CH293884A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.   <B>290584.</B>    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       <B>Es</B> wurde gefunden,     dass    man zu einem wertvollen     Azof        arbstoff    gelangt, wenn man  eine     1)iazoverbindung    des Amins der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     1-(4-Ben7oylamiiio)-plienyl-3-methyl-5-          pyrazolon    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein rotes Pulver.  das sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit  blauer, in Wasser     lilit    orangeroter Farbe löst  und Baumwolle nach dem ein- oder zwei-.       badil-en        Naellkupferungsverfahren    in echten,  rotorangen Tönen färbt.  



  Die Verbindung der     obenstehenden    Formel.       lässt    sieh auf     versebiedene    Arten herstellen.  So kann man beispielsweise     diazotierte          4-Nitro-4.'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure    mit       Oxybenzol    kuppeln, hierauf die     Oxygruppe          methylieren    (z.

   B. mit     Metbvlbromid    oder       -ehlorid    oder     Dimethvlsulfat),    den so erhal  tenen     Nitromonoazofarbstoff    zum     Aminoazo-          farbstoff    reduzieren, diesen     diazotieren        und     mit     2-Aniiiiobeiizol-1,-earbonsäure    kuppeln.  



  Eine weitere Methode zur Herstellung des  eingangs erwähnten     Ausganpstoffes    besteht  darin,     dass        man        diazotierte        4-Nitro-4'-amiiio-          .still)eil-2,2'-disulfonsäure    mit     2-Aminobenzol-          1-earbonsäure    kuppelt,     irn    so erhaltenen       Aminoazofarbstoff    die     Aminogruppe        aeyliert     <B><I>(z.</I></B> B.

       aeetyllert),    die in     4-Stell-Ling    des Stil-         benrestes        befindliehe    Nitrogruppe zur     Amino-          gruppe    reduziert, hierauf das Reduktionspro  dukt     diazotiert    und mit     Oxybenzol    kuppelt,  die     Oxygruppe        methyliert    und     sehliesslieb     Zn  die     Ae.ylaminogruppe    verseift.    Die für die Herstellung dieses Ausgangs  stoffes erforderlichen Umsetzungen können  in an sieh bekannter Weise erfolgen.

   Die  Kupplung mit dem     Ox.ybenzol    wird     zweekmä-          ssig    in alkalischem, z. B.     alkalicarbonatalkali-          sehem    Mittel durchgeführt.  



  Die Reduktion der Nitroverbindung zum  Amin     muss        natürlieh    in der Weise erfolgen,       dass    die     Azogruppe    nicht angegriffen wird,  z. B. mittels Alkali- oder     Ammoniumsulfiden     bei etwa<B>35</B> bis     4011   <B>C.</B> Die     2-Aminobenzol-1.-          earbonsäure    wird zweckmässig in schwach  saurem, z. B.     essigsa-Lirem    und mit,     Alkali-          beetat        abgepuffertem    Mittel und in Form der       w-MethansulionsäLire    gekuppelt.

   Nach been  deter Kupplung wird die     to-Methansulfon-          säuregruppe    z. B. durch Erwärmen in ver  dünnter     Alkalihydroxydlösung    wieder abge  spaltet.      Die     Diazotierung    des Amins der eingangs  erwähnten Formel erfolgt mit Vorteil nach  der     sogenannten    indirekten Methode,

   das heisst  indem man eine einen geringen     Alkaliüber-          sehuss    aufweisende Lösung eines     Alkalisalzes          cler        zu        diazotierenden    Verbindung mit einem       Übersehuss    an verdünnter Salzsäure vereinigt.  Die Kupplung der     Diazoverbindung    mit  dem     Pyrazolon    wird     z%veekinässig    in     alkali-          sehem    Mittel ausgeführt.  



  <I>Beispiel:</I>  48,9 Teile des     Parbstoffes,    der durch     Di-          azotieren    von       sulfonsäure,    Kuppeln mit     Oxybenzol,        Methy-          lieren    der     Oxygruppe    des     Benzolkernes        uili     Reduzieren der Nitrogruppe zur     Aminogruppe     erhalten wird, werden unter Zusatz von 20  Teilen     30#D/oiger        NatriumhydToxydlösung    in  <B>500</B> Teilen Wasser gelöst.

   Nach Zugabe von  <B>7</B> Teilen     Natriumnitrit        diazotiert    man bei<B>15</B> bis  <B><U>'100</U></B> durch Zustürzen von<B>115</B> Teilen einer  <B>3</B>     31        11/oigen        Lösung        voi#        #a-Naphthalinsullonsäiire,     worauf noch während 2 Stunden gerührt  wird.

   Die Kupplung mit 16,4 Teilen     2-Amino-          benzol-l-earbonsäure    in Form ihrer     co-Methan-          s-L#ilionsäure    erfolgt in Gegenwart, von     Natrium-          acetat    bei einer Anfangstemperatur von 201  und einer     Endtemperatur    von     2611    im Verlaufe  von<B>-10</B> bis 48 Stunden.

   Nachdem die Umset-         zung    beendet ist, erwärmt     inan    auf<B>85',</B> setzt  so viel     NatriumhYdroxYdlösung    hinzu,     dass     <B>100</B> Raumteile des     Reaktionsgemisehes    4 Teile       Natriumhydroxyd    enthalten, erhitzt -weiter  und rührt noch etwa<B>10</B> -Minuten     lan--    bei<B>85</B>  bis<B>950.</B> Nun werden auf<B>100</B> Raumteile des       Reaktionsgemisehes   <B>10</B> Teile     -Natriumeliloricl     hinzugefügt.

   Der ausgefallene     -Aniinodisazo-          farbstoff    wird nach dein Erkalten     abfiltriert     und mit     151/oiger        Natriumehloridlösung    aus  gewaschen.  



  Das so erhaltene Produkt löst man in     1000     Teilen heissem Wasser, kühlt die  durch Zugabe von Eis rasch auf etwa 20',  setzt<B>7</B> Teile     Natriumnitrit    hinzu und     diazo-          tiert,    durch     Zustür7en    eines Gemisches von<B>35</B>  Teilen     ÖOO/oiger    Salzsäure mit<B>30</B> Teilen Was  ser.

   Nach mehrstündigem Rühren gibt man  bei<B>0</B> bis<B>50</B> die     natriumearboilatalkaliselie     Lösung von<B>29</B> Teilen     1-(4'-Benzovlamino-          phenyl-3-methvl-5-pyrazolon    zu, erwärmt nach  beendeter Kupplung auf<B>50</B> bis<B>601,</B>     fillriert     das ausgefallene Reaktionsprodukt ab     -wid     trocknet es im Vakuum.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellun- eines Azofarb- n stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass inaii eine Diazoverbindun,- des Produktes der Formel EMI0002.0075 mit<B>1-</B> (4-Benzoylainino) -phenyl-3-metb,#-1-5- pyrazolon kuppelt.

   Der neue Farbstoff bildet ein rotes Pul ver, das sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer, in Wasser mit orangeroter Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zwei- badigen Nachkupferungsverfahren in echten, rotorangen Tönen färbt.