CH242529A - Verfahren zur Darstellung von m-(2,4-Diamino-1,3,5-triazinyl-(6))-amino-phenylarsinoxyd. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von m-(2,4-Diamino-1,3,5-triazinyl-(6))-amino-phenylarsinoxyd.Info
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Description
Terfaliren zur Darstellung von m-[2,4-1)iamino-I,3,5-triazinyl-(6))-amino-plienylarsinoxyd. Bei der Behandlung vieler Infektions krankheiten spielen organische Arsenverbin- dungen eine hervorragende Rolle. In der Hauptsache werden zur Bekämpfung dieser Krankheiten Abkömmlinge der Phenylarson- säuren und solche des Arsenobenzols verwen det.
Von den Derivaten des Phenylarsinoxyds hat bisher nur das 3-Amino-4-oxy-phenyl- arsinoxyd in der Therapie Eingang gefunden. Diese Verbindung besitzt den grossen Nach teil, dass sie sehr oxydationsempfindlich ist. Sie kann deshalb auch nicht in alkalischer Lösung verwendet werden.
Es wurde nun gefunden, dass die Tri- a,zinyl-amino-phenylarsinoxyde, eine neue Klasse von Abkömmlingen des Phenylarsin- oxyds, besonders wertvolle therapeutische Eigenschaften besitzen. Sie werden durch Reduktion der entsprechenden Arsonsäuren, vorzugsweise mit schwefliger Säure bei Ge genwart von Jodwasserstoffsäure, erhalten.
Die bisher unbekannten Triazinyl-amino- phenylarsinoxyde sind farblose, kristallisierte Verbindungen, die keinen definierten Schmelz- p un 'kt besitzen. Si' Si' lösen sich leicht in Al- halien. Aus der alkalischen Lösung werden sie durch Säuren wieder ausgefällt.
Die Ver bindungen besitzen eine grosse therapeutische Breite und ausserdem noch die für die prak tische Anwendung besonders wichtige Eigen schaft, auch in alkalischer Lösung gegen den Sauerstoff der Luft beständig zu sein. Die Arsinoxyde gehen bekanntlich durch Einwirkung von Alkalihydroxyden unter Hydratisierung in die Alkalisalze von Ar- si.nigsäuren über.
Die erfindungsgemäss dar gestellten Arsinoxyde lassen sich in Form dieser arsinigsauren Salze in wässerige Lö sung überführen. Derartige Lösungen sind luftbeständig und eignen sich zu Injektions zwecken.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von m- [2,4- Diamino -1, 3" 5 -- triazinyl - (6) ] -amino-phenyl- arsinoxyd, das dadurch gekennzeichnet ist, dass m - [2,4 - Diamino -1,3, 5 - triazinyl - (6) ] - -phenylarsonsäure mit einem Reduk- i amino tionsmittel behandelt wird.
Vorzugsweise wird als Reduktionsmittel schweflige Säure bei Gegenwart von Jodwasserstoffsäure ver wendet.
Das bisher unbekannte m-[2,4-Diamino- 1, 3; 5-triazinyl - (6) ] -, amino - phenylarsinogyd löst sich unter Salzbildung in wässerigen Laugen. Aus der klaren, farblosen Lösung wird durch Zugabe von Säuren das Arsin- ogyd wieder ausgefällt. Die Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 10 Gewichtsteile m-[2,4-Diamino-1,3.,5- triazinyl-(6)]-amino-phenylarsonsäure wer den in 2,00 Gewichtsteilen 5 %iger :Salzsäure unter Erwärmen- gelöst, 2 Gewichtsteile Na- triumjodid zugegeben und bei etwa 25 schweflige Säure bis zur Sättigung einge leitet.
Nach einigem Stehen kristallisiert das m,[2,4 - Diamino r 1,3,5-triazinyl-(6) ] -amino- phenylarsinogyd als farbloses Pulver aus. Man saugt ab, wäscht mit Wasser und trock net bei Zimmertemperatur im Vakuum.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von m-[2,4 Diamino-1,3,5-triazinyl-(6)]-amino-phenylar- sinogyd, dadurch gekennzeichnet, dass m -, [2,4 - Diamino-1,3,5-triazinyl-(6)] -amiuö- phenylarsonsäure mit einem Reduktionsmit tel behandelt wird. Das bisher unbekannte m- [2,4-Diamino- 1,3,5-triazinyl-(6)1 -amino-phenylarsinogyd löst sich unter Salzbildung in wässerigen Laugen.Aus der klaren, farblosen Lösung wird durch Zugabe von Säuren das Arsin- o_xyd wieder ausgefällt. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Reduktionsmittel schweflige Säure bei Gegenwart von Jodwas- serstoffsäure verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH240545T | 1940-12-10 | ||
| CH242529T | 1940-12-10 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH242529D CH242529A (de) | 1940-12-10 | 1940-12-10 | Verfahren zur Darstellung von m-(2,4-Diamino-1,3,5-triazinyl-(6))-amino-phenylarsinoxyd. |
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| CH (1) | CH242529A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2684382A1 (fr) * | 1991-12-02 | 1993-06-04 | Rhone Merieux | Medicaments et preparations pures de dichlorhydrate de melarsomine, leur procede d'obtention et produits intermediaires obtenus. |
| AU700833B2 (en) * | 1991-12-02 | 1999-01-14 | Merial | Medicinal products and pure preparations of melarsomine dihydrochloride, process for obtaining them and intermediate products obtained |
-
1940
- 1940-12-10 CH CH242529D patent/CH242529A/de unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2684382A1 (fr) * | 1991-12-02 | 1993-06-04 | Rhone Merieux | Medicaments et preparations pures de dichlorhydrate de melarsomine, leur procede d'obtention et produits intermediaires obtenus. |
| GR920100526A (el) * | 1991-12-02 | 1993-08-31 | Rhone Merieux | Φαρμακα και καθαρα σκευασματα διυχλωρικης μελαρσονινης, μεθοδος δια την παρασκευη αυτων και ενδιαμεσα λαμβανομενα προιοντα. |
| AU700833B2 (en) * | 1991-12-02 | 1999-01-14 | Merial | Medicinal products and pure preparations of melarsomine dihydrochloride, process for obtaining them and intermediate products obtained |
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