CH346884A - Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrazolon-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrazolon-DerivatenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrazolon-Derivaten Es wurde gefunden, dass man zu neuen Pyrazolon-Derivaten der Formel I gelangt
EMI1.1
Rt = H, NO2, Cl, CH3 R2 = H, Alkenyl wenn man N-Methyl-piperidyl-4-hydrazin mit Verbindungen der Formel II
EMI1.2
wobei X für eine Alkoxy- oder eine primäre oder sekundäre Aminogruppe steht, umsetzt.
Beispiel 1 1 -(N-Methyl-piperidyl-4')-3 (3'-nitro-phenyl) pyrazolon-5
Man versetzt bei Zimmertemperatur 5,2 g N-Methyl-piperidyl-4-hydrazin mit einer Lösung von 10,0 g (3-Nitro-benzoyl) -essigsäure-äthylester in 4cm3 Benzol. Das Gemisch erwärmt sich langsam beim Stehen, bis nach etwa 15 Minuten eine stürmische Reaktion eintritt. Zur Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch anschliessend noch 1 Stunde auf 100O erhitzt. Die kristalline Reaktionsmasse, das 1 - (N- Methyl -piperidyl - 4')-3-(3'-nitro- phenyl)-pyrazolon-5, wird darauf mit Äther verrieben, filtriert und aus Äthanol umkristallisiert. Smp.
191-193" (Zers.).
Beispiel 2 1-(N-Methyl-piperidyl-4')-3-(4'-chlor-phenyl)- pyrazolon-5
12,0 g (L-Chlor-benzoyl)- essigsäure- äthylester und 6,5 g N-Methyl-piperidyl-4-hydrazin werden bei Zimmertemperatur zusammengegeben, wobei unter starker Wärmetönung sofortige Reaktion eintritt.
Nach 30 Minuten wird das Reaktionsgemisch zur Beendigung der Reaktion noch 2 Stunden im Vakuum (etwa 12 mm Hg) auf 1300 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die erstarrte Reaktionsmasse mit Äther verrieben, filtriert und der Filterrückstand, das 1. - (N-Methyl-piperidyl - 4')-3-(4'-chlor-phenyl)- pyrazolon-5, mehrmals aus Isopropanol umkristallisiert. Smp. 205-207" (Zers.).
Beispiel 3 1-(N-Methyl-piperidyl-4')-3-(4'-nitro-phenyl)- pyrazolon-5
Man versetzt bei Zimmertemperatur eine Lösung von 10 g (4-Nitro-benzoyl)-essigsäure-äthylester mit 5,2 g N-Methyl-piperidyl-4-hydrazin. Das Gemisch erwärmt sich langsam beim Stehen, und nach einigen Minuten tritt unter Wärmeentwicklung heftige Reaktion ein. Zur Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch anschliessend noch 1 Stunde auf 100" erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die kristalline, rote Kristallmasse, das 1 - (N-Methyl-piperidyl-4')-3-(4'- nitro-phenyl)-pyrazolon-5, mit Äther verrieben, abfiltriert und aus Wasser, Äthanol oder Methanol umkristallisiert. Die Verbindung ist in allen orgaul schen Lösungsmitteln und in Wasser sehr schwer löslich.
Smp. 2202220 (Zers.).
Beispiel 4
1-(N-Methyl-piperidyl-4')-3-(4'-tolyl)-pyrazolon-5
6,2 g p-Toluyl-essigsäure-äthylester und 3,8 g N-Methyl-piperidyl-4-hydrazin werden bei Zimmertemperatur zusammengegeben, wobei unter starker Wärmetönung Reaktion eintritt. Man lässt 15 Stunden bei Zimmertemperatur stehen, erhitzt das Reaktionsgemisch darauf während 60 Minuten auf 100" und hält es anschliessend eine weitere Stunde im Vakuum (12 mm Hg) auf 110 . Nach dem Abkühlen wird der gummiartige Rückstand mit warmem Äther verrieben. Man dekantiert ab und bringt das 1-(N Methyl-piperidyl-4')-3 -(4'-tolyl)-pyrazolon-5 in Isopropanol zur Kristallisation. Nach weiterem Umkristallisieren aus Ispopropanol oder Äthanol zeigt das 1 -(N-Methyl-piperidyl-4')-3-(4'-tolyl)-pyrazolon-5 einen Smp. von 158-160" (Zers.).
Beispiel 5 1 - (N-Methyl-piperidyl-4')-3 -pbenyl-4-allyl- pyrazolon-5
Man lässt das Gemisch von 11,6 g a-Benzoyl allylessigsäureäthylester und 6,5 g N-Methyl-piperidyl-4-hydrazin 3 Stunden bei Zimmertemperatur stehen, wobei schwache Erwärmung eintritt. Darauf wird das Gemisch 2 Stunden auf 1000 erhitzt und anschliessend noch 2 Stunden im Vakuum (12 mm Hg) auf 110 gehalten. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in wenig Äther unter gelindem Erwärmen aufgenommen. Nach kurzem Stehen in der Kälte scheidet sich das l-(N-Methyl-piperidyl-4')-3- phenyl-4-allyl-pyrazolon-5 kristallin aus. Man filtriert ab und kristallisiert das Pyrazolonderivat aus Isopropanol um. Smp. 109-111" (Zers.).
Beispiel 6 1 -(N-Methyl-piperidyl-4')-3-phenyl-pyrazolon-5
3,5 g Benzoylessigsäureamid in 3 cm3 Chloroform und 2,8 g N-Methyl-piperidyl-4-hydrazin werden zusammengegeben und 30 Minuten bei Zimmertemperatur stehengelassen. Man erwärmt darauf während 45 Minuten auf 100 , wobei nach einigen Minuten Reaktion unter Ammoniakentwicklung eintritt. Zur Vervollständigung der Reaktion wird anschliessend noch 30 Minuten auf 1300 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Äther verrieben, abfiltriert und der Filterrückstand aus Äthanol umkristallisiert.
Das l-(N-Methyl-piperidyl- 4')-3-phenyl-pyrazolon-5 schmilzt bei 218-220" (Zers.) und zeigt im Mischschmelzpunkt mit einem Präparat, hergestellt aus N-Methyl-piperidyl-4-hydrazin und Benzoylessigsäureäthylester, keine Depression.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrazolon-Derivaten der Formel I EMI2.1 Rl = H, NO2, C1, CH3 R2 = H, Alkenyl dadurch gekennzeichnet, dass man N-Methyl-piperidyl-4-hydrazin mit Verbindungen der Formel II EMI2.2 wobei X für eine Alkoxy- oder eine primäre oder sekundäre Aminogruppe steht, umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH346884T | 1957-02-22 | ||
| CH843693X | 1957-09-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH346884A true CH346884A (de) | 1960-06-15 |
Family
ID=25737006
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH346884D CH346884A (de) | 1957-02-22 | 1957-02-22 | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrazolon-Derivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH346884A (de) |
-
1957
- 1957-02-22 CH CH346884D patent/CH346884A/de unknown
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