CH345643A - Verfahren zur Darstellung eines Heilmittels zur Behandlung von Pertussis - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Heilmittels zur Behandlung von PertussisInfo
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Heilmittels zur Behandlung von Pertussis Es ist bekannt, dass Vitamin K bei Pertussis eine günstige Wirkung auf den Krankheitsverlauf besitzt (W. Uhse, Dtsch. Gesundheitswesen 37, 1096, 1954). Diese Wirkung wird dadurch erklärt, dass bei Pertussis eine Tendenz zur Prothrombinspiegel-Erniedrigung besteht, der durch die Vitamin-K-Gaben begegnet wird. Ebenfalls bekannt ist, dass Isonikotinsäurehydrazid oder Nikotinsäurehydrazid bei der Behandlung von Pertussis eine positive Wirkung ausübt (Rapisardi und Miano, H. Lattante 24, 1, 1953 und Nasso, Minerva pedriatrica 7, 79, 1955). Es wurde nun gefunden, dass eine Kombination einer vitamin-K-aktiven Verbindung mit Nikotinsäurehydrazid oder Isonikotinsäurehydrazid bei Keuchhusten therapeutische Wirkung besitzt, die in der Weise keiner der Einzelkomponenten zukommt. Die neuartige therapeutische Wirkung erstreckt sich sowohl auf den Verlauf, die Dauer, wie auch auf die Nachwirkungen bei Keuchhusten-Erkrankungen. Es zeigte sich, dass das wirksame Reaktionsprodukt ein Hydrazon von 2-Methyl-naphthochinon mit Isonikotinsäurehydrazid oder Nikotinsäurehydrazid darstellt. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Hydrazonen oder deren Salzen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2-Methyl- 1 ,4-naphthochinon oder ein wasserlösliches Derivat davon, z.B. 2-Methyl-1, ,4-naphthochinon- natriumbisulfit, in wässriger Lösung oder einem organischen Lösungsmittel mit einem Säurehydrazid, z. B. Isonikotinsäurehydrazid oder Nikotinsäurehy drazid, umsetzt. In Gegenwart von wasserabspaltenden Mitteln, wie z. B. Natriumacetat, Natriumbisulfat, verdünnte Schwefelsäure, Eisessig usw., verläuft die Reaktion rascher und mit höherer Ausbeute. Das entstandene Hydrazon lässt sich durch Alkalien, Erdalkalien und Halogenwasserstoffsäure in leichter lösliche Salze überführen. Die Hydrazone und deren Salze sollen therapeutische Verwendung finden. Beispiel 1 17,2 g 2-Methyl-naphthochinon werden in 1,6 Liter Alkohol gelöst und die Lösung auf 600 C erwärmt. Es werden 13,7 g Nikotinsäurehydrazid, in einem Liter Wasser gelöst, sehr langsam unter gutem Rühren zugegeben. Die Lösung wird abgekühlt und drei Tage bei Zimmertemperatur im Dunkeln stehengelassen. Beim Abkühlen auf 0" C fällt das Hydrazon in Form von dunkelbraunen, nadelförmigen I Kristallen aus. Das Hydrazon zersetzt sich beim Erhitzen. Beispiel 2 Die Lösungen von 17,2 g 2-Methyl-1,4-naphthochinon in 200 cm3 Äthanol und 13,7 g Isonikotinsäurehydrazid in 102 cm3 nil Schwefelsäure, die mit 50 cm Wasser verdünnt ist, werden gemischt und auf dem Wasserbad während 2¸-3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Verlauf von etwa 40 Minuten beginnt aus der anfangs klaren Lösung die Ausscheidung des sich bildenden schwerlöslichen Hydrazons in kristalliner Form. Nach Stehenlassen der Reaktionslösung während etwa 20 Stunden bei Raumtemperatur wird das gebildete goldgelbe bis orange gefärbte Produkt nach einer üblichen Methode, z. B. durch Filtration, von der Lösung getrennt. Die koh- ausbeute beträgt im Minimum 85 o/o der Theorie. Die Substanz ist schwerlöslich in den meisten organischen Lösungsmitteln, und sie zersetzt sich bei 235-237" korr. Sie besitzt die Bruttoformel: C17H15N3O2. Beispiel 3 Die warmen oder kalten Lösungen von 86 g 2 Methyl-1,4-naphthochinon in 500 cm3 Eisessig und 137 g Isonikotinsäurehydrazid in 500 cm3 Wasser werden zusammengegeben und während 5 Stunden auf 95-100"C erhitzt. Nach Verlauf von etwa 30 Minuten beginnt sich aus der anfangs klaren Lösung ein kristalliner Niederschlag abzuscheiden, der sich beim weiteren Erhitzen stark vermehrt. Das Reak tionsgemisch wird dann etwa 20 Stunden stehengelas sen und die kristalline Ausscheidung nach einer übli chen Methode von der Lösung getrennt. Das bei 120"C im Trockenschrank getrocknete Rohprodukt zeigt einen Zersetzungspunkt, der bei 2320 C liegt. Die Minimalausbeute beträgt 800/o' der Theorie. Beispiel 4 Die Lösungen von 33,3 g 2-Methyl-1,4-naphtho- chinon-natriumbisulfit in 70 cm3 Wasser und 13,7 g Isonikotinsäurehydrazid in 70 cm3 Wasser werden zusammengegeben und längere Zeit bei Raumtempe ratur stehengelassen. Nach einigen Tagen beginnt sich die Reaktionslösung dunkel zu verfärben und nach Verlauf von etwa 10 Tagen beginnt die Abscheidung von braunen Kristallnadeln. Nach etwa 3 Wochen werden diese von der Lösung getrennt und aus Me thanol umkristallisiert. Die erhaltenen goldgelben bis orange gefärbten Kristallnadeln schmelzen unter Zer setzung bei 2352370 korr. und besitzen die Brutto formel C17H12N3O2. Die Bildung des Hydrazons kann beschleunigt werden durch Erwärmen der Reaktionslösung oder durch Zusatz von Eisessig oder verdünnter Schwefel säure. Beispiel 5 29,1 g des wie in den Beispielen 1, 2, 3 oder 4 erhaltenen Isonikotinylhydrazons des 2-Methyl-naph thochinons werden mit 2200 cm3 Wasser aufge schlämmt, mit 100 cm3 njl Natronlauge versetzt und so lange gerührt, bis das Hydrazon mit roter Farbe in Lösung gegangen ist. Die erhaltene Lösung wird filtriert und im Vakuum bei 400 C Badtemperatur auf ein Volumen von etwa 250-200 cm3 eingeengt, wobei sich das Natriumsalz in feinen roten Kristall nadeln ausscheidet. Nach Stehen über Nacht wird abgenutscht, mit wenig kaltem Wasser nachgewaschen und bei Raumtemperatur im Schwefelsäure-Exsiccator getrocknet. Das auf diese Weise erhaltene Natriumsalz löst sich in Wasser und Alkohol und besitzt die Bruttoformel: Cj7HlNsO3Na. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. Auf analoge Weise erhält man nach dieser Arbeitsweise das Kalium-, Ammonium- und Calciumsalz. Beispiel 6 13 g des wie in Beispielen 1, 2, 3 oder 4 erhaltenen Isonikotinylhydrazons des 2-Methyl-naphthochinons werden in 150 cm3 Äthylalkohol auf dem Wasserbad gelöst und mit der theoretisch erforderlichen Menge methylalkoholischer Salzsäure neutralisiert. Dann mit 70 cm3 Wasser versetzt, mit Kohle behandelt und die Lösung filtriert. Beim Abkühlen kristallisiert das salzsaure Salz des Hydrazons in filzigen Nadeln aus. Das isolierte Salz zeigt nach dem Trocknen den Zersetzungspunkt von 2202220 korr. und besitzt die Bruttoformel: Ct7HlLsNsOS HCl. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Hydrazonen oder deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Methyl-1,4-naphthochinon oder ein wasserlösliches Derivat davon in wässriger Lösung oder einem organischen Lösungsmittel mit einem Säurehydrazid umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als wasserlösliches 2-Methyl-1, 4- naphthochinonderivat 2- Methyl - 1,4- naphthochinon- natriumbisulfit genommen wird.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Säurehydrazid Isonikotinsäurehydrazid verwendet wird.3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Säurehydrazid Nikotinsäurehydrazid verwendet wird.4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1, 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass ein wasserabspaltendes Mittel zugesetzt wird.5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1, 2, 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, dass als wasserabspaltende Mittel -verdünnte Schwefelsäure oder Eisessig verwendet wird.
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