CH302395A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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CH302395A
CH302395A CH302395DA CH302395A CH 302395 A CH302395 A CH 302395A CH 302395D A CH302395D A CH 302395DA CH 302395 A CH302395 A CH 302395A
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aminophenyl
acid
blue
methylbenzthiazole
sulfonic acid
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper

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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 285138.    Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azofarbstoff    gelangt, wenn man       1-Acetylamino    - 8 -     oxynaphthalin-4-sulfonsäure     mit einer     Diazoverbindung    kuppelt, die man  erhält, wenn man     tetrazotiertes        3,3'-Dimethoxy-          4,4'-diaminodiphenyl    einseitig mit der     2-[4'-          (8"-Oxynaphthyl-[2"]-aminophenyl)        ]-6-me-          thylbenzthiazol-X',6"-disulfonsäure    kuppelt,

    in welcher die in     X'-Stellung    befindliche     Sul-          fonsäuregruppe    dieselbe Stellung einnimmt  wie die     Sulfonsäuregruppe    der durch     Sulfo-          nieren    von     2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenz-          thiazol    mittels konzentrierter Schwefelsäure  erhältlichen     2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenz-          thiazolsulfonsäure,    und den so erhaltenen  Farbstoff in der Weise mit metallabgebenden  Mitteln behandelt, dass, unter Aufspaltung  der     Methoxygruppen,    der     Bis-(o,o'-dioxyazo)

  -          kupferkomplex    entsteht.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul  ver, das sieh in Wasser mit blaugrauer Farbe  löst und Baumwolle in blaustichig grauen Tö  nen färbt.  



  <I>Beispiel:</I>  12,2 Teile     4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxydi-          plienylwerden    in bekannter Weise     tetrazotiert.     Man löst 27,5 Teile     2-[4'-(8"-Oxynaphthyl-          [    2"]     -aminophenyl)    ]     -6-methylbenzthiazol-X,6"-          disulfonsäure    unter Zusatz von     Natriumhydr-          0        oxydlösung    als neutrales     Natriumsalz    in 200  Teilen Wasser und setzt 14 Teile kristallisier  tes     Natriumacetat    zu.

   Unter kräftigem Rühren  wird diese Lösung bei 0  mit der     Tetrazo-          lösung    vereinigt. Wenn nach mehrstündigem    Rühren     keine        Tetrazoverbindung    mehr nach  gewiesen werden kann, lässt man die entstan  dene     Zwischenverbindung    zu einer Lösung  von 15 Teilen     1-Acetamino-8-oxynaphthalin-          4-sulfonsäure,    gelöst in 200 Teilen Wasser  unter Zusatz von 35 Teilen     Natriumearbonat     zufliessen. Die zweite Kupplung verläuft lang  sam.

   Durch Erhitzen des Reaktionsgemisches  und Zugabe von     Natriumchlorid    wird der fer  tige     Disazofarbstoff    abgeschieden und fil  triert.    Zur Überführung in die komplexe Kupfer  verbindung löst man den Filterkuchen in 700  Teilen Wasser bei 95 , gibt eine     wässerig-          ammoniakalische    Lösung von     Cupri-tetram-          minsulfat    zu, deren Gehalt 25 Teilen kristalli  siertem Kupfersulfat entspricht und setzt  dem Reaktionsgemisch noch 10 Teile     Mono-          äthanolamin    zu.

   Nach fünfstündigem Rühren  bei 90 bis 95  wird der kupferhaltige     Disazo-          farbstoff    durch Zugabe von     Natriumchlorid     abgeschieden und filtriert. .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- Stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Acetylamino - 8 - oxynaphthalin - 4 - sidfonsäure mit einer Diazov erbindung kuppelt, die man erhält, wenn man tetrazotiertes 3,3'-Dimethoxy- 4,4'-diaminodiphenyl einseitig mit der 2-[4'- (8"- Oxynaphthyl- [2"] - aminophenyl) ] - 6 -me- thylbenzthiazol-X',6"-disulfonsäure kuppelt,
    in welcher die in X'-Stellung befindliche Sulfon- Säuregruppe dieselbe Stellung einnimmt wie die Sulfonsäuregruppe der durch Sulfonieren von 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzthiazol mittels konzentrierter Schwefelsäure erhältli chen 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzthiazol- sulfonsäure, und den so erhaltenen Farbstoff in der Weise mit metallabgebenden Mitteln behandelt, dass unter Aufspaltung der Me- thoxygruppen der Bis-(o,o'-dioxyazo)-kupfer- komplex entsteht.
    Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser mit blaugrauer Farbe löst und Baumwolle in blaustichig grauen Tö nen färbt.
CH302395D 1949-08-25 1952-02-12 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH302395A (de)

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