CH306569A - Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Zimtsäureestern von Polyäthylenglykolmonomethyläthern. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Zimtsäureestern von Polyäthylenglykolmonomethyläthern.Info
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Description
v' Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Zimtsäureestern < Polyäthylenglykolmonomethyläthern.
Es wurde die überraschende Beobachtvmg gemacht, dass Ester aus Zimtsäure und Poly äthylenglykolmonomethyläthern der Formel
EMI1.1
worin n eine Zahl von 4 bis 50 bedeutet, wertvolle therapeutische Eigenschaften aufweisen.
Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Gemisches solcher Ester, welches Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein solches Gemisch von Polyäthylenglykolmonomethyläthern, aus welchem beim Verestern mit Zimtsä. ure ein wasserlösliches Estergemisch entsteht, mit den Zimtsäurerest abgebenden Verbindungen um setzt. Der Endstoff ist ein (il und ist in den meisten organischen Lösungsmitteln, mit Aus- nahme von aliphatischen Kohlenwasserstoffen, leicht loslich.
Als Ausgangsstoff fiir das neue Verfah ren geeignete Polyäthylenglykolmonomethyl- äther-Gemische sind technisch leicht zugäng- liel. Die Komponenten des Zimtsäureester (remisehes weisen bezüglich ihres Molekular gewiehtes eine ähnliche Verteilung wie die Komponenten des Ausgangsproduktes auf.
Als den Zimtsäurerest abgebende Verbin dungen sind beispielsweise geeignet Zimtsäure oder zum Beispiel ihre Ester mit nied rigmolekularen Alkoholen oder Halogenide, z. B. ihr Chlorid. Bei Verwendung des letzteren ist es zweckmässig, in der im folgenden Beispiel angegebenen Weise zu verfahren.
Das neue Estergemisch soll als Heilmittel verwendet werden.
Beispiel :
4,65 Gewichtsteile Zimtsäurechlorid und 8,1 Gewichtsteile Polyäthylenglykolmono- methyläther vom durchschnittlichen Molekulargewicht 350, bei 110 im Hochvakuum getrocknet, werden mit 25 Volumteilen absolutem Pyridin während einer Stunde auf 100 erhitzt. Nach dem Abkuhlen wird auf eine Mischung von 32 Volumteilen konzentrierter Salzsäure und 160 Gewichtsteilen feinem Eis ausgegossen. Darauf wird mit 200 Volumteilen Chloroform in einen Scheidetrichter gespült und die Chloroformlösung je zweimal mit 2n-Salzsäure, gesättigter Natriumhydro- gencarbonatlösung und halbgesättigter Koch- salzlosung gewaschen.
Beim Eindampfen der Chloroformlosung bleibt das rohe Gemisch der Zimtsäureester der Polyäthylenglykolmono- methyläther als hellbraunes, wasserlösliehes öl zurück. Es kann durch Behandlmg mit wenig Tierkohle in wässeriger Löslmg gereinigt werden.
Der neue Ester kann als Infiltrationsanästhetikum verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Estern, dadurch gekennzeichnet, dass man ein solches Gemisch von Polyäthylenglykol- monomethyläthern, aus welchem beim Ver estern mit Zimtsäure ein wasserlösliches Estergemisch entsteht, mit den Zimtsäurerest abgebenden Verbindungen umsetzt. Der Endstoff ist ein öl und ist in den meisten organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von aliphati- sehen Kohlenwasserstoffen, leicht loslich.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH306569T | 1950-02-15 | ||
| CH298677T | 1952-12-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH306569A true CH306569A (de) | 1955-04-15 |
Family
ID=25734016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH306569D CH306569A (de) | 1950-02-15 | 1950-02-15 | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Zimtsäureestern von Polyäthylenglykolmonomethyläthern. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH306569A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0044975A1 (de) * | 1980-07-26 | 1982-02-03 | BASF Aktiengesellschaft | Polyalkoxycarbinolzimtsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Lichtschutzmittel |
-
1950
- 1950-02-15 CH CH306569D patent/CH306569A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0044975A1 (de) * | 1980-07-26 | 1982-02-03 | BASF Aktiengesellschaft | Polyalkoxycarbinolzimtsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Lichtschutzmittel |
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