CH303879A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
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- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/04—Stilbene-azo dyes
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 295051. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. ES wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen Azofarbstoff gelangt, wenn EMI0001.0005 worin Z die bei der Kondensation der Nitroverbindung der Formel EMI0001.0006 mit 2,5-DiaminobenZ0l-1-earborisäure entste hende, stickstoffhaltige Atomgruppierung be deutet, mit 1-(4'-Benzoylamino)-phenyl-3-me- thyl-5-pyrazolon kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein braunrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwe felsäure mit violetter, in Wasser mit oranger Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Naehkupferungsverfahren in lichtechten, orangen Tönen färbt, die auch sehr gute Nassechtheiten besitzen. Die Verbindung der ersten der obenstehenden Formeln lässt sieh auf folgende Art herstellen: Diazotierte 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disul- man eine Diazoverbindung des Amins der Formel Tonsäure wird mit 1-Aminonaphthalin-4-sul- fonsäure gekuppelt, hierauf der o-Aminoazo- farbstoff zum Triazol oxydiert und dieses an der Nitrogruppe mit 2,5-Diaminobenzol-l-car- bon.säure kondensiert. Die für die Herstellung dieses Ausgangs stoffes erforderlichen Umsetzungen können alle in an sich bekannter Weise erfolgen. Die Kupplung mit der 1-Aminonaphthalin-4-sul- fonsäure wird zweckmässig in schwach saurem Medium durchgeführt. Die Oxydation zum Triazol kann durch Erwärmen in Gegenwart von Kupfersalzen erfolgen. Die Kondensation des Nitromonoazofarbstoffes mit der 2,5-Di- aminobenzol-l-carbonsäure nimmt man z. B, durch Erwärmen dieser Stoffe in verdünnter Alkalihydroxydlösung vor. Die Diazotierung des Amins der eingangs erwähnten Formel erfolgt mit Vorteil nach der sogenannten indirekten Methode, das <I>Beispiel:</I> 63,2 Teile der Verbindung der Formel EMI0002.0005 werden als Natriumsalz in 500 Teilen heissem Wasser gelöst. Man gibt eine heisse Lösung von 18 Teilen 2,5-Diaminobenzol-l-carbonsäure in 200 Teilen Wasser und 16 Teilen 30 % iger Na triumhydroxydlösung hinzu, versetzt alsdann mit 80 Teilen 30 % iger Natriumhy droxyd- lösung, kocht 4 Stunden, fällt den Farbstoff mit 80 Teilen Natriumchlorid und filtriert ihn nach dem Erkalten ab. Er wird auf dem Filter mit 10 % iger Natriumchloridlösung aus gewaschen. 41 Teile des so erhaltenen Natrium salzes des Monoazofarbstoffes werden in 500 Teilen warmem Wasser gelöst, mit 3, 5 Teilen Natriumnitrit als 20 % ige Lösung versetzt und EMI0002.0023 4o worin Z die bei der Kondensation der Nitroverbindung der Formel EMI0002.0025 heisst indem man eine einen geringen Alkali- kn aufweisende Lösung eines Alkali salzes der zu diazotierenden Verbindung mit einem Lberschuss an verdünnter Salzsäure ver einigt. unter gutem Rühren auf Eis und 27,5 Teile 30 % ige Salzsäure ausgetragen. Man lässt einige Stunden unter Kühlung rühren und vereinigt dann mit einer Lösung von 14,7 Teilen 1-(4'- Benzoylamino) - phenyl - 3 - methy l - 5-pyrazolon in 150 Teilen Wasser, 6,9 Teilen 30 % iger Na triumhydroxydlösung und 25 Teilen Natrium- earbonat. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung des Produktes der Formel mit 2,5-Diaminobenzol-1-carbonsäure entste hende, stickstoffhaltige Atomgruppierung be deutet, mit 1-(4'-Benzoylamino)-phenyl-3- methy 1-5-pyrazolon kuppelt.Der neue Farbstoff stellt ein braunrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwe- felsäure mit violetter, in Wasser mit oranger Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in lichtechten orangen Tönen färbt, die auch sehr gute Nassechtheiten besitzen.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH303879T | 1951-06-14 | ||
CH295051 | 1951-06-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH303879A true CH303879A (de) | 1954-12-15 |
Family
ID=25691800
Family Applications (1)
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CH303879D CH303879A (de) | 1951-06-14 | 1951-06-14 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
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Country | Link |
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-
1951
- 1951-06-14 CH CH303879D patent/CH303879A/de unknown
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