CH293106A - Verfahren zur Verlängerung der Wirkungsdauer von Cuprosalzkatalysatoren bei der Herstellung von Acrylsäurenitril. - Google Patents

Verfahren zur Verlängerung der Wirkungsdauer von Cuprosalzkatalysatoren bei der Herstellung von Acrylsäurenitril.

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CH293106A
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Description


      Verfahren        zur    Verlängerung der     Wirkungsdauer    von     Cuprosalzkatalysatoren     bei der     Herstellung    von     Acrylsäurenitril.       Es ist bekannt, dass man     Acrylsäurenitril          herstellen    kann, wenn man Acetylen und Blau  säure in Gegenwart eines wässerigen     Cupro-          salzkatalyBators    gemäss folgender Gleichung       CH=-CH+HCN    >     CH2=CH-CN     aufeinander einwirken lässt.  



  Die Umsetzung wird vorteilhaft bei etwa  80 bis 100  vorgenommen.  



  Unter den bisher für diese Synthese ver  wendeten     Cuprosalzkatalysatoren    hat sich der       sogenannte        Nieuwlandkatalysator    als beson  ders geeignet erwiesen. Dieser Katalysator be  steht in seiner am häufigsten angewendeten  Form aus einer Mischung von 45,5 Gewichts  teilen     Cuprochlorid,    24,5 Gewichtsteilen Am  moniumchlorid,     2,.1    Gewichtsteilen konzen  trierter     Salzsäure    und 42 Gewichtsteilen Was  ser.

   Das     Ammoniumchlorid    kann jedoch auch  durch eine äquivalente Menge einer Mischung  von Kalium- und     Natriumchlorid    ersetzt wer  den, und an Stelle der Salzsäure können an  dere starke Säuren, wie     Bromwasserstoffsäure,     Schwefelsäure oder Phosphorsäure, Anwen  dung finden. Je nach den angewandten Reak  tionsbedingungen können auch die relativen  Mengen der darin enthaltenen Komponenten  in bestimmten Grenzen variieren.  



  Bei den in der Praxis ausgeführten Ver  fahren wird die     Katalysatormischung    in einem  Reaktionsturm auf 70 bis 100  erhitzt und  durch die heisse Mischung Acetylen geleitet  und gleichzeitig Blausäure     zugetropft.    Das ge-    bildete     Acrylsäurenitril    wird durch den Ace  tylenstrom aus dem Reaktionsturm entfernt,  durch Absorption in Wasser oder durch Kon  densation aus dem Gasstrom herausgelöst und  durch fraktionierte Destillation abgetrennt;  während das überschüssige Acetylen wieder in  den Reaktionsturm zurückgeleitet wird. Das  Acetylen kann bei dieser Arbeitsweise durch  Zusatz eines     Inertgases,    wie Stickstoff, ver  dünnt werden.  



  Die Arbeitsdauer dieses kontinuierlichen  Verfahrens wird dadurch begrenzt, dass die  Aktivität des Katalysators infolge der Bil  dung von harz- und gummiartigen Nebenpro  dukten stark abnimmt, so dass die     Synthese     nach einiger Zeit unterbrochen werden muss,  damit die gesamte     Katalysatormenge    erneuert  werden kann.  



       Frischer        Ni.euwlandkatalysator.    ist     iu.    der  Wärme eine klare Flüssigkeit von gelblicher  Farbe. Während der Synthese von     Acrylsäure-          nitril    färbt er sich rotbraun und schliesslich  schwarz, wobei sich Öltröpfchen und feste  Nebenprodukte abscheiden. Die Aktivität eines  solchen Katalysators ist stark herabgesetzt.

   In  der Praxis wird der Katalysator meist dann  erneuert, wenn die Menge des pro Zeiteinheit  sich bildenden     Acrylsäurenitrils    auf etwa die  Hälfte der mit frischem Katalysator erhal  tenen gesunken     ist.    Das Kupfer des verbrauch  ten Katalysators kann durch Zugabe von  Zinkstaub abgeschieden und hierauf auf fri  schen Katalysator verarbeitet werden.      Die Nebenprodukte, die die Herabminde  rung der Wirksamkeit des Katalysators ver  ursachen, bilden sich einesteils aus Verunrei  nigungen des verwendeten Acetylens, z.

   B. aus       Diacetylen,        Allylen,    andernteils aus andern  ungesättigten Verbindungen, wie     Vinyjacety-          len    und     Divinylacetylen,    die bei der Synthese  des     Acrylsäixrenitrils    in kleinen Mengen als       Nebenprodukte    entstehen.  



  Es ist schon vorgeschlagen worden, die  primären- Verunreinigungen, die zur Bil  dung der Nebenprodukte Anlass geben, zu  entfernen, um so die Wirkungsdauer des       Cuprosalzkatalysators    zu verlängern. Zu die  sem Zweck wird das zu verwendende fri  sche Acetylen     vorgereinigt,    indem man es  mit hochsiedenden Lösungsmitteln, Ölen oder  mit Schwefelsäure wäscht. Es ist jedoch fast  unmöglich, die Verunreinigungen auf diese  Weise vollständig zu entfernen. Anderseits  wird auch das im Kreislauf sich befindende  Acetylen, bevor es in den Reaktionsturm zu  rückgeleitet wird, einer Reinigung unterzogen,  um gebildetes     Vinylacetylen    und     Divinylacety-          len    zu entfernen.

   Zu diesem Zweck wird das  Gasgemisch auf tiefe Temperaturen, z. B.       -70 ,    abgekühlt, oder das Gas wird durch  Aktivkohle geleitet. Auch diese Massnahmen  gestatten keine vollständige Entfernung der  unerwünschten     Beistoffe,    so dass die Wir  kungsdauer des Katalysators nur für eine re  lativ kurze Dauer verlängert wird.  



  Es wurde nun gefunden, dass man die Wir  kungsdauer von     Cuprosalzkatalysatoren    bei  der     Synthese    von     Aerylsäurenitril    aus Blau  säure und Acetylen in denkbar einfacher  Weise erheblich verlängern kann, wenn man  die im Verlaufe der Synthese im Katalysator  zurückbleibenden Nebenprodukte aus dem Ka  talysator durch     Adsorption    entfernt.  



  Als     Adsorptionsmittel    eignen sich feste an  organische oder organische Stoffe. Unter den  anorganischen kommen beispielsweise aktive  Erden, wie     Kieselgur,    in Betracht. Als orga  nische     Adsorptionsmittel    seien Kunstharze,  wie     Aminoplaste    und     Phenoplaste,    erwähnt.  Vor allem aber eignet sich Aktivkohle, wie  Tierkohle oder Blutkohle.

      Die     Adsorption    kann dadurch geschehen,  dass das     Adsorptionsmittel    im Katalysator  selbst     aufgesehlämmt    wird; in diesem Falle  muss aber der Katalysator vom     Adsorptions-          mittel        abfiltriert    werden, wenn dieses er  schöpft ist. Es ist deshalb vorteilhafter, das       Adsorptionsmittel    in einem besonderen Gefäss  unterzubringen, durch welches mindestens ein  Teil des Katalysators geleitet wird und das       zweckmässigerweise    leicht auswechselbar und  deshalb ausserhalb des Reaktionsturmes ange  ordnet ist.

   Die Entfernung der Nebenprodukte  kann diskontinuierlich erfolgen; bevorzugt  wird jedoch die kontinuierliche Arbeitsweise,  für die sich beispielsweise die in der beilie  genden Skizze schematisch dargestellte Appa  ratur eignet.  



  Zweckmässig wird der Seitenarm     S    des  Reaktionsturmes R durch einen oben und  unten angeschlossenen weiteren Seitenarm A  ergänzt. Der Seitenarm A ist vorteilhaft so  konstruiert, dass ein Gefäss K, das das     Adsorp-          tionsmittel        enthält,    auswechselbar eingesetzt  werden kann. Bei der Erneuerung des Ad  sorptionsmittels kann die darin zurückgehal  tene     Katalysatorflüssigkeit    durch Ausblasen  zurückgewonnen werden.

   Während der Acryl  säurenitrilsynthese wird nun die Hauptmenge  des Katalysators über den Seitenarm S in den  Turm zurückgeführt, und nur ein Teil des mit  Nebenprodukten verunreinigten Katalysators  wird durch den Seitenarm A und über das       Adsorptionsmittel,    wo die Nebenprodukte ad  sorbiert werden, geleitet. Der das     Adsorptions-          gefäss    verlassende gereinigte Katalysator  fliesst in den Reaktionsturm zurück.  



  Die     Acrylsäurenitrilsynthese    kann im übri  gen unter Anwendung der an sich bekannten  Massnahmen durchgeführt werden.  



  Die Blausäure kann in konzentrierter  Form angewendet werden, oder man kann ent  sprechend dem in der     schweiz.        Patentsehrift     Nr.     \?89985    beschriebenen Verfahren zur Her  stellung von     Acrylsäurenitril    unter Verwen  dung von verdünnter Blausäure vorgehen.  



  Das zur Synthese benötigte Acetylen kann  in konzentrierter oder gegebenenfalls in mit       Inertgasen,    wie Stickstoff, verdünnter Form      verwendet werden. Geeignet ist auch im Licht  bogen hergestelltes Acetylen, das zweckmässig  in gereinigter und angereicherter Form zur  Anwendung gelangt.  



  Das vorliegende Verfahren zur Verlänge  rung der Wirkungsdauer von     Cuprosalzkata-          lysatoren    unterscheidet sich von den bekann  ten Verfahren dadurch, dass der Katalysator  selbst gereinigt wird, während bei den bekann  ten Verfahren die Reinigung nur an den Stof  fen, die dem Katalysator zugeführt werden  (frisches und Kreislaufacetylen) vorgenom  men wird. Hierdurch wird eine viel wirkungs  vollere Reinigung erzielt, weil die Verunrei  nigungen dort entfernt werden, so sie ihren  störenden Einfluss ausüben. Besonders wir  kungsvoll gestaltet sieh die Reinigung, wenn  neben der Entfernung der     Verunreinigungen     und Nebenprodukte aus dem Katalysator auch  noch eine Reinigung des den Waschturm ver  lassenden Gasgemisches als auch des Frisch  acetylens durchgeführt wird.

   Dies ist nament  lich empfehlenswert, wenn     Lichtbogenacetylen     zur Anwendung gelangt.  



  Das vorliegende Verfahren bietet gegen  über den bekannten Verfahren überdies auch  den Vorteil,     da.ss    die Aktivität des     Katalysa-          tors    während sehr langer Zeit konstant gehal  ten werden kann, so dass ständig eine gleich  grosse     Ausbeute    an     Acrylsäurenitril    pro Zeit  einheit erhalten wird. Dies bedeutet einen we  sentlichen technischen Fortschritt, und es ist  zweifellos überraschend, dass durch solche ein  fache Massnahmen dieses Resultat erzielt wer  den kann.  



  In dem nachfolgenden Beispiel sind die  Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.       Beispiel:     Eine zur     Synthese    geeignete Apparatur  ist in der beiliegenden Skizze schematisch dar  gestellt. Sie besteht zur Hauptsache aus dem  Reaktionsturm R, dessen Hauptseitenarm S  mit dem weiteren Seitenarm A, der das aus  wechselbare Gefäss     K    für das     Adsorptionsmit-          tel    enthält, verbunden ist, weiterhin aus dem  Waschturm W, in dem das     Acrylsäurenitril     ausgewaschen wird. Die beiden Türme sind    durch eine Leitung 4 für den Gaskreislauf,  der durch die Pumpe P aufrechterhalten wird,  verbunden.

   Durch die Zuleitung 1 wird die  Blausäure in wasserfreier flüssiger Form oder  als wässerige Lösung zugeführt. Durch die       Leitung    2 wird das System mit frischem Ace  tylen     gespiesen,    während durch die Leitung 3  ein Teil des Kreislaufgases als Abgas entfernt       wird.     



  Zu Beginn der Synthese werden in einer  entsprechend dimensionierten Apparatur 5 Li  ter     Nieuwlandkatalysator    eingefüllt. Der     Ka-          talysator        besteht        aus        35,2%        Wasser,        40,8%          Cuprochlorid,        20,0%        Ammoniumchlorid,        0,6%          Kupferpulver        und        1,

  4%        konzentrierter        Salz-          säure.    Der Katalysator wird auf etwa 80  er  wärmt und durch die Leitung 2 in das System  Stickstoff strömen gelassen, der auch eine Zir  kulation des Katalysators zwischen dem Turm  R und dem Seitenarm S     bewirkt.    Durch die  Zuleitung 1 wird der Katalysator zuerst mit  Blausäure beladen. Sobald der den Reaktions  turm verlassende Stickstoffstrom etwa 0,5 g  Blausäure pro 100 Liter enthält, wird der  Stickstoff durch Acetylen ersetzt, wobei sofort  die Bildung von     Acrylsäurenitril    einsetzt. Am  Anfang der Synthese wird der Seitenarm A  nicht angeschlossen. Etwa 1/2 Stunde nach Syn  thesebeginn färbt sich der anfänglich klar  gelbe Katalysator rot.

   Nach drei Tagen wird  er braunrot und sehr dunkel, wobei sich kleine  Öltröpfchen abzuscheiden beginnen. In diesem  Zeitpunkt wird der Seitenarm A, in dessen       Adsorptionsgefäss    K 500 g Aktivkohle ein  gefüllt werden, angeschlossen. Nach ein bis  zwei Stunden beginnt sich der Katalysator  aufzuhellen und erhält schliesslich fast wieder  seine ursprüngliche Farbe. Der Seitenarm A  bleibt     nun    ständig angeschlossen, so dass  dauernd ein Teil des Katalysators über das       Adsorptionsmittel    fliesst.

   Nach     ungefähr    sie  ben bis acht Tagen beginnt der Katalysator  von neuem eine rotbraune Farbe anzunehmen,  was ein Zeichen dafür ist, dass das     Adsorp-          tionsmittel    erschöpft ist. Die Aktivkohle wird  deshalb ausgewechselt, worauf der Katalysa  tor sich wieder aufhellt. Nach einer Zeitspanne  von vier Wochen, während der diese Opera-           tion    wiederholt durchgeführt wurde, hat der  Katalysator das gleiche Aussehen wie am An  fang, und die Ausbeute an     Acrylsäurenitril    ist  die gleiche wie unter     Verwendung    des fri  schen Katalysators.

   Sie beträgt etwa 75 g       Acrylsäurenitril    pro Stunde, was einer     Aus-          beute        von        75        bis        80%,        bezogen        auf        Acetylen,     und von 80 bis     851/o,    bezogen auf Blausäure,  entspricht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Verlängerung der Wir kungsdauer von Cuprosalzkatalysatoren bei der Acrylsäurenitrilsynthese aus Blausäure und Acetylen, dadurch gekennzeichnet, dass man die im Verlaufe der Synthese im Kata lysator zurückbleibenden Nebenprodukte aus dem Katalysator durch Adsorption entfernt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dä,ss man ein festes Ad sorptionsmittel verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein anorganisches Adsorptionsmittel ver wendet wird. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, d.ass als AdsorptionsmittelAktivkohle verwen det wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass als Adsorptionsmittel eine aktive Erde verwendet wird. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteränsprueh 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein anorganisches Adsorptionsmittel ver wendet wird. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Adsorption kontinuierlich erfolgt. 7.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, da.ss die Adsorption in einem Seitenarm des Katalysatorkreislaufes vorgenommen wird. B. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüehen 6 und 7, dadurch ge kennzeichnet, dass das Adsorptionsmittel sich in einem auswechselbaren Gefäss befindet. 9. Verfahren nach Patentansprueh und den Unteransprüchen 6 und 7, dadurch ge kennzeichnet, dass neben der Reinigung des Katalysators auch das Kreislaufgasgemisch und das Frischacetylen gereinigt werden.
CH293106D 1950-09-08 1950-09-08 Verfahren zur Verlängerung der Wirkungsdauer von Cuprosalzkatalysatoren bei der Herstellung von Acrylsäurenitril. CH293106A (de)

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