CH246177A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentano-polyhydrophenanthrenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentano-polyhydrophenanthrenreihe.Info
- Publication number
- CH246177A CH246177A CH246177DA CH246177A CH 246177 A CH246177 A CH 246177A CH 246177D A CH246177D A CH 246177DA CH 246177 A CH246177 A CH 246177A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- cyclopentano
- preparation
- new compound
- ring
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J3/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by one carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentano- polyhydrophenanthrenreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einer im Ring C ungesättigten Verbindung der Cyclo- pentanopolyhydrophenanthrenreihe gelangen kann, wenn man eine d4,5-3-Keto-cholensäure, die im Ring C in 12-Stellung einen zusam men mit einem benachbarten Wasserstoff atom abspaltbaren Substituenten aufweist, mit diesen Substituenten unter Bildung einer Doppelbindung abspaltenden Mitteln behan delt. Der 12-ständige, zusammen mit einem be- nachbartenWasserstoffatom abspaltbare Sub- stituent des Ausgangsstoffes kann eine freie Hydroxylgruppe oder eine beispielsweise durch eine Carbonsäure, wie Essig-, Propion- oder Benzoesäure, durch eine Sulfonsäure, Halogenwasserstoffsäure oder Xanthogen- säure veresterte Hydroxylgruppe sein. Die Abspaltung dieses Substituenten unter Bildung einer Doppelbindung kann mit den für diese Reaktion an sich bekannten Mit teln erfolgen. Beispielsweise lässt sich eine freie Hydroxylgruppe unter der Einwirkung von Mineralsäuren, vorzugsweise in Lösungs mitteln, wie Eisessig, Alkohol, Dioxan und dergl., von Phosphoroxychlorid, Bisulfaten, von Ameisensäure, Oxalsäure, von Säure anhydriden, wie Acetanhydrid oder Phos- phorpentoxyd, oder durch die Einwirkung von Katalysatoren, wie Jod- oder Carbon- säuresalzen, abspalten. Eine veresterte Hy- droxylgruppe wird ausser durch die genann ten Mittel vorzugsweise auch mit Alkalien, Erdalkalien, Carbonaten, organischen Basen, wie Pyridin, Dimethylanilin usw., abgespal ten. An Stelle oder in Kombination mit den genannten Mitteln lässt sich auch erhöhte Temperatur und/oder verminderter Druck an wenden. Gegebenenfalls arbeitet man auch in Gegenwart indifferenter Gase. Statt aus Ha- logenwasserstoffsäureestern direkt Halogen wasserstoff abzuspalten, kann man das Ha logen auch in bekannter Weise durch einen quaternären Ammoniumrest ersetzen und diesen abspalten. Das neue Verfahrensprodukt, die 44,5;11,12- 3-Keto-choladiensäure vom F. 202-204 , bil det einen Methylester, der bei 114-115 schmilzt. Es soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wertvoller Pro dukte dienen. <I>Beispiel:</I> In einem geräumigen Destillierkolben mit Wurstansatz wird 44,5_3_Keto-12-oXy-cholen- säure (erhalten aus 3-Oxy-12-acetoxy-cholan- säuremethylester durch Oxydation mit Chrom säure in Eisessig bei Zimmertemperatur, Bro- mierung und Bromwasserstoffabspaltung mit tels Pyridin) im Wasserstrahlvakuum bei 12 mm Druck etwas vorgewärmt und dann möglichst tief in ein Metallbad getaucht und dieses auf 250 erhitzt. Diese Badtemperatur wird während einer halben Stunde beibehal ten und dann allmählich auf 360-380 ge steigert, wobei der Inhalt in lebhaftes. Sieden gerät und destilliert. Das Destillat wird mit Lauge in neutrale und alkalilösliche Anteile zerlegt. Aus letzteren erhält man die 44,5;11,12- 3-geto-choladiensäure der Formel EMI0002.0004 Aus Chloroform-Pentan umkristallisiert schmilzt sie bei 202-204 . Sie wird am zweckmässigsten über den 1VIethylester völlig gereinigt, der aus Benzol-blethanol in Blätt chen vom F. 114-115 kristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer im Ring C ungesättigten Verbindung der Cyclo- pentanopolyhydrophenanthrenreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man eine d4,5-3-geto- cholensäure, die im Ring C in 12-Stellung einen zusammen mit einem benachbarten Wasserstoffatom abspaltbaren Substituenten aufweist, mit diesen Substituenten unter Bil dung einer Doppelbindung abspaltenden Mit teln behandelt.Das neue Verfahrensprodukt, die d4,5;11,12- 3-geto-choladiensäure vom F. 202-204 , bil det einen Alethylester, der bei 114-115 schmilzt. Es soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wertvoller Pro dukte dienen. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff eine d4.5-3-geto-12-ogy-cholen- säure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ausgangsstoff einer ther mischen Zersetzung unterwirft.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH240789T | 1942-01-28 | ||
CH246177T | 1942-01-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH246177A true CH246177A (de) | 1946-12-15 |
Family
ID=25728541
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH246177D CH246177A (de) | 1942-01-28 | 1942-01-28 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentano-polyhydrophenanthrenreihe. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH246177A (de) |
-
1942
- 1942-01-28 CH CH246177D patent/CH246177A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2051269B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Propiony !salicylsäure | |
CH246177A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentano-polyhydrophenanthrenreihe. | |
DE574838C (de) | Verfahren zur Darstellung von cyclischen Glykolen und ihren Derivaten bzw. von Ketonen | |
CH246178A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentano-polyhydrophenanthrenreihe. | |
CH242992A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. | |
CH245274A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
CH242993A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. | |
CH245269A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
CH245268A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
AT163742B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern des Pyridyl-3-carbinols | |
CH240789A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
DE1082598B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Keto-2, 3, 4, 5-tetrahydro-ª‰-carbolinen | |
CH246179A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentano-polyhydrophenanthrenreihe. | |
CH245275A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
CH242991A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. | |
DE602837C (de) | Verfahren zur Herstellung aliphatischer ª‡, ªÏ-Dicarbonsaeuren mit 12 und mehr Kohlenstoffatomen | |
CH245273A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
DE956508C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrosantoninabkoemmlingen | |
DE1001263C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cortison und dessen Estern | |
CH242994A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. | |
DE882549C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dihydrotestosteron | |
DE931471C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Pyridin- und Piperidinreihe | |
DE956954C (de) | Verfahren zur Herstellung von in 4-Stellung ungesaettigten Pregnan-16-01-3, 20-dionen | |
DE1117118B (de) | Verfahren zur Herstellung von 20-Monoenolacylaten von 11, 20-Diketosteroiden | |
DE962164C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten 17-Oxypregnanen |