CH322626A - Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung neuer     Disazofarbstoffe       Die vorliegende Erfindung bezieht sieh auf  neue     Disazofarbstoffe,    welche von wasserlös-  
EMI0001.0003     
         entsprechen,    worin R einen in 4- und     V-Stel-          htng    an die     Azogruppen    gebundenen, in S  und     3'-Stellung    je einen     Substituenten    ent  haltenden     Diphenylrest,

      X ein Halogenatom  und Y eine sich von einer     niedrigmolekularen          aliphatischen        Carbonsäure    ableitende     Acyl-          aminogruppe    bedeuten.  



  Diese     Disazofarbstoffe    werden     erfindungs-          --emäss    erhalten, wenn man von     löslichmaehen-          den    Gruppen freie     tetrazotierte        4,4'-Diamino-          diphenyle,    welche in 3- und     3'-Stellung    je  einen     Substituenten    enthalten, beidseitig mit       Azokomponenten    der Formel  
EMI0001.0027     
    kuppelt,

   worin X ein Halogenatom und Y  eine sieh von einer niedrig molekularen alipha-         lichmachenden    Gruppen frei sind und der all  gemeinen Formel    tischen     Carbonsäure    ableitende     Acylamino-          gruppe    bedeuten.  



  Die hierbei als Ausgangsstoffe dienenden       1,41-Diamino-diphenyle    müssen von     wasser-          löslichmachenden    Gruppen     wie        Sulfonsäure-          oder        Carbonsäuregruppen    frei sein und in S  und     3'-Stellung    je einen     Substituenten,    z. B.  ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom,  eine     niedrigmolekulare        Alkyl-    oder     Alkoxy-          gruppe,    z.

   B. eine Äthyl-,     Methyl-,        Äthoxy-          oder        "Methoxygruppe    enthalten. Als Beispiele  geeigneter Diamine dieser Art seien     3,3'-Di-          äthyl-,        3,3'-Diäthoxy-,    insbesondere aber     3,3'-          Dimethyl-    oder     3,3'-Dimethoxy-4,4'-diamino-          diphenyl    und vor allem     3,3'-Dichlor-4,4'-di-          aminodiphenyl    erwähnt.  



  Die     Tetrazoverbindungen    dieser Diamine  werden beidseitig mit     Azokomponenten    der  Formel (2) gekuppelt, wobei zweckmässig die  Kupplung beider     diazotierter        Aminogruppen     mit der gleichen     Azokomponente    erfolgt. Die      in den     Azokomponenten    vorhandenen niedrig  molekularen     Alkoxy        gruppen    können z. B.       Äthoxygruppen    oder vorteilhaft     Methoxygrup-          pen    sein.

   Die als weitere     Substituenten    in den       Azokomponenten    vorhandenen Halogenatome  können Brom- oder vorzugsweise Chloratome  sein. Als     Acylaminogruppen    der angegebenen  Art     kommen    z. B.     Propionylaminogruppen     und insbesondere     Acetylaminogruppen    in Be  tracht. Gute Ergebnisse werden beispielsweise  mit den     Azokomponenten    der Formel  
EMI0002.0014     
    erzielt, worin m und n 1 oder 2 bedeuten. So  erhält man z.

   B. sehr wertvolle     Disazofarb-          stoffe    aus     1-Acetoacetylamino-2-chlor-4-acetyl-          amino-5-methoxybenzol    und     1-Acetoacetyl-          amino    - 2 - chlor - 4 -     propionylamino    -     5-methoxy-          benzol.     



  Die     Tetrazotierung    der     Diaminodiphenyle     kann in an sich bekannter Weise, zweckmässig  mittels Salzsäure und     Alkalinit        .rit,        erfolgen.    Es  empfiehlt sich in der Regel, die Lösungen der       Tetrazov        erbindungen    von allfälligen unlös  lichen Verunreinigungen     abzufiltrieren.     



  Die     Kupplung    der so erhältlichen     Tetrazo-          verbindungen    mit den     Azokomponenten    der  angegebenen Art kann zweckmässig in schwach       saurem,    z.

   B.     essigsaurem    Mittel durchgeführt       werden,        wobei        es        sich        im        allgemeinen        als          erweist,    dem     Kupplungsgemisch    ein     Netz-          oder        Dispe.rgiermittel        zuzusetzen.    Hierbei kom  men Netz- und     Dispergiermittel        ionogener    und       niehtionogener    Art in Betracht.

   Als     Disper-          giermittel        ionogener    Art kann beispielsweise       Türkisehrotöl    verwendet werden, und als     Di-          spergiermittel        nichtionogener    Art     seien        Poly-          glykoläther    von     höhermolekularen    Fettalko  holen erwähnt.  



  Die neuen, der eingangs angegebenen For  mel (1) entsprechenden     Disazofarbstoffe    sind  wertvolle Pigmente und zeichnen sich in der  Regel durch sehr gute Lichtechtheit, gute     Mi-          grationsechtheit    und ausserdem durch Tem-         peraturbeständigkeit    und     Lösungsmittelecht-          heit    aus. Dies     ist    z. B. für den sog.

   Pigment  druck wertvoll, das heisst für Druckverfahren,  die darauf beruhen, Pigmente     mittels    passender  Klebmittel wie Casein,     härtbaren    Kunststof  fen, insbesondere Harnstoff oder     Melamin-          Formaldehyd-Konden.sationsprodukten,        Poly-          v        inylchlorid-    oder     Polyvinylacetat-Lösungen     bzw. -Emulsionen oder andern Emulsionen  (z.

   B.     Öl-in-Wasser-    oder     Wasser-in-Öl-Emul-          sionen)    auf     einem.Substrat,    insbesondere auf  einer     Textilfaser,    aber auch auf andern     flä-          chenförmigen    Gebilden, wie Papier (z. B. Ta  peten) oder Geweben aus Glasfasern zu fixie  ren. Die neuen     Pigmente    können auch für  andere Verwendungszwecke, z.

   B. in fein ver  teilter Form zum Färben von Kunstseide aus  Viskose oder     Celluloseäthern    und     -estern    oder  aus Superpolyamiden bzw.     Superpoly        uretha-          nen    in der Spinnmasse sowie zur Herstellung  von gefärbten Lacken oder     Lackhildnern,    Lö  sungen und Produkten aus     Acetyleellulose,          Nitrocellulose,    natürlichen Harzen oder Kunst  harzen, wie     Polymerisations-    oder Konden  sationsharzen, z.

   B.     Aminoplasten,        Pheno-          plasten,        Polyvinylchlorid,    Polystyrol, Poly  äthylen, Polyacryl, Gummi, Casein, Silikon  und     Silikonhamen    gute     Dienste    leisten. Ausser  dem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstel  lung von Farbstiften,     kosmetischen    Präpa  raten oder     Laminierplatten    verwenden.  



  Die neuen Farbstoffe können normaler  weise in Massen bzw. Präparaten der genann  ten Art leicht verteilt werden und dies zweck  mässig in einem     Zeitpunkte,    da diese Massen  bzw. Präparate ihre definitive Gestalt noch  nicht besitzen. Die zur Formgebung benötig  ten Massnahmen, wie Spinnen, Pressen, Här  ten, Giessen, Verkleben     u.    a.. m., können dann  auch in Gegenwart der     vorliegenden    Pigmente  ohne weiteres durchgeführt werden, ohne dass  allfällige     chemische    Reaktionen des Substrates  wie weitere     Polymerisationen,    Kondensationen  usw. behindert werden.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile, sofern nichts anderes angegeben wird,       Gewichtsteile    und die Prozente Gewichtspro  zente.           .Beispiel     In eine essigsaure Suspension von 61,2 Tei  len     1-Acetoacetylamino-2-chlor-4-acetylamino-          5-methoxybenzol,    der ein     Dispergator    wie z. B.       Türkischrotöl    zugesetzt wurde, lässt man eine  Lösung von 25,3 Teilen     tetrazotiertem        3,3'-          Diehlor-4,4'-diaminodiphenyl    zulaufen.

   Durch  Zugabe von     Natriumacetat        bringt    man den       p11-Wert    der Kupplungsflüssigkeit auf 4,5  bis 5 und lässt die Temperatur bis auf 20  an  steigen, wodurch die     Farbstoffbildung    rasch  beendet ist. Der entstandene Farbstoff wird       abgenutscht,    mit warmem Wasser gründlich  ausgewaschen und getrocknet. Der Farbstoff  ergibt z. B. im Pigmentdruck ein Orange von  sehr guten     Bchtheiten,    insbesondere auch von  vorzüglicher     Lösungsmittelechtheit.     



  Verwendet man an Stelle des     3,3'-Diehlor-          4,4'-diamino-diphenyls    21,2 Teile     3,3'-Dime-          tliyl-4,4'-diaminodiphenyl    bzw. 24,4 Teile     3,3'-          Dimethoxy-4,4'-diiamino,diphenyl,    so erhält  man ein Orange,     dessen        Farbton    mehr gegen  Rot verschoben ist, mit ähnlichen Eigenschaf  ten, die sich vor allem für den Pigmentdruck  und zum Färben von Lacken eignen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren. zur Herstellung von Disazofarb- stoffen, die von wasserlöslichmachenden Grup pen frei sind, dadurch gekennzeichnet, dass man von löslichmaehenden Gruppen freie tetrazotierte 4,4'-Diaminodiphenyle, welche in 3- und 3'-Stellung je einen Substituenten ent halten, beidseitig mit Azokomponenten der Formel EMI0003.0033 kuppelt,

   worin X ein Halogenatom und Y eine sich von einer niedrigmolekularen aliphati- schen Carbonsäure ableitende Acylamino- gruppe bedeuten. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Azokomponen- ten der Formel EMI0003.0043 verwendet, worin m und n 1 oder 2 bedeuten. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-Acetoacetyl- amino - 2 - chlor-4-acetylamino-5-methoxybenzol als Azokomponente verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man tetrazotiertes 3,3'-]Diellor-4,4'-diaminodiphenyl als Aus gangsstoff verwendet. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in schwach saurem Mittel durchführt. 5.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in Gegenwart eines Netz- oder Dispergiermit- tA durchführt.