CH314859A - Verfahren zur Herstellung eines neuen, niedrigschmelzenden Steroidhormonesters - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen, niedrigschmelzenden SteroidhormonestersInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen, niedrigschmelzenden Steroidhormonesters Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen, niedrigsehmelzenden Steroidhormonesters. Es wurde gefunden, dass sich hochkonzen trierte Injektionspräparate von Steroidhormo- nen, welche zur Anlegung von Hormondepots im Organismus geeignet sind, herstellen las sen, indem man nach an sich bekannten Me thoden niedrigschmelzende Gemische von Hor monderivaten herstellt oder Hormonderivate miteinander vermischt oder Hormonderivaten kleine Mengen von Zusätzen, welche den Schmelzpunkt herabsetzten, zufügt. Die so hergestellten Gemische können im geschmol zenen Zustand ohne Wärmeschädigung des Zellgewebes injiziert werden. Nach dem obigen Prinzip werden bevor zugt Hormonderivate verwendet, welche be reits an sich einen verhältnismässig niedrigen Schmelzpunkt. haben, da aus niedrigschmel- zenden Einzelkomponenten besonders leicht tiefschmelzende Gemische gewonnen werden können. Auch bei Zusatz schmelzpunkternied- rigender Stoffe bringt die Anwendung von besonders tiefschmelzenden Hormonderivaten Vorteile mit sich, weil der Anteil der Zusatz stoffe niedrig gehalten werden kann. Es wurden nun in gewissen Estern von Steroidhormonen neue Verbindungen gefun den, die zufolge ihres überraschend niedrigen Schmelzpunktes zur Herstellung von Schmelz gemischen von Hormonderivaten besonders ge- eignet sind. Eine Anzahl dieser neuen Ste- roidester besitzt so niedrige Schmelzpunkte, dass sogar reine Schmelzen dieser Verbindun gen unter Vermeidung von Gewebeschädigun gen direkt injiziert werden können. Die neuen Steroidhormonester werden er findungsgemäss dadurch erhalten, dass man Steroidhormone mit Verbindungen, welche Reste aliphatischer Carbonsäuren mit mehr als 3, vorzugsweise mit 4 bis 8, Kohlenstoff atomen enthalten, umsetzt. Die auffallend niedrigen Schmelzpunkte der neuen Ester der Steroidhormone waren nicht vorauszusehen, da die nächsthöheren und nächstniedrigeren Homologen bedeutend höher schmelzen, Nach dem bisherigen Stand der Technik war die Injektion von Schmelzen von Steroid- derivaten gmösstenteils undurchführbar, da die bisher bekannten Hormone und deren Deri vate infolge ihrer hohen Schmelzpunkte im nichtkristallinen Zustand bei Zimmertempera tur fast durchwegs zähe Harze sind. Durch die Verwendung von Schmelzen der neuen Steroidhormonester im Sinne des oben erwähnten Prinzips gelingt es, Injektionsprä parate von bisher nicht gekannter hoher Kon zentration und Wirksamkeit zu schaffen. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines nied- rigschmelzenden Steroidhormonesters, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 17-Äthi- nyl-östradiol mit einer den Caprylsäurerest enthaltenden Verbindung verestert. Das erhaltene 17-Äthinyl-östradiol-mono- caprylat schmilzt bei 57-58 C. Beispiel 5 g 1.7- Äthinyl-östradiol, 20 cm3 Pyridin und 10 cms Caprylsäureanhydrid werden 11/2 Stunden auf 125 C erhitzt. Nach dem Erkal ten wird das Reaktionsgut vorsichtig unter Rühren mit Wasser zersetzt. Man rührt dann noch mehrere Stunden bei Raumtemperatur gut durch und äthert hierauf aus. Die Äther lösung wird dann nacheinander mit H2S04, H20, verdünntem NaOH und wieder 11.20 ge waschen. Beim Eindampfen des Äthers ver bleibt der rohe Ester als öliger Rückstand, welcher nach wiederholtem Umkristallisieren aus Äther-Hexan bei 57-58 schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines niedrig schmelzenden Steroidhormonesters, dadurch gekennzeichnet, dass man 17-Äthinyl-östradiol mit einer den Caprylsäurerest enthaltenden Verbindung verestert. Das erhaltene 17-Äthinyl-östradiol-mono- caprylat schmilzt bei 57-58 C.
Applications Claiming Priority (4)
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DE314859X | 1951-05-17 | ||
DE70651X | 1951-06-07 | ||
DE280651X | 1951-06-28 | ||
CH310645T | 1952-05-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH314859A true CH314859A (de) | 1956-06-30 |
Family
ID=27429764
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH314859D CH314859A (de) | 1951-05-17 | 1952-05-07 | Verfahren zur Herstellung eines neuen, niedrigschmelzenden Steroidhormonesters |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH314859A (de) |
-
1952
- 1952-05-07 CH CH314859D patent/CH314859A/de unknown
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