CH242991A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyelopentanopolyhydro- phenanthr en-Reihe. Es wurde gefunden, dass man zu einer im Ring C ungesättigten Verbindung der Cyclo- pentanopolyhydrophenanthren - Reihe gelan gen kann, wenn man eine 3-KKeto-ätio-cholan- säure. die im Ring C in 12-Stellung einen zu sammen mit einem benachbarten Wasserstoff atom abspaltbaren Substituenten aufweist, mit diesen Substituenten unter Bildung einer Doppelbindung abspaltenden Mitteln behan delt.. Der 12ständige, zusammen mit einem be nachbarten '\jTasserstoffatom abspaltbare Sub- stituent des Ausgangsstoffes kann eine freie Hydroxylgruppe oder eine beispielsweise durch Carbonsäuren, Wie Essig-, Propion- oder Benzoesäure, durch Sulfonsäuren, Ha logenwasserstoffsäuren oder Xanthogensäuren veresterte Hydroxylgruppe sein. Die Abspaltung dieses Substituenten unter Bildun- einer Doppelbindung kann mit EMI0001.0028 eine <SEP> freie <SEP> Hydroxylgruppe <SEP> unter <SEP> der <SEP> Einwir kung <SEP> von <SEP> Mineralsäuren, <SEP> vorzugsweise <SEP> in <SEP> Lö sungsmitteln, <SEP> wie <SEP> Eisessig, <SEP> Allwhol, <SEP> Dioxan <tb> und <SEP> dergleichen, <SEP> von <SEP> Phosphoroxychlorid, <tb> Bisulfaten, <SEP> von <SEP> Ameisensäure, <SEP> Oxalsäure, <SEP> von <tb> Säureanhy <SEP> drillen. <SEP> wie <SEP> Acetanhydrid <SEP> oder <tb> Phosphorpentoxyd, <SEP> oder <SEP> durch <SEP> die <SEP> Einwir kung <SEP> von <SEP> Katalysatoren, <SEP> wie <SEP> Jod- <SEP> oder <SEP> Car bonsäure-Salzen, <SEP> abspalten. <SEP> Eine <SEP> veresterte <tb> Hydroxylgruppe <SEP> wird <SEP> ausser <SEP> durch <SEP> die <SEP> ge nannten <SEP> Mittel <SEP> vorzugsweise <SEP> auch <SEP> mit <SEP> Alka lien, <SEP> Erdalkalien, <SEP> Carbonaten, <SEP> organischen <tb> Basen, <SEP> wie <SEP> Pyridin. <SEP> Dimethylanilin <SEP> usw.. <SEP> ab gespalten. <SEP> An <SEP> Stelle <SEP> oder <SEP> in <SEP> Kombination <SEP> mit. <tb> den <SEP> genannten <SEP> Mitteln <SEP> lässt <SEP> sich <SEP> auch <SEP> erhöhte <tb> Temperatur <SEP> und/oder <SEP> verminderter <SEP> Druck <SEP> an wenden. <SEP> Gegebenenfalls <SEP> arbeitet <SEP> man <SEP> auch <SEP> in <tb> Gegenwart <SEP> indifferenter <SEP> Gase. <SEP> Statt <SEP> aus <SEP> Ha logen -asserstoffsäureester <SEP> direkt <SEP> Halogen wasserstoff <SEP> abzuspalten, <SEP> kann <SEP> man <SEP> das <SEP> Ha logen <SEP> auch <SEP> in <SEP> bekannter <SEP> Weise <SEP> durch <SEP> einen Das neue Verfahrensprodukt, die d 11.12- 3-Keto-ätio-cholensäure bildet einen Methyl- ester, der bei 133-135 schmilzt. Es soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu tisch wertvoller Produkte dienen. <I>Beispiel:</I> 1 Teil 3-Keto-12-acetoxy-ätio-cholansäure (erhalten aus 3-Oxy-12-acetoxy-ätio-cholan- säure vom F. 260 durch Oxydation mit Chromsäure in Eisessig bei Zimmertempera tur) wird im Stickstoffstrom im partiellen Vakuum allmählich auf 350 erhitzt, wobei das Material fast restlos destilliert. Das De stillat wird mit Lauge in neutrale und alkali- lösliche Anteile zerlegt. Aus letzterem erhält man die ,d 11,12-3_Keto-ätio-choleiisäure der Formel EMI0002.0013 die am besten über. den Methylester gereinigt wird, der aus Äther-Petroläther in glasklaren, dicken Körnern vom F. 133-135 kristalli siert. An Stelle einer 12- Acyloxy-Verbindung lässt sich z. B. auch die unsubstituierte oder die mit einer Halogenwasserstoffsäure ver- esterte 12-Oxy-Verbindung verwenden. Im letzteren Falle setzt man das Halogenid vor teilhaft mit Pyridin um und spaltet das ent- stehende Pyridiniumsalz thermisch. Zur Ab spaltung der veresterten und insbesondere der freien Hy droxylgruppe kann auch z. B. eine Mischung von Eisessig und konzentrierter Salzsäure verwendet werden. Ferner ist es zweckmässig, Xanthogensäureester ebenfalls einer thermischen Spaltung zu unterwerfen.
Claims (1)
- PATENNTAN#SPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer im Ring C ungesättigten Verbindung der Cyclopen- taiiopolyhy drophenanthr en - Reihe, dadurch gelzennzeichnet, dass man eine 3-Keto-ätio- cholansKure, die im Ring C in 12-Stellung einen zusammen mit einem benachbarten Wasserstoffatom abspaltbaren Substituenten aufweist, mit diesen Substituenten -unter Bil dung einer Doppelbindung abspaltenden Mit teln behandelt.Das neue Verfahrensprodukt, die dli>12-3- Keto-ätio-cholensäure, bildet einen i#lethyl- ester, der bei 133-135 schmilzt. Es soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu- tiseh wertvoller Produkte dienen. UNTERAS SPRtCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff eine 3 - Keto -12 - acyloxy - ätio- cholansäure verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ausgangsstoff einer thermi schen Zersetzung unterwirft.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH242991T | 1941-03-21 | ||
CH240789T | 1942-01-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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ID=25728529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH242991D CH242991A (de) | 1941-03-21 | 1941-03-21 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. |
Country Status (1)
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-
1941
- 1941-03-21 CH CH242991D patent/CH242991A/de unknown
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