CH363747A - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen

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CH363747A
CH363747A CH5506658A CH5506658A CH363747A CH 363747 A CH363747 A CH 363747A CH 5506658 A CH5506658 A CH 5506658A CH 5506658 A CH5506658 A CH 5506658A CH 363747 A CH363747 A CH 363747A
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metal
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CH5506658A
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Herbert Dr Kracker
Reinhard Dr Mohr
Joachim Dr Ribka
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Hoechst Ag
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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
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Description


  Verfahren zur Herstellung von     metallhaltigen        Azofarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen  metallhaltigen     Azofarbstoffen    gelangt, wenn man die       Diazoniumverbindungen    aus Aminen der Formel  
EMI0001.0005     
    worin R Wasserstoff, eine     Nitro-,        Alkyl-    oder     Carbon-          säuregruppe    oder ein Halogenatom bedeutet, mit     1,3-          Dioxy-benzol    oder mit einer     1,

  3-Dioxy-benzol-car-          bonsäure    kuppelt und die erhaltenen     Azofarbstoffe     mit metallabgebenden     Mitteln    behandelt. Die Kupp  lung der     Diazoniumverbindungen    mit     1,3-Dioxy-ben-          zol    oder     1,3-Dioxy-benzol        carbonsäure    wird vorteil  haft in alkalischem Medium vorgenommen.

   Die über  führung der     Azofarbstoffe    in ihre     Metallkomplexver-          bindungen    kann in üblicher Weise durch     Behandeln     mit Chrom-, Kupfer-,     Cobalt    oder Nickelverbindun  gen erfolgen.  



  Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum  Färben von Leder, wobei Färbungen von guten Echt  heitseigenschaften, insbesondere von sehr guter Licht  echtheit, erhalten werden.  



  <I>Beispiel 1</I>  21,7 Gewichtsteile     1-Amino-benzol-2-carbon-          säure-5-sulfonsäure    werden in üblicher Weise     diazo-          tiert    und mit einer Lösung von 11 Gewichtsteilen       1,3-Dioxy-benzol    in 40     Volumteilen    Wasser und  40     Volumteilen    5     n-Natronlauge        vereinigt.    Der ge-    bildete rote     Farbstoffbrei    wird mit Eisessig ange  säuert und mit 28 Gewichtsteilen kristallinem Na  triumacetat versetzt.

   Anschliessend wird erhitzt und  die Temperatur nach Zugabe von 50 Gewichtsteilen  Chromalaun bis zur Beendigung der     Chromierung    auf  90-95  C gehalten. Der aus der Lösung abgeschie  dene     Farbstoff    stellt ein braunes Pulver dar, das  Leder in rotbraunen Tönen von sehr guter Lichtecht  heit färbt.  



  Verwendet man in obigem     Beispiel    anstelle von       1-Amino-benzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure    die 1  Amino-benzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure, so erhält  man einen Farbstoff, der Leder in rotbraunen Tönen  von sehr guter Lichtechtheit färbt.  



  <I>Beispiel 2</I>  21,7 Gewichtsteile     1-Amino-benzol-2-carbon-          säure-5-sulfonsäure    werden in üblicher     Weise        diazo-          tiert    und mit einer Lösung von 5,5 Gewichtsteilen       1,3-Dioxy-benzol    in 40     Volumteilen    Wasser und  40     Volumteilen    5     n-Natronlauge    vereinigt.

   Nach Be  endigung der Kupplung wird mit Eisessig     angesäuert,     mit 42 Gewichtsteilen     kristallinem        Natriumacetat    ver  setzt, erhitzt und die Temperatur nach Zugabe von  50     Gewichtsteilen    Chromalaun bis zur Beendigung  der     Chromierung    auf 90-95  C gehalten. Der aus  der Lösung abgeschiedene     Farbstoff    stellt ein braunes  Pulver dar, das Leder in rotbraunen Tönen von sehr       guter    Lichtechtheit färbt.  



  Verwendet man     in    dem obigen Beispiel anstelle  der     1-Amino-benzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure    die       1-Amino-benzol-2-carbonsäure-4-sulfonsläure,    so er  hält man     einen    Farbstoff, der Leder in rotbraunen  Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.      <I>Beispiel 3</I>  21,7 Gewichtsteile     1-Amino-benzol-2-carbon-          säure-5-sulfonsäure    werden in üblicher Weise     diazo-          tiert    und mit einer     natronalkalischen    Lösung von 15,4  Gewichtsteilen     1,3-Dioxy-benzol-4-carbonsäure    ver  einigt.

   Nach Beendigung der Kupplung wird mit Eis  essig angesäuert, mit einer     wässrigen    Lösung von 25  Gewichtsteilen Chromacetat, enthaltend 5,2 Ge  wichtsteile Chrom, versetzt und bis zur Beendigung  der     Chromierung    auf 90-95  C erhitzt. Der aus der  Lösung abgeschiedene     Farbstoff    stellt ein braunes  Pulver dar, das Leder in rotbraunen Tönen von sehr  guter Lichtechtheit     färbt.     



  Verwendet man in obigem Beispiel anstelle von       1-Amino-benzol-2-carbons'äure-5-sulfonsäure    die     1-          Amino-benzol-2-carbonsäure-4-sulfons:äure,    so erhält  man einen     Farbstoff,    der Leder     in    rotbraunen Tönen  von sehr guter     Lichtechtheit    färbt.  



  <I>Beispiel 4</I>  21,7     Gewichtsteile        1-Amino-benzol-2-carbon-          säure-5-sulfonsäure    werden in üblicher Weise     diazo-          tiert    und mit einer     natronalkalischen    Lösung von  7,7     Gewichtsteilen        1,3-Dioxy-benzol-4-carbonsäure     vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird mit  Eisessig angesäuert, mit einer     wässrigen    Lösung von  25     Gewichtsteilen    Chromacetat, enthaltend 5,2 Ge  wichtsteile Chrom, versetzt und bis zur Beendigung  der     Chromierung    auf 90-95  C erhitzt.

   Der aus der  Lösung abgeschiedene     Farbstoff    stellt ein braunes  Pulver dar, das Leder in rotbraunen Tönen von sehr  guter Lichtechtheit färbt.    Verwendet man in dem obigen Beispiel anstelle  von     1-Amino-benzol        2-carbonsäure-5-sulfonsäure    die       1-Amino-benzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure,    so er  hält man einen Farbstoff, der Leder in rotbraunen  Tönen von sehr     guter    Lichtechtheit färbt.  



  Anstelle der in den vorhergehenden Beispielen  verwendeten Chromsalze kann auch die entspre  chende Menge eines Kupfer-,     Cobalt    oder Nickel  salzes verwendet werden. Man erhält dann Farbstoffe,  die Leder in gelbbraunen Tönen von sehr guter Licht  echtheit färben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der Formel EMI0002.0037 worin R Wasserstoff, eine Nitro-, Alkyl- oder Car bonsäuregruppe oder ein Halogenatom bedeutet, mit 1,3-Dioxy-benzol oder mit einer 1,3-Dioxy-benzol- carbonsäure kuppelt und die erhaltenen Azofarb- stoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
CH5506658A 1957-01-26 1958-01-24 Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen CH363747A (de)

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DEF22228A DE1049022B (de) 1957-01-26 1957-01-26 Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen
DEF22438A DE1058660B (de) 1957-02-26 1957-02-26 Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen

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