CH302393A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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CH302393A
CH302393A CH302393DA CH302393A CH 302393 A CH302393 A CH 302393A CH 302393D A CH302393D A CH 302393DA CH 302393 A CH302393 A CH 302393A
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copper
azo dye
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


      Zusatzpatent        zum    Hauptpatent Nr. 285138.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azofarbstoff    gelangt, wenn man  
EMI0001.0005     
    mit der     2'-[4'-(8"-Oxynaphthyl-[2"]-amino-          pheny    1) ] -6 -     methylbenzthiazol-X',6"    -     disulfon-          säure    kuppelt,

   in welcher die in     X'-Stellung     befindliche     Sulfonsä.uregruppe    dieselbe Stel  lung einnimmt wie die     Sulfonsäuregruppe    der  durch     Sulfonieren    von     2-(4'-Aminophenyl)-          6    -     methylbenzthiazol    mittels konzentrierter       Sehwefelsäure    erhältlichen 2-     (4'-Aminophe-          nyl)    - 6 -     methylbenzt-hiazol    -     sulfonsäure    und  den so erhaltenen     Disazofarbst.off    in der  Weise mit kupferabgebenden Mitteln behan  delt.

   dass, unter Aufspaltung der     Methoxy-          gruppe,    der     o,o'-Dioxyazokupferli#omplex    ent  steht.  



  Der neue kupferhaltige Farbstoff färbt die       C'ellulosefaser    in echten     Olivgrüntönen.     <I>Beispiel:</I>  40 Teile     4-Nitro-4'-amino-1,1'-st.ilben-2,2'-          disulfonsäure    werden als     Natriumsalz    in Was  ser gelöst, mit einer Lösung von 6,

  9 Teilen       Na.triumnitrit    in 25 Teilen     '#Vasser    vermischt  und bei 0  unter gutem Rühren zu einer     Mi-          schung        von        25        Teilen        30        %        iger        Salzsäure,        Eis       eine     Diazoverbindung    des     Aminoazofarbstof-          fes    der Formel    und Wasser     zulaufengelassen.    Nach einstün  digem Rühren wird eine schwach salzsaure  Lösung auf 13,

  7 Teilen     1-Amino-2-methoxy-5-          methylbenzol    zugegeben und das Kupplungs  gemisch durch allmähliche Zugabe von 18  Teilen kristallisiertem     Natriumacetat    abge  stumpft. Der     Monoazofarbstoff    wird     abfil-          hriert,    in 1200 Teilen Wasser wieder     ange-          sehlämmt,    mit Eis auf 0  abgekühlt, mit 40  Teilen     25o/oiger        Ammoniumhydroxydlösung     und der 7,

  5 Teilen     Natriumnitrit    entsprechen  den Menge     4n-Lösung    versetzt und zu einer  Mischung von 25 Teilen     30o/oiger    Salzsäure,  100 Teilen Wasser und 50 Teilen     Natrium-          ehlorid    zugegeben. Die     Diazötierungstempera-          tur    wird auf 25 bis 30  gehalten.

   Nach einer  Stunde wird die     schwerlösliche        Diazoverbin-          dung        abfiltriert    und mit einer Lösung von 55  Teilen     2-[4'-(8"-Oxynaphthyl-[2"]-aminophe-          nyl)        ]-6-methylbenzthiazol-X,6"-disulfonsäure     in 500 Teilen Wasser unter Zusatz von 30 Tei  len     Natriumcarbonat    gekuppelt. Der gebildete       Disazofarbstoff    fällt als gut     filtrierbarer    Nie-         derschlag    aus.

        Zur Überführung in den Kupferkomplex  löst man den     Disazofarbstoff    in 600 Teilen  Wasser unter Zusatz von 20 Teilen     Monoätha-          nolamin.    Zu dieser Lösung gibt man eine 25  Teilen kristallisiertem     Kupfersulfat    entspre  chende wässerige Lösung von     Cupri-tetram-          minsulfat    und erwärmt das Gemisch unter  Rühren 3 Stunden auf 90 bis 95 .

   Der so ent-  
EMI0002.0007     
    mit der     2-[4'-(8"-Oxynaphthyl-[2"]-amino-          phenyl)        ]-6-methylbenzthiazol-X',6"-disulfon-          säure    kuppelt, in welcher die in     X'-Stellung     befindliche     Sulfonsäuregruppe    dieselbe Stel  lung einnimmt wie die     Sulfonsäuregruppe    der  durch Sulfonieren von     2-(4'-Aminophenyl)

  -          6    -     methy        lbenzthiazol    mittels konzentrierter  Schwefelsäure erhältlichen 2-(4'-Aminophe-         standene    kupferhaltige Farbstoff kann durch       Aussalzen    abgeschieden werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung des Aminoazofarbstoffes der Formel nyl)-6-methylbenzthiazolsulfonsäure, und den so erhaltenen Disazofarbstoff in der Weise mit kupferabgebenden Mitteln behandelt, dass, unter Aufspaltung der Methoxygruppe, der o,o'-T)ioxyazokupferkomplex entsteht..
    Der neue kupferhaltige Farbstoff färbt die Cellulosefaser in echten Olivgrüntönen.
CH302393D 1949-08-25 1952-02-12 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH302393A (de)

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