CH302392A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azofarbstoff    gelangt, wenn man    eine     Diazoverbindung    des     Aminodisazofarb-          stoffes    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit der     2-[4'-(8"-Oxynaphthyl-    [2"]     -amino-          plienyl)        ]-6-methylbenzthiazol-X',6"-disulfon-          säure    kuppelt,

   in welcher die in     X'-Stellung     befindliche     Sulfonsäuregruppe    dieselbe Stel  lung einnimmt wie die     SulfoxLsäuregruppe    der  durch Sulfonieren von     2-(4'-Aminophenyl)-          6-methylbenzthiazol    mittels konzentrierter  Schwefelsäure erhältlichen 2-     (4'-Aminophe-          nyl)-6-methylbenzthiazolsulfonsäure,    und den  so erhaltenen     Trisazofarbstoff    in der Weise  mit kupferabgebenden Mitteln behandelt, dass,  unter .Aufspaltung der     14lethoxygruppe,    der       o,o'-Dioxyazokupferkomplex    entsteht.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul  ver, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst  und die     Cellulosefaser    in echten     Olivbraun-          tönen    färbt.  



  <I>Beispiel:</I>  18,4 Teile     4,4'-Diaminodiphenyl    werden in  üblicher Weise     tetrazotiert    und mit 15 Teilen  1-     Oxybenzol    - 2 -     carbonsäure    in wässerig  natriumearbonatalkalischer Lösung bei 10 bis  15  gekuppelt. Die entstandene gelbbraune  Suspension der Zwischenverbindung wird  durch Zugabe von Essigsäure neutral gestellt  und hierauf mit 21,7 Teilen 1-Amino-2-meth-         oxybenzol    -     c0    -     methansulfonsäure    gekuppelt.

    Nach Abspaltung der     co-Methansulfonsäure     wird in üblicher Weise der     Disazofarbstoff          abfiltriert,    in 1600 Teilen Wasser aufge  schlämmt, mit 7,5 Teilen     Natriumnitrit    ver  setzt und durch Zusatz von 60 Teilen     30o/oiger     Salzsäure bei 5 bis 10      diazotiert.    Die schwer  lösliche     Diazoverbindung    wird     abfiltriert,    in  Wasser wieder suspendiert und in Gegenwart  von 30 Teilen     Natriumcarbonat    mit 55 Teilen       2-[4'-(8"-Oxynaphthyl-[2"]-aminophenyl)        ]-6-          methylbenzthiazol-X,

  6"-disulfonsäure    gekup  pelt.. Der so gebildete     Trisazofarbstoff    wird  mit     Natriumehlorid        ausgesalzen,        abfiltriert     und durch Auswaschen mit verdünnter     Na-          triumchlo.ridlösung    von allfälligen leichter  löslichen Verunreinigungen befreit.  



  Zur Überführung in     die-komplexe    Kupfer  verbindung löst man den Farbstoff in 1400       Teilen    Wasser und 100 Teilen     Pyridin,    gibt  eine w     ässerig-ammoniakalische    Lösung von       Cupritetramminsulfat    zu, deren Gehalt 25  Teilen kristallisiertem Kupfersulfat entspricht,  und rührt 5 Stunden bei 90 bis 95 . Durch  sorgfältiges Neutralisieren des Reaktions  gemisches mit Salzsäure scheidet sich der  Kupferkomplex ab und wird dann     abfiltriert.  

Claims (1)

1. PATENTAIVSPRL CH Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoeerbindung des Aminodisazofarbstoffes der Formel EMI0002.0006 mit der 2-[4'-(8"-Oxynaphthyl- [2"] -amino- pheny 1) ] -6 - methylbenzthiazol - X',6"-disulfon- säure kuppelt,

   mit welcher die in X'-Stellung befindliche Sulfonsäuregruppe dieselbe Stel lung einnimmt wie die Sulfonsä.uregruppe der durch Sulfonieren von 2-(4-'-Aminophenyl)- 6 - methvlbenzthiazol mittels konzentrierter Schwefelsäure erhältlichen 2- (4'-Aminophe- nyl) - 6 - methylbenzthia.zol - sulfonsäure, und den so erhaltenen Trisazofarbstoff in der Weise mit kupferabgebenden Mitteln behan delt, dass,

   unter Aufspaltung der 2.Jethoxy- gruppe, der o,o'-Dioxyazol@upferkomplex ent steht.. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst Lind die Cellulosefaser in eeliten Oliv brauntönen färbt.