CH243100A - Verfahren zur Herstellung von a-Naphthylessigsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von a-Naphthylessigsäure.

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CH243100A
CH243100A CH243100DA CH243100A CH 243100 A CH243100 A CH 243100A CH 243100D A CH243100D A CH 243100DA CH 243100 A CH243100 A CH 243100A
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naphthylacetic acid
naphthalene
dichloromethyl ether
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acid
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A Dr Schoch
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A Dr Schoch
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/08Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles

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Description


      Torfahren    zur Herstellung von     a-Naphthylessigsäure.       Es     wurde        gefunden,    dass man     a-Naph-          thylessigsäure    auf sehr einfache Weise und  viel billiger als bisher herstellen kann,     wenn     man gemäss der vorliegenden     Erfindung     Naphthalin in schwefelsaurer Lösung     Di-          chlormethyläther    (Cl .<B>CH,</B> - 0 -     CH,    Cl)  zusetzt,

   das entstandene     a-Chlormethylnaph-          thalin        mit        Alkalicyanid        in    das     Nitril    über  führt und     letzteres.    zu     a-Naphthylessigsäure     verseift.  



  Vorzugsweise verwendet man eine Lösung  von Naphthalin in     zirka    40 %     iger    Schwefel  säure und     führt    die Umsetzung mit dem     Di-          ehlormethyläther        unter    Rühren bei einer  Temperatur von 60-65  C durch.  



       Beispiel:     Zu einer     Lösung    von 128 g Naphthalin       in    14 g konzentrierter Schwefelsäure und 35 g  Wasser werden tropfenweise und unter Rüh  ren 114 g     Dichlormethyläther    zugegeben und  das Reaktionsgemisch dann 24 Stunden lang  weiter gerührt, wobei es während dieser gan  zen Zeit auf einer Temperatur von 60-65  C    gehalten wird. Dann wird das entstandene       a-Chlormethylnaphthalin    abgetrennt, mit  Wasser gewaschen und in bekannter Weise  mit     Natriumcyanid    umgesetzt. Das entstandene       Naphthylacetonitril    wird alkalisch zu     a-Naph-          thylessigsäure    verseift.  



  Soll letztere     in    Form ihres     Natriumsalzes     zur Verwendung gelangen, so     wird    sie zweck  mässigerweise in so viel Natronlauge gelöst,  dass die entstehende     Lösung    gerade den       pH-Wert    7 aufweist.     Hierzu    sind bei Verwen  dung von 1 n Na<B>01 197,5</B> % der äquivalenten  Menge und bei Verwendung von 0,1n Na OH  99 % der äquivalenten Menge erforderlich.  Man verwendet also jeweils auf 186 g     a-Naph-          thylessigsäure    entweder 975 cm' 1 n Na OH  oder 9900     cm3    0,1n Na OH. Die Lösung wird  zur Trockne verdampft und der Rückstand  gepulvert .sowie nochmals scharf getrocknet.

    Das erhaltene     Präparat    ist unter Ausschluss  von Feuchtigkeit aufzubewahren. Aus der  Lösung des     Natriumsalzes    kann die freie       a-Naphthylessigsäure        durch    Zugabe von kon  zentrierter Salzsäure wieder abgeschieden  werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Naph- thylessigsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Naphthalin in schwefelsaurer Lösung Dichlormethyläther zusetzt, das entstandene a-Chlormethylnaphthalin mit Alkalicyanid in a-Naphthylacetonitril überführt und dieses zu a-Naphthylessigsäure verseift. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Naphtha lin in zirka 40%iger Schwefelsäure löst. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das gelöste Naphthalin unter ständi gem Rühren mit dem Dichlormethyläther um setzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung des Naphthalins mit dem Dichlormethyläther bei 60-65 C durchführt.
CH243100D 1944-12-28 1944-12-28 Verfahren zur Herstellung von a-Naphthylessigsäure. CH243100A (de)

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