CH306282A - Verfahren zur Herstellung eines Salzes eines basischen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Salzes eines basischen Esters.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Salzes eines basischen Esters. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrates des ¯-DiÏthylamino-Ïthylesters der 4-Amino-2-n-hexoxy-benzoesÏure, das dadurch gekennzeiehnet ist, dass man 4-Nitro-2-nhexoxy-benzoesäure mit ¯-DiÏthylamino-Ïthylchlorid umsetzt und in dem so erhaltenen Chlorhydrat des p-Diäthylamino-äthylesters der 4-Nitro-2-n-hexoxy-benzoesäure die Nitro grippe reduziert. Die neue Verbindung zeiehnet sich durch hervorragende lokalanästhe- tisehe Wirkung aus. Die Reduktion der Nitrogruppe kann auf chemischem Wege oder dureh katalytische Hydrierung erfolgen. Ge eignete ehemisehe Reduktionsmittel sind Eisen und Salzsä, ure, Ferrosulfat und Ammoniak, Zinn und Salzsäure, Natriumhydrosulfit usw. In der Praxis verwendet man vorzugsweise Eisen und Salzsäure. Für die katalytische Hydrierung geeignete Katalysatoren sind Raney-Nickel, Platin, Palladium oder andere für die Hydrierung der Nitrogruppe zur Aminogruppe wirksame Katalysatoren. Beispiel : Eine Losung von 15, 0 g 4-Nitro-2-n-hexoxy-benzoesÏure und 9, 5 ¯-DiÏthylamino äthylehlorid in 250 emS 2-Propanol wird am R ckflu¯ gekocht, im Vakuum auf ein kleines Volumen eingeengt und der Rüekstand mit absolutem ¯ther verdünnt. Das entstandene Chlorhydrat des 3-Diäthylamino-äthylesters der 4-Nitro-2-n-hexoxy-benzoesäure bildet nach dem Umkristallisieren aus Äthylacetat 16, 9 g bei 77, 5-78, 5" C (korr.) sehmelzende Kristalle. Analyse : ber. für C19H31Cl N2O5 : NX02 3, 48% ; Cl 8, 80% gef. : NNO2 3,42% ; Cl 8, 62"/o. Zu einer auf 60 C erhitzten Mischung von 185 cm3 50 /oigem Äthanol und 10 g Eisenpulver gibt man unter Rühren langsam 12, 0 g des so erhaltenen Chlorhydrates, rührt einige Zeit weiter, versetzt mit 5 g Natriumbikar- bonat und filtriert. Das mit den Waschlaugen vereinigte Filtrat wird im Vakuum auf ein kl. eines Volumen eingeengt, der R ckstand in Athylacetat aufgenommen und aber Magne siumsulfat getrocknet. Dann wird die L¯sung titriert und mit etwas weniger als 1 Äquiva- lent ätherischer Salzsäure versetzt. Das ausfallende Produkt wird umkristallisiert, und man erhält 6, 0 g Chlorhydrat des S-Diäthyl- amino-äthylesters der 4-Amino-2-n-hexoxy- benzoesäure vom Smp. 130, 5-133, 5 C (korr.). Analyse : ber. für C19H33Cl N2O3: Cl 9, 51% ; N 7, 51 /o gef. : Cl 9, 22 /o ; N 7, 39%. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrates des ¯-DiÏthylamino-Ïthylesters der 4-Amino-2-n-hexoxy-benzoesäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-2-n-hexoxy **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
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- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines Salzes eines basischen Esters.Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrates des ¯-DiÏthylamino-Ïthylesters der 4-Amino-2-n-hexoxy-benzoesÏure, das dadurch gekennzeiehnet ist, dass man 4-Nitro-2-nhexoxy-benzoesäure mit ¯-DiÏthylamino-Ïthylchlorid umsetzt und in dem so erhaltenen Chlorhydrat des p-Diäthylamino-äthylesters der 4-Nitro-2-n-hexoxy-benzoesäure die Nitro grippe reduziert. Die neue Verbindung zeiehnet sich durch hervorragende lokalanästhe- tisehe Wirkung aus. Die Reduktion der Nitrogruppe kann auf chemischem Wege oder dureh katalytische Hydrierung erfolgen.Ge eignete ehemisehe Reduktionsmittel sind Eisen und Salzsä, ure, Ferrosulfat und Ammoniak, Zinn und Salzsäure, Natriumhydrosulfit usw.In der Praxis verwendet man vorzugsweise Eisen und Salzsäure. Für die katalytische Hydrierung geeignete Katalysatoren sind Raney-Nickel, Platin, Palladium oder andere für die Hydrierung der Nitrogruppe zur Aminogruppe wirksame Katalysatoren.Beispiel : Eine Losung von 15, 0 g 4-Nitro-2-n-hexoxy-benzoesÏure und 9, 5 ¯-DiÏthylamino äthylehlorid in 250 emS 2-Propanol wird am R ckflu¯ gekocht, im Vakuum auf ein kleines Volumen eingeengt und der Rüekstand mit absolutem ¯ther verdünnt. Das entstandene Chlorhydrat des 3-Diäthylamino-äthylesters der 4-Nitro-2-n-hexoxy-benzoesäure bildet nach dem Umkristallisieren aus Äthylacetat 16, 9 g bei 77, 5-78, 5" C (korr.) sehmelzende Kristalle.Analyse : ber. für C19H31Cl N2O5 : NX02 3, 48% ; Cl 8, 80% gef. : NNO2 3,42% ; Cl 8, 62"/o.Zu einer auf 60 C erhitzten Mischung von 185 cm3 50 /oigem Äthanol und 10 g Eisenpulver gibt man unter Rühren langsam 12, 0 g des so erhaltenen Chlorhydrates, rührt einige Zeit weiter, versetzt mit 5 g Natriumbikar- bonat und filtriert. Das mit den Waschlaugen vereinigte Filtrat wird im Vakuum auf ein kl. eines Volumen eingeengt, der R ckstand in Athylacetat aufgenommen und aber Magne siumsulfat getrocknet. Dann wird die L¯sung titriert und mit etwas weniger als 1 Äquiva- lent ätherischer Salzsäure versetzt.Das ausfallende Produkt wird umkristallisiert, und man erhält 6, 0 g Chlorhydrat des S-Diäthyl- amino-äthylesters der 4-Amino-2-n-hexoxy- benzoesäure vom Smp. 130, 5-133, 5 C (korr.).Analyse : ber. für C19H33Cl N2O3: Cl 9, 51% ; N 7, 51 /o gef. : Cl 9, 22 /o ; N 7, 39%.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrates des ¯-DiÏthylamino-Ïthylesters der 4-Amino-2-n-hexoxy-benzoesäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-2-n-hexoxy lJenzoesäure mit p-Diäthylamino-äthylehlorid umsetzt und im so erhaltenen Chlorhydrat des ¯-DiÏthylamino-Ïthylesters der 4-Nitro 2-n-hexoxy-benzoesä. ure die Nitrogruppe redu- ziert. Die neue Verbindnng sclimilzt bei 130, 5 bis 133, 5 C (korr.).
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