CH262971A - Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Imidazo-          lins,    das dadurch gekennzeichnet ist, dass man       N-Phenyl-N-benzyl-aminoessigsäurenitril    in  Gegenwart von Schwefelwasserstoff mit     Äthy-          lendiamin    umsetzt.  



  Das so erhaltene     2-(N-Phenyl-N-benzyl-          aminomethyl)-imidazolin    ist im Schweizer Pa  tent     Nr.242839    beschrieben. Es findet als  Heilmittel Verwendung.  



  Die Umsetzung erfolgt in An- oder Ab  wesenheit von z. B. organischen Lösungsmit  teln, wie Äthanol,     Toluol,        Xylol    und derglei  chen, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur,  gegebenenfalls im geschlossenen Gefäss. Der  Schwefelwasserstoff kann auch im Verlaufe  der Reaktion aus Schwefelwasserstoff abge  benden Mitteln, wie     Schwefelwasserstoffsal-          zen    des     Äthylendiamins,    Schwefelkohlenstoff,       Phosphorpentasulfid,        Alkalisulfiden,        Ammo-          niumsulfiden,    Eisensulfid oder Aluminium  sulfid, gegebenenfalls in Gegenwart von ge  ringen Mengen Wasser, gebildet werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  22,2 Teile     Phenyl-benzyl-aminoessigsäure-          nitril,    7,7 Teile     Äthylendiamin    und 70 Teile       Alkohol    werden unter Eiskühlung mit Schwe  felwasserstoff gesättigt. Die Mischung wird  sodann in einem Bombenrohr langsam auf 90  bis 1000 erhitzt und 2 bis 3 Stunden bei die  ser Temperatur geschüttelt. Nach dem Abküh  len wird das Lösungsmittel     abdestilliert,    zu  letzt unter vermindertem Druck.

   Der Rück-    stand wird in     Methy        lenchlorid    gelöst und die  Lösung unter Rühren in 220     Volumteile        0,5-          ri-Salzsäure    eingetragen und das     Methylen-          ehlorid    abgetrennt. Aus der wässerigen Lö  sung fällt nach kurzer Zeit das     2-(N-Phenyl-          N-benzyl    -     aminomethyl)        -imidazolin-hydrochlo-          rid    in Form von farblosen Kristallen, die bei  227 bis 2290 schmelzen.

   Wird die Schmelz  probe in ein Bad von 2000 eingetaucht und  rasch aufgeheizt, so schmilzt die Verbindung  bei 233 bis 2350.  



  Es     ist    nicht notwendig, das Gemisch mit  Schwefelwasserstoff zu sättigen. Man kann  Mengen verwenden, die theoretisch nicht ge  nügen, um das gesamte     Nitril    in das     Thio-          amid        überzuführen.     



  Statt     izi    einem Bombenrohr zu arbeiten,  kann man auch das oben angegebene Gemisch  von     Nitril,    Alkohol     undÄthylendiamin    unter  Durchleiten von Schwefelwasserstoff in einem  Kolben unter     Rückflusskühlung    auf dem Was  serbade erhitzen. An Stelle von Äthylalkohol  lassen sich auch andere Alkohole und andere  Lösungsmittel, wie z. B.     Toluol    oder     Xylol,     verwenden.

      <I>Beispiel 2:</I>    In eine Lösung von 22,2 Teilen     Phenyl-          benzyl-aminoessigsäurenitril    und 6,8 Teilen       Äthylendiamin        (98%ig)    in 70 Teilen Alkohol  werden 0,5 Teile Schwefelwasserstoff eingelei  tet. Hierauf kocht man gelinde während  4 Stunden auf dem Wasserbad. Nach erfolg  ter Reaktion wird, wie im Beispiel 1 angege-           ben,    aufgearbeitet, wobei     die    gleiche Verbin  dung erhalten wird.  



  Statt Schwefelwasserstoff kann man auch  äquivalente Mengen     Natriiunsulfid    und     Äthy-          lendiamin-dihydrochlorid    verwenden.  



  <I>Beispiel 3:</I>       Eine    Mischung von 22,2 Teilen     Phenylben-          zyl-aminoessigsäurenitril    mit 6,8 Teilen     Äthy-          lendiamin,    0,5 Teilen Schwefelkohlenstoff  und 70 Teilen     Alkohol        wird    während einigen       Stunden    in einem geschlossenen Gefäss auf 90  bis 1000 erhitzt.

   Die     Aufarbeitung    erfolgt,  wie im Beispiel 1 angegeben ist, wobei     2-(N-          Phenyl-N        benzyl-aminomethyl)-imidazolin-hy-          drochlorid    erhalten     wird.     



  Die     Umsetzung    lässt sich auch ohne     Ver-          dünnungsmittel    in einem offenen Gefäss       durchführen.       An Stelle von     Schwefelkohlenstoff    können  auch andere Schwefelwasserstoff abgebende  Mittel, wie z. B.     Phosphorpentasulfid    mit       Magnesiumoxyd    und Natriumsulfat, kristall  wasserhaltig, oder Aluminiumsulfid mit kri  stallisiertem     Natriumsulfat,    und statt Alko  hol     Xylol    oder     Toluol    verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Imidazo- lins, dadurch gekennzeichnet, dass man N- Phenyl-N-benzyl-aminoessigsäurenitril in Ge genwart von Schwefelwasserstoff mit Äthylen diamin umsetzt. Das so erhaltene 2-(N-Phenyl-N-benzyl- aminomethyl)-imidazolin findet als Heilmit tel Verwendung.