CH277196A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Teilesters einer mehrbasischen Sulfidcarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Teilesters einer mehrbasischen Sulfidcarbonsäure.Info
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Verfahren zur Herstellung eines neuen Teilesters einer mehrbasiseben Sulfidearbonsäure. Es wurde gefunden, da.ss man zu einem neuen Teilester einer mehrbasischen Sulfid- carbonsäure gelangt, wenn man Thioglykol- säure mit dem Diester aus Maleinsäure und N-(ss-Oxy-äthyl)-stearinsäureamid und N-(ss- Oxy-äthyl) -palmitinsäureamid umsetzt. Der neue Teilester entspricht der Formel Die Reaktion kann vorteilhaft in Gegen wart von die Umsetzung beschleunigenden Stoffen und von Lösungsmitteln vorgenom men werden. Dabei tritt eine Addition der Mercaptocarbonsäure an die Lückenbindung des ungesättigten Esters ein. EMI0001.0018 worin R-C0 den Acylrest der Stearin- bzw. Palmitinsäure bedeutet. Die Umsetzung kann z. B. durch Vermischen bei Raum temperatur, vorteilhafter jedoch in der Wärme, beispielsweise bei 50-100 , vorgenom men werden. Es kann dabei zweckmässig sein, kleine Mengen von die Umsetzung beschleu nigenden Stoffen, insbesondere von solchen mit alkalischer Reaktion, wie Alkalihy- droxvden, Alkalialkoholaten, organischen Ba sen, z. B. Piperidin, zuzufügen. Falls an Stelle der Mercaptosäure ihre Salze zur Um setzung herangezogen werden, ist es zweck mässig, in Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. unter Zusatz von Alkoholen oder deren Mischungen mit. Wasser, zu arbeiten. Das Natriumsalz des neuen Teilesters kann als Textilhilfsstoff, z. B. als sehr wirk- saines Weichmachungsmittel für Cellulose- fasern oder für Wolle, verwendet werden; es bildet eine feste Masse, die von heissem Wasser zu einer praktisch klaren, schäumen den Lösung aufgenommen wird. Es kann allein oder zusammen mit andern bei der Ver wendung von Textilhilfsmitteln üblichen Stoffen, z. B. gemeinsam mit Salzen oder kalkbeständigen Dispergiermitteln, wie mit Salzen von sulfonierten, am 2-Kohlenstoff- atom durch höhere Alkylreste substituierten Benzimidazolen, ferner von hIonocarbonsäure- estern der 4-Sulfophthalsäure mit höheren Fettalkoholen, weiterhin gemeinsam mit Fett- alkoholsulfonaten oder Kondensationsproduk ten von höheren Fettsäuren mit aliphatischen Oxy- oder Aminosäuren verwendet werden. Besonders geeignet ist z. B. eine Mischung aus 70 Teilen des Natriumsalzes des neuen Teilesters mit 30 Teilen Dinatriumsalz der N-Benzyl-,u-heptadecy 1-benzimidazol-@disulfon- säure. Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile, falls nichts anderes bemerkt wird, Gewichts teile. Das Verhältnis von Gewichtsteilen zu Volumteilen ist. das -leielie wie dasjenige zwischen dem Kilogramm und dem Liter. Beispiel: 2,2 Teile Thioglykolsäure und 1.4,1 Teile Diester aus Maleinsäure und N=(fl-Oxy- äthyl)-stearinsäiireamid, bergestellt aus techn. Stearinsäure, werden unter Ausschluss von Sauerstoff auf 70=75 erwärmt, bis eine mit Natriumhy droxy d neutralisierte Probe in Wasser praktisch klar löslich ist. Das aus dem Umsetzungsprodukt durch Lösen in Alkohol, Neutralisieren mit Natriumhydro xydlösung und Eindampfen zur Trockne erhältliche Na triumsalz der Formel EMI0002.0034 worin R-C/0 den Acylrest der Stea.rin- bzw. Palmitinsäure bedeutet, bildet eine feste, pulverisierbare Masse, die von heissem Wasser zu einer praktisch klaren, schäumenden Lö sung aufgenommen wird. Der als Ausgangsprodukt verwendete Ma leinsäureester kann wie folgt hergestellt wer den: 9,8 Teile Maleinsäureanhydrid und<B>65</B> Teile N-(l Oxy-äthyl)-stearinsäureamid und N-(l-Oxy-äthyl) -palmitinsäureamid werden unter Rühren während 3 Stunden im sieden den Wasserbad erhitzt. Darauf fügt man 50 Teile Benzol und 0,4 Volumteile konz. Schwe felsäure hinzu und erhitzt zum Sieden des Benzols, bis kein Wasser mehr abgespalten wird. Das aus dem Rückflusskühler ab fliessende Destillat lässt man über einen in bekannter Weise konstruierten Wasserfänger in das Reaktionsgefäss zurückfliessen. Auf diese Weise kann das bei der Veresterung ab- gespaltene Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden. Nach beendigter Vereste- rung wird das Umsetzungsäut neutralisiert und das Benzol abdestilliert. Das Natriumsalz des neuen Esters kann als Weichmachungsmittel für Cellulosefasern oder für Wolle verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Teilesters einer mehrbasischen Sulfidcarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man Thioglyli:olsäui@e mit. dem Diester aus Malein- säure und N-(ss-Oxy-ätliyl)-stearinsäureamid und N-(ss-Ox--äthyl)-palmitinAureamid um setzt. Das Natriumsalz des neuen Teilesters kann als Textilhilfsstoff, z.B. als sehr wirksames Weichmachungsmittel für Cellulosefasern und für Wolle, verwendet werden; es bildet eine feste, pulverisierbare Masse, die von heissem Wasser zu einer praktisch klaren, schäumen den Lösung aufgenommen wird. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels vorgenommen wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und -Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von die Umsetzung beschleunigenden Stoffen vor genommen wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH273374T | 1948-04-16 | ||
CH277196T | 1948-04-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH277196A true CH277196A (de) | 1951-08-15 |
Family
ID=25731453
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH277196D CH277196A (de) | 1948-04-16 | 1948-04-16 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Teilesters einer mehrbasischen Sulfidcarbonsäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH277196A (de) |
-
1948
- 1948-04-16 CH CH277196D patent/CH277196A/de unknown
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