CH290584A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung        eines        Azofarbstoffes.       Es wurde     gefunden,    dass man zu     einem    wertvollen-     Azofarbstoff    gelangt,     weih    man  eine     Diazoverbindung    eines Amins der Formel  
EMI0001.0011     
    worin Z die bei der Kondensation der Verbindung der Formel  
EMI0001.0012     
    mit     2,5-:

  Diaminobenzol-l-carbonsäure    entste  hende, stickstoffhaltige Atomgruppierung be  deutet, mit     1-[1'-1"-Diphenyl-(4')        ]-3-methyl-          5-pyrazolon        kuppelt.     



  Der neue Farbstoff stellt ein braunrotes  Pulver dar, das sich in     konzentrierter    Schwe  felsäure mit blauer, in Wasser mit oranger  Farbe löst und Baumwolle nach dem     ein-          oder        zweibadigen        Nachkupferungsverfahren    in  licht- und waschechten, orangen Tönen färbt.  



  Die beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     Verbindung    der ersten       obenstehenden    Formel lässt sich auf folgende  Art herstellen:       Diazotierte        4-Nitro-4'-aminostüben-2,2'-di-          sulfonsäure    wird mit     Oxybenzol    gekuppelt,  hierauf die     Oxygruppe        methyliert    (z.

   B. mit       Methylbromid    oder     -chlorid    oder     Dimethyl-          sulfat)    und der so erhaltene Nitromonoazo-         farbstoff    mit     2,5-Diaminobenzol-l-carbonsäure          kondensiert.     



  Die für die Herstellung dieses Ausgangs  stoffes erforderlichen- Umsetzungen     können     alle -in an sieh     bekannter    Weise erfolgen. Die  Kupplung mit dem     Oxybenzol        wird    zweck  mässig in:     alkalischem,    z. B.     alkalicarbonatalka-          lischem    Mittel, durchgeführt. Die Kondensa  tion des     Nitromonoazofarbstoffes    mit der 2,5  Diaminobenzol-l-carbonsäure     nimmt    man zum  Beispiel durch     Erwärmen    dieser Stoffe in ver  dünnter     Alkalihydroxydlösung    vor.  



  Die     Diazotierung    des Amins der     eingangs     erwähnten Formel erfolgt mit     Vorteil    nach  der sogenannten indirekten Methode, das heisst       indem    man eine einen geringen     Alkaliüber-          schuss    aufweisende Lösung eines     Alkalisalzes     der zu     diazotierenden        Verbindung    mit einem       Überschuss    an     verdünnter    Salzsäure     vereinigt.         Die     Kupplung    der     Diazoverbindung    mit dem       

  Pyrazolon    wird zweckmässig in alkalischem  Mittel ausgeführt.  



  <I>Beispiel:</I>  s 51,9 Teile des durch     Diazotieren    von     4-Ni-          tro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure    und     Kup-          peln.    mit     Oxybenzol    erhaltenen     und    nachträg  lich an der     Oxygruppe    des     Benzolkernes        me-          thylierten    Farbstoffes werden als     Netriumsalz     o     iri    750 Teilen Wasser gelöst.

   Dazu gibt man  eine Lösung von 18 Teilen     2,5-Diaminobenzol-          1-carbonsäure        in    200 Teilen heissem Wasser       und        16        Teilen        30%iger        Natriumhydroxyd-          lösung    und alsdann zu der     Mischung    80 Teile       s        30%ige        Natriumhydroxydlösung.        Man        lässt     4     Stunden    kochen, gibt 150 Teile Natrium  chlorid hinzu,

   filtriert nach dem Erkalten ab  und wäscht     auf    dem Filter mit     150/aiger    Na  triumchloridlösung, die mit etwas     Natrium-          o        hydroxyd        alkalisch    gestellt wurde.

   35 Teile  des so erhaltenen     Trinatriumsalzes    des     Disazo-          farbstoffes    werden in der Wärme in 500 Tei  len Wasser gelöst, nach Zugabe von 3,5 Teilen       Natriumnitrit    als 20 0%ige Lösung unter         gutem        Rühren        auf        Eis,        und        27,5        Teile        30%ige          Salzsäure    ausgetragen und einige Stunden bei  0 bis 5  gerührt.

   Hierauf vereinigt man mit       einer        natriumcarbonatalkalischen    Lösung von  12,8 Teilen     1-[1',1"-Diphenyl-(4')        ]-3-methyl-          5-pyrazolon    der Formel  
EMI0002.0057     
    Nach beendigter     Kupplung    gibt man pro 100  Raumteile Reaktionsgemisch 10 Teile Na  triumchlorid     hinzu,    erwärmt, bis der Farb  stoff     eine    gut     filtrierbare    Form     angenommen     hat, und filtriert ab.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung des Produktes der For mel EMI0002.0069 worin -Z die bei der Kondensation der Nitroverbindung der Formel EMI0002.0072 mit 2,5-Diaminobenzol-l-carbonsäure entste hende, stickstoffhaltige Atomgruppierung be deutet, mit 1-[1'-1"-Diphenyl-(4')]-3-methyl- 5-pyrazolon kuppelt.

   Der neue Farbstoff stellt ein braunrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwe- felsäure mit blauer, in Wasser mit oranger Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in licht- und waschechten orangen Tönen färbt.