CH317698A - Verfahren zur Herstellung von Tetracyclin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Tetracyclin

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CH317698A
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tetracycline
microorganism
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Wilbur Jr Tanner Fred
Masson Lees Thomas
Broderick Routien John
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Pfizer & Co C
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    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P29/00Preparation of compounds containing a naphthacene ring system, e.g. tetracycline
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20Bacteria; Culture media therefor
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    • C12RINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Tetracyclin       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Herstellung     des        Antibioticums        Tetracyclin     auf dem Weg der Fermentation, und zwar  durch Züchtung neuer Mikroorganismen in       Nährlösungen    unter     aeroben    Bedingungen.  



       Tetra.eyclin    ist ein     Antibioticum    von brei  ter Wirksamkeit., dessen Struktur zuerst in  einem Bericht im Journal of     the        American          Chemieal        Society,    Band 74, Seite 4976 (1952)  angegeben worden ist.

   Die     Herstellung        dieses          Antibiotieums    durch     katalytische        Reduktion     von     Chlortetracyclin        ist.        gleichfalls    schon be  schrieben worden     (Journal    of     the        American          Chemieal        Society,    Band 74, Seiten 4621-23  [1.9.531).  



  Obwohl. nun das     Antibioticum        Tetracyelin     bereits auf chemischem. Weg aus Chlortetra  cyelin, einem     Fermentationsprodukt,    gewon  nen worden ist, liegen in der direkten Her  stellung des     Tetracyclins    durch einen Fermen  tationsprozess doch noch     erhebliche    Vorteile.  Offensichtlich fällt dabei die ganze     Anlage     für die     Hydrierung    des     Chlortetraeyelins    fort.

    Ferner ist der     teure        Hydrierungakatalysator     nicht mehr notwendig     und    schliesslich sind    auch die Gefahren.     beseitigt,    die stets mit einem       Hydrierungsvorgang    verbunden sind.  



  Es ist     gefunden    worden, dass Stämme von       Mikroorganismen    der     Gattung        Streptomyees,     wenn sie unter     aeroben    Bedingungen gezüch  tet werden, das     Antäbiotieum        Tetraeyclin    er  zeugen.

   Damit diese neuen Stämme, die hin  sichtlich ihrer Arten noch nicht identifiziert  sind, jederzeit zu Vergleichszwecken     zugäng-          lich    :sind, wurden Proben davon bei der ameri  kanischen Sammlung von     Kulturarten        (Ame-          rican    Type     Culture        Collection,    2029 M     Street,     N.     W.,        Washington,    D. C.) hinterlegt und die  ser Sammlung von Mikroorganismen unter der  Bezeichnung     ATCC        No.    11652, 11653 und ,  11654 einverleibt.

   In der Sammlung der     An-          inelderin    werden     diese    Organismen     unter    den  Nummern J-9618, K-6030-1 und K-6030-4 ge  führt.  



  Die     charakteristischen        Eigenschaften    der ,       Kulturen    dieser Mikroorganismen sind in den  nachstehenden Tabellen festgehalten. Die  Farbangaben, die mit einem R versehen     sind,     beziehen sich     auf        Ridkway,        Color    Standards       and        Nomenclature.    .

      
EMI0002.0001     
    
EMI0003.0001     
    
EMI0004.0001     
    
EMI0005.0001     
    
EMI0006.0001     
    
EMI0007.0001     
    
EMI0008.0001     
    
EMI0009.0001     
    
EMI0010.0001     
    
EMI0011.0001     
      Es     i:st    klar, dass die     vorliegelide        Erfindung     rieht nur den     Gebraueh-    der     Organismen    um  fasst, die der vorstehenden, zu     Erläuterun        g_s-          z@wecken        gegebenen        Beschreibung        entspreehen,

       sondern     auch    die     Verwendung    von     :Mutatio-          nen,    welche     aus    diesen Organismen     düreh        ver-          sehieclene    Mittel. wie     Rönt\renstrahlen,        Ultra-          violettst-rahlen,        ?,2-Dichlor-N-metliyldiäthil-          amin-hvdrochlorid        lind        dergleiehen    hergestellt  werden     können.     



  Die das     Teti-aci-clin    erzeugenden     Stämme     von     Streptomvees    können auf Ausstrichen     voll          Emerson-Agar    oder andern     geeigneten        Aledien          aufbewahrt    werden, oder Uran kann die     Or-a-          nis-men    in der     eingefrorenen    Form     troeknen,     um ;

  sie später wieder zum Leben     zli        erweeken.          Kulturen    auf     Ausstrichen    oder die kalt ge  trockneten Präparate     können        rxi    sterilen<B>Nähr-</B>  medien.

   in kleinen Kolben     zugesetzt        werden,          urn    kleine     Mengen    des     Antibiotieums    oder     hin-          i,eichende        Men--en    von     dem        Mikroorganismus     für die Aussaat auf     grossen    Nährböden     zxi     erzeugen.

   Im     allgemeinen    soll das     Fermenta-          tionsmedinin.    eine-     Isolilelivdratquelle    u     ud        eilie     Stickstoffquelle,     vorzugsweise        ill        organiseller     Form, enthalten.

   Eine Anzahl     versehiedener          _1    Metallsalze hat     ebenfalls    einen     günstimen        Eixi-          fluss,    da diese Salze die     Bildung    des     Anti-          bioticunis    fördern.

   Oft liefert aber der     Gre-          brauch    von     Leitungs%vasser        genügende    Men  gen dieser Metalle,     tim    ein     gutes        Wachstum          sieherzustellen.    Als Beispiel für     Koblehydrat-          quellen    seien genannt:

       Helasse,        Glukose,        Stärke,          C,rlz        zerin        us-#v.        Creeignete        organische=        Stichsto@f-          quellen    sind:

       Sovabohnenmehl,        WeizexiZluten,          Erdnussmehl,        Hydrokate        voll    Kasein und       andern    Proteinen     usw.        Gewisse    Rohstoffe     elit-          halten    Substanzen,

   die das     @@Tachstuni    fördern  und daher     voll        Wert    für die     Gewinnung        ma_a-          maler        Ausbeuten    an     dem        Antibiotieum    sind.

         Zti    diesen     Rohstoffen        gehören    Maismaische,       Schlempe,        Hefeeerakt        usw.    Salze,     wie    Na  triumehlorid,     Na.triuninitrat,        Kaliumpliosphat          und-        hla!#nesiumsiilfat    haben     aueli        einigen          Wert.        Obgleieh    die     Organismen    nicht dazu  neigen,

   den     BH-Wert    des     Mediums        während     ihres     Waelisturng    in     nennenswerter        Weise    zu       ändern,        kann        doeh    die     Verwendung    von         Puffersubstanzen    wie     ("aleiumkarbonat    von  Vorteil sein.

       Welni        während    des     Waehstuins     der     Organismen,        die        unter        aeroben        Bedingun-          gen        eingeta-uclit    sind,     Schaumbildung    auftritt,  isst ein Zusatz von Ölen, wie     Specköl,        Soy        aö1     oder     derglei,ehen,        zuveel@nrässim.     



  Die     Züchtung    der     ausgewählten        Stämme     von     Streptompees    unter     aeroben        Bedingungen     in     eingetanelxter    Form ist für die -Erzeugung  des     Antibiotieums    in     grossem        Massstab    beson  ders     geeignet.    Bei der     Durehführung    des Ver  fahrens isst. es vorteilhaft, das     Fermentations-          "emiseb    mit. steriler Luft     ini    Verhältnis von  mindestens ? ;

       Volumen        Luft    pro     Volumen     des     Mediums    in der Minute     zu    beschicken.  Höhere     Belüftungs2escliwindiglzeitexi    sind       nianehmal        noelx        gün.st-iger.    Diese und andere       Bedin        t-un-en        schwanken    etwas mit.     dem        beson-          deren-\Stamm-    des     verwendeten.        Organismus,     mit.

   der     Axt.    des     Reaktionsgefässes,\    der Art       der        Rührung        usw.    Es ist     ztveckmässia,    in dein       Fernientationsbehälter    einen     Rührer    zu be  nutzen, der einen guten     Kontakt    zwischen der  Luft     und    den-     Medium        Herstellt.     



  Das     Waclistixixi    der das     Tetraevelin        erzeu-          genden    Stämme     voll        Streptonivces    nimmt,       wenn    es in Kolben     aus-eführt        wild,        2-5    Tage  in     Ansprueli.    Eine     erlieblielx        kürzere    Zeit.

       zur          Erzielung,    der     Maximalausbeute    ist     erforder-          lieh,    wenn man die Fermentation unter       aeroben        Bedin        gun,-eix        eingetaucht        dürehführt     und belüftet.     Zufriedenstellende        Beträge        all          Antibiotieilm        -v    erden oft, innerhalb eines Tages  gebildet und in.

   vielen Fällen wird die     @Jaxi-          malausbeute    in ?     Ta;,en    erreicht. Es ist natür  lich     xiotivendi-,    dass das     Nälirniedi.um    und alle       Vorrielltunell        sorgfäiti-,    sterilisiert werden,       Bevor        die    Aussaat des     gew@ililten        Stammes    des       llilzroorga.nislrnis    erfolgt.

   Während der     Fer-          nientation        müssen    die dein     Fachmarin    aufRTI ID="0012.0247" WI="7" HE="3" LX="1786" LY="2010">  denn          vorliegenden    Gebiet bekannten     Vorsiebtsmass-          re-eln    eingehalten     werden,    damit keine Infek  tion mit fremden     llihroorg anismen        stattfinden     kann.  



  Das     vorlie-ende        Fernientationsverfahren          ka:un    bei     Temperaturen        zwisehen    2<B>5</B>     lind    30  C       ausgeführt        werden.    Die Min     t.igste    Tempera-           nur        scheint        \28         C        zii    sein.

       Wenn    eine     Verinen-          tation    in grossem Massstab begonnen werden  soll, ist es     zweekinässig,    dass vorbereitete,     steri-          lisierte        Fermentationsmedium    mit     1-10 /o          V'olinnprozenten    einer reinen Kultur des frisch       @r-ezüeliteten,    ausgewählten,     Tetraeyelin    erzeu  genden Stammes von     Streptomyees    zu impfen.  



  Die antibiotische Aktivität de     Produktes,     das von den oben,     beschriebenen    Stämmen von       Streptomyees    erzeugt. wird, kann mit den be  kannten Standardmethoden der Mikrobiologie       für    die Untersuchung der     Antibiotiea    geprüft  werden, indem man verschiedene Mikroorga  nismen benutzt.

   Ebenso können verschiedene       physikalische    Methoden herangezogen werden,       uni    den Gehalt eines gegebenen Musters an       Antibiotienin    zu ermitteln, beispielsweise die       T'Itra.violettabsorptio.n    bei bestimmten Wellen  längen oder die     Infrarotabsorption.    Das reine,  kristalline, wasserfreie,     amphotere        T.etraeyelin     wird dabei als Standard mit. einer W     irksamkeit          von    7.000     nieg;'mg    benutzt.

   Die     Pa.pierchroma-          to;raphie        isst    besonders gut geeignet, um den       Tetraeyclingehalt    sowohl eines rohen Mate  rials als auch reinerer Produkte     zii    erkennen       --ind    festzustellen.  



  Wiewohl die rohe     Fermentatio.nsbrühe,     welche bei der Züchtung der neuen, ausge  wählten,     Tetracyelin        erzeuPenden    Stämme von       Sti#eptomyces    in einem Nährmedium unter       aeroben        Bedingungen    im     eingeta:uehten    Zu  stand entsteht, für sieh selbst     Weit    hat,     bei-          spielsweise    als Zusatz zu Tierfutter oder als  Mittel zur Förderung des     Pflanzenwueh;

  ses,    ist  es manchmal erwünscht, das     Antibiotieum    als  trockenes Material entweder in roher oder     ge-          reiiii-ter    Form     mi    gewinnen. Zu diesem Zweck  kann man sich verschiedener Methoden     bedie-          lien.        Beispielsweise    kann die ganze Brühe ent  weder vor oder nach der Filtration des     Mycels     im gefrorenen Zustand getrocknet werden,  wobei man ein. Rohprodukt mit. einem erheb  liehen Gehalt an     Antibiotieum,    erzielt.

   Es     isst     vorteilhaft, diese     Troeknungsoperation    bei       einem        pH-Wert        durchzuführen,    der weder     zii     sauer noch     zii    basisch ist, da das     Antibioticum     sonst     dur.eh.    eine solche Behandlung in seiner  Wirksamkeit herabgesetzt werden kann.    Das     Antibiot%cum        \I'etraeyclin        kann    aus der       Fermentationsbrühe    auf verschiedene Weise  abgeschieden werden.

   Es ist zu empfehlen, vor  Anwendung dieser     Methoden    das     Myeel    durch  Filtration von der Brühe zu trennen. Die beste  Ausbeute an     Antibioticum    wird in dem     wäss-          rigen    Filtrat erhalten, wenn das Gemisch vor  der Filtration mit einer starken Säure, wie  Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder  dergleichen, auf einen     pH-@Vert    von etwa 2-3  eingestellt. wird. Obwohl eine mässige Erhöhung  der Temperatur dazu helfen kann,     :einige     von den fein verteilten     Verunreinigungen    zu  koagulieren und dadurch ein klareres Filtrat  zu ergeben, wird doch eine höhere Temperatur  besser vermieden.

   Bei dem     pH-Wert    von 2-3  kann leicht eine teilweise     Zerstörung    des     Anti-          biotieums    stattfinden, wenn die Lösung auf  etwa.     40     C erhitzt wird oder wenn sie bei die  sem     pH    längere Zeit     stehenbleibt.     



  Zum     Abfiltrieren    des     1,lycel:s    aus der     Fer-          menta.tionsbrühe    können verschiedene     Filter-          substanzen        benutzt    werden. Besonders     geeignet     ist.     Diatomeenerde.    Das Filtrat kann dann ge  trocknet oder     weiteren        Gewinnungsverfahren     zum Zweck der Reinigung     unterworfen    wer  den.

   Eine Methode, die sieh für die     Abschei-          dung    des     Tetraeyelins    aus solchen     Fermenta-          tionsbrühen    als     nützlich    erwiesen hat,     besteht     in dem Zusatz von bestimmten mehrwertigen       1-letallionen,    vorzugsweise in Form von wasser  löslichen Salzen dieser Metalle.

   Obgleich eine       flewisse    Menge solcher Metalle in der Fermen  ta.tionsbrühe vorhanden sein kann, insbeson  dere     Calcitim,        sofern        Caleiumkarbonat    als  Puffersubstanz verwendet worden ist, genügt  diese Menge oft nicht, um     den    Hauptteil des       Antibiotieums        niedermischlagen,    wenn man  die Brühe basisch macht. Die Ausfällung wird  durchgeführt, indem man nach Hinzufügung  der erforderlichen     1let.allsalze    den     pH-Wert     auf schwach alkalische Reaktion     einstellt.    Im  allgemeinen ist ein PH von etwa 7,5-9 am  besten geeignet.

   Es ist. zu empfehlen, mehr  als nur eines der     mehrwertigen,    die Nieder  schlagung bewirkenden Metalle zu benutzen       da,die    komplexen     Produkte,    welche sich in der       Fermentationsbrühe    mit einer Kombination      dieser Metalle     bilden,    oft erheblich     weniger     löslich sind als diejenigen, die     entstehen,    wenn  nur eines der mehrwertigen Metallionen zu  gegen. ist.

   Zu den     Metallen,    die sieh als beson  ders nützlich für die     Niederschlagung        des          Antibiotieums    erwiesen haben, gehören Ba  rium,     Calcium,        Magnesium,        Strontium,    Beryl  lium,     Quecksilber,    Cadmium und andere Me  tallionen, in erster Linie die der 2. Gruppe  des periodischen Systems. Wie erwähnt, ist oft  eine Kombination von 2 oder mehr dieser Me  talle     wirksamer    als die     Verwendung    eines     ein-          ze-Inen        1#,fetalles.     



  Der komplexe Niederschlag aus dem     Anti-          biotieum    und dien Metallionen, zusammen mit  andern Bestandteilen der     Fermentationsbrühe,     kann von der zurückbleibenden Lösung durch  Filtration,     Zentrifugieren    oder auf eine andere       geeignete        \V    eise abgetrennt werden.

   Man kann  dann den     Niederschlag    mit einer kleinen  Menge Wasser waschen, um die Reste der       Fermentationsbrühe    zu entfernen, die noch  einen geringen Betrag an     Antibioticum    ent  hält, und: das     Rohprod:ükt    kann darauf ge  trocknet. und für bestimmte Zwecke verwen  det werden, wenn die mehrwertigen Ionen ver  hältnismässig     nichttoxisch        sind;

      wie     Calcium     und     Magnesium.    Anderseits kann das feuchte  oder trockene rohe     Produkt    in eine     gereinigte     Form des     amphoteren        Antibioticums        über-          ;eführt    werden, indem man den     Nied'ersehlag,     mit einem     Mittel    behandelt; welches selektiv  die Metallionen fällt, die man     benutzt    hat.

    Wenn     beispielsweise        Calcium    und Barium als  Metalle verwendet     wurden,    kann man das Pro  dukt mit verdünnter Schwefelsäure behandeln,  um einen Niederschlag aus den Sulfaten von       Calcitim    und Barium und eine wässerige Lö  sung     des        Antibioticums    zu erzeugen:. Durch  das     A.bfiltrieren    des festen Niederschlages       wird:    das     Antibioticum    abgetrennt.

   Nach der  Einstellung des pH-Wertes zur Vermeidung  einer     Zersetzung    'des     Ant.ibioticums    kann     dit,          konzentrierte    Lösung, wie sie vorliegt, für ver  schiedene Zwecke     benutzt    werden, oder man  kann     sie    trocknen.     'Wenn    das PH leicht alka  lisch gemacht. wird, kann man aus der auf  diese Weise erhaltenen konzentrierten wässe-         riggen        Lösung    eine reinere     .Form    des     ampho-          teren        Tetracyelins    abscheiden.

   Dieses Produkt  ist im     allgemeinen    von genügender Reinheit,  um es nach Verfahren, die in den oben  erwähnten, früheren     Veröff_        entliehungen    be  schrieben worden sind, zur Kristallisation zu  bringen.  



  Eine andere Methode, die man zur Gewin  nung des     Tetracy        clins    auf der     Fermüntations-          brühe    benutzen kann, besteht. darin, dass man  das     Antibioticum    bei einem stark sauren oder  schwach alkalischen PH mit bestimmten, mit  Wasser nicht.     misehba.ren,    organischen Lö  sungsmitteln extrahiert.

   Im allgemeinen kann  man diese Extraktion bei einem     pH    von etwa  1-2,5 oder von.     7,5-l.0    durchführen.     Ver-          sehiedene    polare, mit Wasser nicht     mischbare     organische Lösungsmittel können zu diesem  Zweck benutzt werden.

   Zu ihnen     gehören     alkoholische Lösungsmittel, wie die     Butanole,     die     Pentanole    usw., sowie substituierte Alko  hole, wie     Benzylalkohol,        Phenyläthylall@ohol,     und bestimmte     Substitutionsprodukte    der     CTly-          kole,    wie     Phenyleellu    lose, ferner mit. Wasser  nicht mischbare     Ketone,    wie     3Tethylisobtityl-          keton.    Auch Ester kommen in Betracht, z. B.

         Amylacetat,        Propylaeetat,        At.hylpropionatusw.     Es hat sieh     gezeigt,    dass es     zweckmässig    ist,       zti    der filtrierten     Ferment.ationsbrühe    vor der  Extraktion, insbesondere bei alkalischem     pH,     ein     Fällungsmittel    für mehrwertige Metall  ionen     zuzusetzen.    Solche Mittel sind beispiels  weise     Polyphosphate,    verschiedene     Hydroxy-          säuren,    wie     Cxhieonsäure,    Zitronensäure, Wein  säure usw.,

   oder     Aminosä.uren,    wie     Ätbylen-          diamintet.raessigsäure.    Diese     Ma.ssnahmesichert,     dass die mehrwertigen     Metallionen    in     Form     von Komplexen mit dem     Tetracyelin    und Be  standteilen ,der     Fermentationsbrühe    in das       Extraktionsmittel    übergehen.  



  Die Extraktion kann nach.     sta.tisehen    Me  thoden oder auf dem     Weg,    der     kontinuierliehcn          Gegenstrom-Extrahierung    stattfinden. Eine  besonders     zweckmässige    Methode der Extrak  tion besteht.

   in der Anwendung der im Handel  erhältlichen und unter der     Bezeichnung        Pod-          bielniak        Extraktor    bekannten     Einrichtung.     Im allgemeinen soll man     mindestens    ein Volti-           irren    des     l.ösungsinittels    auf jedes     Zehntel-          @-olumen    der     wässerigen    Lösung des     Antibioti-          cums    benutzen.

   Erheblich höhere     Mengen    an  Lösungsmittel können erforderlich     werden.,     wenn das gewählte     Lösungsmittel    nicht die       liöcliste        Wirksamkeit        aufweist.,    oder wenn die       verwendete    Apparatur     nieht,    rasch genug die  gleichmässige.

   Verteilung des Lösungsmittels       liei-beizuführen    vermag.     Na,eh        beendeter    Extrak  tion können die     Lösizngsmittelphasen        ver-          vini;

  t    werden und das     Antibiotieum    kann  daraus sowohl durch     vollständige        Verdamp-          fung    des     Lösungsmittels    als auch durch teil  weise Entfernung     desselben    und Extraktion  des     Antibiot-icums    mit einem kleinen Volumen       verdünnter    wässeriger Säure, vorzugsweise  einer Mineralsäure, gewonnen werden. Das so  erhaltene Konzentrat. kann für verschiedene       Zwceke    verwendet werden.

   Das Produkt kann       clurcli        Einstellung    des PH auf einen     sehwa,eh          -ilk < ilischen    Wert-, z. B. etwa. 7,5, aus der kon  zentrierten wässerigen     Lösung,    gefällt werden.  Das auf diese Weise gewonnene     Tetraey        elin          kann    für gewisse therapeutische     Zweeke        Ver-          cvendunr    finden, oder es kann     kristallisiert          werden.     



  Eine weitere Methode zur     Gewinnung    des       Tetracvclins    aus der wie oben beschrieben       lierge.stellten        Fermentationsbrühe        betrifft    den       Gebrauch    gewisser organischer Basen als     Aus-          fä        llungsmittel.    Von     besonderem    Wert- sind  dabei     or;

  anisehe    Basen von hohem     Molekular-          gewicht,    die in Wasser wenig löslich sind, wie       lioehmolekulare,        quaternäre        Ammoniumsalze,     z.

   B.     Cs-Cis        Alkyitrimet.hylammonium-          haloide    oder     Cs-Crs        Alky1,dimethvlben7yl-          ammoniumllaloide,    auch     lankettige        Alkyl.-          amine,    sowohl primäre als auch sekundäre  oder tertiäre, und eine Vielzahl anderer     orga-          niseher        basiseher    Substanzen.

   Diese     Fälhbngs-          rnittel    :scheinen Komplexe zu bilden, die nicht  nur das     Antibioticum,    :sondern auch gewisse  andere Komponenten enthalten, welche     ge-          wöhnlieh    in den hergestellten Salzen vorhan  den. sind. Solche Komponenten sind beispiels  weise kleine Mengen mehrwertiger     Metalle          und        organische    Stoffe.

   Nach dem Zusatz des       basiseben        o:rga.nischen        Materials        zu    der filtrier-         ten        Tetraeyclin-Fermentation        sbrühe        soll    der       pH-Wert    des Gemisches, vorzugsweise mit       einem    löslichen Alkali, wie     Natriumhydr.oxyd,     auf eine leicht basische Reaktion eingestellt       werden,    etwa     auf    8-9,5. Der Niederschlag  kann     a,bfiltriert    werden, zweckmässig nach kur  zer Rührung.

   Bin     etwas        reineres        Produkt    wird  erhalten, wenn man die angesäuerte, filtrierte       Tetracyelinbrühe    mit einem der bei der zweiten  Methode erwähnten     Fällungsmittel    für die       Netallionen    versetzt und erst dann den Zusatz  der     organis.ehen    Base vornimmt..  



  Das     Produkt,    welches durch die     vorstehend     beschriebene     Niedersehlaoung    mit einer     hoch-          molekulaTen    organischen Base gewonnen wor  den ist, kann in eine Substanz übergeführt  werden, die     Salze    des     Tetraey        clins    enthält,  oder man kann es auf     amphoteres        Tetraeyelin     aufarbeiten.

   Die     einfachste    Behandlung besteht  darin,     d'ass    man den Niederschlag in einem  polaren     organischen    Lösungsmittel von nied  rigem     Molekulargewieht        auflöst.    Der Zusatz  einer starken     Mineralsäure,    wie konzentrierter  Salzsäure, bewirkt die Bildung \von     Tetra-          ey        elinhydrochlorid,    das, sofern genügend kon  zentrierte     Lösungen    verwendet wurden, kristal  lisiert oder     ausfällt.    Die Komplexe von Tetra  cyclin und der organischen Base haben auch  einen guten     Gebrauehswert,

      z. B. als     tech-          nisehe        Desinfektionsmittel.     



  Eine andere     Methode        zier    Gewinnung des       Antibioticunrs    besteht darin,     d-ass    man die an  gesäuerte     Ferment.ationsbrühe    nach dem Ab  filtrieren des     Myeels    mit gewissen     Arylazo-          sulfonsäurefarbstoffen        zusammenbringt,    Da  durch     wird    ein     Farbstoffkomplex    niederge  schlagen., aus dem das     Antibioticum        dureh     ähnliche Methoden     abgeschieden    werden kann,  wie sie weiter oben beschrieben worden sind.

         Beispielsweise.        kan    man das Gemisch in einem  polaren     organischen    Lösungsmittel von nied  rigem     Molekulargewicht    lösen. Die     Einstellung     des PH auf einen schwach alkalischen Wert  bewirkt die     Ausfällung    von     amphoterem        Tetra-          eyclin,    sofern man hinreichend konzentrierte  Lösungen benutzt hat..  



       Ausser    mach. den im vorstehenden erörter  ten Methoden der Ausfällung kann das Anti-           bioteum.    in     teilweisse        gereingter        Forni        aneli          erhalten    werden, indem man die Fermenta  tion     sbrühe    mit Hilfe eines     Adso        #ptionsmittels,     \wie Aktivkohle, aktive Erden oder ähnlichen  Stoffen behandelt.

   Die     Adsorption    kann bei  einem     px    von etwa 3-8     ausgeführt    werden,       Lind    man kann     dass        adsorbierte        Antibiotieum     zur     Anreieherun,        vom.    Futtermitteln oder für  andere     Zlvecke    verwenden.

   Es ist. auch mög  lich, das     Tet.rae7Clin    aus dem     Adsorpt.ions-          mittel    durch     Eluierung,    beispielsweise mit  einer verdünnten     wässerigen    Säure oder der  verdünnten     Lösung    einer starken     Säure    in       einem.    polaren     Lösungsmittel,    zu     gewinnen.     Das Produkt kann in der erhaltenen Form       benutzt,    oder nach einem .der vorstehend     be-          sehriebenen    Verfahren     weitergereinigt    werden.

    Das     Antibiotieum    kann: auch aus der Fermen  tationsbrühe an verschiedene     Ionen.austau.sch-          harze,        insllesondere    stark Saure, z. B. schwefel  saure Harze, wie das     Marl,:eliprodukt         Dowex     <B>1</B> <B>,</B>     adsorbiert.    werden.

   Diese     Adsorpt.ion        wird     am     betten    bei einem     pR--V        ert.    von etwa     3-'-          ausgeführt    und     dass        Prodtakt    kann so, wie es  anfällt,     Verwendung    finden, oder man     kann     das     Tetraey-elin,    beispielsweise mit verdünntem  Alkali,     el.uieren.     



       ZV        enn    bei     irgendeinem    der vorstehend er   ä.hnten     Verfahren    die     Trennung    des Tetra  evelins von     antibiotischeil        Nebenprodukten    der       Fermeiitntion    erforderlich werden sollte, so       kann    dies auf folgendem     MVeg        geschehen:        E:

  s          wird        znnäeht    eine wässerige     Lösung        voll     roheng     Tetraei-elin    nach einer der .oben erläu  terten Methoden     hergestellt.    Diese     Lösung    wird  angesäuert und mit einem mit. Wasser nicht  mischbaren organischen     Lesungsmittel    extra  hiert, insbesondere mit niedrigen Alkoholen,  wie     Butanol,        Isobutanol.    den     Pentanolen,          Hexa.nolen.        Lind    dergleichen.

   Nach     Beelidi-          gun-    der     Extraktion    werden die     vereinigten     Extrakte     .auf    praktisch neutrale     Reaktion    ein  gestellt     Lind    die freie     Tetraev        elinbase    kann dann  durch Rühren der     3lisehung    oder     durch        mehr-          gtündiges    Stehenlassen abgeschieden werden.  Das so gewonnene     Tetraevclin    kann man ab  Filtrieren, und durch     Ll'mkristallisieren    weiter  reinigen.

      Die     folgenden    Beispiele erläutern Glas     erfin-          dungsgemässe        Verfahren.     



       Beispiel   <I>.1</I>  Eine     Kultur    von     Streptonivees        ATCC        1.1652     auf     Emerson-Agar        wurde    mit sterilem     Wasser     in einen 1.00 ml.     fassenden    Kolben mit :sterilem       Nährmedium        gespult,    das folgende     Zusammen-          setzun        -.    hatte:

    
EMI0016.0112     
  
    Sova.bohnenmehl <SEP> .1,0 <SEP> g
<tb>  Natriumnitrat <SEP> 0,3       und 100     ml    L     eitungstvassel#     Eine Reihe von Kolben wurde mit diesem       Medium.        besehiekt,        sterilisiert    und geimpft.

   Die       Iiolhen    wurden dann unter fortwährendem       Schütteln    bei     2f     C     bebrütet.    Nach 6     Tagen     wurde einer dieser     Kolbeir        dazu    benutzt,     um          \_'    Liter des     gleichen        Mediums    in einem 3 Liter  fassenden     Metallgefäss        zii    impfen, das     fiii,

      die       Durehfüliritn"    von     untergetaueliter        aerober     Fermentation unter :sterilen     Bedingungen    ein  gerichtet war. Die     Mischung    wurde gerührt  und mit. etwa 1.     Volumen    Luft auf 1.     Volumen     des     Mediums    pro     Minute    bei einer Tempe  ratur von ?8  C 3     Tage    lang     belüftet.    Das       Fermentatio:

  nsgemisch    von 10 solchen Fermen  tationen wurde vereinigt     und    der     PH-Wert     mit- Salzsäure bei     Raumtemperatur    auf 2,5  eingestellt. Das     Mvcel    wurde über     Diatomeen-          erde        abfiltriert.    Das Filtrat. wurde auf ein     p1,          voll        7,.5    eingestellt.

   und     zweimal    mit     i_',        Volu-          inenen        Bittanol        extrahiert-.    Die     Butanol-          extrakte        wurden        vereinigt    und im Vakuum auf  ein Volumen von     1500\m1        eingedampft.    Die  konzentrierte     Butanollösung        wurde        ilun    mit  etwa 200 ml     Nasser    extrahiert, das mit Salz  säure auf einen     pH-Wei,

  t    von     1.,0        gebracht    wor  den     ivar.    Diese     Extraktion        wurde    mit dem  gleichen     Volumen        angesäuerten    Wassers wie  dierholt.

   Die     vereinigten        wässerigen        EZ-trakte          wurden    mit. verdünnter     Natronlauge    auf ein       p,,    von 7,5     eingestellt    und das rohe, das am-     i          photere        Tetraevelin    enthaltende Produkt     tuiter     Zusatz von     Diatomeenerde        abfiltriert.    Das  Material wurde dann weiter     gereinigt,

      um  kristallisiertes     amphoteres        Tetraeveliil        herzn-          stellen.         <I>Beispiel 2</I>  Eine Kultur von     Streptomyces        ATCC    11653  auf     Emerson-Agar    wurde mit.     sterilem    Wasser  in 100 ml     eines:    Mediums gespült, das aus     Tol-          genden        Substanzen    hergestellt war:     Soy    a  bohnenmehl,     Kaseinhyd'rolysat,    Rübenmelasse,       Maism.aisehe    und Leitungswasser.

   Das geimpfte       h-edium    wurde in einer Schüttelvorrichtung  bei     280C    5 Tage lang geschüttelt. Das auf  diese Weise erhaltene     Material    wurde     dazu     benutzt, um. 2 Liter     .eines    sterilen     Mediums     711 impfen, das     dieselbe        Zusammensetzung    wie  im vorstehenden Beispiel hatte. Die Mischung  wurde 3 Tage lang bei 28  C belüftet und be  wegt.

   Das rohe antibiotische Produkt wurde  nach der Filtration durch Zusatz von     Barium-          und        Magnesiumchlorid    und Einstellung des       p11-Wertes    auf etwa 9     abgeschieden.    Der Nie  dersehlag wurde     abfiltriert,    mit einer kleinen  Menge     Wasser    gewaschen und durch Behand  lung mit     verdünnter    Schwefelsäure und Fil  tration in eine konzentrierte wässerige Lösung  übergeführt. Nach Einstellung des     Filtrats     auf ein PH von 8,0 mit.

   Hilfe von verdünnter  Natronlauge schied sich ein bereits     gereinigtes     Produkt ab, das nach weiterer Reinigung  reines, kristallisiertes,     amphoteres        Tetracyclin     ergab.  



  <I>Beispiel 3</I>  Eine Kolonie von     Streptomyces        ATCC    11654  auf einem Abstrich von     Emerson-Agar    wurde  mit sterilem     Wasser    in einen Kolben     gespült,     der 100 ml: eines sterilen Mediums     folgender          Zusammensetzung    enthielt.:  
EMI0017.0039     
  
    Soyabohnenmehl <SEP> 4,0 <SEP> g
<tb>  Natriumnitrat <SEP> 0,3 <SEP> g
<tb>  und <SEP> 100 <SEP> ml <SEP> Leitungswasser       Eine Reihe von Kolben wurde mit diesem  Medium gefüllt,     sterilisiert    und geimpft. Die  Kolben wurden unter ständigem Schütteln bei  28  C bebrütet.

   Nach 6 Tagen wurde einer die  ser Kolben     dazu:    benutzt, um 2 Liter des     glei-          ehen    Mediums in einem 3 Liter fassenden  Metallgefäss, das zu einer Einrichtung für die  sterile Behandlung von     eingetauchter,        aerober     Fermentation gehörte, zu impfen. Die Mi  schung wurde gerührt und mit etwa 1 Volu-         inen    Luft pro Volumen des Mediums in der  Minute bei     einer    Temperatur von 28  C 3 Tage  lang belüftet. Das     Fermentationsgemisch    von  10 solchen Fermentationen wurde vereinigt  und mit Salzsäure bei Raumtemperatur auf  ein     p11    von 2,5 eingestellt..

   Dann wurde das       Alvcel        unter    Zusatz von     Diat.omeenerde    als  Filterhilfsmittel     abfiltriert.    Das Filtrat wurde  auf     einen        pH-Wert    von 7,5 gebracht und zwei  mal mit     1C,    Volumen     Butanol    extrahiert.

   Die       Butanolextrakte    wurden vereinigt und im       Vakuum    .auf 1500 ml     eingeengt.    Das     Butanol-          konzentrat    wurde dann mehrmals mit     :etwa     200 ml Wasser, das mit     Salzsäure    auf ein     p11     von 1,9 gebracht worden war, extrahiert.

    Die     vereinigten        wässerigen    Extrakte wur  den mit     verdünnter        Natronlauge    auf     ein        pfl     von 7,5 eingestellt und das rohe,     amphoteres          Tetraeycl.in    enthaltende Produkt unter Zusatz  von     Diatomeenerde        abfiltriert.    Das Material  wurde weiter gereinigt, um     kristallisiertes          amphoteres        Tetracyclin    zu erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren mir Herstellung von Tetracyclin, dadurch gekennzeichnet, dass mann einen Tetra- cyclin erzeugenden Stamm eines Mikroorga nismus der Gattung Streptomyces in einem Nährmedium eingetaucht unter aeroben Be dingungen züchtet. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mann ,als Mikro organismus Streptomyces ATCC 11652 ver wendet..
    2. Verfahren, nach da durch gekennzeichnet, da,ss man als Mikroorga nismus Streptomyces ATCC 11653 verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da, durch gekennzeichnet, da.ss mann als Mikroorga nismus Streptomyces ATCC 11654 verwendet. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss das Antibioticum aus der Fermentationsbrühe abgeschieden wird. 5. Verfahren nach Patenta.nspruelr, da durch gekennzeichnet, dass das Nährmedium eine Kohlehi dratquell'e und eine Quelle von organischem Stickstoff enthält. 6.
    Verfahren nach Patentanspr eh, da durch gekennzeichnet, d'ass die Züchtung des Mikroorganismus bei einer Temperatur von 25-3Ö C während z-6 Tagen durchgeführt wird. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch. 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Nälirmediu,m Sopabohnenmehl ent hält.
CH317698D 1953-11-12 1954-11-10 Verfahren zur Herstellung von Tetracyclin CH317698A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1198487B (de) * 1960-03-08 1965-08-12 Dumex Ltd As Verfahren zur Herstellung und Gewinnung von Tetracyclin
DE1228375B (de) * 1959-06-20 1966-11-10 Inst Antybiotykow Verfahren zur Herstellung von chlortetracyclinfreiem Tetracyclin

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