DE1049022B

DE1049022B - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE1049022B
Application number: DEF22228A
Authority: DE
Inventors: Dr Herbert Kracker; Dr Reinhard Mohr; Dr Joachim Ribka
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1957-01-26
Filing date: 1957-01-26
Publication date: 1959-01-22

Description

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen metallhaltigen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, eine Nitro- oder Alkylgruppe bedeutet, mit 1,3-Dioxybenzol kuppelt und die erhaltenen Azofarbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt. Die Kupplung der Diazoniumverbindungen mit dem 1,3-Dioxybenzol wird vorteilhaft in alkalischem Medium vorgenommen. Die Überführung der Azofarbstoffe in ihre Metallkomplexverbindungen erfolgt in üblicher Weise durch Behandeln mit Chrom-, Kupfer-, Kobalt-oder Nickelverbindungen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Leder, wobei Färbungen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von sehr guter Lichtechtheit, erhalten werden.
Den aus der deutschen Patentschrift 634195 und der britischen Patentschrift 447 775 bekannten metallhaltigen Azofarbstoffen ähnlicher Zusammensetzung sind die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe in der Schweißechtheit wesentlich überlegen. Beispiel 1 21,7 Gewichtsteile 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure werden in üblicher Weise dianotiert und mit einer Lösung von 11 Gewichtsteilen 1,3-Dioxybenzol in 40 Raumteilen Wasser und 40 Raumteilen 5n-Natronlauge vereinigt. Der entstandene rote Farbstoffbrei wird mit Eisessig angesäuert und mit 28 Gewicbtsteilen kristallinem Natriumacetat versetzt. Anschließend wird erhitzt und die Temperatur nach Zugabe von 50 Gewichtsteilen Chromalaun bis zur Beendigung der Chiomierung auf 90 bis 95°C gehalten. Der aus der Lösung abgeschiedene Monoazofarbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das Leder in rotbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.
Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Leder in rotbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.
Beispiel 2 21,7 Gewichtsteile 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure werden in üblicher weise dianotiert und mit einer Lösung von 5,5 Gewichtsteilen 1,3-Dioxybenzol in 40 Raumteilen Wasser und 40 Raumteilen 5n-Natronlauge vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird mit Eisessig angesäuert, mit 42 Gewichtsteilen kristallinem Natriumacetat versetzt, erhitzt und die Temperatur nach Zugabe von 50 Gewichtsteilen Chromalaun bis zur Beendigung der Chromierung auf 90 bis 95°C gehalten. Der aus der Lösung abgeschiedene Disazofarbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das Leder in rotbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.
Verwendet man in dem obigen Beispiel an Stelle der 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Leder in rotbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.
An Stelle des in den Beispielen 1 und 2 verwendeten Chromalauns kann auch die entsprechende Menge eines Kupfer-, Kobalt- oder Nickelsalzes verwendet werden. Man erhält dann Farbstoffe, die Leder in gelbbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färben. Beispiel 3 23,1 Gewichtsteile 1-Amino - 5 -methylbenzol-2 -carbonsäure-4-sulfonsäure werden in der üblichen Weise dianotiert und mit einer Lösung von 11 Gewichtsteilen 1,3-Dioxybenzol in 40 Raumteilen Wasser und 40 Raumteilen 5n-Natronlauge vereinigt. Der gebildete rote Farbstoffbrei wird mit Eisessig angesäuert und mit 28 Gewichtsteilen kristallinem Natriumacetat versetzt. Anschließend wird erhitzt und die Temperatur nach Zugabe von 50 Gewichtsteilen Chromalaun bis zur Beendigung der Chromierung auf 90 bis 95°C gehalten. Der aus der Lösung abgeschiedene Monazofarbstoff stellt ein braunes Pulver lar, das Leder in braunen Tönen von sehr guter Licht-3chtheit färbt.
Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von 23,1 Gewichtsteilen 1-Amino-5-methylbenzol-2-carbon-3äure-4-sulfonsäure 26,2 Gewichtsteile 1-Amino-6-nitrobenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Leder in braunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazoniumverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, eine Nitro- oder Alkylgruppe bedeutet, mit 1,3-Dioxybenzol kuppelt und die erhaltenen Azofarbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr.634195; Britische Patentschrift Nr. 447 775. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist 1 Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.