CH314852A - Verfahren zur Herstellung eines neuen, niedrigschmelzenden Steroidhormonesters - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen, niedrigschmelzenden SteroidhormonestersInfo
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- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen, niedrigschmelzenden Steroidhormonesters Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen, niedrigsehmelzenden Steroidhormonesters. Es wurde gefunden, dass sich hochkonzen trierte Injektionspräparate von Steroidhormo- nen, welche zur Anlegung von Hormondepots im Organismus geeignet sind, herstellen las sen, indem man nach an sich bekannten Me thoden niedrigschmelzende Gemische von Hor monderivaten herstellt oder Hormonderivate miteinander vermischt oder Hormonderivaten kleine Mengen von Zusätzen, welche den Schmelzpunkt herabsetzten, zufügt. Die so her gestellten Gemische können im geschmolzenen Zustand ohne Wärmeschädigung des Zellgewe bes injiziert werden. Nach dem obigen Prinzip werden bevor zugt Hormonderivate verwendet, welche be reits an sieh einen verhältnismässig niedrigen Schmelzpunkt haben, da aus niedr b,-schmel- zenden Einzelkomponenten besonders leicht tiefschmelzende Gemische gewonnen werden können. Auch bei Zusatz sehmelzpunkternied- rigender Stoffe bringt die Anwendung von besonders tiefschmelzenden Hormonderivaten Vorteile mit sich, weil der Anteil der Zusatz stoffe niedrig gehalten werden kann. Es wurden nun in gewissen Estern von Steroidhormonen neue Verbindungen gefun den, die zufolge ihres überraschend niedrigen Schmelzpunktes zur Herstellung von Schmelz gemischen von Hormonderivaten besonders ge- eignet sind. Eine Anzahl dieser neuen Steroid- ester besitzt so niedrige Schmelzpunkte, dass sogar reine Schmelzen dieser Verbindungen unter Vermeidung von Gewebeschädigungen direkt injiziert werden können. Die neuen Steroidhormonester werden er findungsgemäss dadurch erhalten, dass man Steroidhormone mit Verbindungen, welche Reste aliphatischer Carbonsäuren mit mehr als 3, vorzugsweise mit 4 bis 8, Kohlenstoffato- men enthalten, umsetzt. Die auffallend nied rigen Schmelzpunkte der neuen Ester der Ste- roidhormone waren nicht vorauszusehen, da die nächsthöheren und nächstniedrigeren Ho mologen bedeutend höher schmelzen. Nach dem bisherigen Stand der Technik war die Injektion von Schmelzen von Steroid- derivaten grösstenteils undurchführbar, da die bisher bekannten Hormone und deren Deri vate infolge ihrer hohen Schmelzpunkte im nichtkristallinen Zustand bei Zimmertem peratur fast durchwegs zähe Harze sind. Durch die Verwendung von Schmelzen der neuen Steroidhormonester im Sinne des oben erwähnten Prinzips gelingt es, Injektionsprä parate von bisher nicht gekannter hoher Kon zentration und Wirksamkeit zu schaffen. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines nied- rigsehmelzenden Steroidhormonesters,welches dadurch gekennzeichnet. ist, dass man Testoste- ron mit einer den Capronsäurerest enthalten den Verbindung verestert. Das erhaltene Testosteroncapronat schmilzt bei 44,5-460 <B>0</B>. <I>Beispiel</I> Eine Mischung von 10 g Testosteron, 40 cms Pyridin und 20 cm3 Capronsäiireanhpdrid wird 1i/@ Stunden auf 125 C erhitzt. Das ab gekühlte .Reaktionsgemisch wird unter Rühren und Kühlen mit Wasser zersetzt. Nach länge rem Stehen bei Temperaturen unterhalb der Raumtemperatur wird ausgeäthert und die ätherische Lösung nacheinander mit ver dünnter Schwefelsäure, Wasser, 5o/oiger Na- tronlauge und wieder mit Wasser gewaschen. Der beim Eindampfen der getrockneten Ätherlösung verbleibende Rohester schmilzt nach wiederholtem Umkristallisieren aus Pen- tan bei 44,5-46 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines niedrig schmelzenden Steroidhormonesters, dadurch gekennzeiehnet, dass man Testosteron mit einer den Capronsäurerest enthaltenden Ver bindung verestert. Das erhaltene Testosteroneapronut schmilzt bei 44,5-46 C.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE314852X | 1951-05-17 | ||
DE70651X | 1951-06-07 | ||
DE280651X | 1951-06-28 | ||
CH310645T | 1952-05-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH314852A true CH314852A (de) | 1956-06-30 |
Family
ID=27429757
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH314852D CH314852A (de) | 1951-05-17 | 1952-05-07 | Verfahren zur Herstellung eines neuen, niedrigschmelzenden Steroidhormonesters |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH314852A (de) |
-
1952
- 1952-05-07 CH CH314852D patent/CH314852A/de unknown
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