CH273076A - Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1-amino-naphthalin-5-sulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1-amino-naphthalin-5-sulfonsäure.Info
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- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-l-amino-naphthalin-5-sulfonsäure. In der deutschen Patentschrift Nr.133951 ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Ni- tro-l-amino-naphthalin-5-sulfonsäura beschrie ben. Bei diesem Verfahren wird 1-Amino- naphthalin-5-sulfonsäure mit einem Schwefel- säure-Salpetersäure-Gemisch bei einer Tem peratur von 0 bis 1.00 nitriert. Das so erhal tene Produkt enthält störende Verunreini gungen, und in der Patentschrift wird daher empfohlen, die Säure durch überführung in (las Natriumsalz zu reinigen. Die Ausbeute an reinem Produkt beträgt etwa 401/o. Es wurde nun gefunden, dass man 4- NTitro-l-amino-naphthalin-5-sulfonsäure durch Nitrierung von 1-Amino-naphthalin-5-sulfon- säure direkt in praktisch reiner Form und in guter Ausbeute erhält, wenn man die Nitrie- rung bei Temperaturen unter 00 durchführt. Man geht dabei zweckmässig so vor, dass man unter Kühlung, mit Vorteil bei einer Temperatur, welche nicht höher als<B>+50</B> ist, die als Ausgangsstoff dienende 1-Aniixio- naphthalin-5-sulfonsäure in konzentrierter, beispielsweise wasserfreier Schwefelsäure löst, die erhaltene Lösung -unter 00 abkühlt und dann sogenannte Mischsäure, das heisst eine Mischung von konzentrierter Schwefelsäure und konzentrierter Salpetersäure, zufliessen lässt, wobei man durch Kühlung und entspre chend langsames Zugeben der Mischsäure da tür sorgt, dass die Temperatur nicht auf 00 steigt. Aus Sicherheitsgründen empfiehlt es sich, die Nitrierung bei merklich tieferer Tem- peratur als 00 durchzuführen, beispielsweise bei -10 bis -80 mit dem Zufliessenlassen der Mischsäure zu beginnen und die Tempera tur des Reaktionsgemisches überhaupt nie über -20 ansteigen zu lassen, bis das Ein tragen der Mischsäure beendet ist. (Erfolgt die Nitrierung bei einer Temperatur, welche die obere Grenze, das heisst also 00, erreicht, so wird das Ergebnis bereits merklich ver schlechtert.) Mit Vorteil wird praktisch Was serfreie Mischsäure verwendet, z. B. eine sol che aus gleichen Teilen Salpetersäure höch ster Konzentration und wasserfreier Schwe felsäure (Monohydrat). Die theoretisch erfor derliche Menge Salpetersäure ergibt bei die ser Nitrierung sehr gute Resultate, und es empfiehlt sich daher, keinen oder doch nur einen sehr geringen ITberschuss an Salpeter säure zu verwenden. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches nach beendeter Nitrierung kann nach übli chen, an sieh bekannten Methoden erfolgen, z.-B. indem man das Gemisch auf Eis giesst, die ausfallende 4-Nitro-l-amino-naphthalin-5- sulfonsäure abfiltriert, sie von der anhaften den Schwefelsäure durch Auswaschen mit konz. Natriumchloridlösung befreit und das so erhaltene, praktisch reine Produkt trocknet. Angesichts der Tatsache, dass die Nitrie- rung bei über 00 ein umreines Produkt ergibt, ist es überraschend, dass bei nur wenig tie ferer Temperatur, nämlich unter 01), ohne wei teres ein praktisch reines Produkt erhalten wird. Im folgenden Beispiel - wie auch im vor hergehenden Text - bedeuten die Teile Ge wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel:</I> 111 Teile 1-Amino-naphthalin-5-sidfon- säure werden bei 0 bis 50 in 450 Teilen l00 %iger Schwefelsäure gelöst. Die Lösung wird auf -10 bis -80 abgekühlt und innert etwa einer Stunde ein aus 31,5 Teilen etwa 99 %iger Salpetersäure und 31, 5 Teilen 100 o/oiger Schwefelsäure bestehendes Gemisch eingetropft, wobei die Temperatur durch Kühlung unter -20 gehalten wird. 15 bis 30 Minuten nach beendeter Zugabe des Säure gemisches ist die Nitrierung beendet. Unmit telbar darauf oder nachdem man einige Zeit stehengelassen hat, wird die Reaktionsmasse auf etwa 2000 Teile Eis ausgegossen, wobei die entstandene 4-Nitro-l-amino-naphthalin-5- sulfonsäure in Form kleiner gelber Kristalle ausfällt. Sie wird .abfiltriert, durch Waschen mit konz. Natriumehloridlösimg von Mineral- säure befreit und kann - z. B. im Vakuum - ; getrocknet werden. Man erhält ein praktisch reines Produkt in sehr guter Ausbeute (90% der Theorie oder noch etwas mehr).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-l- a,mino-naphthalin-5-sulfonsä.ure durch Nitrie- rung von 1-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man die Nitrie- rung bei Temperaturen unter 00 durchführt.. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Nitrie- rung mit einer Mischung von konzentrierter Schwefelsäure und konzentrierter Salpeter säure durchführt. 2.Verfahren gemäss Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man die Nitrie- rung in einem Mediiun durchführt, welches, abgesehen von dem durch die Reaktion selbst entstehenden Wasser, praktisch wasserfrei ist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH273076T | 1949-03-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH273076A true CH273076A (de) | 1951-01-31 |
Family
ID=4479075
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH273076D CH273076A (de) | 1949-03-25 | 1949-03-25 | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1-amino-naphthalin-5-sulfonsäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH273076A (de) |
-
1949
- 1949-03-25 CH CH273076D patent/CH273076A/de unknown
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