CH337828A - Verfahren zur Herstellung von Amiden der Eugenolglykolsäure und Isoeugenolglykolsäure - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung von Amiden der Eugenolglykolsäure und Isoeugenolglykolsäure
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Amiden der Eugenolglykolsäure und   Isoeugenolglykolsäure    der Formel
EMI1.1     
 worin R den   Allyl-oder      Propen-(l)-ylrest, Rj    einen durch Halogen und/oder Methoxygruppen substituierten Phenyl-oder Benzylrest, R2 Wasserstoff oder einen Alkyl-oder einen Alkenylrest, bedeuten, mit therapeutisch interessanten hypnotischen, analgetischen, sedativen, anticonvulsiven und anästhetischen Eigenschaften.



   Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Eugenol-oder Isoeugenolglykolsäure oder ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat dieser Säuren auf ein primäres oder sekundäres Amin der Formel
EMI1.2     
 einwirken lässt.



   Geeignete reaktionsfähige funktionelle Derivate der Eugenolglykolsäure und Isoeugenolglykolsäure sind beispielsweise deren Halogenide und gemischte Anhydride mit niedrigen organischen Carbonsäuren, insbesondere Essigsäure, sowie deren Ester, insbesondere die niederen Alkylester und Phenylester. Die Umsetzungen werden zweckmässig in Lösungs-oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als   Lösungsmit-    tel für die Umsetzungen mit Säurehalogeniden und -anhydriden kommen einerseits inerte organische Lösungsmittel wie   Ather    oder Benzolkohlenwasserstoffe und anderseits Wasser, für die Umsetzungen mit Säureestern auch Alkohole in Betracht.

   Als   säure-    bindende Mittel können bei den Reaktionen mit Säurehalogeniden oder gemischten Anhydriden in organischen Lösungsmitteln ein Überschuss an dem umzusetzenden Amin oder auch eine tertiäre organische Base, wie Pyridin oder Dimethylanilin, in Wasser überdies auch anorganische Stoffe, wie Natriumoder Kaliumcarbonat, Verwendung finden.



   Als Ausgangsstoffe der Formel II kommen z. B.



  2-Chlor-anilin, 3-Chlor-anilin, 4-Chlor-anilin, 2, 5 Dichlor-anilin, 4-Brom-anilin, o-Anisidin, m-Anisidin, p-Anisidin, N-Methyl-, N-Äthyl-, N-n-propyl-, N-isopropyl-, N-n-Butyl-, N-Isobutyl-, N-sec. Butyl-, N-n-Amyl-, N-Iosamyl-, N-n-Hexyl-, N-Allyl-, N   Crotyl-und N-Methallyl-2-chlor-anilin,-3-chlor-    anilin,-4-chlor-anilin,-2, 5-dichlor-anilin,-4-bromanilin,-o-anisidin,-m-anisidin,-p-anisidin in Betracht.



   Beispiel
In eine Lösung von 24 Teilen Eugenolglykolsäurechlorid in 150 Volumteilen abs. Ather lässt man unter Rühren und Kühlen mittels einer   Kälte-    mischung eine Lösung von 29 Teilen N-Methyl-pchlor-anilin in 50 Volumteilen abs. Äther eintropfen.



  Nach beendigter Zugabe des Amins kocht man das Reaktionsgemisch etwa   1/2    Stunde am Rückfluss, kühlt dann ab und versetzt mit 100 Teilen Wasser.



  Man trennt die ätherische Lösung ab, wäscht sie mit verdünnter Salzsäure, verdünnter Natriumcarbonatlösung und Wasser, trocknet sie über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel ab. Bei der Destillation des Rückstandes erhält man Eugenol glykolsÏure-N-methyl-p-chlor-anilid Kp0,005 168 bis   173 .   



   In gleicher Weise erhält man auch :   Eugenolglykolsäure-N-äthyl-p-chlor-anilid,   
Fp.   48-49 ,    EugenolglykolsÏure-N-n-propyl-p-chlor-anilid,   
Fp. 81-82 , Eugenolglykolsäure-N-n-butyl-p-chlor-anilid,   
Fp.   74-75 ,    EugenolglykolsÏure-N-Ïthyl-3',4'-dichlor-anilid,
Fp. 70-71¯,   Eugenolglykolsäure-N-äthyl-p-brom-anilid   
Kp0,0005 175-178¯, EugenolglykolsÏure-N-Ïthyl-p-anisidid
Kp0,0005 175-163¯.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Amiden der Eugenol-und Isoeugenolglykolsäure der Formel EMI2.1 worin R den Allyl-oder Propen-(l)-yl-rest, Rt einen durch Halogen und/oder Methoxygruppen substituierten Phenyl-oder Benzylrest, R2 Wasserstoff oder einen Alkyl-oder Alkenylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Eugenol-oder Iso eugenol-glykolsäure oder ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat dieser Säuren auf ein primÏres oder sekundäres Amin der Formel EMI2.2 einwirken lässt.