CH214176A

CH214176A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes.

Info

Publication number: CH214176A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1938-11-14
Filing date: 1939-10-21
Publication date: 1941-04-15

Description


  Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu wert  vollen     Azofarbstoffen    gelangt, wenn man  Verbindungen aufbaut, die der allgemeinen  Formel entsprechen:  
EMI0001.0003     
    worin R einen     unsubstituierten    oder substi  tuierten Benzol-, Naphthalin- oder     Diphenyl-          rest,    A den Rest einer l     -Amino-2-alkoxy-          naphthaIin-sulfonsäure    und B den Rest einer       Oxyna,phthalin-sulfonsäure,

      die weiter substi  tuiert sein kann und in     o-Stellung    zur     Ilydr-          oxylgruppe    kuppelt, bedeuten, und wobei  der an den     Triazolring    angegliederte     Naph-          thalinrest        noeh    weitere     Substituenten,    insbe  sondere     Sulfonsäuregruppen,    enthalten kann.  



  Erfindungsgemäss werden diese Farb  stoffe hergestellt,     indem    man    1.     Nitroaminoverbindungen        bezw.    Mono  acyl-diaminoverbindungen des Benzols, Naph  thalins oder     Diphenyls        diazotiert,

      mit     einem     in     o-Stellung    zur     Aminogruppe    kuppelnden  Amin der     Naphthalinreihe        vereinigt    und in  dem so erhaltenen     o-Aminoazofarbstoff    die       Azogruppe    und die     Aminogruppe    in den     Tri-          azolring        überführt,    hierauf  2.

   die     Nitrogruppe    reduziert     bezw.    die       Acylaminogruppe    verseift, das gebildete       Afin        diazotiert    und mit     einer        weiterdiazo-          tierbaren,    eine in     o-Stellung    zur     weiterdiazo-          tierbaren        Aminogruppe    stehende     metallkom-          plexbildende    Gruppe enthaltenden Mittel  komponente vereinigt,  3.

   erneut     diazotiert    und mit einer Kupp  lungskomponente vereinigt, die eine in     o-Stel-          lung    zur     Kupplungskomponente    stehende,       metallkomplegbildende    Gruppe enthält, und  4. den so erhaltenen     Disazofarbstoff    in  seine     Kupferkomplexverbindung    überführt,      Man kann bei der Herstellung der neuen  Farbstoffe     gegel)enerifiills        auch    die Bildung  der     Iiupferkomplexverhindung    und den     Tri-          a7oIringschliiss    in einer einzigen Operation  vornehmen.

   Ferner kann man den     Anfhau     der     Farbstoffe    auch in anderer     Reihenfolge     vornehmen, beispielsweise     indem        man        diazo-          tierte        Nitroaininoderivate        bezw.        Monoaeyl-          diaminoverbindungen    des Benzols, Naphtha  lins oder     Diphenyls.zunächst    mit der     weiter-          diazotierbaren    Kupplungskomponente     _h    ver  einigt,

   erneut     diazotiert    und mit der     Schluss-          komponente    B kuppelt, hierauf die     Nitro-          gruppe    reduziert     bez-,v.    die     Acylaminogruppe     verseift.

   den     erbaltenen        Aminodisazofarhstoff          diazotiert    und mit einem in     o-Stellung    zur       Aminogruppe    kuppelnden Amin der     Naph-          thalinreihe        vereinigt    und anschliessend den       Triazolringschluss    vornimmt.  



  Vorliegendes Patent.     bezieht.    sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer  haltigen     Azofarbstoffes,    dadurch gekenn  zeichnet.     dass    man die     Diazoverhindung    von       1-Ainino-4-nitrobenzol    mit     2-Amino-naplitha-          lin-7-sulfonsäure    vereinigt, in dem so erhal  tenen     o-Aminoazofarbstoff    die     Azo-    und die       Aininogruppe    in den     Triazolring        überführt,     die Nitrogruppe reduziert,

   das so erhaltene       Aminotriazol        diozatiert    und die     Dia.zoverbin-          dung    mit 1-     Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sul-          fonsä        ure    kuppelt, den erhaltenen Zwischen  farbstoff     diazotiert    und mit     2-(3'-Carhoxy-          phenylami        no)-5-oxynaphthalin-7    -     sulfonsäure          vereinigt    und endlich den erhaltenen     Disazo-          farbstoff    mit kupferabgebenden Mitteln be  handelt.  



  Der so erhaltene kupferhaltige     Azofarb-          stoff    ist nach dem Trocknen ein dunkles  Pulver, das sich in Wasser mit grüner und  in konzentrierter Schwefelsäure mit grün  stiehig grauer Farbe löst, und färbt Baum  wolle in blaustichig grünen Tönen von sehr  guter Lichtechtheit.  



       Beispiel:     Die     Diazoverbindung    aus 13,8 Teilen       1-Amino-4-nitrobenzol        wird    mit 23 Teilen         2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure    in solo  alkalischer Lösung gekuppelt. Der erhaltene  Farbstoff wird nach beendeter Kupplung  abgeschieden und in etwa 1500 Teilen Was  ser von<B>100</B>   gelöst. Nach Zugabe von 40  Teilen     konzentriertem    wässerigem Ammo  niak lässt man eine wässerige Lösung von  52 Teilen     kristallisiertem    Kupfersulfat zu  laufen. Nach etwa einstündigem Kochen ist  die Bildung der     Triazolverbindung    vollendet.

    Sie wird abgetrennt und durch Reduktion  der Nitrogruppe mit Eisen und Essigsäure  in bekannter Weise in die     Aminoverbindun'          übergeführt.    34 Teile des so erhaltenen       Aminotriazols    werden     diazotiert    und mit     -)"i     Teilen     1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfon-          säure    gekuppelt.

   Der so erhaltene Zwischen  farbstoff wird     weiterdiazotiert    und mit 36  Teilen 2 -<B>(X-</B>     Carboxyphenylamino)    - 5 -     oxy-          naphthalin-7-sulfonsäure    in     Gegenwart    von       Pyridin    gekuppelt.  



  Zur Herstellung der     Kupferkomplexver-          bindung    wird die     Lösung    der     Farbstoffpaste     in Wasser schwach essigsauer gestellt. und  nach     Zugabe    der     wässerigen    Lösungen von  82 Teilen     Natriumacetat    und 30 Teilen Kup  fersulfat etwa 7 Stunden gekocht. Der Farb  stoff wird dann abgeschieden und durch Um  lösen mit     sodaalkalischem    Wasser gereinigt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Diazoverbindung von 1-Amino-4-n'trobenzol mit \2-Amino-naphtha- lin-7-sulfosäure vereinigt, in dem so erhal tenen o-Aminoazofarbstoff die Azo- und die Aminogruppe in den Triazolring überführt, die Nitrogruppe reduziert,

das so erhaltene Aininotriazol diazotiert und die Diazoverhin- dung mit 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sul- fonsäure kuppelt, den erhaltenen Zwischen farbstoff diazotiert und mit 2-(3'-Carboxy- phenylamino)-5-oxynaphtha.lin-7 -sulfonsäure vereinigt und endlich den erhaltenen Disazo- farbstoff mit kupferabgehenden Mitteln be handelt.

Der so erhaltene kupferhaltige Azofarb- ätoff ist nach dem Trocknen ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grüner und in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichig ,grauer Farbe löst, und färbt Baumwolle in blaustichig grünen Tönen von sehr guter Lichtechtheit.