CH326418A - Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des 2-Nitro-1,1'-diphenylamins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des 2-Nitro-1,1'-diphenylaminsInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 323611 Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des 2.Nitro.1,1'.diphenylamins Es sind bis jetzt. nur wenige Dispersions- farbstoffe bekannt,
welche Acetatkunstseide üi gelben Farbtönen anfärben und deren Fär bungen auf dieser Faser in der -VV äsche aueh bei höheren Temperaturen weder auf Material abbluten noch sich im Farbton verändern, Diese Farbstoffe be sitzen jedoch ein ungenügendes Ziehvermögen auf Acetatkunstseide.
Ge-enstand des vorliegenden Patentes ist ri ini ein. Verfahren zur Herstellung: von neuen Dispersionsfarbstoffen, welche auf Aeetatkunstseide in gelben Tönen gut auf ziehen.
und deren Färbungen sieh durch sehr gute Wascheelrtheit und ausserdem durch hervorragende Licht- und Rauehgasechtlieit auszeichnen, Die neuen Farbstoffe sind Ab- Icörnriiliiiäe des 2-Nitro-1,1'=diphenclamiiis. Das Verfahren zu ihrer Herstellung besteht cl,iriii, dass man 1 Mol eines 1-Hal.ogen-2- iiiti-o-berizol-4-sulfonsäureaniids,
welches am St.iekstoffatoni der Sulfonsäureamidgruppe n eitersubstituiert sein kann, mit 1 Mol eines von wasserlöslich machenden Gruppen freien Ainiiiobenzols, welches mindestens eine ali- phatische Äthergruppe aufweist, oder mit 1 Mol eines Gemisches aus zwei oder mehre ren derartigen Aminobenzolen,
oder mit 1 Mol eines Gemisches aus einem oder meh- i-eren derartigen Aminobenzolen und einem von wasserlöslich machenden. Gruppen Lind <B>s</B> -uppen Freien Aniino- ;iliphatiselien Äthergi benzol umsetzt. Die Umsetzung der 1-Halogen-2-nitro- benzol-4-sulfonsä:
ureamide mit den min destens eine aliphatische Äthergruppe auf weisenden Aminobenzolen erfolgt zweek- mä.ssig bei erhöhter Temperatur. Als Reak tionsmedium eignet sich vorzugsweise Wasser oder aber ein organisches Lösungsmittel, z. B. Äthanol, Benzylalkohol, Benzol, Toluol usw.
Ein Zusatz eines geeigneten, säure bindenden Mittels, beispielsweise Natrium- aceta.t, Natriumearbonat oder Natriumbicar- bona.t, übt in den meisten Fällen einen gfin- stigen Einfluss auf die Kondensation aus. Dieselben Dienste ]eistet auch ein überschuss des oder der zur Anwendung gelangenden Amine.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten definitionsgemässen 1-Halogen-2-nitro-benzol- 4-sulfonsäureamide lassen sich nach bekann ten Methoden durch Behandeln von 1-Halo- ,@,en- 2 - nit.ro-benzol-4-sulfonsäurehalogeniden mit primären und sekundären aliphatischen, araliphatischen, aromatischen, alicyclischen und heterocy clischen Aminen unter milden Bedingungen herstellen.
Als mindestens eine aliphatische Äther gruppe .aufweisende Aminobenzole, welche sich zur Umsetzung mit den 1-Halogen-2- nitro-benzol-4-siilfonsäureamiden eignen, kom men z.
B. die folgenden in Betracht: 1-(2'-Methoxy oder -Äthoxy oder -Propoxy oder -Butoxy)-äthoxy 9- oder -3- oder -4-amino-benzol, 1-[?'- (2"-Oxy) -äthoxy] -äthoxy-2- oder -_ oder -4-amino-benzol, 1-[2'-(2"-hlethoxy oder -Äthoxy oder -Prop- oxy oder -Butoxy)-äthoxy]-ä.tlioxy-2- oder -3- oder -4-amino-benzol,
1-@2'- [2"- (2"'-.Oxy) -äthoxy ] -äthoxy}-ä.thoxy-2- oder -3- oder -4=amino-benzol, 1-[2'- oder 3'-(2"- oder 3"-Oxy)-propoxy]- propoxy-2- oder -3- oder -4-amino-benzol, 1-Methoxymethyl- .oder -Äthoxymethyl-2- oder -3- oder -4-amino-benzol, 1--(2'-Oxy)-äthoxymethyl-2- oder -3- oder -4- amino-benzol,
1-(2'-i@lethoxy oder -Äthoxy )-äthoxymethyl-2- oder -3- oder -4-amino-benzol, 1-[2'-(2"-Oxy )-äthoxy]-äthoxymethyl-2- oder -3- oder -4-amino-benzol, 1- (2'- Oxy) -ä,thoxymethyl-3 -a.mino -6-methyl- benzol, 1.-(9'-Methoxy oder -Äthoxy)-äthoxymethyl-3- amino-6-methyl-benzol,
1,5-Bis-[ (2'-Oxy)-äthoxymethyl]-.3-amino-6- methyl-benzol, 1;5-Bis-[ (2'-Methoxy oder -Äthoxy) -äthoxy- methyl]-3-amino-6-meth)=1-benzol und '_'- (3'-Amino) -phenyl-dioxolan.
In dem folgenden Beispiel sind unter Teilen Gewichtsteile zu verstehen, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angege ben.
<I>Beispiel</I> 21,5 Teile 1- [2'- (2"-Methox@-) -äthoxy] - äthoxy-4-amino-benzol, 31,2 Teile 1.-Chlor-2- nitro-benzol-4-sulfonsäurepheny lamid und 8,4 Teile Natriumbica.rbonat werden in 40 Teilen Wasser angerührt. Die erhaltene Emulsion wird zum Sieden erhitzt und während 2 Stun den beim Siedepunkt gerührt. Nach .dem Ab kühlen scheidet sich das Produkt ab: es wird filtriert, zuerst. mit Wasser und dann mit wenig Äthanol nachgewaschen.
Der neue gelbe Farbstoff wird gegebenenfalls aus der vier- fachen 3lenge Äthanol umkristallisiert, wobei Nadeln mit. einem Schmelzpunkt bei 114 er halten werden. In üblicher Weise in ein Färbepräparat übergeführt, färbt er aus wässriger Dispersion Acetatkunstseid.e und synthetische Polyamidfasern in licht- und su- blimierechten, rotstichig gelben Tönen.
Insbe sondere die Ausfärbungen auf Acetatkunst- seide zeichnen sich durch eine aussergewöhn lich gute Waschechtheit aus. So tritt bei einer Behandlung der Färbungen mit. einer wässri- gen, 0,5'/o Seife und 0,2 la Soda enthaltenden Lösung, während 45 Minuten bei 71 (Waseh- Test Nr.
3 im Jahrbuch 1953 der American Association of Textile Chemists and Colo- rists , Seite 92) weder eine Änderung des Farbtons noch ein Abbluten auf mitgewa- sehene Acetatktnzstseide und Viscose ein.
In der nachstehenden Tabelle wird die Herstellung weiterer wertvoller Dispersions- farbstoffe beschrieben, welche nach den im Beispiel 1 gemachten Angaben durch Um setzen von 1 Mol eines 1-Halogen-2-nitro- benzol - 4 - sulfonsäureamids der Zusammen setzung
EMI0002.0097
mit 1 Mol eines Amins der Zusa.mmensetzun\; 11-N HR3 erhalten werden können.
Die Bedeutung von R1, R, und R3 ist in den entsprechend bezeichneten Kolonnen wie dergegeben. Eine weitere Kolonne enthält die Schmelzpunkte der so erhaltenen Dispersions- farbstoffe, und in der letzten Kolonne sind die Farbtöne ihrer Färbungen auf Acetat kunstseide aufgeführt.
EMI0003.0001
Claims (1)
- PAT ENTANSPRUCII Verfahren zur Herstellung von Abkömm lingen des 2-Nitro-1,1'-diphenylamins, da durch gekennzeichnet, dass man 1 1lol eines 1-Halogen-2-nitro.4benzol-4-sulfonsäureamids, welches am Stickstoffatom der Sulfonsäure- amidgruppe weitersubstituiert sein kann, mit 1 Mol. eines von wasserlöslich machenden Gruppen freien Aminobenzols,welches min- Bestens eine aliphatisehe Äthergruppe auf.- weist, oder mit. 1 llol eines Gemisches ans zwei oder mehreren derartigen Amino- benzolen, oder mit 1 11o1 eines Gemisches aus einem oder mehreren derartigen Amino- benzolen und einem von wasserlöslich machen den Gruppen und aliphatisehen.Xthergruppen freien Aminobenzol umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH326418T | 1954-05-19 | ||
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH326418A true CH326418A (de) | 1957-12-15 |
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| CH326418D CH326418A (de) | 1954-05-19 | 1954-05-19 | Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des 2-Nitro-1,1'-diphenylamins |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH326418A (de) |
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1954
- 1954-05-19 CH CH326418D patent/CH326418A/de unknown
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