CH276618A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der p-Amino-salicylsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der p-Amino-salicylsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der p-Amino-salieylsäure. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der 2-Oxy-4-amino-3,5-dijod-ben- zoesäure der Formel EMI0001.0004 Es wurde gefunden, dass diese Verbindung eine überraschend gute Wirksamkeit gegen Mikroorganismen, insbesondere gegen säure feste Bakterien, entfaltet. Die neue Verbin dung soll zu therapeutischen Zwecken, ferner auch als Zwischenprodukt Verwendung fin den. Als Therapeuticum kann man sie peroral verabreichen; zu Injektionen oder zu Instilla- tionen eignen sich vor allem die Lösungen der Alkalisalze und der Salze mit organischen Basen. Das erfindungsgemässe Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man auf 4-Amino- 2-oxy-benzoesäure ein jodierendes Mittel ein wirken lässt. Das Jodierungsmittel kann in Gegenwart von Jodüberträgern einwirken ge lassen werden. Als Jodüberträger eignen sich zum Beispiel N-Chlorverbindungen, wie Chlor amin T, N-Chlor- resp. N,N'-Dichlor-harn- stoff, und Alkali- resp. Erdalkalihypoehlorite. Als Jodierungsmittel hat sich u. a. Jodchlorid als geeignet erwiesen. Die Jodierung wird zweckmässig in Gegen wart eines Lösungsmittels, das sich nach dem zu verwendenden Jodierungsmittel richtet, z. B. in Eisessig, Chloroform, Schwefelkohlen stoff oder in wässeriger mineralsaurer resp. alkalischer Lösung vorgenommen. Das Ver fahrensprodukt, die 2-Oxy-4=amino-3,5-dijod- benzoesäure, bildet farblose Nadeln, die bei 1630 unter Zersetzung schmelzen. Die neue Verbindung ist in Äther, Äthanol, Aceton und verdünnten Alkalien löslich; in Wasser, Ben zol und Chloroform ist sie schwerlöslich. Der Methylester schmilzt bei 149 bis 1500. <I>Beispiel:</I> In eine Lösung von 106 g 4-Amino-2-oxy- benzoesäure in 1,5 Liter 2n-Salpetersäure wer den unter Eiskühlung 240 cm3 einer salzsauren Lösung von Jodchlorid (enthaltend 75 g J2 pro 7.00 cm3) eingetropft. Nach erfolgter Zu gabe wird das Reaktionsgemisch zwei Stunden bei Zimmertemperatur weitergerührt. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt, mit 'VV asser gut gewaschen, in 3 Liter Aceton ge löst und die Lösung mit Kohle geschüttelt und filtriert. Das Filtrat wird langsam mit 3 Liter Wasser versetzt, wobei die 2-Oxy-4-amino-3,5- dijod-benzoesäure in eine Menge von 183 g = 681/o der Theorie ausfällt. Die neue Verbin- dung bildet so ein nahezu farbloses kristallines Pulver. Man erhält sie, aus Äthanol umkri stallisiert, in farblosen Nadeln, die bei 1630 unter Zersetzung schmelzen. Die neue Verbindung ist in Äther, Ätha- nol, Aceton und verdünnten Alkalien löslich und schwerlöslich in Wasser, Benzol und Chloroform. Ihr Methylester schmilzt bei 149 bis 1500. Die neue Säure kann auch in Form ihrer Alkali- oder Erdalkalisalze oder ihrer Salze mit organischen Basen isoliert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der p-Aminosalicylsätire, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 4-Amino-2-oxy- benzoesäure ein jodierendes Mittel einwirken lässt. Die so erhaltene 2-Ox.--4-amino-3,5-dijod- benzoesäure bildet farblose Nadeln, die bei 1630 unter Zersetzung schmelzen, und ist in ..Äther, Äthanol, Aeeton und verdünnten Al kalien löslich; in Wasser, Benzol und Chloro form ist sie sehwerlöslich. Der 3lethylester schmilzt bei 149 bis 1500.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ; gekennzeichnet, dass man als jodierendes Mit tel Jodchlorid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH273250T | 1949-02-14 | ||
CH276618T | 1949-02-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH276618A true CH276618A (de) | 1951-07-15 |
Family
ID=25731438
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH276618D CH276618A (de) | 1949-02-14 | 1949-02-14 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der p-Amino-salicylsäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH276618A (de) |
-
1949
- 1949-02-14 CH CH276618D patent/CH276618A/de unknown
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