CH245271A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. Es wurde gefunden, dass man zu einer im Ring C ungesättigten Verbindung der Cy- clopentanopoIyhydrophenanthren - Reihe ge langen kann, wenn man ein 44,5-Pregnen- 3,20-dion, das im Ring C in 11-Stellung einen zusammen mit einem benachbarten Wasserstoffatom abspaltbaren Substituenten aufweist, mit diesen Substituenten unter Bil dung einer Doppelbindung abspaltenden Mit teln behandelt. Der llständige, zusammen mit einem be nachbarten Wasserstoffatom abspaltbare Substituent des Ausgangsstoffes kann eine freie Hydroxylgruppe oder eine beispiels weise durch Carbonsäuren, wie Essig-, Pro pion- oder Benzoesäure, durch Sulfonsäuren, Halogenwasserstoffsäuren oder Xanthogen- säuren veresterte Hydrogylgruppe sein. Die Abspaltung dieses Substituenten unter Bildung einer Doppelbindung kann mit den für diese Reaktion an sich bekannten Mitteln erfolgen. Beispielsweise lässt sich eine freie Hydrogylgruppe unter der-Einwir- kung von Mineralsäuren, vorzugsweise in Lö sungsmitteln, wie Eisessig, Alkohol, Dioxan und dergleichen, von Phosphoroxychlorid, Bisulfaten, von Ameisensäure, Oxalsäure, von Säureanhydriden, wie Acetanhydrid oder Phosphorpentoxyd, oder durch die Einwir- kung von Katalysatoren, wie Jod- oder Car- bonsäure-Salzen, abspalten. Eine veresterte Hydroxylgruppe wird ausser durch die ge nannten Mittel vorzugsweise auch mit Al- kalien, Erdalkalien, Carbonaten, organischen Basen, wie Pyridin, Dimethylanilin usw., abgespalten. An Stelle oder in Kombination mit den genannten Mitteln lässt sich auch er höhte Temperatur und/oder verminderter Druck anwenden. Gegebenenfalls arbeitet man auch in Gegenwart indifferenter Gase. Statt aus Halogenwasserstoffsäureester di rekt Halogenwasserstoff abzuspalten, kann man das Halogen auch in bekannter Weise durch einen quaternären Ammoniumrest er setzen und diesen abspalten. Das neue Verfahrensprodukt besitzt die Bruttoformel Cz1H"02. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wertvoller Produkte dienen. Beispiel: 1 Teil d4,5-11-Oxy-pregnen-3,20-dion (11- Oxy-Progesteron, F. 187-188 ) wird mit einer Mischung von 10 Teilen Essigsäure- anh@drid ünd '0,4 Teilen 50%iger Schwefel säure kurze Zeitunter Rüekfluss gekocht und das 'Reaktionsgemisch mit viel Wasser ver- setzt. Nach dem Aufnehmen in Äther-Chloro- form wird mit Sodalösung und Wasser ge waschen und über Natriumsulfat getrocknet. Man dampft ein, nimmt den Rückstand in 7,5 Teilen Benzol-Pentan (1 : 1) auf und fil triert durch eine aus 30 Teilen Aluminium oxyd bestehende Säule. Das Chromatogramm wird mit Benzol-Pentan (1 :1) entwickelt, wobei eine Fraktion erhalten wird, die nach dem Eindampfen und L mkristallisieren aus Äther-Pentan eine Verbindung vom F. 122 , der Bruttoformel C21H2"0. -und der wahr scheinlichen Konstitution EMI0002.0024 liefert. Die Substanz bildet farblose Kristalle und erweist sich im Test auf Corpus luteum- Hormon-Wirkung als hochaktiv.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer im Ring C ungesättigten Verbindung der Cyclopen- tanopolyhydrophenanthren-Reihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein d4,5-Pregnen-3,20- dion, das im Ring C in 11-Stellung einen zu sammen miteinem benachbartenWasserstoff- atom abspaltbaren Substituenten aufweist,mit diesen Substituenten unter Bildung einer Doppelbindung abspaltenden Mitteln be handelt. Das neue Verfahrensprodukt vom F. 122 besitzt die Bruttoformel C21H"02. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt. zur Herstellung therapeutisch wertvoller Produkte dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff ein d4.5-11-Oxy-pregnen-3,20-dion verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH245271T | 1941-03-21 | ||
CH240789T | 1942-01-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH245271A true CH245271A (de) | 1946-10-31 |
Family
ID=25728536
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH245271D CH245271A (de) | 1941-03-21 | 1941-03-21 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH245271A (de) |
-
1941
- 1941-03-21 CH CH245271D patent/CH245271A/de unknown
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