CH312188A - Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     wasserunlöslichen        Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass wertvolle, neue       Monoazofarbstoffe    hergestellt werden können,  welche auf     Celluloseesterfasern,    synthetischen       Polyamidfasern    und Polyesterfasern in reinen  rubinroten, violetten, blauen und     rotbraunen     Tönen aufziehen, und deren Färbungen sich  sowohl durch vorzügliche     Ätzbarkeit    als auch  durch sehr gute Licht-, Wasch-, Schweiss-     Lmd          Sublimierechtheit    auszeichnen.

   Von besonderer  Bedeutung sind die in violetten und blauen  Tönen färbenden     lIonoazofarbstoffe,    da nach  den bisher bekannten Verfahren     ätzbare    und  zugleich lichtechte     Dispersionsfarbstoffe    nicht  hergestellt werden können.  



  Die neuen     Monoazofarbstoffe    werden er  halten,     wenn    man 1     Mol    der     Diazoverbindung     aua einem     2-Amino-5-nitrobenzol-l-stilfonsätire-          fluorid    der Zusammensetzun--  
EMI0001.0019     
    worin x Wasserstoff, Halogen,     Alkyl,        Tri-          fluormethyl    oder     Alkoxy    bedeutet, mit 1     Mol     eines     sulfonsäure-    und     carboxylgruppenfreien     tertiären Amins der     Benzolreihe    kuppelt.  



  Die     2-Amino-5-nitrobenzol-l-sulfonsäure-          fluoride,    welche zur Herstellung der     Diazo-          verbindungen    dienen,     können    am     Arylkern    noch  weitere nicht wasserlöslich machende     Substi-          tuenten    tragen.    Insbesondere gelangen Verbindungen zur       Anwendung,    welche in     3-Stellung    durch Fluor,  Chlor, Brom,     Methyl,    Äthyl,     Trifluormethyl,          Methoxy,        Äthoxy    usw. substituiert sind.

   Diese  Ausgangsprodukte sind neu und können bei  spielsweise nach der schweizerischen Patent  schrift Nr. 310500 und den dazugehörigen Zu  satzpatenten hergestellt werden.  



       Als        Azokomponenten    gelangen Amine der  Zusammensetzung  
EMI0001.0044     
    zur Anwendung, worin Y     beispielsweise    Was  serstoff, Fluor, Chlor, Brom,     Methyl,        Äthyl,          Methoxy,        Äthoxy,        Acetylamino        und        Trifluor-          acetylamino,    und Z z. B.

   Wasserstoff,     Methyl,     Äthyl,     Propyl,        Oxymethyl,.Oxyäthyl,        Oxypro-          pyl,        Oxybutyl,        Dioxyäthyl,        Methoxymethyl,          Methoxy-oxyäthyl,        Dimethoxyäthyl,    Cyan,       Cyanmethyl,        Difluormethyl,        Trifluormethyl,          Difluoräthyl,        Trifluoräthyl,        Tetrafluoräthyl,          Pentafluoräthyl,

          Acetyl,        Propionyl,        Acetbnyl;          Methyls-Ldfonyl,        Methylsulfonylmethyl,        Äthyl-          sulfonylmethyl,        Carbamidmethyl,        Carbome-          thoxymethyl,        Carbäthoxymethyl,        Acetoxyme-          thylund        Propionoxymethyl    bedeuten.  



  Die Kupplung der     Diazoverbindumgen    mit  den     Azokomponenten    wird auf übliche Weise,  vorzugsweise in saurem Medium, durchgeführt.      Die     ausgeschiedenen        Monoazofarbstoffe    wer  den filtriert, gewaschen und     getrocknet.     



  Die Verarbeitung auf Färbepräparate  kann in verschiedenster Weise erfolgen. Bei  spielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit       einem    geeigneten     Dispergiermittel,    gegebenen  falls in Gegenwart von     Füllmitteln,    vermahlen  oder in     Pastenform    mit einem     Dispergiermittel     verknetet und hierauf im Vakuum oder durch  Zerstäuben getrocknet.  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist       nun    ein Verfahren zur     Herstellung    eines was  serunlöslichen     Xionoazofarbstoffes,    welches  darin besteht, dass man 1     Mol        diazotiertes        2-          Amino-5-nitrobenzol-1-sulfonsäurefluorid    in       saurem        Mediiun    mit 1     Mol        N-Oxyäthyl-N-          cyanäthylaminobenzol        kuppelt.     



  Der neue,     wasserunlösliche        Monoazofarb-          stoff    stellt ein dunkelrotes Pulver dar, welches  aus Äthanol umkristallisiert, bei 175-177   schmilzt. In üblicher Weise     dispergiert,    färbt  der Farbstoff     Acetatreyon    in rubinroten  Tönen, welche hervorragend lichtecht und rein  weiss     ätzbar    sind.     Seine    Färbungen auf syn  thetischen     Polyamidfasern    sind     etwas    gelb  stickiger.

   Der neue, wasserunlösliche     Monazo-          farbstoff    eignet sich auch zum Färben von  Lacken, ölen, Kunstharzen oder von künst  lichen Fasern in der Masse.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile Gewichtsteile, und die Prozente sind in  Gewichtsprozenten angegeben.  



       Beispiel:     7,6 Teile     Natriumnitrit    werden innerhalb  einer Stunde bei 60  in 90 Teile konzentrierte  Schwefelsäure eingetragen. Die erhaltene Lö  sung wird auf 10  abgekühlt, bei dieser Tem  peratur mit 100 Teilen konzentrierter Essig  säure und hernach mit 22 Teilen     2-Amino-5-          nitrobenzol-l-sulfonsäiirefluorid    versetzt, wor-    auf man ihr erneut 100 Teile konzentrierte  Essigsäure zufügt. Nach einer Stunde stumpft  man den     Nitritüberschuss    mit 5 Teilen Harn  stoff ab und lädt die     Diazotierungsmasse    auf  250     Teile    Eis aus.

   Man vereinigt sie nun mit  einer vorbereiteten Lösung von 19 Teilen     N-          Oxyäthyl-11T-eyanäthjaminobenzol,    20 Teilen  Wasser, 20 Teilen     301/aiger    Salzsäure und  20 Teilen Eis. Der neue,     wasserunlösliche          Monoazofarbstoff    beginnt alsbald auszufallen;  er wird nach einiger Zeit durch Filtration iso  liert und mit Wasser säurefrei gewaschen.  Nach dem Trocknen erhält man ein dunkel  rotes Pulver, welches aus Äthanol umkristalli  siert bei<B>175-1770</B> schmilzt.

   In üblicher Weise       dispergiert,    färbt der Farbstoff     Aeetatreyon     in rubinroten Tönen, welche hervorragend  lichtecht und rein weiss     ätzbar    sind. Die Fär  bungen auf synthetischen     Polyamidfasern    sind  etwas gelbstickiger. Er eignet sich auch zum  Färben von Lacken, ölen, Kunstharzen oder  von künstlichen Fasern in der Masse.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasserun löslichen Monoazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol 2-Diazo-5-nitrobenzol- 1-sulfonsäurefluorid in saurem Medium mit 1 Mol N-Oxyäthyl-N-cyanäthylaminobenzol kuppelt.

   Der neue, wasserunlösliche Monoazofarb- stoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar, welches aus Äthanol innkristallisiert bei 175-177 schmilzt. In üblieher Weise dispergiert, färbt der. Farbstoff Acetatreyon in rubinroten Tö nen, welche hervorragend liehtecht und rein weiss ätzbar sind. Die Färbungen auf synthe tischen Polyanv.dfasern sind etwas gelbsticki ger.

   Er eignet sich auch zum Färben von Lacken, ölen, Kunstharzen oder von künst- lichen Fasern in der Masse.