CH276618A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der p-Amino-salicylsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der p-Amino-salicylsäure.

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CH276618A
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CH
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amino
acid
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new derivative
salicylic acid
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Hans Dr Suter
Zutter Hans
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Cilag Ag
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der     p-Amino-salieylsäure.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Herstellung der     2-Oxy-4-amino-3,5-dijod-ben-          zoesäure    der Formel  
EMI0001.0004     
    Es wurde gefunden, dass diese Verbindung  eine überraschend gute Wirksamkeit gegen  Mikroorganismen, insbesondere gegen säure  feste Bakterien, entfaltet. Die neue Verbin  dung soll zu therapeutischen Zwecken, ferner  auch als Zwischenprodukt Verwendung fin  den.

   Als     Therapeuticum    kann man sie     peroral     verabreichen; zu Injektionen oder zu     Instilla-          tionen    eignen sich vor allem die Lösungen der       Alkalisalze    und der Salze mit organischen  Basen.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man auf     4-Amino-          2-oxy-benzoesäure    ein jodierendes Mittel ein  wirken lässt. Das     Jodierungsmittel    kann in  Gegenwart von     Jodüberträgern    einwirken ge  lassen werden.

   Als     Jodüberträger    eignen sich  zum Beispiel     N-Chlorverbindungen,    wie Chlor  amin T,     N-Chlor-        resp.        N,N'-Dichlor-harn-          stoff,    und Alkali-     resp.        Erdalkalihypoehlorite.       Als     Jodierungsmittel    hat sich u. a. Jodchlorid  als geeignet erwiesen.  



  Die     Jodierung    wird zweckmässig in Gegen  wart eines Lösungsmittels, das sich nach dem  zu verwendenden     Jodierungsmittel    richtet,  z. B. in Eisessig, Chloroform, Schwefelkohlen  stoff oder in wässeriger mineralsaurer     resp.     alkalischer Lösung vorgenommen. Das Ver  fahrensprodukt, die     2-Oxy-4=amino-3,5-dijod-          benzoesäure,    bildet farblose Nadeln, die bei  1630 unter Zersetzung schmelzen. Die neue  Verbindung ist in Äther, Äthanol, Aceton und  verdünnten Alkalien löslich; in Wasser, Ben  zol und Chloroform ist sie schwerlöslich. Der       Methylester    schmilzt bei 149 bis 1500.  



  <I>Beispiel:</I>  In eine Lösung von 106 g     4-Amino-2-oxy-          benzoesäure    in 1,5 Liter     2n-Salpetersäure    wer  den unter Eiskühlung 240     cm3    einer salzsauren  Lösung von Jodchlorid (enthaltend 75 g J2  pro 7.00     cm3)    eingetropft. Nach erfolgter Zu  gabe wird das Reaktionsgemisch zwei Stunden  bei Zimmertemperatur weitergerührt. Der  entstandene Niederschlag wird abgesaugt, mit       'VV        asser        gut    gewaschen, in 3 Liter Aceton ge  löst und die Lösung mit Kohle geschüttelt und  filtriert.

   Das Filtrat wird langsam mit 3 Liter  Wasser versetzt, wobei die     2-Oxy-4-amino-3,5-          dijod-benzoesäure    in eine Menge von 183 g =       681/o    der Theorie ausfällt. Die neue Verbin-           dung    bildet so ein nahezu farbloses kristallines  Pulver. Man erhält sie, aus Äthanol umkri  stallisiert, in farblosen Nadeln, die bei 1630  unter Zersetzung schmelzen.  



  Die neue Verbindung ist in Äther,     Ätha-          nol,    Aceton und verdünnten Alkalien löslich  und schwerlöslich in Wasser, Benzol und  Chloroform. Ihr     Methylester    schmilzt bei 149  bis 1500. Die neue Säure kann auch in Form  ihrer Alkali- oder     Erdalkalisalze    oder ihrer  Salze mit organischen Basen isoliert werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der p-Aminosalicylsätire, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 4-Amino-2-oxy- benzoesäure ein jodierendes Mittel einwirken lässt. Die so erhaltene 2-Ox.--4-amino-3,5-dijod- benzoesäure bildet farblose Nadeln, die bei 1630 unter Zersetzung schmelzen, und ist in ..Äther, Äthanol, Aeeton und verdünnten Al kalien löslich; in Wasser, Benzol und Chloro form ist sie sehwerlöslich. Der 3lethylester schmilzt bei 149 bis 1500.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ; gekennzeichnet, dass man als jodierendes Mit tel Jodchlorid verwendet.
CH276618D 1949-02-14 1949-02-14 Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der p-Amino-salicylsäure. CH276618A (de)

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