CH306565A - Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von p-Aminobenzoesäureestern von Polyäthylenglykolmonomethyläthern. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von p-Aminobenzoesäureestern von   Polyäthylenglykolmonomethyläthern.       Es kurde    die überraschende Beobachtung   gemaellt,    dass   Ester aus p-Aminobenzoesäure    und Polyäthylenglykolmonomethyläthern der Formel
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 worin   n    eine ganze Zahl von 4 bis 50 bedeu   tet, wertvolle therapeutische Eigenschaften    aufweisen.



   Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Ge  misches solcher Ester, welches Verfahren    da  durci    gekennzeichnet ist, dass man ein solehes Gemisch von Polyäthylenglykolmonomethylathern, aus welchem beim Verestern mit   p-Aminobenzoesäure    ein bei Temperaturen unterhalb 60  wasserlösliches Estergemisch entsteht, mit den p-Aminobenzoesäurerest abgebenden Verbindungen umsetzt ; der   End-    stoff hat ein wachsartiges Aussehen und ist in den meisten organischen   Losungsmitteln,    mit Ausnahme von   aliphatischen Kohlenwasser-    stoffen, leieht   loslich.   



   Als Ausgangsstoff für das neue Verfahren geeignete Polyäthylenglykolmonomethyl   ather-fiemische sind technisch leicht zugäng-    lich. Die Komponenten des p-Aminobenzoe  säureestergemisches    weisen   bezüglieh    ihres Molekulargewichtes eine ähnliche Verteilung wie die Komponenten des Ausgangsproduktes auf.



   Als den   p-Aminobenzoylrest    abgebende Verbindungen sind beispielsweise geeignet p-Aminobenzoesäure oder zum Beispiel ihre Ester mit niedrigmolekularen Alkoholen ; bei Verwendung von solchen Estern ist es zweckmässig, in der im folgenden Beispiel angegebenen Weise zu verfahren.



   Das neue   Estergemisch    soll als Heilmittel verwendet werden.



   Beispiel :
8,   25    Gewichtsteile   p-Aminobenzoesäure-    äthylester, 35 Gewichtsteile   technischer Poly-      äthylenglykolmonomethyläther    vom   durch-    schnittlichen Molekulargewicht 350, im Hochvakuum bei   110     getrocknet, und 4 Volumteile einer 2normalen Natriummethylatlösung in Methanol werden 16 Stunden in einem Va  kuum    von 12 mm Quecksilber auf   100     er  hitzt.    Eine Probe des hellbraunen Öls ist nach dieser Zeit fast quantitativ wasserlöslich. Es wird alles auf 250 Volumteile Wasser, dem 5   Volumteile    einer 2n-Salzsäure zugegeben sind, ausgegossen.

   Nach Zugabe von einem Volumteil einer gesättigten Natriumbisulfitlosung wird   a. uf PH    7, 5 eingestellt und mit 6   Gewichtsteilen Tierkohle während    einer Stunde geschüttelt. Nach Abfiltrieren der Kohle wird das Filtrat mit Benzol mehrmals ausgeschüttelt. Alle Benzolextrakte werden dreimal mit   gesättigter Natriumhydrogencar-    bonatlosung gewaschen und eingedampft. Der  überschüssige Polyäthylenglykol-monomethyl äther befindet sich in den wässerigen Schichten, und aus den   Benzollösungen    wird beim Eindampfen in Form eines hellgelben, klaren   61s    das Gemiseh der p-Aminobenzoesäureester der Polyäthylenglykol-monomethyläther erhalten.

   Das neue   Estergemisch    ist in Wasser bei   Temperaturen unterhalb 510 lbslich    und kann als   Lokalanästhetikum    verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Gemi- sches von Estern, dadurch gekennzeichnet, dass man ein solches Gemisch von Polyäthy- lenglykolmonomethyläthern, aus welchem beim Verestern mit p-Aminobenzoesäure ein bei Temperaturen unterhalb 60 wasserlösliches Estergemisch entsteht, mit den p-Aminobenzoesäurerest abgebenden Verbindungen umsetzt. Der Endstoff hat ein wachsartiges Aussehen und ist in den meisten organischen Losungsmitteln, mit Ansnahme von al. iphati- sehen Kohlenwasserstoffen, leicht loslich.