CH303879A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

Info

Publication number
CH303879A
CH303879A CH303879DA CH303879A CH 303879 A CH303879 A CH 303879A CH 303879D A CH303879D A CH 303879DA CH 303879 A CH303879 A CH 303879A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
parts
dye
preparation
azo dye
formula
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH303879A publication Critical patent/CH303879A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 295051.         Verfahren    zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       ES wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen     Azofarbstoff    gelangt,     wenn     
EMI0001.0005     
    worin Z die bei der Kondensation der Nitroverbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    mit     2,5-DiaminobenZ0l-1-earborisäure    entste  hende, stickstoffhaltige Atomgruppierung be  deutet, mit     1-(4'-Benzoylamino)-phenyl-3-me-          thyl-5-pyrazolon    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein     braunrotes     Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwe  felsäure mit violetter, in Wasser mit oranger  Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder       zweibadigen        Naehkupferungsverfahren    in  lichtechten, orangen Tönen färbt, die auch  sehr gute     Nassechtheiten    besitzen.

      Die Verbindung der ersten der     obenstehenden     Formeln lässt sieh auf folgende Art herstellen:       Diazotierte    4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disul-    man eine     Diazoverbindung    des Amins der  Formel    Tonsäure wird mit     1-Aminonaphthalin-4-sul-          fonsäure    gekuppelt, hierauf der     o-Aminoazo-          farbstoff    zum     Triazol    oxydiert und dieses an  der Nitrogruppe mit     2,5-Diaminobenzol-l-car-          bon.säure    kondensiert.  



  Die für die Herstellung dieses Ausgangs  stoffes erforderlichen Umsetzungen     können     alle in an sich bekannter Weise erfolgen. Die  Kupplung mit der     1-Aminonaphthalin-4-sul-          fonsäure    wird zweckmässig in schwach saurem  Medium durchgeführt. Die Oxydation     zum          Triazol    kann durch Erwärmen in Gegenwart  von     Kupfersalzen    erfolgen. Die Kondensation  des     Nitromonoazofarbstoffes    mit der     2,5-Di-          aminobenzol-l-carbonsäure    nimmt man z. B,      durch Erwärmen dieser Stoffe in verdünnter       Alkalihydroxydlösung    vor.  



  Die     Diazotierung    des Amins der     eingangs     erwähnten Formel     erfolgt    mit Vorteil nach  der sogenannten indirekten Methode, das    <I>Beispiel:</I>    63,2 Teile der Verbindung der Formel  
EMI0002.0005     
    werden als     Natriumsalz    in 500 Teilen heissem  Wasser gelöst.

   Man gibt eine heisse     Lösung    von  18 Teilen     2,5-Diaminobenzol-l-carbonsäure    in  200 Teilen Wasser und 16 Teilen 30     %        iger    Na  triumhydroxydlösung hinzu, versetzt alsdann  mit 80 Teilen 30 %     iger        Natriumhy        droxyd-          lösung,    kocht 4 Stunden, fällt den Farbstoff  mit 80 Teilen     Natriumchlorid    und     filtriert     ihn nach dem Erkalten ab.

   Er wird auf dem  Filter mit 10 %     iger        Natriumchloridlösung    aus  gewaschen. 41 Teile des so erhaltenen Natrium  salzes des     Monoazofarbstoffes    werden in 500  Teilen warmem Wasser gelöst, mit 3,

  5 Teilen       Natriumnitrit    als 20     %        ige    Lösung versetzt und  
EMI0002.0023     
         4o    worin Z die bei der Kondensation der Nitroverbindung der Formel  
EMI0002.0025     
    heisst indem man eine einen geringen     Alkali-          kn    aufweisende Lösung eines Alkali  salzes der zu     diazotierenden    Verbindung mit  einem     Lberschuss    an verdünnter Salzsäure ver  einigt.    unter gutem Rühren auf Eis und 27,5 Teile  30 %     ige    Salzsäure ausgetragen.

   Man lässt einige  Stunden unter Kühlung rühren und vereinigt  dann mit einer Lösung von 14,7 Teilen     1-(4'-          Benzoylamino)    -     phenyl    - 3 -     methy    l -     5-pyrazolon     in 150 Teilen Wasser, 6,9 Teilen 30 %     iger    Na  triumhydroxydlösung und 25 Teilen     Natrium-          earbonat.    Nach beendeter Kupplung wird der  Farbstoff     abfiltriert    und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung des Produktes der Formel mit 2,5-Diaminobenzol-1-carbonsäure entste hende, stickstoffhaltige Atomgruppierung be deutet, mit 1-(4'-Benzoylamino)-phenyl-3- methy 1-5-pyrazolon kuppelt.
    Der neue Farbstoff stellt ein braunrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwe- felsäure mit violetter, in Wasser mit oranger Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in lichtechten orangen Tönen färbt, die auch sehr gute Nassechtheiten besitzen.
CH303879D 1951-06-14 1951-06-14 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH303879A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH303879T 1951-06-14
CH295051 1951-06-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH303879A true CH303879A (de) 1954-12-15

Family

ID=25691800

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH303879D CH303879A (de) 1951-06-14 1951-06-14 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH303879A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH303879A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH295051A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
AT162613B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe
DE1544524C3 (de)
CH290584A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH283992A (de) Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.
CH363747A (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen
CH287114A (de) Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes.
CH252072A (de) Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes.
CH238336A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes.
CH268406A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH218816A (de) Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.
CH282256A (de) Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.
CH251584A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH240364A (de) Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.
CH306273A (de) Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes.
CH239330A (de) Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.
CH137648A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH239328A (de) Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.
CH241145A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes.
CH293361A (de) Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.
CH296539A (de) Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.
CH302403A (de) Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.
CH239324A (de) Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.
CH313109A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes der Stilbenreihe