoxy)-anilids erhalten, das aus abs. Alkohol-Äther umkristallisiert werden kann. F. 168 bis l70 .
In analoger Weise kann man zahlreiche weitere Ausgangsstoffe der Formel 1I und daraus Verbindun gen der Formel 1 herstellen. Im folgenden sind nach einander die Schmelzpunkte der Chloracetarylide, der entsprechenden Diäthylaminoessigsäure-arylide und der Hydrochloride der letzteren aufgeführt.
2,6-Dimethyl-3-phenoxy-anilid, 110 , 64-65 , --; 2,6-Dimethyl-4-(4'-methyl-phenoxy)-anilid, <B>162</B> bis 163 , 41-42 , --; 2,6-Dimethyl-4-(3',5'-d'imethyl-phenoxy)-anilid, 167 bis 168 , 80-81 , 172 ; 2,6-Dimethyl-4-(4'-tert. amyl-phenoxy)-anilid, 119 bis 120 , 62-63 , 160 ; 2,6-Dimethyl-4-(4'-chlor-phenoxy)-anilid, 153-154 , 70 , 166 ; 2,6-Dimethyl-4-a-naphthoxy-anilid, 170 , 90 , 201 ; 2,6-Dimethyl-4-fl-naphthoxy-anilid, 182 , 63 , 204 bis 210 ;
2,6-Dimethyl-4-(4'-benzyl-phenoxy)-anilid, 121 , --, 166-170 ; 2,6-Dimethyl-4-(4'-phenoxy-phenoxy)-anilid, 139 , 82 , 160 2,6-Diäthyl-4-(4'-methoxy-phenoxy)-anilid, 146 bis 148 , 84-85 , --; 2,6-Diäthyl-4-a-naphthoxy-anilid, 15011--, 208 bis 210 ; 2,6-Diäthyl-4-(4'-phenoxy-phenoxy)-anilid, 168 ,<B>110</B> bis<B>1110,</B> --; 2,6-Dimethyl-4-(4'-methyl-phenylmercapto)-anilid, ., 144-l45 , 74-75 , --.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Amino- essigsäurearyliden der Formel EMI0002.0092 worin R1 und R2 niedermolekulare Alkylreste, R, einen gegebenenfalls durch niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogenatome substituier ten Phenyl-, Naphthyl-, Benzylphenyl- oder Phenoxy- phenylrest, R4 einen niedermolekularen Alkylrest,R, Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl- rest oder R4 und R, zusammen mit dem Stickstoff atom einen Alkyleniminorest mit 5-6 Ringgliedern oder den Morpholinorest und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein substituiertes Anilin der Formel EMI0002.0113 mit einem Halogenacetylhalogenid umsetzt und auf das so erhaltene substituierte Halogenacetanilid ein Amin der Formel EMI0003.0003 einwirken lässt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Halogenacetylhalogenid Chlor- acetylchlorid, Bromacetylchlorid oder Bromacetylbro- mid verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH349618D CH349618A (de) | 1957-01-22 | 1957-01-22 | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoessigsäure-aryliden |
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1957
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